1,1′-(Ethane-1,2-diyl)dipyridinium bistribromide (EDPBT) as a recyclable catalyst for acylation

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 11, 2006, Pages 21-36

  Naik, Sarala ^a   Kavala, Veerababurao ^a   Gopinath, Rangam ^a   Patel, Bhisma K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY GUWAHATI   (India)

Author keywords

1,1 (ethane 1,2 diyl)dipyridinium bistribromide; Acylation; Alcohol; Amide; Catalysis; Chemoselective; Ester

Indexed keywords

EID: 33646232245     PISSN: 14246376     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (114)

1. (a) Bora, U.; Bose, G.; Chaudhuri, M. K.; Dhar, S. S.; Gopinath, R.; Khan, A. T.; Patel, B. K. Org. Lett. 2000, 2, 247.
2. (b) Chaudhuri, M. K.; Khan, A. T.; Patel, B. K.; Dey, D.; Kharmawophlang, W.; Lakshmiprabha, T. R.; Mandal, G. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8163.
3. (c) Paquet, L.A., Ed. Encyclopedia of Reagent for Organic Synthesis; Wiley: New York, 1995, Vol. 12; p 4738.
4. Avramoff, M.; Weiss, J.; Schächter, O. J. Org. Chem. 1963, 23, 3256.
5. Chaudhuri, M. K.; Bora, U.; Dehury, S. K.; Dey, D.; Dhar, S. S.; Kharmawophlang, W.; Choudary, B. M.; Mennepalli, L. K. US Patent 2004, 126308.
6. (a) Kajigaeshi, S.; Kakinami, T.; Tokiyama, H.; Hirakawa, T.; Okamoto, T. Chem. Lett. 1987, 627.
7. (b) Jordan, A. D.; Luo, C.; Reitz, A. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 8693.
8. (c) Kajigaeshi, S.; Kakinami, T.; Tokiyama, H.; Yamasaki, H.; Hirakawa, T.; Okamoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2667.
9. (a) Salazar, J.; Dorta, R. Synlett 2004, 1318.
10. (b) Tanaka, K.; Shiraishi, R.; Toda, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 3069.
11. (a) Markovic, R.; Baranac, M.; Dzambaski, Z. Heterocycles, 2004, 63, 851.
12. (b) Fischer, L. F.; Fischer, M. Reagents for Organic Synthesis. Wiley, New York, 1967, p. 967.
13. (c) Reeves, W. P.; Lu, C. V.; Schulmeier, B.; Jonas, L.; Hatlevik, O. Synth. Commun. 1998, 28, 499.
14. (d) Paquet, L. A. (ed) Encyclopedia of Reagent for Organic Synthesis; Wiley: New York: 1995; Vol 6, p. 4370.
15. Muathen H. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 2740.
16. (a) Gopinath, R.; Patel, B. K. Org. Lett. 2000, 2, 4177.
17. (b) Naik, S.; Gopinath, R.; Patel, B. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7679.
18. (c) Gopinath, R.; Haque, Sk. J.; Patel, B. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 5842.
19. (d) Naik, S.; Gopinath, R.; Goswami, M.; Patel, B. K. Org. Biomol. Chem. 2004, 1670.
20. (e) Kavala, V.; Patel, B. K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 441.
21. (f) Naik, S.; Kavala. V.; Gopinath, R.; Patel, B. K. Arkivoc 2006, (i), 119.
22. Kavala, V.; Naik, S.; Patel, B. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 4267.
23. rd ed.; John Wiley and Sons: New York, 1999.
24. (a) Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart J. F. Angew Chem., Int. Ed. 2002, 41, 898.
25. (b) Karan, C.; Miller, B. L. Drug Discovery Today 2000, 5, 67.
26. Larock, R. C. In Comprehensive Organic Transformations, VCH: New York, 1989; p 980.
27. Schlubach, H. H.; Repenning, K. Angew Chem., 1959, 71, 193.
28. (a) Steglich, W.; Höfle, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 981.
29. (b) Höfle, G.; Steglich, W.; Vorbrüggen, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1978, 17, 569.
30. (c) Scriven, E. F.V. Chem. Soc. Rev. 1983, 12, 129.
31. (d) Berry, D. J.; DiGiovanna, C. V.; Metrick, S. S.; Murugan, R. Arkivoc 2001(ii) 944.
32. (a) Orita, A.; Sakamato, K.; Hamada, Y.; Mitsutome, A.; Otera, J. Tetrahedron 1999, 55, 2899.
33. (b) Orita, A.; Ito, T.; Yasui, Y.; Otera, J. Synlett 1999, 1927.
34. (a) Vedejs, E.; Bennett, N. S.; Conn, L. M.; Diver, S. T.; Gingras, M.; Lin, S.; Oliver, P. A.; Peterson, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 7286.
35. (b) Vedejs, E.; Diver, S. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3358.
36. (c) Buckler, S. A. J. Am . Chem. Soc. 1962, 84, 3093.
37. Cope, A. C.; Herrick, E. C. Organic Syntheses, Collect. Vol. 4, Wiley: New York: 1963; p.304.
38. (a) Backer, R. H.; Bordwell, F. G. Org. Synth. 1955, 3, 141.
39. (b) Iqbal, J.; Srivastava, R. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2001.
40. (c) Chandrasekhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263.
41. (d) Vedejs, E.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 1996, 61, 5702.
42. (e) De, S. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2919.
43. (f) Chakraborti, A. K; Gulhane, R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6749.
44. (g) Chakraborti, A. K; Gulhane, R Synlett 2004, 627.
45. (h) Phukan, P. Tetrahedron Lett. 2004, 450, 4785.
46. (i) Karimi, B.; Seradj, H. Synlett 2001, 519.
47. (j) Khan, A. T.; Chaudhury, L. H. Ghosh, S. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2782.
48. (k) Sarvari, H.; Hashem, M; S.; Tetrahedron 2005, 61, 10903.
49. (a) Procopiou, P. A.; Baugh, S. P. D.; Flack, S. S.; Inglis, G. G. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2342.
50. (b) Procopiou, P. A.; Baugh, S. P. D.; Flack, S. S.; Inglis, G. G. A. Chem. Commun. 1996, 2625.
51. (a) Karimi, B.; Maleki, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 4951.
52. (b) Chauhan, K. K.; Frost, C. G.; Love, I.; Waite, D. Synlett 1999, 1743.
53. (c) Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Miyashra, M. Chem. Lett. 1992, 625.
54. (a) Orita, A.; Tanahashi, C.; Kakuda, A.; Otera, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2877.
55. (b) Orita, A.; Tanahashi, C.; Kakuda, A.; Otera, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8926.
56. (c) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Swamy, T.; Rao, K. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6037.
57. (d) Carrigan, M. D.; Freiberg, D. A.; Smith, R. C.; Zerth, H. M.; Mohan, R. S. Synthesis 2001, 2091.
58. (e) Mohammadpoor-Baltork, I.; Aliyan, H.; Khosropour, A. R. Tetrahedron 2001, 57, 5851.
59. (f) Peterson, K. E.; Smith, R. C.; Mohan, R. S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7723.
60. (g) Leonard, N. M.; Wieland, L. C.; Mohan, R. S. Tetrahedron 2002, 58, 8373.
61. (h) Gaspard-Iloughmane, H.; Roux, C. L. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2517.
62. Izumi, J.; Shiina, I.; Mukaiyama, T. Chem Lett. 1995, 141.
63. (a) Saravanan, P.; Singh, V. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2611.
64. (b) Chandra, K. L.; Saravanan, P.; Singh, R. K.; Singh, V. K. Tetrahedron 2002, 58, 1369.
65. (a) Ishihara, K.; Kubota, M.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4413.
66. (b) Ishihara, K.; Kubota, M.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 4560.
67. (c) Zhou, H.; Pendri, A.; Greenwald, R. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 7559.
68. (d) Jarowicki, K.; Kocienski, P. Org. Synth. 1997, 454.
69. Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C. Chem. Commun. 1997, 351.
70. Damen, E. W. P.; Braamer, L.; Scheeren, H. W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6081.
71. Clarke, P. A.; Kayaleh, N. E.; Smith, M. A.; Baker, J. R.; Bird, S. J.; Chan, C. J. Org. Chem. 2002, 67, 5226.
72. Dalpozzo, R.; Nino, A. D.; Maiuolo, L.; Procopio, A.; Nardi, M.; Bartoli, G.; Romeo, R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5621.
73. Alleti, R.; Perambuduru, M.; Samantha, S.; Reddy, V. P. J. Mol. Cat. A: Chemical, 2005, 226, 57.
74. Miyashita, M.; Shiina, I.; Miyoshi, S.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 1516.
75. (a) Nakae, Y.; Kusaki, I.; Sato, T. Synlett 2001, 1584.
76. (b) Bartoli, G.; Bosco, M.; Marcantoni, E.; Massaccesi, M.; Rinaldi, S.; Sambri, L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6331.
77. (a) Chakraborti, A. K.; Sharma, L.; Gulhane, R. S. Tetrahedron 2003, 59, 7661.
78. (b) Bartoli, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R.; Marcantoni, E.; Massaccesi, M.; Rinaldi, S.; Sambri, L. Synlett 2003, 39.
79. Chakraborti, A. K.; Gulhane, R.; Shivani. Synlett 2003, 1805.
80. Kumareswaran, R.; Gupta, A.; Vankar, Y. D. Synth. Commun. 1997, 27, 277.
81. Chakraborti, A. K.; Gulhane, R. Chem. Commun. 2003, 1896.
82. Ishihara, K.; Kubota, M.; Yamamoto, H. Synlett 1996, 265.
83. Kumareswaran, R.; Pachamuthu, K.; Vankar, Y. D. Synlett 2000, 1652.
84. Kumar, P.; Pandey, R. K.; Bodas, M. S.; Dongare, M. K. Synlett 2001, 206.
85. Orita, A.; Mitsutome, A.; Otera, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 2420.
86. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Nowrouzi, F.; Amani, K. Chem.Commun. 2003, 764.
87. Sharghi, H.; Sarvari, M. H. Tetrahedron 2003, 59, 3627.
88. (a) Yadav, V. K.; Babu, K. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 577.
89. (b) Yadav, V. K.; Babu, K. G.; Mittal, M. Tetrahedron 2001, 57, 7047.
90. Chen, C. -T.; Kuo, J.-H.; Pawar, V. D.; Munot, Y. S.; Weng, S.-S.; Ku, C. -H.; Liu, C. -Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 1188.
91. Chen, C. -T.; Kuo, J. -H.; Li, C. -H.; Barhate, N. B.; Hon, S. -W.; Li, T. -W.; Chao, S. -D.; Liu, C. -C.; Li, Y. -C.; Chang, I-H.;Lin, J. -S.; Liu, C. -J.; Chou, Y-C. Org. Lett. 2001, 3, 3729.
92. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S. Super Acids; Wiley: New York, 1985.
93. Schumacher, J. C. Perchlorates-Their Properties, Manufacture and Uses; ACS Monograph Series, Reinhold: New York 1960.
94. Long, J. Chemical health and Safety 2002, 9, 12.
95. (a) Humphrey, C. E.; Easson, M. A. M.; Tierney, J. P.; Turner, N. J. Org. Lett. 2003, 5, 849.
96. (b) Atkinson, R. S.; Barker, E.; Sutcliffe, M. J. Chem. Commun. 1996, 1051.
97. (c) Ahmed, S.; Iqbal, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 114.
98. (d) D'Sa, B. A.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 2963.
99. (e) Katritzky, A. R.; He, H. -Y.; Suzuki, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 8210.
100. Li, J- S.; Li, A. -X. J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1998, 1913.
101. (a) Naik, S.; Bhattacharjya, G.; Talukdar, B.; Patel, B. K. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1254.
102. (b) Ranu, B. C.; Dey, S. S.; Hajra, A. Green Chemistry, 2003, 5, 44.
103. (a) Framis, V.; Camps, F.; Clapés, P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5031.
104. (b) Clarke, P. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4761.
105. (c) Nishiguchi, T.; Kawamine, K.; Ohtsuka, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 312.
106. (d) Breton, G. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 8952.
107. (e) Srinivas, K. V. N. S.; Mahender, I.; Das, B. Synlett 2003, 2419.
108. (a) Reddy, C. S.; Smitha, G.; Chandrasekhar, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4693.
109. (b) Velusamy, S.; Borpuzari, S.; Punniyamurthy, T. Tetrahedron 2005, 61, 2011.
110. (c) Heyde, C.; Zug, I.; Hartmann, H. Eur. J. Org. Chem.2000, 3273.
111. (d) Choi, J, H.; Kim, Y. H.; Nam, S. H.; Shin, S. T.; Kim, M. -J; Park, J. Angew Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2373.
112. (e) Wu, Z.; Stanley, R, R.; Pittman, C. U. J. Org. Chem.1999, 64, 8386.
113. (f) Humphrey, C. E.; Easson, M. A. M.; Tierney, J. P.; Turner, N. J. Organic Lett. 2003, 5, 849.
114. 3) δ 34.7, 66.2, 115.6, 128.6, 129.8, 129.9, 130.2, 130.3, 133.2, 154.6, 166.9. Mass (m/z) 242.