Selective diesterification of diols through cyclic ketene acetal intermediates

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 22, 1999, Pages 8386-8395

  Wu, Zhihong ^a   Stanley, Roy R ^b   Pittman Jr , Charles U ^b  

^a First Chemical Corporation   (United States)

^b NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 BUTANEDIOL; 1,3 DIOXANE DERIVATIVE; 1,3 DIOXOLANE DERIVATIVE; ACETAL DERIVATIVE; BUTANEDIOL; CARBOXYLIC ACID; ETHYLENE GLYCOL; HEXYLENE GLYCOL; KETENE DERIVATIVE; PROPYLENE GLYCOL;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; ESTERIFICATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0033615721     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990227g     Document Type: Article

References (47)

1. McElavin, S. M.; Curry, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3781.
2. Zhu, P. C. Ph.D. Dissertation, Mississippi State University, 1993.
3. (a) Fukuda, H.; Hirota, M.; Nakashima, Y. J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1983, 21, 171. (b) Fukuda, H.; Hirota, M.; Endo, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1587.
4. (a) Fukuda, H.; Hirota, M.; Nakashima, Y. J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1983, 21, 171. (b) Fukuda, H.; Hirota, M.; Endo, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1587.
5. Pittman, C. U., Jr.; McManus, S. P.; Larsen, J. W. Chem. Rev. 1972, 72, 357.
6. Zhu, P. C.; Lin, J.; Pittman, C. U., Jr. J. Org. Chem. 1995, 60, 5729.
7. Orazi, O. O.; Corral, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2162.
8. Nashed, M. A.; Anderson, L. Tetrahedron Lett. 1979, 3503.
9. Havel, M.; Velek, J.; Pospisek, J.; Soucek, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1979, 44, 2443.
10. Mukaiyama, T.; Pai, F. C.; Onaka, M.; Narasaka, K. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3202.
11. Sekine, M.; Kume, A.; Hata, T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5003.
12. Rana, S. S.; Barlow, J. J.; Matta, K. L. Tetrahedron Lett. 1981, 5007.
13. Tsuda, Y.; Haque, M. E.; Yoshimoto, K. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 1612.
14. Kim, S.; Chang, H.; Kim, W, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 1751.
15. Kunieda, T.; Mori, T.; Higuchi, T.; Hirobe, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1977.
16. Paradisi, M. P.; Zecchini, P.; Torrini, I. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5029.
17. Yamada, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1591.
18. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; John Wiley & Sons: New York, 1991.
19. Baptistella, L. H. B.; Dos Santos, J. F.; Ballabio, K. C.; Marsaioli, A. J. Synthesis 1989, 436.
20. Reese, C. B.; Stewart, J. C. M. Tetrahedron Lett. 1988, 4273.
21. Smith, A. B., III; Hale, K. J.; Vaccaro, H. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1026.
22. Jones, P. B.; Pollastri, M. P.; Porter, N. A. Chem. Eng. News 1997, April 28, 28.
23. Zhu, P. C.; Pittman, C. U., Jr. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1996, 34, 169.
24. Zhu, P. C.; Pittman, C. U., Jr. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1996, 34, 73.
25. Zhu, P. C.; Liu, Y.; Lin, J.; Pittman, C. U., Jr. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1996, 34, 2195.
26. Pittman, C. U., Jr.; Wu, Z.; Zhu, P. C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997, 35, 485.
27. Wu, Z.; Cao, L.; Pittman, C. U., Jr. Polym. Prepr. 1997, 38(1), 121.
28. (a) Wu, Z.; Pittman, C. U., Jr. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., in press. (b) Wu, Z.; Cao, L.; Pittman, C. U., Jr. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, 861.
29. (a) Wu, Z.; Pittman, C. U., Jr. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., in press. (b) Wu, Z.; Cao, L.; Pittman, C. U., Jr. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, 861.
30. (a) Meerwein, H.; Hinz, G.; Hoffman, D.; Konig, E.; Pfeil, E. J. Prakt. Chem. 1937, 147, 257. (b) Meerwein, H.; Bodenbrenner, K.; Borner, P.; Kunert, F.; Wunderlich, K. Justus Liebig Ann. Chem. 1960, 635, 1. Paulsen, H.; Behre, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 886. Paulsen, H.; Herold, C. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 104, 1311.
31. (a) Meerwein, H.; Hinz, G.; Hoffman, D.; Konig, E.; Pfeil, E. J. Prakt. Chem. 1937, 147, 257. (b) Meerwein, H.; Bodenbrenner, K.; Borner, P.; Kunert, F.; Wunderlich, K. Justus Liebig Ann. Chem. 1960, 635, 1. Paulsen, H.; Behre, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 886. Paulsen, H.; Herold, C. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 104, 1311.
32. (a) Meerwein, H.; Hinz, G.; Hoffman, D.; Konig, E.; Pfeil, E. J. Prakt. Chem. 1937, 147, 257. (b) Meerwein, H.; Bodenbrenner, K.; Borner, P.; Kunert, F.; Wunderlich, K. Justus Liebig Ann. Chem. 1960, 635, 1. Paulsen, H.; Behre, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 886. Paulsen, H.; Herold, C. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 104, 1311.
33. (a) Meerwein, H.; Hinz, G.; Hoffman, D.; Konig, E.; Pfeil, E. J. Prakt. Chem. 1937, 147, 257. (b) Meerwein, H.; Bodenbrenner, K.; Borner, P.; Kunert, F.; Wunderlich, K. Justus Liebig Ann. Chem. 1960, 635, 1. Paulsen, H.; Behre, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 886. Paulsen, H.; Herold, C. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 104, 1311.
34. (a) King, J. F.; Allbutt, A. D. Can. J. Chem. 1970, 48, 1754. (b) Beringer, F. M.; Galton, S. A. J. Org. Chem. 1967, 32, 2630. (c) Anderson, C. B.; Friedrich, E. C.; Winstein, S. Tetrahedron Lett. 1963, 2037. Kovács, O. K. J.; Schneider, G.; Lang, L. K.; Apjok, J. Tetrahedron 1967, 23, 4186. (e) Lemieux, R. U.; Cipera, J. D. T. Can. J. Chem. 1956, 34, 906. (f) Julia, S.; Furer, B. Bull Soc. Chim. Fr. 1966, 1106. (g) Pedersen, C. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 1888. (h) Hanessian, S.; Plessas, N. R. J. Org. Chem. 1969, 1043. Ponpipon, M. M.; Hanessian, S. Carbohydr. Res. 1971, 17, 248. (j) Paulsen, H.; Trautwein, W. P.; Espinosa, F. G.; Heyns, K. Tetrahedron Lett. 1966, 4131 and 4137.
35. (a) King, J. F.; Allbutt, A. D. Can. J. Chem. 1970, 48, 1754. (b) Beringer, F. M.; Galton, S. A. J. Org. Chem. 1967, 32, 2630. (c) Anderson, C. B.; Friedrich, E. C.; Winstein, S. Tetrahedron Lett. 1963, 2037. Kovács, O. K. J.; Schneider, G.; Lang, L. K.; Apjok, J. Tetrahedron 1967, 23, 4186. (e) Lemieux, R. U.; Cipera, J. D. T. Can. J. Chem. 1956, 34, 906. (f) Julia, S.; Furer, B. Bull Soc. Chim. Fr. 1966, 1106. (g) Pedersen, C. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 1888. (h) Hanessian, S.; Plessas, N. R. J. Org. Chem. 1969, 1043. Ponpipon, M. M.; Hanessian, S. Carbohydr. Res. 1971, 17, 248. (j) Paulsen, H.; Trautwein, W. P.; Espinosa, F. G.; Heyns, K. Tetrahedron Lett. 1966, 4131 and 4137.
36. (a) King, J. F.; Allbutt, A. D. Can. J. Chem. 1970, 48, 1754. (b) Beringer, F. M.; Galton, S. A. J. Org. Chem. 1967, 32, 2630. Anderson, C. B.; Friedrich, E. C.; Winstein, S. Tetrahedron Lett. 1963, 2037. Kovács, O. K. J.; Schneider, G.; Lang, L. K.; Apjok, J. Tetrahedron 1967, 23, 4186. (e) Lemieux, R. U.; Cipera, J. D. T. Can. J. Chem. 1956, 34, 906. (f) Julia, S.; Furer, B. Bull Soc. Chim. Fr. 1966, 1106. (g) Pedersen, C. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 1888. (h) Hanessian, S.; Plessas, N. R. J. Org. Chem. 1969, 1043. Ponpipon, M. M.; Hanessian, S. Carbohydr. Res. 1971, 17, 248. (j) Paulsen, H.; Trautwein, W. P.; Espinosa, F. G.; Heyns, K. Tetrahedron Lett. 1966, 4131 and 4137.
37. (a) King, J. F.; Allbutt, A. D. Can. J. Chem. 1970, 48, 1754. (b) Beringer, F. M.; Galton, S. A. J. Org. Chem. 1967, 32, 2630. (c) Anderson, C. B.; Friedrich, E. C.; Winstein, S. Tetrahedron Lett. 1963, 2037. Kovács, O. K. J.; Schneider, G.; Lang, L. K.; Apjok, J. Tetrahedron 1967, 23, 4186. (e) Lemieux, R. U.; Cipera, J. D. T. Can. J. Chem. 1956, 34, 906. (f) Julia, S.; Furer, B. Bull Soc. Chim. Fr. 1966, 1106. (g) Pedersen, C. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 1888. (h) Hanessian, S.; Plessas, N. R. J. Org. Chem. 1969, 1043. Ponpipon, M. M.; Hanessian, S. Carbohydr. Res. 1971, 17, 248. (j) Paulsen, H.; Trautwein, W. P.; Espinosa, F. G.; Heyns, K. Tetrahedron Lett. 1966, 4131 and 4137.
38. (a) King, J. F.; Allbutt, A. D. Can. J. Chem. 1970, 48, 1754. (b) Beringer, F. M.; Galton, S. A. J. Org. Chem. 1967, 32, 2630. (c) Anderson, C. B.; Friedrich, E. C.; Winstein, S. Tetrahedron Lett. 1963, 2037. Kovács, O. K. J.; Schneider, G.; Lang, L. K.; Apjok, J. Tetrahedron 1967, 23, 4186. (e) Lemieux, R. U.; Cipera, J. D. T. Can. J. Chem. 1956, 34, 906. (f) Julia, S.; Furer, B. Bull Soc. Chim. Fr. 1966, 1106. (g) Pedersen, C. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 1888. (h) Hanessian, S.; Plessas, N. R. J. Org. Chem. 1969, 1043. Ponpipon, M. M.; Hanessian, S. Carbohydr. Res. 1971, 17, 248. (j) Paulsen, H.; Trautwein, W. P.; Espinosa, F. G.; Heyns, K. Tetrahedron Lett. 1966, 4131 and 4137.
39. (a) King, J. F.; Allbutt, A. D. Can. J. Chem. 1970, 48, 1754. (b) Beringer, F. M.; Galton, S. A. J. Org. Chem. 1967, 32, 2630. (c) Anderson, C. B.; Friedrich, E. C.; Winstein, S. Tetrahedron Lett. 1963, 2037. Kovács, O. K. J.; Schneider, G.; Lang, L. K.; Apjok, J. Tetrahedron 1967, 23, 4186. (e) Lemieux, R. U.; Cipera, J. D. T. Can. J. Chem. 1956, 34, 906. (f) Julia, S.; Furer, B. Bull Soc. Chim. Fr. 1966, 1106. (g) Pedersen, C. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 1888. (h) Hanessian, S.; Plessas, N. R. J. Org. Chem. 1969, 1043. Ponpipon, M. M.; Hanessian, S. Carbohydr. Res. 1971, 17, 248. (j) Paulsen, H.; Trautwein, W. P.; Espinosa, F. G.; Heyns, K. Tetrahedron Lett. 1966, 4131 and 4137.
40. (a) King, J. F.; Allbutt, A. D. Can. J. Chem. 1970, 48, 1754. (b) Beringer, F. M.; Galton, S. A. J. Org. Chem. 1967, 32, 2630. (c) Anderson, C. B.; Friedrich, E. C.; Winstein, S. Tetrahedron Lett. 1963, 2037. Kovács, O. K. J.; Schneider, G.; Lang, L. K.; Apjok, J. Tetrahedron 1967, 23, 4186. (e) Lemieux, R. U.; Cipera, J. D. T. Can. J. Chem. 1956, 34, 906. (f) Julia, S.; Furer, B. Bull Soc. Chim. Fr. 1966, 1106. (g) Pedersen, C. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 1888. (h) Hanessian, S.; Plessas, N. R. J. Org. Chem. 1969, 1043. Ponpipon, M. M.; Hanessian, S. Carbohydr. Res. 1971, 17, 248. (j) Paulsen, H.; Trautwein, W. P.; Espinosa, F. G.; Heyns, K. Tetrahedron Lett. 1966, 4131 and 4137.
41. (a) King, J. F.; Allbutt, A. D. Can. J. Chem. 1970, 48, 1754. (b) Beringer, F. M.; Galton, S. A. J. Org. Chem. 1967, 32, 2630. (c) Anderson, C. B.; Friedrich, E. C.; Winstein, S. Tetrahedron Lett. 1963, 2037. Kovács, O. K. J.; Schneider, G.; Lang, L. K.; Apjok, J. Tetrahedron 1967, 23, 4186. (e) Lemieux, R. U.; Cipera, J. D. T. Can. J. Chem. 1956, 34, 906. (f) Julia, S.; Furer, B. Bull Soc. Chim. Fr. 1966, 1106. (g) Pedersen, C. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 1888. (h) Hanessian, S.; Plessas, N. R. J. Org. Chem. 1969, 1043. Ponpipon, M. M.; Hanessian, S. Carbohydr. Res. 1971, 17, 248. (j) Paulsen, H.; Trautwein, W. P.; Espinosa, F. G.; Heyns, K. Tetrahedron Lett. 1966, 4131 and 4137.
42. (a) King, J. F.; Allbutt, A. D. Can. J. Chem. 1970, 48, 1754. (b) Beringer, F. M.; Galton, S. A. J. Org. Chem. 1967, 32, 2630. (c) Anderson, C. B.; Friedrich, E. C.; Winstein, S. Tetrahedron Lett. 1963, 2037. Kovács, O. K. J.; Schneider, G.; Lang, L. K.; Apjok, J. Tetrahedron 1967, 23, 4186. (e) Lemieux, R. U.; Cipera, J. D. T. Can. J. Chem. 1956, 34, 906. (f) Julia, S.; Furer, B. Bull Soc. Chim. Fr. 1966, 1106. (g) Pedersen, C. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 1888. (h) Hanessian, S.; Plessas, N. R. J. Org. Chem. 1969, 1043. Ponpipon, M. M.; Hanessian, S. Carbohydr. Res. 1971, 17, 248. (j) Paulsen, H.; Trautwein, W. P.; Espinosa, F. G.; Heyns, K. Tetrahedron Lett. 1966, 4131 and 4137.
43. (a) King, J. F.; Allbutt, A. D. Can. J. Chem. 1970, 48, 1754. (b) Beringer, F. M.; Galton, S. A. J. Org. Chem. 1967, 32, 2630. (c) Anderson, C. B.; Friedrich, E. C.; Winstein, S. Tetrahedron Lett. 1963, 2037. Kovács, O. K. J.; Schneider, G.; Lang, L. K.; Apjok, J. Tetrahedron 1967, 23, 4186. (e) Lemieux, R. U.; Cipera, J. D. T. Can. J. Chem. 1956, 34, 906. (f) Julia, S.; Furer, B. Bull Soc. Chim. Fr. 1966, 1106. (g) Pedersen, C. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 1888. (h) Hanessian, S.; Plessas, N. R. J. Org. Chem. 1969, 1043. Ponpipon, M. M.; Hanessian, S. Carbohydr. Res. 1971, 17, 248. (j) Paulsen, H.; Trautwein, W. P.; Espinosa, F. G.; Heyns, K. Tetrahedron Lett. 1966, 4131 and 4137.
44. Paulsen, H.; Meyborg, H.; Behre, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 888.
45. Paulsen, H.; Behre, H. Chem. Ber. 1971, 704, 1281.
46. Bailey, W. J.; Gu, J. M.; Zhou, L. L. Polym. Prepr. 1990, 31, 24.
47. Zhu, P. C.; Pittman, C. U., Jr. Chem. Eng. News 1995, July 17, 16.