Functionalized magnesium organometallics as versatile intermediates for the synthesis of polyfunctional heterocycles

Chemical Communications

Volumn 6, Issue 6, 2006, Pages 583-593

  Ila, Hiriyakkanavar ^a   Baron, Oliver ^b   Wagner, Andreas J ^b   Knochel, Paul ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

^b UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; CARBENOID; COBALT; FURAN; HALOGEN; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMIDAZOLE; MAGNESIUM DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHENAZONE; POLYFUNCTIONAL GROUP; PYRROLE; QUINOLONE; THIAZOLE; THIOPHENE; URACIL DERIVATIVE;

CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CROSS COUPLING REACTION; CYCLIZATION; GRIGNARD REACTION; REVIEW; SOLID; SYNTHESIS;

EID: 33646037027     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b510866g     Document Type: Review

References (86)

1. K. C. Nicolaou and E. J. Sorensen, in Classics in Total Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1996
2. P. Wipf S. Venkatraman J. Org. Chem. 1996 61 6517
3. P. Wipf G. B. Hayes Tetrahedron 1998 54 6987
4. P. Wipf W. Xu J. Org. Chem. 1996 61 6556
5. G. R. Newkome and W. W. Pandler, in Contemporary Heterocyclic Chemistry, Wiley, New York, 1982
6. T. L. Gilchrist, in Heterocyclic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 1995
7. E. Boucher M. Simard J. D. Wuest J. Org. Chem. 1995 60 1408
8. M. W. Peczuh A. D. Hamilton J. Sánchez-Quesada J. de Mendoza T. Haack E. Giralt J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9327
9. E. Fan C. Vincent C. M. S. Goodman V. Jubian A. D. Hamilton Tetrahedron Lett. 1995 36 2551
10. R. Ziessel Synthesis 1999 1839
11. V. Snieckus Chem. Rev. 1990 90 879
12. P. Rocca F. Marsais A. Goddard G. Quéguiner Tetrahedron 1993 49 49
13. T. Sakamoto Y. Kondo N. Murata H. Yamanaka Tetrahedron 1993 49 9713
14. B. H. Lipshutz W. Hagen Tetrahedron Lett. 1992 33 5865
15. T. P. Burns R. D. Rieke J. Org. Chem. 1987 52 3674
16. P. Knochel W. Dohle N. Gommermann F. F. Kneisel F. Kopp T. Korn I. Sapountzis V. A. Vu Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4302
17. L. Boymond M. Rottländer G. Cahiez P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1701
18. A. E. Jensen W. Dohle I. Sapountzis D. M. Lindsay V. A. Vu P. Knochel Synthesis 2002 565
19. M. Rottländer L. Boymond L. Bérillon A. Leprêtre G. Varchi S. Avolio H. Laaziri G. Quéguiner A. Ricci G. Cahiez P. Knochel Chem. Eur. J. 2000 6 767
20. M. Bergauer P. Gmeiner Synthesis 2001 2281
21. M. Abarbri F. Dehmel P. Knochel Tetrahedron Lett. 1999 40 7449
22. M. Abarbri J. Thibonnet L. Bérillon F. Dehmel M. Rottländer P. Knochel J. Org. Chem. 2000 65 4618
23. N. Gommermann C. Koradin P. Knochel Synthesis 2002 2143
24. F. F. Kneisel P. Knochel Synlett 2002 1799
25. H. Kromann F. A. Sløk T. N. Johansen P. Krogsgaard-Larsen Tetrahedron 2001 57 2195
26. J. Felding J. Kristensen T. Bjerregaard L. Sander P. Vedsø M. Begtrup J. Org. Chem. 1999 64 4196
27. F. Dehmel M. Abarbri P. Knochel Synlett 2000 345
28. N. Millot C. Piazza S. Avolio P. Knochel Synthesis 2000 941
29. A. B. Smith, III K. P. Minibiole P. R. Verhoest M. Schelhaas J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10942
30. C. J. Lovely H. Du H. V. Rasika Dias Org. Lett. 2001 3 1319
31. L. Bérillon A. Leprêtre A. Turck N. Plé G. Quéguiner G. Cahiez P. Knochel Synlett 1998 1359
32. F. Trécourt G. Breton V. Bonnet F. Mongin F. Marsais G. Quéguiner Tetrahedron Lett. 1999 40 4339
33. F. Trécourt G. Breton V. Bonnet F. Mongin F. Marsais G. Quéguiner Tetrahedron 2000 56 1349
34. T. Mase I. N. Houpis A. Akao I. Dorziotis K. Emerson T. Hoang T. Iida T. Itoh K. Kamei S. Kato Y. Kato M. Kawasaki F. Lang J. Lee J. Lynch P. Maligres A. Molina T. Nemato S. Okada R. Reamer J. Z. Song D. Tschaen T. Wada D. Zewge R. Volante P. J. Reider K. Tomimoto J. Org. Chem. 2001 66 6775
35. T. Ida T. Wada K. Tomimoto T. Mase Tetrahedron Lett. 2001 42 4841
36. K. Kitigawa A. Inoue H. Shinokubo K. Oshima Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2481
37. A. Inoue K. Kitigawa H. Shinokubo K. Oshima J. Org. Chem. 2001 66 4333
38. A. Krasovskiy P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3333
39. G. Varchi A. E. Jensen W. Dohle A. Ricci G. Cahiez P. Knochel Synlett 2001 477
40. A. Leprêtre A. Turck N. Plé P. Knochel G. Quéguiner Tetrahedron 2000 56 265
41. M. Abarbri P. Knochel Synlett 1999 1577
42. A. Staubitz W. Dohle P. Knochel Synthesis 2003 233
43. C. Jaramillo J. C. Carretero J. E. de Diego M. del Prado C. Hamdouchi J. L. Roldán C. Sánchez-Martínez Tetrahedron Lett. 2002 43 9051
44. T. Tobrman D. Dvořák Org. Lett. 2003 5 4289
45. I. Sapountzis H. Dube R. Lewis N. Gommermann P. Knochel J. Org. Chem. 2005 70 2445
46. F. Kopp A. Krasovskiy P. Knochel Chem. Commun. 2004 2288
47. O. Baron P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3133
48. I. Sapountzis P. Knochel J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9390
49. I. Sapountzis P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 897
50. J. Thibonnet V. A. Vu L. Bérillon P. Knochel Tetrahedron 2002 58 4787
51. J. F. Brière R. H. Blaauw J. C. Benningshof A. E. van Ginkel J. H. van Maarseveen A. Hiemstra Eur. J. Org. Chem. 2001 2371
52. T. Satoh R. Matsue T. Fujii S. Morikawa Tetrahedron 2001 57 3891
53. T. Satoh T. Sato T. Oohara K. Yamakawa J. Org. Chem. 1989 54 3973
54. D. M. Lindsay W. Dohle E. Jensen F. Kopp P. Knochel Org. Lett. 2002 4 1819
55. F. F. Kneisel Y. Monguchi K. M. Knapp H. Zipse P. Knochel Tetrahedron Lett. 2002 43 4875
56. H. Nishiyama K. Isaka K. Itoh K. Ohno H. Nagase K. Matsumoto H. Yishiwara J. Org. Chem. 1992 57 407
57. T. Delacroix L. Bérillon G. Cahiez P. Knochel J. Org. Chem. 2000 65 8108
58. M. Poirier F. Chen C. Bernard Y.-S. Wong G. G. Wu Org. Lett. 2001 3 3795
59. W. Dohle A. Staubitz P. Knochel Chem. Eur. J. 2003 9 5323
60. I. Sapountzis W. Lin M. Fischer P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4364
61. W. Lin I. Sapountzis P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4258
62. I. Sapountzis W. Dohle P. Knochel Chem. Commun. 2001 2068
63. V. A. Vu I. Marek P. Knochel Synthesis 2003 1797
64. V. A. Vu I. Marek K. Polborn P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 351
65. A. Inoue H. Shinokubo K. Oshima Org. Lett. 2000 2 651
66. V. Bonnet F. Mongin F. Trécourt G. Quéguiner P. Knochel Tetrahedron Lett. 2001 42 5717
67. V. Bonnet F. Mongin F. Trécourt G. Quéguiner P. Knochel Tetrahedron 2002 58 4429
68. V. Bonnet F. Mongin F. Trécourt G. Breton F. Marsais P. Knochel G. Queguiner Synlett 2002 1008
69. K. S. Feldman K. J. Eastman G. Lessene Org. Lett. 2002 4 3525
70. R. S. Smith J. K. Kochi J. Org. Chem. 1976 41 502
71. A. Fürstner A. Leitner M. Mendez H. Krause J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13856
72. A. Fürstner A. Leitner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 609
73. W. Dohle F. Kopp G. Cahiez P. Knochel Synlett 2001 1901
74. M. Rottländer P. Knochel J. Org. Chem. 1998 63 203
75. G. Cahiez S. Marquais Pure Appl. Chem. 1996 68 53
76. G. Cahiez H. Advedissian Synthesis 1998 1199
77. A. Fürstner Chem. Lett. 2005 34 624
78. C. Duplais F. Bures I. Sapountzis T. J. Korn G. Cahiez P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2968
79. A. Fürstner D. DeSouza L. Parra-Rapado J. T. Jensen Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5358
80. B. Scheiper M. Bonnekessel H. Krause A. Fürstner J. Org. Chem. 2004 69 3943
81. G. Cahiez C. Chaboche F. Mahuteau-Betzer M. Ahr Org. Lett. 2005 7 1943
82. M. Nakamura K. Matsuo S. Ito E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3686
83. I. Sapountzis W. Lin C. Kofink C. Despotopoulou P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1654
84. T. J. Korn G. Cahiez P. Knochel Synlett 2003 1892
85. T. J. Korn P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2947
86. M. Rottländer L. Boymond G. Cahiez P. Knochel J. Org. Chem. 1999 64 1080