On the delicate influence of a minute amount of water on the organogel stability comprised of a sugar-integrated gelator

Chemistry Letters

Volumn , Issue 4, 2001, Pages 336-337

  Tamaru, Shun ichi ^a   Luboradzki, Roman ^a   Shinkai, Seiji ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0035533540     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2001.336     Document Type: Article

References (37)

1. For comprehensive reviews see J. van Esch, F. Schoonbeek, M. de Loos, E. M. Veen, R. M. Kellogg, and B. L. Feringa, "Supramolecular Science: Where It Is and Where It Is Going", ed. by R. Ungaro and E. Dalcanale, Kluwer, Dordrecht (1999), pp. 233-259; S. Shinkai and K. Murata, J. Mater. Chem., 8, 485 (1998).
2. For comprehensive reviews see J. van Esch, F. Schoonbeek, M. de Loos, E. M. Veen, R. M. Kellogg, and B. L. Feringa, "Supramolecular Science: Where It Is and Where It Is Going", ed. by R. Ungaro and E. Dalcanale, Kluwer, Dordrecht (1999), pp. 233-259; S. Shinkai and K. Murata, J. Mater. Chem., 8, 485 (1998).
3. K. Hanabusa, K. Okui, T. Koyama, and H. Shirai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1371 and references cited therein; K. Hanabusa, M. Yamada, M. Kimura, and H. Shirai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1949 (1996); K. Hanabusa, K. Shimura, K. Hirose, M. Kimura, and H. Shirai, Chem. Lett., 1996, 885; K. Hanabusa, A. Kawakami, M. Kimura, and H. Shirai, Chem. Lett., 1997, 191; T. Kato, G. Kondo, and K. Hanabusa, Chem. Lett., 1998, 193; Y. Hishikawa, K. Sada, R. Watanabe, M. Miyata, and K. Hanabusa, Chem. Lett., 1998, 795.
4. K. Hanabusa, K. Okui, T. Koyama, and H. Shirai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1371 and references cited therein; K. Hanabusa, M. Yamada, M. Kimura, and H. Shirai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1949 (1996); K. Hanabusa, K. Shimura, K. Hirose, M. Kimura, and H. Shirai, Chem. Lett., 1996, 885; K. Hanabusa, A. Kawakami, M. Kimura, and H. Shirai, Chem. Lett., 1997, 191; T. Kato, G. Kondo, and K. Hanabusa, Chem. Lett., 1998, 193; Y. Hishikawa, K. Sada, R. Watanabe, M. Miyata, and K. Hanabusa, Chem. Lett., 1998, 795.
5. K. Hanabusa, K. Okui, T. Koyama, and H. Shirai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1371 and references cited therein; K. Hanabusa, M. Yamada, M. Kimura, and H. Shirai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1949 (1996); K. Hanabusa, K. Shimura, K. Hirose, M. Kimura, and H. Shirai, Chem. Lett., 1996, 885; K. Hanabusa, A. Kawakami, M. Kimura, and H. Shirai, Chem. Lett., 1997, 191; T. Kato, G. Kondo, and K. Hanabusa, Chem. Lett., 1998, 193; Y. Hishikawa, K. Sada, R. Watanabe, M. Miyata, and K. Hanabusa, Chem. Lett., 1998, 795.
6. K. Hanabusa, K. Okui, T. Koyama, and H. Shirai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1371 and references cited therein; K. Hanabusa, M. Yamada, M. Kimura, and H. Shirai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1949 (1996); K. Hanabusa, K. Shimura, K. Hirose, M. Kimura, and H. Shirai, Chem. Lett., 1996, 885; K. Hanabusa, A. Kawakami, M. Kimura, and H. Shirai, Chem. Lett., 1997, 191; T. Kato, G. Kondo, and K. Hanabusa, Chem. Lett., 1998, 193; Y. Hishikawa, K. Sada, R. Watanabe, M. Miyata, and K. Hanabusa, Chem. Lett., 1998, 795.
7. K. Hanabusa, K. Okui, T. Koyama, and H. Shirai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1371 and references cited therein; K. Hanabusa, M. Yamada, M. Kimura, and H. Shirai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1949 (1996); K. Hanabusa, K. Shimura, K. Hirose, M. Kimura, and H. Shirai, Chem. Lett., 1996, 885; K. Hanabusa, A. Kawakami, M. Kimura, and H. Shirai, Chem. Lett., 1997, 191; T. Kato, G. Kondo, and K. Hanabusa, Chem. Lett., 1998, 193; Y. Hishikawa, K. Sada, R. Watanabe, M. Miyata, and K. Hanabusa, Chem. Lett., 1998, 795.
8. K. Hanabusa, K. Okui, T. Koyama, and H. Shirai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1371 and references cited therein; K. Hanabusa, M. Yamada, M. Kimura, and H. Shirai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1949 (1996); K. Hanabusa, K. Shimura, K. Hirose, M. Kimura, and H. Shirai, Chem. Lett., 1996, 885; K. Hanabusa, A. Kawakami, M. Kimura, and H. Shirai, Chem. Lett., 1997, 191; T. Kato, G. Kondo, and K. Hanabusa, Chem. Lett., 1998, 193; Y. Hishikawa, K. Sada, R. Watanabe, M. Miyata, and K. Hanabusa, Chem. Lett., 1998, 795.
9. T. Kato, G. Kondo, and K. Hababusa, Chem. Lett., 1998, 193.
10. M. Takafuki, H. Ihara, C. Hirayama, H. Hachisako, and K. Yamada, Liq. Cryst., 18, 97 (1995).
11. J.-E. S. Sobna and F. Fages, Chem. Commun., 1997, 327.
12. E. Otsuni, P. Kamaras, and R. G. Weiss, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1324 (1996) and references cited therein; P. Terech and R. G. Weiss, Chem. Rev., 97, 3133 (1997); Y.-C. Lin, B. Kachar, and R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc., 111, 5542 (1989); I. Furman and R. G. Weiss, Langmuir, 9, 2084 (1993); L. Lu and R. G. Weiss, 11, 3630 (1995); L. Lu and R. G. Weiss, Chem. Commun., 1996, 2029; L. Lu, M. Cocker, R. E. Bachman, and R. G. Weiss, Langmuir, 16, 20 (2000).
13. E. Otsuni, P. Kamaras, and R. G. Weiss, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1324 (1996) and references cited therein; P. Terech and R. G. Weiss, Chem. Rev., 97, 3133 (1997); Y.-C. Lin, B. Kachar, and R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc., 111, 5542 (1989); I. Furman and R. G. Weiss, Langmuir, 9, 2084 (1993); L. Lu and R. G. Weiss, 11, 3630 (1995); L. Lu and R. G. Weiss, Chem. Commun., 1996, 2029; L. Lu, M. Cocker, R. E. Bachman, and R. G. Weiss, Langmuir, 16, 20 (2000).
14. E. Otsuni, P. Kamaras, and R. G. Weiss, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1324 (1996) and references cited therein; P. Terech and R. G. Weiss, Chem. Rev., 97, 3133 (1997); Y.-C. Lin, B. Kachar, and R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc., 111, 5542 (1989); I. Furman and R. G. Weiss, Langmuir, 9, 2084 (1993); L. Lu and R. G. Weiss, 11, 3630 (1995); L. Lu and R. G. Weiss, Chem. Commun., 1996, 2029; L. Lu, M. Cocker, R. E. Bachman, and R. G. Weiss, Langmuir, 16, 20 (2000).
15. E. Otsuni, P. Kamaras, and R. G. Weiss, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1324 (1996) and references cited therein; P. Terech and R. G. Weiss, Chem. Rev., 97, 3133 (1997); Y.-C. Lin, B. Kachar, and R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc., 111, 5542 (1989); I. Furman and R. G. Weiss, Langmuir, 9, 2084 (1993); L. Lu and R. G. Weiss, 11, 3630 (1995); L. Lu and R. G. Weiss, Chem. Commun., 1996, 2029; L. Lu, M. Cocker, R. E. Bachman, and R. G. Weiss, Langmuir, 16, 20 (2000).
16. E. Otsuni, P. Kamaras, and R. G. Weiss, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1324 (1996) and references cited therein; P. Terech and R. G. Weiss, Chem. Rev., 97, 3133 (1997); Y.-C. Lin, B. Kachar, and R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc., 111, 5542 (1989); I. Furman and R. G. Weiss, Langmuir, 9, 2084 (1993); L. Lu and R. G. Weiss, 11, 3630 (1995); L. Lu and R. G. Weiss, Chem. Commun., 1996, 2029; L. Lu, M. Cocker, R. E. Bachman, and R. G. Weiss, Langmuir, 16, 20 (2000).
17. E. Otsuni, P. Kamaras, and R. G. Weiss, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1324 (1996) and references cited therein; P. Terech and R. G. Weiss, Chem. Rev., 97, 3133 (1997); Y.-C. Lin, B. Kachar, and R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc., 111, 5542 (1989); I. Furman and R. G. Weiss, Langmuir, 9, 2084 (1993); L. Lu and R. G. Weiss, 11, 3630 (1995); L. Lu and R. G. Weiss, Chem. Commun., 1996, 2029; L. Lu, M. Cocker, R. E. Bachman, and R. G. Weiss, Langmuir, 16, 20 (2000).
18. E. Otsuni, P. Kamaras, and R. G. Weiss, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1324 (1996) and references cited therein; P. Terech and R. G. Weiss, Chem. Rev., 97, 3133 (1997); Y.-C. Lin, B. Kachar, and R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc., 111, 5542 (1989); I. Furman and R. G. Weiss, Langmuir, 9, 2084 (1993); L. Lu and R. G. Weiss, 11, 3630 (1995); L. Lu and R. G. Weiss, Chem. Commun., 1996, 2029; L. Lu, M. Cocker, R. E. Bachman, and R. G. Weiss, Langmuir, 16, 20 (2000).
19. P. Terech, I. Furman, and R. G. Weiss, J. Phys. Chem., 99, 9558 (1995) and references cited therein; P. Terech, J. J. Allegraud, and C. M. Garner, Langmuir, 14, 3991 (1998).
20. P. Terech, I. Furman, and R. G. Weiss, J. Phys. Chem., 99, 9558 (1995) and references cited therein; P. Terech, J. J. Allegraud, and C. M. Garner, Langmuir, 14, 3991 (1998).
21. K. Murata, M. Aoki, T. Suzuki, T. Hanada, H. Kawabata, T. Komori, F. Ohseto, K. Ueda, and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 116, 6664 (1994) and references cited therein.
22. T. D. James, K. Murata, T. Hanada, K. Ueda, and S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 273.
23. S. W. Jeong, K. Murata, and S. Shinkai, Supramol. Sci., 3, 83 (1996); S. W. Jeong and S. Shinkai, Nanotechnology, 8, 179 (1998).
24. S. W. Jeong, K. Murata, and S. Shinkai, Supramol. Sci., 3, 83 (1996); S. W. Jeong and S. Shinkai, Nanotechnology, 8, 179 (1998).
25. T. Brotin, R. Utermolen, F. Fagles, H. Bouas-Laurent, and J.-P. Desvergne, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 416.
26. J. van Esch, S. De Feyter, R. M. Kellogg, F. De Schryver, and B. L. Feringa, Chem. Eur. J., 3, 1238 (1997); R. Oda, I. Hue, and S. J. Cadau, Angew. Chem. Int. Ed., 37, 2689 (1998): E. J. de Vries and R. M. Kellogg, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 238.
27. J. van Esch, S. De Feyter, R. M. Kellogg, F. De Schryver, and B. L. Feringa, Chem. Eur. J., 3, 1238 (1997); R. Oda, I. Hue, and S. J. Cadau, Angew. Chem. Int. Ed., 37, 2689 (1998): E. J. de Vries and R. M. Kellogg, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 238.
28. J. van Esch, S. De Feyter, R. M. Kellogg, F. De Schryver, and B. L. Feringa, Chem. Eur. J., 3, 1238 (1997); R. Oda, I. Hue, and S. J. Cadau, Angew. Chem. Int. Ed., 37, 2689 (1998): E. J. de Vries and R. M. Kellogg, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 238.
29. M. Amaike, H. Kobayashi, and S. Shinkai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 73, 2553 (2000).
30. N. Amanokura, K. Yoza, H. Shinmori, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 2585; N. Amanokura, Y. Kanekiyo, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 1995; K. Yoza, N. Amanokura, Y. Ono, T. Akao, H. Shinmori, M. Takeuchi, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J., 5, 2722 (1999).
31. N. Amanokura, K. Yoza, H. Shinmori, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 2585; N. Amanokura, Y. Kanekiyo, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 1995; K. Yoza, N. Amanokura, Y. Ono, T. Akao, H. Shinmori, M. Takeuchi, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J., 5, 2722 (1999).
32. N. Amanokura, K. Yoza, H. Shinmori, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 2585; N. Amanokura, Y. Kanekiyo, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 1995; K. Yoza, N. Amanokura, Y. Ono, T. Akao, H. Shinmori, M. Takeuchi, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J., 5, 2722 (1999).
33. R. Luboradzki, O. Gronwald, and S. Shinkai, Chem. Lett., 2000, 1148.
34. R. Luboradzki, O. Gronwald, M. Ikeda, and S. Shinkai, Tetrahedron, in press.
35. 2. Hydrogen atoms refined as Isotropic. Calculations were performed using teXsan package.
36. R. Mukkamala and R. G. Weiss, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 375.
37. R. Wang, C. Geiger, L. Chen, B. Swanson, and D. G. Whitten, J. Am. Chem. Soc., 122, 2399 (2000).