Radical Cation and Dication Derived from 4,8-Diethylbenzo[1,2-d:4,5-d′-bis[1,2,3]trithiole [DEBBT]: Change of Electronic State from Singlet-State Dication DEBBT(2+)-S to Triplet-State Dimer 2DEBBT(2+)-T in D2SO4 and CD3CN Solutions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 24, 2003, Pages 4902-4908

  Kimura, Takeshi ^a   Sasaki, Takashi ^a   Yamaki, Hiroaki ^a   Suzuki, Eiichi ^a   Niizuma, Sigeya ^a  

^a IWATE UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Cations; Radical ions; Sulfur heterocycles

Indexed keywords

4,8 DIETHYLBENZO[1,2D:45 D']BISTRITHIOLE; DIMER; OXIDIZING AGENT; RADICAL; SULFATE; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACCELERATION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; CORRELATION ANALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERIZATION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON SPIN RESONANCE; ENERGY; ISOMERIZATION; MOLECULAR STABILITY; OXIDATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLVATION;

EID: 0346101511     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200300362     Document Type: Article

References (26)

1. K. A. Williams, M. J. Nowak, E. Dormann, F. Wudl, Synth. Met. 1986, 14, 233-238.
2. G. Wolmershäuser, M. Schnauber, T. Wilhelm, Synth. Met. 1986, 14, 239-244.
3. E. Dormann, M. J. Nowak, K. A. Williams, R. O. Angus Jr., F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2594-2599.
4. T. M. Barclay, A. W. Cordes, R. H. de Laat, J. D. Goddard, R. C. Haddon, D. Y. Jeter, R. C. Mawhinney, R. T. Oakley, T. T. M. Palstra, G. W. Patenaude, R. W. Reed, N. P. C. Westwood, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2633-2641.
5. T. M. Barclay, A. W. Cordes, J. D. Goddard, R. C. Mawhinney, R. T. Oakley, K. E. Preuss, R. W. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12136-12141.
6. G. Wolmershäuser, G. Heckmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 779-780.
7. T. S. Cameron, R. C. Haddon, S. M. Mattar, S. Parsons, J. Passmore, A. P. Ramirez, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 358-360.
8. T. S. Cameron, R. C. Haddon, S. M. Mattar, S. Parsons, J. Passmore, A. P. Ramirez, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 1563-1572.
9. S. Ogawa, T. Kikuchi, S. Niizuma, R. Sato, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1593-1954.
10. S. Ogawa, T. Ohmiya, T. Kikuchi, A. Kawaguchi, S. Saito, A. Sai, N. Ohyama, Y. Kawai, S. Niizuma, S. Nakajo, T. Kimura, R. Sato, J. Organomet. Chem. 2000, 611, 136-145.
11. E. Fanghänel, R. Herrmann, H. Naarmann, Tetrahedron 1995, 51, 2533-2542.
12. E. Fanghänel, I. Alsleben, B. Gebler, A. Herrmann, R. Herrmann, T. Palmer, K. Strunk, A. Ullrich, K. Lüders, H. Mahdjour, Phosphorus, Sulfur, and Silicon 1997, 120-121; E. Fanghänel, I. Alsleben, B. Gebler, A. Herrmann, R. Herrmann, T. Palmer, K. Strunk, A. Ullrich, K. Lüders, H. Mahdjour, Phosphorus, Sulfur, and Silicon 1997, 121-143.
13. E. Fanghänel, I. Alsleben, B. Gebler, A. Herrmann, R. Herrmann, T. Palmer, K. Strunk, A. Ullrich, K. Lüders, H. Mahdjour, Phosphorus, Sulfur, and Silicon 1997, 120-121; E. Fanghänel, I. Alsleben, B. Gebler, A. Herrmann, R. Herrmann, T. Palmer, K. Strunk, A. Ullrich, K. Lüders, H. Mahdjour, Phosphorus, Sulfur, and Silicon 1997, 121-143.
14. K. Kobayashi, O. Takahashi, K. Namatame, O. Kikuchi, N. Furukawa, Chem. Lett. 1998, 515-516.
15. T. Kimura, M. Hanzawa, E. Horn, Y. Kawai, S. Ogawa, R. Sato, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1607-1610.
16. T. Kimura, M. Hanzawa, K. Tsujimura, T. Takahashi, Y. Kawai, E. Horn, T. Fujii, S. Ogawa, R. Sato, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 817-824.
17. T. Kimura, K. Tsujimura, S. Mizusawa, S. Ito, Y. Kawai, S. Ogawa, R. Sato, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1801-1805.
18. T. Kimura, S. Mizusawa, A. Yoneshima, S. Ito, K. Tsujimura, T. Yamashita, Y. Kawai, S. Ogawa, R. Sato, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2647-2653.
19. T. Kimura, S. Ito, T. Sasaki, S. Niizuma, S. Ogawa, R. Sato, Y. Kawai, Chem. Lett. 2002, 540-541.
20. W. K. Musker, Acc. Chem. Res. 1980, 13, 200-206.
21. H. Fujihara, N. Furukawa, J. Mol. Struct. (Theochem) 1988, 186, 261-272.
22. T. Kimura, Y. Horie, S. Ogawa, H. Fujihara, F. Iwasaki, N. Furukawa, Heterocycles 1992, 33, 101-104.
23. N. Furukawa, T. Kimura, Y. Horie, S. Ogawa, H. Fujihara, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1489-1490.
24. N. Yomoji, S. Takahashi, S. Chida, S. Ogawa, R. Sato, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1995-2000.
25. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.11.1, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2001.
26. R. Sato, T. Kimura, T. Goto, M. Saito, C. Kabuto, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3453-3456.