Efficient conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds by complexation with aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide)

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 9, 1996, Pages 2928-2929

  Saito, Susumu ^a   Yamamoto, Hisashi ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001233144     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo960161e     Document Type: Article

References (33)

1. Keinan, E.; Greenspoon, N. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 8, Chapter 3.5 and references cited therein.
2. Cu reagents: (a) Semmelhalck, M. F.; Staffur, R. D. J. Org. Chem. 1975, 40, 3619. (b) Semmelhalck, M. F.; Staffur, R. D.; Yamashita, A. Ibid. 1977, 42, 3180. (c) Osborn, M. E.; Pegues, J. F.; Paquette, L. A. Ibid. 1980, 25, 167. (d) Saegusa, T.; Kawasaki, K.; Fujii, T.; Tsuda, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1013. (e) Tsuda, T.; Hayashi, T.; Satomi, H.; Kawamoto, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 537. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Michalak, R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1623. (g) Masamune, S.; Bates, G. S.; Georghiou, P. E. Ibid. 1974, 96, 3686. (h) Ashby, E. C.; Lin, J. J.; Goel, A. B. J. Org. Chem 1978, 43183. (i) Mahoney, W. S.; Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. J Am. Chem. Soc 1988, 110, 291.
3. Cu reagents: (a) Semmelhalck, M. F.; Staffur, R. D. J. Org. Chem. 1975, 40, 3619. (b) Semmelhalck, M. F.; Staffur, R. D.; Yamashita, A. Ibid. 1977, 42, 3180. (c) Osborn, M. E.; Pegues, J. F.; Paquette, L. A. Ibid. 1980, 25, 167. (d) Saegusa, T.; Kawasaki, K.; Fujii, T.; Tsuda, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1013. (e) Tsuda, T.; Hayashi, T.; Satomi, H.; Kawamoto, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 537. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Michalak, R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1623. (g) Masamune, S.; Bates, G. S.; Georghiou, P. E. Ibid. 1974, 96, 3686. (h) Ashby, E. C.; Lin, J. J.; Goel, A. B. J. Org. Chem 1978, 43183. (i) Mahoney, W. S.; Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. J Am. Chem. Soc 1988, 110, 291.
4. Cu reagents: (a) Semmelhalck, M. F.; Staffur, R. D. J. Org. Chem. 1975, 40, 3619. (b) Semmelhalck, M. F.; Staffur, R. D.; Yamashita, A. Ibid. 1977, 42, 3180. (c) Osborn, M. E.; Pegues, J. F.; Paquette, L. A. Ibid. 1980, 25, 167. (d) Saegusa, T.; Kawasaki, K.; Fujii, T.; Tsuda, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1013. (e) Tsuda, T.; Hayashi, T.; Satomi, H.; Kawamoto, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 537. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Michalak, R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1623. (g) Masamune, S.; Bates, G. S.; Georghiou, P. E. Ibid. 1974, 96, 3686. (h) Ashby, E. C.; Lin, J. J.; Goel, A. B. J. Org. Chem 1978, 43183. (i) Mahoney, W. S.; Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. J Am. Chem. Soc 1988, 110, 291.
5. Cu reagents: (a) Semmelhalck, M. F.; Staffur, R. D. J. Org. Chem. 1975, 40, 3619. (b) Semmelhalck, M. F.; Staffur, R. D.; Yamashita, A. Ibid. 1977, 42, 3180. (c) Osborn, M. E.; Pegues, J. F.; Paquette, L. A. Ibid. 1980, 25, 167. (d) Saegusa, T.; Kawasaki, K.; Fujii, T.; Tsuda, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1013. (e) Tsuda, T.; Hayashi, T.; Satomi, H.; Kawamoto, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 537. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Michalak, R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1623. (g) Masamune, S.; Bates, G. S.; Georghiou, P. E. Ibid. 1974, 96, 3686. (h) Ashby, E. C.; Lin, J. J.; Goel, A. B. J. Org. Chem 1978, 43183. (i) Mahoney, W. S.; Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. J Am. Chem. Soc 1988, 110, 291.
6. Cu reagents: (a) Semmelhalck, M. F.; Staffur, R. D. J. Org. Chem. 1975, 40, 3619. (b) Semmelhalck, M. F.; Staffur, R. D.; Yamashita, A. Ibid. 1977, 42, 3180. (c) Osborn, M. E.; Pegues, J. F.; Paquette, L. A. Ibid. 1980, 25, 167. (d) Saegusa, T.; Kawasaki, K.; Fujii, T.; Tsuda, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1013. (e) Tsuda, T.; Hayashi, T.; Satomi, H.; Kawamoto, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 537. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Michalak, R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1623. (g) Masamune, S.; Bates, G. S.; Georghiou, P. E. Ibid. 1974, 96, 3686. (h) Ashby, E. C.; Lin, J. J.; Goel, A. B. J. Org. Chem 1978, 43183. (i) Mahoney, W. S.; Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. J Am. Chem. Soc 1988, 110, 291.
7. Cu reagents: (a) Semmelhalck, M. F.; Staffur, R. D. J. Org. Chem. 1975, 40, 3619. (b) Semmelhalck, M. F.; Staffur, R. D.; Yamashita, A. Ibid. 1977, 42, 3180. (c) Osborn, M. E.; Pegues, J. F.; Paquette, L. A. Ibid. 1980, 25, 167. (d) Saegusa, T.; Kawasaki, K.; Fujii, T.; Tsuda, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1013. (e) Tsuda, T.; Hayashi, T.; Satomi, H.; Kawamoto, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 537. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Michalak, R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1623. (g) Masamune, S.; Bates, G. S.; Georghiou, P. E. Ibid. 1974, 96, 3686. (h) Ashby, E. C.; Lin, J. J.; Goel, A. B. J. Org. Chem 1978, 43183. (i) Mahoney, W. S.; Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. J Am. Chem. Soc 1988, 110, 291.
8. Cu reagents: (a) Semmelhalck, M. F.; Staffur, R. D. J. Org. Chem. 1975, 40, 3619. (b) Semmelhalck, M. F.; Staffur, R. D.; Yamashita, A. Ibid. 1977, 42, 3180. (c) Osborn, M. E.; Pegues, J. F.; Paquette, L. A. Ibid. 1980, 25, 167. (d) Saegusa, T.; Kawasaki, K.; Fujii, T.; Tsuda, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1013. (e) Tsuda, T.; Hayashi, T.; Satomi, H.; Kawamoto, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 537. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Michalak, R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1623. (g) Masamune, S.; Bates, G. S.; Georghiou, P. E. Ibid. 1974, 96, 3686. (h) Ashby, E. C.; Lin, J. J.; Goel, A. B. J. Org. Chem 1978, 43183. (i) Mahoney, W. S.; Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. J Am. Chem. Soc 1988, 110, 291.
9. Cu reagents: (a) Semmelhalck, M. F.; Staffur, R. D. J. Org. Chem. 1975, 40, 3619. (b) Semmelhalck, M. F.; Staffur, R. D.; Yamashita, A. Ibid. 1977, 42, 3180. (c) Osborn, M. E.; Pegues, J. F.; Paquette, L. A. Ibid. 1980, 25, 167. (d) Saegusa, T.; Kawasaki, K.; Fujii, T.; Tsuda, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1013. (e) Tsuda, T.; Hayashi, T.; Satomi, H.; Kawamoto, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 537. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Michalak, R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1623. (g) Masamune, S.; Bates, G. S.; Georghiou, P. E. Ibid. 1974, 96, 3686. (h) Ashby, E. C.; Lin, J. J.; Goel, A. B. J. Org. Chem 1978, 43183. (i) Mahoney, W. S.; Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. J Am. Chem. Soc 1988, 110, 291.
10. Cu reagents: (a) Semmelhalck, M. F.; Staffur, R. D. J. Org. Chem. 1975, 40, 3619. (b) Semmelhalck, M. F.; Staffur, R. D.; Yamashita, A. Ibid. 1977, 42, 3180. (c) Osborn, M. E.; Pegues, J. F.; Paquette, L. A. Ibid. 1980, 25, 167. (d) Saegusa, T.; Kawasaki, K.; Fujii, T.; Tsuda, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1013. (e) Tsuda, T.; Hayashi, T.; Satomi, H.; Kawamoto, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 537. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Michalak, R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1623. (g) Masamune, S.; Bates, G. S.; Georghiou, P. E. Ibid. 1974, 96, 3686. (h) Ashby, E. C.; Lin, J. J.; Goel, A. B. J. Org. Chem 1978, 43183. (i) Mahoney, W. S.; Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. J Am. Chem. Soc 1988, 110, 291.
11. Ru reagents: (a) Ohkubo, K.; Terada, I.; Yoshinaga, K. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1979, 15, 421. (b) Ohkubo, K.; Hirata, K.; Yoshinaga, K.; Okada, M. Chem. Lett. 1976, 183. (c) Ohkubo, K.; Hirata, K.; Yoshinaga, K. Ibid. 1976, 577. (d) Ohkubo, K.; Shoji, T.; Terada, I.; Yoshinaga, K. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1976, 13, 443. (e) Descotes, G.; Sinou, D. Tetrahedron Lett. 1976, 4083. (f) Descotes, G.; Praly, J. P.; Sinou, D. J. Mol. Catal. 1979, 6, 421. (g) Beaupére, D.; Bauer, P.; Uzan, R. Can. J. Chem. 1979, 57, 218. (h) Beaupére, D.; Bauer, P.; Nadjo, L.; Uzan, R. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C49. (i) Beaupére, D.; Bauer, P.; Nadjo, L.; Uzan, R. J. Mol. Catal. 1983, 20, 185, 195; 1983, 18, 73.
12. Ru reagents: (a) Ohkubo, K.; Terada, I.; Yoshinaga, K. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1979, 15, 421. (b) Ohkubo, K.; Hirata, K.; Yoshinaga, K.; Okada, M. Chem. Lett. 1976, 183. (c) Ohkubo, K.; Hirata, K.; Yoshinaga, K. Ibid. 1976, 577. (d) Ohkubo, K.; Shoji, T.; Terada, I.; Yoshinaga, K. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1976, 13, 443. (e) Descotes, G.; Sinou, D. Tetrahedron Lett. 1976, 4083. (f) Descotes, G.; Praly, J. P.; Sinou, D. J. Mol. Catal. 1979, 6, 421. (g) Beaupére, D.; Bauer, P.; Uzan, R. Can. J. Chem. 1979, 57, 218. (h) Beaupére, D.; Bauer, P.; Nadjo, L.; Uzan, R. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C49. (i) Beaupére, D.; Bauer, P.; Nadjo, L.; Uzan, R. J. Mol. Catal. 1983, 20, 185, 195; 1983, 18, 73.
13. Ru reagents: (a) Ohkubo, K.; Terada, I.; Yoshinaga, K. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1979, 15, 421. (b) Ohkubo, K.; Hirata, K.; Yoshinaga, K.; Okada, M. Chem. Lett. 1976, 183. (c) Ohkubo, K.; Hirata, K.; Yoshinaga, K. Ibid. 1976, 577. (d) Ohkubo, K.; Shoji, T.; Terada, I.; Yoshinaga, K. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1976, 13, 443. (e) Descotes, G.; Sinou, D. Tetrahedron Lett. 1976, 4083. (f) Descotes, G.; Praly, J. P.; Sinou, D. J. Mol. Catal. 1979, 6, 421. (g) Beaupére, D.; Bauer, P.; Uzan, R. Can. J. Chem. 1979, 57, 218. (h) Beaupére, D.; Bauer, P.; Nadjo, L.; Uzan, R. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C49. (i) Beaupére, D.; Bauer, P.; Nadjo, L.; Uzan, R. J. Mol. Catal. 1983, 20, 185, 195; 1983, 18, 73.
14. Ru reagents: (a) Ohkubo, K.; Terada, I.; Yoshinaga, K. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1979, 15, 421. (b) Ohkubo, K.; Hirata, K.; Yoshinaga, K.; Okada, M. Chem. Lett. 1976, 183. (c) Ohkubo, K.; Hirata, K.; Yoshinaga, K. Ibid. 1976, 577. (d) Ohkubo, K.; Shoji, T.; Terada, I.; Yoshinaga, K. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1976, 13, 443. (e) Descotes, G.; Sinou, D. Tetrahedron Lett. 1976, 4083. (f) Descotes, G.; Praly, J. P.; Sinou, D. J. Mol. Catal. 1979, 6, 421. (g) Beaupére, D.; Bauer, P.; Uzan, R. Can. J. Chem. 1979, 57, 218. (h) Beaupére, D.; Bauer, P.; Nadjo, L.; Uzan, R. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C49. (i) Beaupére, D.; Bauer, P.; Nadjo, L.; Uzan, R. J. Mol. Catal. 1983, 20, 185, 195; 1983, 18, 73.
15. Ru reagents: (a) Ohkubo, K.; Terada, I.; Yoshinaga, K. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1979, 15, 421. (b) Ohkubo, K.; Hirata, K.; Yoshinaga, K.; Okada, M. Chem. Lett. 1976, 183. (c) Ohkubo, K.; Hirata, K.; Yoshinaga, K. Ibid. 1976, 577. (d) Ohkubo, K.; Shoji, T.; Terada, I.; Yoshinaga, K. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1976, 13, 443. (e) Descotes, G.; Sinou, D. Tetrahedron Lett. 1976, 4083. (f) Descotes, G.; Praly, J. P.; Sinou, D. J. Mol. Catal. 1979, 6, 421. (g) Beaupére, D.; Bauer, P.; Uzan, R. Can. J. Chem. 1979, 57, 218. (h) Beaupére, D.; Bauer, P.; Nadjo, L.; Uzan, R. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C49. (i) Beaupére, D.; Bauer, P.; Nadjo, L.; Uzan, R. J. Mol. Catal. 1983, 20, 185, 195; 1983, 18, 73.
16. Ru reagents: (a) Ohkubo, K.; Terada, I.; Yoshinaga, K. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1979, 15, 421. (b) Ohkubo, K.; Hirata, K.; Yoshinaga, K.; Okada, M. Chem. Lett. 1976, 183. (c) Ohkubo, K.; Hirata, K.; Yoshinaga, K. Ibid. 1976, 577. (d) Ohkubo, K.; Shoji, T.; Terada, I.; Yoshinaga, K. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1976, 13, 443. (e) Descotes, G.; Sinou, D. Tetrahedron Lett. 1976, 4083. (f) Descotes, G.; Praly, J. P.; Sinou, D. J. Mol. Catal. 1979, 6, 421. (g) Beaupére, D.; Bauer, P.; Uzan, R. Can. J. Chem. 1979, 57, 218. (h) Beaupére, D.; Bauer, P.; Nadjo, L.; Uzan, R. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C49. (i) Beaupére, D.; Bauer, P.; Nadjo, L.; Uzan, R. J. Mol. Catal. 1983, 20, 185, 195; 1983, 18, 73.
17. Ru reagents: (a) Ohkubo, K.; Terada, I.; Yoshinaga, K. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1979, 15, 421. (b) Ohkubo, K.; Hirata, K.; Yoshinaga, K.; Okada, M. Chem. Lett. 1976, 183. (c) Ohkubo, K.; Hirata, K.; Yoshinaga, K. Ibid. 1976, 577. (d) Ohkubo, K.; Shoji, T.; Terada, I.; Yoshinaga, K. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1976, 13, 443. (e) Descotes, G.; Sinou, D. Tetrahedron Lett. 1976, 4083. (f) Descotes, G.; Praly, J. P.; Sinou, D. J. Mol. Catal. 1979, 6, 421. (g) Beaupére, D.; Bauer, P.; Uzan, R. Can. J. Chem. 1979, 57, 218. (h) Beaupére, D.; Bauer, P.; Nadjo, L.; Uzan, R. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C49. (i) Beaupére, D.; Bauer, P.; Nadjo, L.; Uzan, R. J. Mol. Catal. 1983, 20, 185, 195; 1983, 18, 73.
18. Ru reagents: (a) Ohkubo, K.; Terada, I.; Yoshinaga, K. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1979, 15, 421. (b) Ohkubo, K.; Hirata, K.; Yoshinaga, K.; Okada, M. Chem. Lett. 1976, 183. (c) Ohkubo, K.; Hirata, K.; Yoshinaga, K. Ibid. 1976, 577. (d) Ohkubo, K.; Shoji, T.; Terada, I.; Yoshinaga, K. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1976, 13, 443. (e) Descotes, G.; Sinou, D. Tetrahedron Lett. 1976, 4083. (f) Descotes, G.; Praly, J. P.; Sinou, D. J. Mol. Catal. 1979, 6, 421. (g) Beaupére, D.; Bauer, P.; Uzan, R. Can. J. Chem. 1979, 57, 218. (h) Beaupére, D.; Bauer, P.; Nadjo, L.; Uzan, R. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C49. (i) Beaupére, D.; Bauer, P.; Nadjo, L.; Uzan, R. J. Mol. Catal. 1983, 20, 185, 195; 1983, 18, 73.
19. Ru reagents: (a) Ohkubo, K.; Terada, I.; Yoshinaga, K. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1979, 15, 421. (b) Ohkubo, K.; Hirata, K.; Yoshinaga, K.; Okada, M. Chem. Lett. 1976, 183. (c) Ohkubo, K.; Hirata, K.; Yoshinaga, K. Ibid. 1976, 577. (d) Ohkubo, K.; Shoji, T.; Terada, I.; Yoshinaga, K. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1976, 13, 443. (e) Descotes, G.; Sinou, D. Tetrahedron Lett. 1976, 4083. (f) Descotes, G.; Praly, J. P.; Sinou, D. J. Mol. Catal. 1979, 6, 421. (g) Beaupére, D.; Bauer, P.; Uzan, R. Can. J. Chem. 1979, 57, 218. (h) Beaupére, D.; Bauer, P.; Nadjo, L.; Uzan, R. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C49. (i) Beaupére, D.; Bauer, P.; Nadjo, L.; Uzan, R. J. Mol. Catal. 1983, 20, 185, 195; 1983, 18, 73.
20. Ru reagents: (a) Ohkubo, K.; Terada, I.; Yoshinaga, K. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1979, 15, 421. (b) Ohkubo, K.; Hirata, K.; Yoshinaga, K.; Okada, M. Chem. Lett. 1976, 183. (c) Ohkubo, K.; Hirata, K.; Yoshinaga, K. Ibid. 1976, 577. (d) Ohkubo, K.; Shoji, T.; Terada, I.; Yoshinaga, K. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1976, 13, 443. (e) Descotes, G.; Sinou, D. Tetrahedron Lett. 1976, 4083. (f) Descotes, G.; Praly, J. P.; Sinou, D. J. Mol. Catal. 1979, 6, 421. (g) Beaupére, D.; Bauer, P.; Uzan, R. Can. J. Chem. 1979, 57, 218. (h) Beaupére, D.; Bauer, P.; Nadjo, L.; Uzan, R. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C49. (i) Beaupére, D.; Bauer, P.; Nadjo, L.; Uzan, R. J. Mol. Catal. 1983, 20, 185, 195; 1983, 18, 73.
21. Fe reagents: (a) Collman, J. P.; Finke, R. G.; Matlock, P. L.; Wahren, R.; Braumann, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4685. (b) Collman, J. P.; Finke, R. G.; Matlock, P. L.; Wahren, R.; Komoto, J. I.; Brauman, R. G. Ibid. 1978, 99, 1119.
22. Fe reagents: (a) Collman, J. P.; Finke, R. G.; Matlock, P. L.; Wahren, R.; Braumann, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4685. (b) Collman, J. P.; Finke, R. G.; Matlock, P. L.; Wahren, R.; Komoto, J. I.; Brauman, R. G. Ibid. 1978, 99, 1119.
23. Selective 1,2-reducing agents for α,β-unsaturated carbonyl compounds: (a) Kim, S.; Moon, Y. C.; Ahn, K. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 3311. (b) Kim, S.; Ahn, K. H. Ibid. 1984, 49, 1717. (c) Fuller, J. C.; Stangeland, E.; Goraski, C. T.; Singaram, B. Tetrahedron Lett. 1992, 34, 257. (d) Bazant, V.; Capka, M.; Cerny, M.; Chvalovsky, V.; Kochloefl, K.; Kraus, M.; Málek, J. Tetrahedron Lett. 1968, 3303. (e) Capka, M.; Chvalovsky, V.; Kochloefl, K.; Kraus, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1969, 34, 118.
24. Selective 1,2-reducing agents for α,β-unsaturated carbonyl compounds: (a) Kim, S.; Moon, Y. C.; Ahn, K. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 3311. (b) Kim, S.; Ahn, K. H. Ibid. 1984, 49, 1717. (c) Fuller, J. C.; Stangeland, E.; Goraski, C. T.; Singaram, B. Tetrahedron Lett. 1992, 34, 257. (d) Bazant, V.; Capka, M.; Cerny, M.; Chvalovsky, V.; Kochloefl, K.; Kraus, M.; Málek, J. Tetrahedron Lett. 1968, 3303. (e) Capka, M.; Chvalovsky, V.; Kochloefl, K.; Kraus, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1969, 34, 118.
25. Selective 1,2-reducing agents for α,β-unsaturated carbonyl compounds: (a) Kim, S.; Moon, Y. C.; Ahn, K. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 3311. (b) Kim, S.; Ahn, K. H. Ibid. 1984, 49, 1717. (c) Fuller, J. C.; Stangeland, E.; Goraski, C. T.; Singaram, B. Tetrahedron Lett. 1992, 34, 257. (d) Bazant, V.; Capka, M.; Cerny, M.; Chvalovsky, V.; Kochloefl, K.; Kraus, M.; Málek, J. Tetrahedron Lett. 1968, 3303. (e) Capka, M.; Chvalovsky, V.; Kochloefl, K.; Kraus, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1969, 34, 118.
26. Selective 1,2-reducing agents for α,β-unsaturated carbonyl compounds: (a) Kim, S.; Moon, Y. C.; Ahn, K. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 3311. (b) Kim, S.; Ahn, K. H. Ibid. 1984, 49, 1717. (c) Fuller, J. C.; Stangeland, E.; Goraski, C. T.; Singaram, B. Tetrahedron Lett. 1992, 34, 257. (d) Bazant, V.; Capka, M.; Cerny, M.; Chvalovsky, V.; Kochloefl, K.; Kraus, M.; Málek, J. Tetrahedron Lett. 1968, 3303. (e) Capka, M.; Chvalovsky, V.; Kochloefl, K.; Kraus, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1969, 34, 118.
27. Selective 1,2-reducing agents for α,β-unsaturated carbonyl compounds: (a) Kim, S.; Moon, Y. C.; Ahn, K. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 3311. (b) Kim, S.; Ahn, K. H. Ibid. 1984, 49, 1717. (c) Fuller, J. C.; Stangeland, E.; Goraski, C. T.; Singaram, B. Tetrahedron Lett. 1992, 34, 257. (d) Bazant, V.; Capka, M.; Cerny, M.; Chvalovsky, V.; Kochloefl, K.; Kraus, M.; Málek, J. Tetrahedron Lett. 1968, 3303. (e) Capka, M.; Chvalovsky, V.; Kochloefl, K.; Kraus, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1969, 34, 118.
28. (a) Maruoka, K.; Imoto, H.; Saito, S.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4131.
29. (b) Maruoka, K.; Shimada, I.; Imoto, H.; Yamamoto, H. Synlett 1994, 519.
30. (c) Maruoka, K.; Shimada, I.; Yamamoto, H. Ibid. 1994, 847.
31. (d) Maruoka, K.; Ito, M.; Yamamoto, H J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9091.
32. 13C NMR, as well as elemental analysis. The stereochemical outcome at position C-13 was confirmed to be E by NOE experiment as delineated below. (Equation Presented)
33. Selective 1,6-addition of alkyllithiums to α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds, such as benzophenone or benzaldehyde, was also observed in the presence of ATPH; see ref 6d.