PC bond cleavage of (silox)3NbPMe3 (silox = tBu3SiO) under dihydrogen leads to (silox) 3Nb=CH2, (silox)3Nb=PH or (silox) 3NbP(H)Nb(silox)3, and CH4

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 7, 2006, Pages 2192-2193

  Hirsekorn, Kurt F ^a   Veige, Adam S ^a   Wolczanski, Peter T ^a  

^a Department of Obstetrics Gynecology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN; METHYL GROUP; PHOSPHORUS;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CHEMICAL BOND; DEGRADATION; HYDROGENATION; LIGHT; TEMPERATURE DEPENDENCE; THERMODYNAMICS;

EID: 33644560279     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja057747f     Document Type: Article

References (42)

1. Schwan, A. L. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 218-224.
2. Moncarz, J. R.; Brunker, T. J.; Jewett, J. C.; Orchowski, M.; Glueck, D. S.; Sommer, R. D.; Lam, K. C.; Incarvito, C. D.; Concolino, T. E.; Ceccarelli, C.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Organometallics 2003, 22, 3205-3221.
3. (a) Murata, M.; Buchwald, S. L. Tetrahedron 2004, 60, 7397-7403.
4. (b) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315-2318.
5. Stradiotto, M.; Fujdala, K. L.; Tilley, T. D. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2958-2970.
6. (a) Garrou, P. E. Chem. Rev. 1985, 85, 171-185.
7. (b) DuBois, R. A.; Garrou, P. E.; Lavin, K. D.; Allcock, H. R. Organometallics 1986, 5, 460-466.
8. (a) Bott, S. G.; Yang, K.; Richmond, M. G. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3067-3079.
9. (b) Bott, S. G.; Shen, H. F.; Richmond, M. G. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3426-3437.
10. (c) Bott, S. G.; Yang, K. Y.; Richmond, M. G. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 791-800.
11. (a) Geldbach, T. J.; Pregosin, P. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 8, 1907-1918.
12. (b) Geldbach, T. J.; Pregosin, P. S.; Bassetti, M. Organometallics 2001, 20, 2990-2997.
13. Grushin, V. V.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3068-3069.
14. Fermin, M. C.; Ho, J.; Stephan, D. W. Organometallics 1995, 14, 4247-4256.
15. Shin, J. H.; Parkin, G. Chem. Commun. 1998, 1273-1274.
16. (a) Hartwig, J. F.; Bergman, R. G.; Andersen, R. A. J. Organomet. Chem. 1990, 394, 417-432.
17. (b) Snelgrove, J. L.; Conrad, J. C.; Yap, G. P. A.; Fogg, D. E. Inorg. Chim. Acta 2003, 345, 268-278.
18. Nakajima, T.; Shimizu, I.; Kobayashi, K.; Koshino, H.; Wakatsuki, Y. Inorg. Chem. 1997, 36, 6440-6442.
19. Lin, W.; Wilson, S. R.; Girolami, G. S. Inorg. Chem. 1994, 33, 2265-2272.
20. Cotton, F. A.; Canich, J. A. M.; Luck, R. L.; Vidyasagar, K. Organometallics 1991, 10, 352-356.
21. For recent examples, see: (a) Shiu, K.-B.; Jean, S.-W.; Wang, H.-J.; Wang, S.-L.; Liao, F.-L.; Wang, J.-C.; Liou, L. S. Organometallics 1997, 16, 114-119.
22. (b) Doherty, N. M.; Hogarth, G.; Knox, S. A. R.; MacPherson, K. A.; Melchior, F.; Morton, D. A. V.; Orpen, A. G. Inorg. Chim. Acta 1992, 200, 257-270.
23. (c) Katti, K. V.; Pinkerton, A. A.; Cavell, R. G.; Inorg. Chem. 1991, 30, 2631-2633.
24. (d) Lin, I. J. B.; Lai, J. S.; Liu, C. W. Organometallics 1990, 9, 530-531.
25. (e) Elliot, D. J.; Holah, D. G.; Hughes, A. N.; Mirza, H. A.; Zawada, E. Chem. Commun. 1990, 32-33.
26. Veige, A. S.; Slaughter, L. M.; Lobkovsky, E. B.; Wolczanski, P. T.; Matsunaga, N.; Decker, S. A.; Cundari, T. R. Inorg. Chem. 2003, 42, 6204-6224.
27. Cowan, B. Nuclear Magnetic Resonance and Relaxation; Cambridge University Press: London, 1997.
28. Sharp, P. R.; Schrock, R. R. J. Organomet. Chem. 1979, 171, 43-51.
29. Bonanno, J. B.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11159-11160.
30. (a) Figureroa, J. S.; Cummins, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 984-988.
31. (b) Figueroa, J. S.; Cummins, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13916-13917.
32. (a) LaPlaza, C. E.; Davis, W. M.; Cummins, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2042-2044.
33. (b) Cummins, C. C. Chem. Commun. 1998, 1777-1786.
34. Zanetti, N. C.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2044-2046.
35. Wu, G.; Rovnyak, D.; Johnson, M. J. A.; Zanetti, N. C.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Schrock, R. R.; Griffin, R. G.; Cummins, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10654-10655.
36. Soulier, E.; Clément, J. C.; Yaouanc, J. J.; Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4291-4294.
37. 1/2 = 530 Hz) suggests partial P⋯H bonding akin to the silyl-hydride/silane continuum. See: Corey, J. Y.; Braddock-Wilking, J. Chem. Rev. 1999, 99, 175-292.
38. Leoni, P.; Pasquali, M.; Sommovigo, M.; Laschi, F.; Zanello, P.; Albinati, A.; Lianza, F.; Pregosin, P. S.; Rüegger, H. Organometallics 1993, 12, 1702-1713.
39. (a) Rabinovich, D.; Zelman, R.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4611-4621.
40. (b) Hascall, T.; Murphy, V. J.; Janak, K. E.; Parkin, G. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 37-49.
41. Hirsekorn, K. F.; Veige, A. S.; Marshak, M. P.; Koldobskaya, Y.; Wolczanski, P. T.; Cundari, T. R.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4809-4830.
42. For an unusual catalytic PC bond cleavage, see: Khanna, P. K.; Jun, K. W.; Hong, K. B.; Baeg, J. O.; Mehrotra, G. K. Mater. Chem. Phys. 2005, 92, 54-58.