Bis(calixcrown)tetrathiafulvalene receptors

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 7, 2006, Pages 1906-1914

  Blesa, María Jesús ^a   Zhao, Bang Tun ^a   Allain, Magali ^a   Le Derf, Franck ^a   Sallé, Marc ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

Author keywords

Calixarenes; Crown compounds; Cyclic voltammetry; Host guest systems; Receptors

Indexed keywords

CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMISTRY; POSITIVE IONS; RIGIDITY; SODIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CROWN COMPOUNDS; HOST-GUEST SYSTEMS; RECEPTORS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 33644540487     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500878     Document Type: Article

References (103)

1. For recent reviews, see: a) Chem. Rev. 2004, 104, 4887-5781 (thematic issue on Molecular Conductors);
2. b) T. Otsubo , K. Takimiya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 43-58;
3. c) P. Frère, P. P. Skabara, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 69-98;
4. d) J. L. Segura, N. Martín, Angew. Chem. 2001, 113, 1416-1455;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409;
6. e) M. Brondstedt Nielsen, C. Lomholt, J. Becher, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 143-164.
7. Recent illustrations of various physical properties of TTF-based materials: a) M. Mas-Torrent, P. Hadley, S. T. Bromley, X. Ribas, J. Tarres, M. Mas, E. Molins, J. Veciana, C. Rovira, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8546-8553;
8. b) P. Day, M. Kurmoo, J. Mater. Chem. 1997, 7, 1291-1296;
9. c) E. Coronado, C. J. Gómez-García, Chem. Rev. 1998, 98, 273-296;
10. d) L. Ouahab, Coord. Chem. Rev. 1998, 180, 1501-1531;
11. e) C. Rovira, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1723-1729;
12. f) J. Garín, J. Orduna, R. andreu, Recent Res. Dev. Org. Chem. 2001, 5, 77-87;
13. g) R. Andreu, M. J. Blesa, L. Carrasquer, J. Garin, J. Orduna, B. Villacampa, R. Alcala, J. Casado, M. C. Ruiz Delgado, J. T. Lopez Navarrete, M. Allain, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8835-8845;
14. h) F. Dumur, N. Gautier, N. Gallego-Planas, Y. Sahin, E. Levillain, N. Mercier, P. Hudhomme, M. Masino, A. Girlando, V. Lloveras, J. Vidal-Gancedo, J. Veciana, C. Rovira, J. Org. Chem. 2004, 69, 2164-2177;
15. i) J. Sly, P. Kasak, E. Gomar-Nadal, C. Rovira, L. Gorriz, P. Thordarson, D. Amabilino, A. E. Rowan, R. J. Nolte, Chem. Commun. 2005, 10, 1255-1257.
16. Selected examples: a) D. Amabilino, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1995, 95, 2725-2828;
17. b) J. O. Jeppessen, K. A. Nielsen, J. Perkins, S. A. Vignon, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani, J. Becher, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2982-3007, and references therein;
18. c) S. S. Jang, Y. H. Jang, Y. H. Kim, W. A. Goddard, A. H. Flood, B. W. Laursen, H. R. Tseng, J. F. Stoddart, J. O. Jeppesen, J. W. Choi, D. W. Steuerman, E. DeIonno, J. R. Heath, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1563-1575;
19. d) G. Doddi, G. Ercolani, P. Mencarelli, A. Piermattei, J. Org. Chem. 2005, 70, 3761-3764;
20. e) P. N. Cheng, P. T. Chiang, S. H. Chiu, Chem. Commun. 2005, 1285-1287;
21. f) Y. Liu, A. H. Flood, P. A. Bonvallet, S. A. Vignon, B. H. Northrop, H.-R. Tseng, J. O. Jeppesen, T. J. Huang, B. Brough, M. Baller, S. Magonov, S. D. Solares, W. A. Goddard, C.-M. Ho, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9745-9759;
22. g) Y. Liu, A. H. Flood, R. M. Moskowitz, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2005, 11, 369-385.
23. a) C. A Christensen, L. M. Goldenberg, M. R. Bryce, J. Becher, Chem. Commun. 1998, 509-510 and references therein;
24. b) C. A. Christensen, M. R. Bryce, J. Becher, Synthesis 2000, 12, 1695-1704;
25. c) F. Le Derf, E. Levillain, G. Trippé, A. Gorgues, M. Sallé, R. M. Sebastian, A. M. Caminade, J. P. Majoral, Angew. Chem. 2001, 113, 230-233;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 224-227;
27. d) A. Kanibolotsky, S. Roquet, M. Cariou, P. Leriche, C. E. Turrin, R. De Bettignies, A. M. Caminade, J. P. Majoral, V. Khodorkovsky, A. Gorgues, Org. Lett. 2004, 6, 2109-2112.
28. a) J. Lyskawa, F. Le Derf, E. Levillain, M. Mazari, M. Sallé, L. Dubois, P. Viel, C. Bureau, S. Palacin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12194-12195;
29. b) G. Trippé, F. Le Derf, J. Lyskawa, M. Mazari, J. Roncali, A. Gorgues, E. Levillain M. Sallé, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6497-6509 and references therein;
30. c) A. Gorgues, P. Hudhomme, M. Sallé, Chem. Rev. 2004, 104, 5151-5184.
31. Y. Le Bras, M. Sallé, P. Leriche, C. Mingotaud, P. Richomme, J. Møller, J. Mater. Chem. 1997, 7, 2393-2396.
32. J.-B. Regnouf-de-Vains, M. Sallé, R. Lamartine, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 2461-2462.
33. S. Mendoza, L. A. Godínez, A. E. Kaifer, Supramol. Chem. 2004, 16, 165-169.
34. a) B.-T. Zhao, M.-J. Blesa, N. Mercier, F. Le Derf, M. Sallé, J. Org. Chem. 2005,70, 6254-6257;
35. b) B.-T. Zhao, M.-J. Blesa, N. Mercier, F. Le Derf, M. Sallé, Supramol. Chem. 2005, 17, 465-468.
36. B.-T. Zhao, M.-J. Blesa, N. Mercier, F. Le Derf, M. Sallé, New. J. Chem. 2005, 29, 1164-1167.
37. For books and selected reviews on calixarenes, see: a) C. D. Gutsche in Calixarene, Vol. 1 (Ed.: J. F. Stoddard), The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1989;
38. b) J. Vicens, V. Böhmer, Calixarene: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1991;
39. c) A. Ikeda, S. Shinkai, Chem. Rev. 1997, 97, 1713-1734;
40. d) C. D. Gutsche, Calixarene Revisited, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1998;
41. e) L. Mandolini, R. Ungaro, Calixarene in Action, Imperial College Press, London, 2000;
42. f) Calixarenes 2001 (Eds.: Z. Asfari, V. Böhmer, J. Harrowfield, J. Vicens), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands, 2001.
43. Recent examples: a) N. Kerdpaiboon, B. Tomapatanaget, O. Chailapakul, T. Tuntulani, J. Org. Chem. 2005, 70, 4797-4804;
44. b) T. Nabeshima, T. Saiki, K Sumihomo, S Akine, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4719-4722;
45. c) T. Nabeshima, T. Saiki, K Sumihomo, S Akine, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6761-6763;
46. d) T. Saiki, J. Iwabushi, S. Akine, T. Nabeshima, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7007-7010;
47. e) A. Notti, S. Occhipinti, S. Pappalardo, M. F. Parisi, I. Pisagatti, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 2002, 67, 7569-7572;
48. f) G. T. Hwang, B. H. Kim, Tetrahedron 2002, 58, 9019-9028;
49. g) V. Stastny, P. Lhoták, V. Michlová, I. Stibor, J. Sykora, Tetrahedron 2002, 58, 7207-7211;
50. h) S. E. Matthews, P. Schmitt, V. Felix, M. G. B. Drew, P. D. Beer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1341-1353;
51. i) M. Makha, P. J. Nichols, M. J. Hardie, C. L. Raston, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 354-359;
52. j) M. Kumar, R. K. Mahajan, V. Sharma, H. Singh, N. Sharma, I. Kaur, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5315-5318;
53. k) X.-S. Zeng, L.-H. Weng, L.-X. Chen, H.-F. Ju, X.-B. Leng, X.-W. He, Z.-Z. Zhang, Chin. J. Chem. 2001, 19, 493-499.
54. a) K. Moon, A. E. Kaifer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15016-15017;
55. b) A. J. Evans, S. E. Matthews, A. R. Cowley, P. D. Beer, Dalton Trans. 2003, 24, 4644-4650;
56. c) B. Tomapatanaget, T. Tuntulani, O. Chailapakul, Org. Lett. 2003, 5, 1539-1542;
57. d) P. D. Beer, E. J. Hayes, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 167-189;
58. e) P. D. Beer, J. Cadman, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 131-155;
59. f) P. A. Gale, Z. Chen, M. G. B. Drew, J. A. Heath, P. D. Beer, Polyhedron 1998, 17, 405-412.
60. a) Z. Chen, P. A. Gale, P. D. Beer, J. Electroanal. Chem. 1995, 393, 113-117;
61. b) P. D. Beer, S. Matthew, C. Zheng, 1998, US 5770453.
62. a) M. J. Marsella, R. J. Newland, P. J. Carroll, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9842-9848;
63. b) M. Giannetto, G. Mori, A. Notti, S. Pappalardo, M. F. Parisi, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3354-3362;
64. c) A. Pallieret, D. W. M. Arrigan, J. K. Browne, M. A. McKervey, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2665-2670.
65. a) M. Gómez-Kaifer, P. A. Reddy, C. D. Gutsche, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3580-3587;
66. b) T. D. Chung, D. Choi, S. K. Kang, S. K. Lee, S. K. Chang, H. Kim, J. Electroanal. Chem. 1995, 396, 431-439;
67. c) D. Bethell, G. Dougherty, D. C. Cupertino, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 675-676;
68. d) M. Gómez-Kaifer, P. A. Reddy, C. D. Gutsche, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5222-5229;
69. e) K. C. Nam, S. O. Kang, H. S. Jeong, S. Jeon, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7343-7346;
70. f) P. R. A. Webber, G. Z. Chen, M. G. B. Drew, P. D. Beer, Angew. Chem. 2001, 113, 2235-2238;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2265-2268;
72. g) R. Vataj, H. Ridaoui, A. Louati, V. Gabelica, S. Steyer, D. Matt, J. Electroanal. Chem. 2002, 519, 123-129;
73. h) P. R. A. Webber, P. D. Beer, G. Z. Chen, V. Felix, M. G. B. Drew, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5774-5785;
74. i) C.-C. Zeng, J. Y. Becker, Tetrahedron 2004, 60, 1643-1650.
75. N. Armaroli, G. Accorsi, Y. Rio, P. Ceroni, V. Vicinelli, R. Welter, T. Gu, M. Saddik, M. Holler, J.-F. Nierengarten, New J. Chem. 2004, 28, 1627-1637.
76. a) K. A. Arnold, L. Echegoyen, F. R. Fronczek, R. D. Gandour, D. Richard, V. J. Gatto, B. D. White, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3716-3721;
77. b) G. W. Gokel, O. F. Schall in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 1 (Ed.: G. W. Gokel), Elsevier, Oxford, 1996, pp. 97-152.
78. C. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, J. A. K. Howard, Synthesis 1998, 1615.
79. M. B. Nielsen, Z.-T. Li, J. Becher, J. Mater. Chem. 1997, 7, 1175-1188.
80. a) J. M. Fabre, Chem. Rev. 2004, 104, 5133-5150 and references therein.
81. a) S. Shinkai, K. Fujimoto, T. Otsuka, H. L. Ammon, J. Org. Chem. 1992, 57, 1516-1523;
82. b) E. Ghidini, F. Ugozzoli, R. Ungaro, S. Harkema, A. Abu El-Fadl, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6979-6985.
83. I. Bitter, A. Grün, B. Ágai, L. Tôke, Tetrahedron 1995, 51, 7835-7840.
84. A. P. Marchand, H.-S. Chong, T. P. Kumar, Z. Huang, S. Alihodzic, W. H. Watson, K. Ejsmont, Tetrahedron 2002, 58, 10205-10212.
85. a) Y. Okada, M. Mizutani, F. Ishii, Y. Kasai, J. Nishimura, Tetrahedron 2001, 57, 1219-1227;
86. b) L. C. Groenen, E. Steinwender, B. T. G. Lutz, J. H. van der Maas, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2, 1893-1898;
87. c) P. D. J. Grootenhuis, P. A. Kollman, L. C. Groenen, D. M. Reinhoudt, G. J. Van Hummel, F. Ugozzoli, G. D. Andreetti, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4165-4176.
88. a) K. Iwamoto, K. Araki, S. Shinkai, J. Org. Chem. 1991, 56, 4955-4962;
89. b) P. J. Dijkstra, J. A. Brunink, K. E. Bugge, D. N. Reinhoudt, S. Harkema, R. Ungaro, F. Ugozzoli, E. Ghidini, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7567-7575.
90. a) C. Fischer, S. Sarti, A. Castani, B. Carretoni, I. Manet, R. Schuurman, M. Guardigli, N. Sabbatini, R. Ungaro, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1026-1034;
91. b) A. Casnati, A. Pochini, R. Ungaro, F. Ugozzoli, F. Arnaud, S. Fanni, M.-J. Schwing, R. J. M. Egberink, F. de Jong, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2767-2777.
92. a) I. Bitter , É. Kõszegui, A. Grün, P. Bakó, K. Pál, A. Grofcsik, M. Kubinyi, B. Balázs, G. Tóth, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1025-1035;
93. b) A. Arduini, S. Fanni, A. Pochini, A. R. Sicuri, R. Ungaro, Tetrahedron 1995, 51, 7951-7958.
94. a) I. Bitter, A. Grün, G. Töth, B. Balázs, L. Tõke, Tetrahedron 1997, 53, 9799-9812;
95. b) I. Bitter, A. Grün, G. Tóth, B. Balázs, G. Horvath, L. Tõke, Tetrahedron 1998, 54, 3857-3870.
96. -3.
97. -3.
98. R. Abidi, L. Baklouti, J. M. Harrowfield, A. N. Sobolev, J. Vicens, A. H. White, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3144-3146.
99. a) F. Le Derf, M. Mazari, N. Mercier, E. Levillain, P. Richomme, J. Becher, J. Garin, J. Orduna, A. Gorgues, M. Sallé, Inorg. Chem. 1999, 38, 6096-6100;
100. b) F. Le Derf, M. Mazani, N. Mercier, E. Levillain, G. Trippé, A. Riou, P. Richomme, J. Becher, J. Garin, J. Orduna, N. Gallego-Planas, A. Gorgues, M. Sallé, Chem. Eur. J. 2001, 7, 447-455;
101. c) G. Trippé, E. Levillain, F. Le Derf, A. Gorgues, M. Sallé, J. O. Jeppensen, K. Nielsen, J. Becher, Org. Lett. 2002, 4, 2461-2464.
102. G. M. Sheldrick, SHELX97 (includes SHELXS97, SHELXL97, CIFTAB, and SHELXA), Programs for crystal structure analysis (Release 97-2), University of Göttingen, Germany, 1998.
103. G. M.Sheldrick, SADABS, Version 2.10, Bruker Nonius area detector absorption correction, Madison, Wisconsin, USA, 2003.