Fine tuning of structure and reactivity of copper complexes using pyridylalkylamine ligands - Active site models for copper proteins

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 12, 2005, Pages 1240-1252

  Itoh, Shinobu ^a  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

Author keywords

Active site model; Copper complex; Copper protein; D interaction; Dioxygen activation; Ligand effect; Oxidation; Pyridylalkylamine; Reactivity control

Indexed keywords

AMINO ACIDS; COMPLEXATION; ENZYMES; OXIDATION; PHYSICAL CHEMISTRY; REDOX REACTIONS;

ACTIVE SITE MODEL; COPPER PROTEIN; D-Π INTERACTION; DIOXYGEN ACTIVATION; LIGAND EFFECT; PYRIDYLALKYLAMINE; REACTIVITY CONTROL;

COPPER COMPOUNDS;

EID: 33344473936     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.63.1240     Document Type: Article

References (72)

1. H. A. Halcrow, P. F. Knowles, S. E. Phillips, "Handbook on Metalloproteins"eds. by I. Bertini, A. Sigel, H. Sigel, Marcel Dekker, Inc., New York, 2001, p 709
2. P. F. Lindley, "Handbook on Metalloproteins" eds. by I. Bertini, A. Sigel, H. Sigel, Marcel Dekker, Inc., New York, 2001, p 763
3. A. J. Vila, C. O. Fernández, "Handbook on Metalloproteins" eds. by I. Bertini, A. Sigel, H. Sigel, Marcel Dekker, Inc., New York, 2001, p 813
4. P. F. Lindley, "Handbook on Metalloproteins" eds. by I. Berti ni, A. Sigel, H. Sigel, Marcel Dekker, Inc., New York, 2001, p 857
5. R. L. Lieberman, A. C. Rosenzweig, Nature, 434, 177 (2005)
6. L. M. Mirica, X. Ottenwaelder, T. D. P. Stack, Chem. Rev., 104, 1013 (2004)
7. E. A. Lewis, W. B. Tolman, Chem. Rev., 104, 1047 (2004)
8. E. Kim, E. E. Chufán, K. Kamaraj, K. D. Karlin, Chem. Rev., 104, 1077 (2004)
9. S. Itoh, S. Fukuzumi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 75, 2081 (2002)
10. "Active Oxygen in Chemistry" eds. by C. S. Foote, J. S. Valentine, A. Greenberg, J. F. Liebman, Blackie Academic & Professional, London, 1995
11. "Active Oxygen in Biochemistry" eds. by J. S. Valentine, C. S. Foote, A. Greenberg, J. F. Liebman, Blackie Academic & Professional, London, 1995
12. "Metal-Oxo and Metal-Peroxo Species in Catalytic Oxidations" ed. by B. Meunier, Springer, Berlin, 2000
13. "Catalytic Activation of Dioxygen by Metal Complexes" ed. by L. I. Simandi, Kluwe Academic Publishers, Doedrecht, 2003
14. K. Fujisawa, M. Tanaka, Y. Moro-Oka, N. Kitajima, J. Am. Chem. Soc., 116, 12079 (1994)
15. N. W. Aboelella, E. A. Lewis, A. M. Reynolds, W. W. Brennessel, C. J. Cramer, W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc., 124, 10660 (2002)
16. R. R. Jacobson, Z. Tyeklar, A. Farooq, K. D. Karlin, S. Liu, J. Zubieta, J. Am. Chem. Soc., 110, 3690 (1988)
17. N. Kitajima, K. Fujisawa, Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc., 111, 8975 (1989)
18. J. A. Halfen, S. Mahapatra, E. C. Wilkinson, S. Kaderli, V. G. Young, Jr., L. Que, Jr., A. D. Zuberbühler, W. B. Tolman, Science, 271, 1397 (1996)
19. W. B. Tolman, Acc. Chem. Res., 30, 227 (1997)
20. A. P. Cole, D. E. Root, P. Mukherjee, E. I. Solomon, T. D. P. Stack, Science, 273, 1848 (1996)
21. S. Itoh, T. Kondo, M. Komatsu, Y. Ohshiro, C. Li, N. Kanehisa, Y. Kai, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 117, 4714 (1995)
22. S. Itoh, H. Nakao, L. M. Berreau, T. Kondo, M. Komatsu, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 120, 2890 (1998)
23. T. Osako, Y. Tachi, M. Doe, M. Shiro, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, S. Itoh, Chem. Eur. J., 10, 237 (2004)
24. T. Osako, Y. Tachi, M. Taki, S. Fukuzumi, S. Itoh, Inorg. Chem., 40, 6604 (2001)
25. T. Osako, Y. Ueno, Y. Tachi, S. Itoh, Inorg. Chem., 42, 8087 (2003)
26. T. Osako, S. Terada, T. Tosha, S. Nagatomo, H. Furutachi, S. Fujinami, T. Kitagawa, M. Suzuki, S. Itoh, Dalton Trans., 2005, 3514
27. S. Itoh, M. Taki, H. Nakao, P. L. Holland, W. B. Tolman, L. Que, Jr., S. Fukuzumi, Angew. Chem. Int. Ed., 39, 398 (2000)
28. P. L. Holland, C. J. Cramer, E. C. Wilkinson, S. Mahapatra, K. R. Rodgers, S. Itoh, M. Taki, S. Fukuzumi, L. Que, Jr., W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc., 122, 792 (2000)
29. M. Taki, S. Teramae, S. Nagatomo, Y. Tachi, T. Kitagawa, S. Itoh, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 124, 6367 (2002)
30. S. Teramae, T. Osako, S. Nagatomo, T. Kitagawa, S. Fukuzumi, S. Itoh, J. Inorg. Biochem., 98, 746 (2004)
31. Y. Tachi, K. Aita, S. Teramae, F. Tani, Y. Naruta, S. Fukuzumi, S. Itoh, Inorg. Chem., 43, 4558 (2004)
32. A. L. Gavrilova, C. J. Qin, R. D. Sommer, A. L. Rheingold, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc., 124, 1714 (2002)
33. A. Wada, M. Harata, K. Hasegawa, K. Jitsukawa H. Masuda, M. Mukai. T. Kitagawa, H. Einaga, Angew. Chem. Int. Ed., 37, 798 (1998)
34. T. Fujii, A. Naito, S. Yamaguchi, A. Wada, Y. Funahashi, K. Jitsukawa, S. Nagatomo, T. Kitagawa, H. Masuda, Chem. Commun., 2003, 2700
35. S. Yamaguchi, S. Nagatomo, T. Kitagawa, Y. Funahashi, T. Ozawa, K. Jitsukawa, H. Masuda, Inorg. Chem., 42, 6968 (2003)
36. H. Ohtsu, S. Itoh, S. Nagatomo, T. Kitagawa, S. Ogo, Y. Watanabe, S. Fukuzumi, Inorg. Chem., 40, 3200 (2001)
37. P. Chen, K. Fujisawa, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc., 122, 10177 (2000)
38. M. Kodera, T. Kita, I. Miura, N. Nakayama, T. Kawata, K. Kano, S. Hirota, J. Am. Chem. Soc., 123, 7715 (2001)
39. S. Yamaguchi, A. Kumagai, S. Nagatomo, T. Kitagawa, Y. Funahashi, T. Ozawa, K. Jitsukawa, H. Masuda, Bull. Chem. Soc. Jpn., 78, 116 (2005)
40. T. Osako, S. Nagatomo, Y. Tachi, T. Kitagawa, S. Itoh, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 4325 (2002)
41. S. Hikichi, M. Yoshizawa, Y. Sasakura, M. Akita, Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc., 120, 10567 (1998)
42. S. Itoh, H. Bandoh, S. Nagatomo, T. Kitagawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 121, 8945 (1999)
43. K. Shiren, S. Ogo, S. Fujinami, H. Hayashi, M. Suzuki, A. Uehara, Y. Watanabe, Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc., 122, 254 (2000)
44. S. Itoh, H. Bandoh, M. Nakagawa, S. Nagatomo, T. Kitagawa, K. D. Karlin, S. Fukuzum, J. Am. Chem. Soc., 123, 11168 (2001)
45. B. S. Mandimustsira, J. L. Yamarik, T. C. Brunold, W. Gu, S. P. Cramer, C. G. Riordan, J. Am. Chem. Soc., 123, 9194 (2001)
46. M. T. Kieber-Emmons, R. Schenker, G. P. A. Yap, T. C. Brunold, C. G. Riordan, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 6716 (2004)
47. N. Kitajima, K. Fujisawa, Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc., 111, 8975 (1989)
48. K. D. Karlin, Y. Gultneh, P. L. Hutchinson, J. Zubieta, J. Am. Chem. Soc., 104, 5240 (1982)
49. K. D. Karlin, J. C. Hayes, Y. Gultneh, R. W. Cruse, J. W. McKown, J. P. Hutchinson, J. Zubieta, J. Am. Chem. Soc., 106, 2121 (1984)
50. K. D. Karlin, M. S. Nasir, B. I. Cohen, R. W. Cruse, S. Kaderli, A. D. Zuberbühler, A. D. J. Am. Chem. Soc., 116, 1324 (1994)
51. K. D. Karlin, B. I. Cohen, R. R. Jacobson, J. Zubieta, J. Am. Chem. Soc., 109, 6194 (1987)
52. R. W. Cruse, S. Kaderli, K. D. Karlin, A. D. Zuberbühler, J. Am. Chem. Soc., 110, 6882 (1988)
53. T. Osako, K. Ohkubo, M. Taki, Y. Tachi, S. Fukuzumi, S. Itoh, J. Am. Chem. Soc., 125, 11027 (2003)
54. S. Itoh, H. Kumei, M. Taki, S. Nagatomo, T. Kitagawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 123, 6708 (2001)
55. E. I. Solomon, U. M. Sundaram, T. E. Machonkin, Chem. Rev., 96, 2563 (1996)
56. S. Mandal, D. Macikenas, J. D. Protasiewicz, L. M. Sayre, J. Org. Chem., 65, 4804 (2000)
57. S. Yamazaki, S. Itoh, J. Am. Chem. Soc., 125, 13034 (2003)
58. S. Yamazaki, C. Morioka, S. Itoh, Biochemistry, 43, 11546 (2004)
59. P. P. Paul, Z. Tyeklár, R. R. Jacobson, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc., 113, 5322 (1991)
60. M. Taki, S. Itoh, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 123, 6203 (2001)
61. M. Taki, S. Itoh, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 124, 998 (2002)
62. S. Itoh, M. Nakagawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 123, 4087 (2001)
63. Y. Ueno, Y. Tachi, S. Itoh, J. Am. Chem. Soc., 124, 12428 (2002)
64. T. Osako, Y. Ueno, Y. Tachi, S. Itoh, Inorg. Chem., 43, 6516 (2004)
65. N. Ito, S. E. V. Phillips, C. Stevens, Z. B. Ogel, M. J. McPherson, J. N. Keen, K. D. S. Yadav, P. F. Knowles, Nature, 350, 87 (1991)
66. S. Itoh, S. Takayama, A. Furuta, M. Komatsu, A. Ishida, S. Takamuku, R. Arakawa, S. Fukuzumi, Inorg. Chem., 36, 1407 (1997)
67. S. Itoh, M. Taki, S. Takayama, S. Nagatomo, T. Kitagawa, N. Sakurada, R. Arakawa, S. Fukuzumi, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 2774 (1999)
68. S. Itoh, M. Taki, H. Kumei, S. Takayama, S. Nagatomo, T. Kitagawa, N. Sakurada, R. Arakawa, S. Fukuzumi, Inorg. Chem., 39, 3708 (2000)
69. M. Taki, H. Kumei, S. Nagatomo, T. Kitagawa, S. Itoh, S. Fukuzumi, Inorg, Chim. Acta, 300-302, 622 (2000)
70. S. Itoh, H. Kumei, S. Nagatomo, T. Kitagawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 123, 2165 (2001)
71. M. Taki, H. Hattori, T. Osako, S. Nagatomo, T. Kitagawa, M. Shiro, S. Itoh, Inorg. Chim. Acta, 357, 3369 (2004)
72. T. Osako, K. D. Karlin, S. Itoh, Inorg. Chem., 44, 410 (2005)