Synthetic approaches towards a new class of strained " lactenediynes"

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 6, 2006, Pages 15-39

  Banfi, Luca ^a   Basso, Andrea ^a   Guanti, Giuseppe ^a   Paravidino, Monica ^a   Riva, Renata ^a   Scapolla, Carlo ^a  

^a UNIVERSITY OF GENOA   (Italy)

Author keywords

Azetidinones; Beta lactams; Enediynes

Indexed keywords

EID: 32544457379     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (44)

1. (a) Banfi, L.; Basso, A.; Quanti, G.; Riva, R. From Natural to Rationally Designed Artificial Enediynes. Towards new Anticancer Antibiotics Activable at Will. In Polyynes: Synthesis, Properties, and Applications; Cataldo, F. Ed.; Marcel Dekker: New York, 2005;
2. (b) Smith, A. L.; Nicolaou, K. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 2103;
3. (c) Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 52, 1387.
4. (a) Walker, S.; Landovitz, R.; Ding, W. D.; Ellestad, G. A.; Kahne, D. Proc. Natl Acad. Sci. USA 1992, 89, 4608.
5. (b) Drake, J.; Iwasawa, N.; Danishefsky, S.; Crothers, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 7464.
6. Thorson, J. S.; Sievers, E. L.; Ahlert, J.; Shepard, E.; Whitwam, R. E.; Onwueme, K. C.; Ruppen, M. Curr. Pharm. Design 2000, 6, 1841.
7. (a) Hamann, P. R.; Hinman, L. M.; Beyer, C. F.; Lindh, D.; Upeslacis, J.; Flowers, D. A.; Bernstein, I. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 40.
8. (b) Hamann, P. R.; Hinman, L. M.; Hollander, I.; Beyer, C. F.; Lindh, D.; Holcomb, R.; Hallett, W.; Tsou, H.-R.; Upeslacis, J.; Shochat, D.; Mountain, A.; Flowers, D. A.; Bernstein, I. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 47.
9. (c) Mulford, D. A.; Jurcic, J. G. Expert Opinion on Biological Therapy 2004, 4, 95.
10. Hamann, P. R.; Hinman, L. M.; Beyer, C. F.; Greenberger, L. M.; Lin, C.; Lindh, D.; Menendez, A. T.; Wallace, R.; Durr, F. E.; Upeslacis, J. Bioconjugate. Chem. 2005, 16, 346.
11. Banfi, L.; Basso, A.; Gandolfo, V.; Guanti, G.; Riva, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4221.
12. (a) Sinha, S. C.; Li, L.-S.; Miller, G. P.; Dutta, S.; Rader, C.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 3095.
13. (b) Semmelhack, M. F.; Wu, L.; Pascal, R. A. J.; Ho, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 10496.
14. (c) Basak, A.; Mandal, S.; Bag, S. S. Chem. Rev. 2003, 103, 4077.
15. Maier, M. E. Synlett 1995, 13.
16. (a) Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25.
17. (b) Darby, N.; Kim, C. U.; Salaün, J. A.; Shelton, K. W.; Takada, S.; Masamune, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1516.
18. Banfi, L.; Guanti, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2393.
19. Banfi, L.; Basso, A.; Guanti, G. Tetrahedron 1997, 53, 3249.
20. (a) Banfi, L.; Basso, A.; Guanti, G. Eur. J. Org. Chem. 2000, 939.
21. (b) Banfi, L.; Guanti, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6523.
22. Banfi, L.; Guanti, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7427.
23. Banfi, L.; Guanti, G. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1543.
24. (a) Banfi, L.; Guanti, G. Italian Patent No. TO2002A000716, 12-8-2002.
25. (b) Banfi, L.; Basso, A.; Bevilacqua, E.; Gandolfo, V.; Guanti, G.; Paravidino, M.; Riva, R. to be published.
26. Banfi, L.; Guanti, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3745.
27. Banfi, L.; Guanti, G.; Rasparini, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1319.
28. Danishefsky, S.; Shair, M. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 16.
29. Guanti, G.; Riva, R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3967.
30. Takai, K.; Tagashira, M.; Kuroda, T.; Oshima, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6048.
31. (a) Glover, S. A.; Goosen, S. L.; McCleland, C. W.; Cedric, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2479.
32. (b) Lal, B.; Gangopadhyay, A. K.; Rajagopalan, R.; Ghate, A. V. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2061.
33. (c) Stockley, M.; Clegg, W.; Fontana, G.; Golding, B. T.; Martin, N.; Rigoreau, L. J. M.; Smith, G. C. M.; Griffin, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2837.
34. Hauptmann; H.; Mader, M. Synthesis 1978, 307.
35. Bertus, P.; Pale, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8193.
36. Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S. Synthesis 1979, 618.
37. (a) Arrieta, A.; Cossio, F. P.; Palomo, C. Tetrahedron 1985, 41, 1703.
38. (b) Arrieta, A.; Lecea, B.; Cossio, F. P.; Palomo, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 3784.
39. (c) Cossio, F. P.; Palomo, C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4239.
40. (a) Grandjean, D.; Pale, P.; Chuche, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3529.
41. (b)Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 36, 3769.
42. Chemin, D.; Linstrumelle, G. Tetrahedron 1994, 50, 5335.
43. (a) Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
44. (b) Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.