New approach to β-lactam-fused enediynes ('Lactenediynes') by stereoselective pinacol coupling

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 6, 2000, Pages 939-946

  Banfi, Luca ^a,b   Guanti, Giuseppe ^a,b   Basso, Andrea ^c  

^a UNIVERSITY OF GENOA   (Italy)

^b CNR   (Italy)

^c NONE

Author keywords

Enediynes; Lactams; Macrocycles; Pinacol coupling; Vanadium

Indexed keywords

BETA LACTAM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

EID: 0034016206     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<939::aid-ejoc939>3.0.co;2-q     Document Type: Article

References (39)

1. [1a] L. Banfi, G. Guanti, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2393-2395.
2. [1b] L. Banfi, A. Basso, G. Guanti, Tetrahedron 1997, 53, 3249-3268.
3. [1c] L. Banfi, G. Guanti, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1543-1548.
4. [2a] M. E. Maier. Synlett 1995, 13-26.
5. [2b] M. E. Maier, F. Bosse, A. J. Niestroj, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1-13.
6. K. C. Nicolaou, G. Zuccarello, C. Riemer, V. A. Estevez, W.-M. Dai, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7360-7371.
7. [4a] G. B. Jones, R. S. Huber, J. E. Mathews, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1791-1792.
8. [4b] G. B. Jones, J. E. Mathews, Tetrahedron 1997, 53, 14599-14614.
9. [5a] M. D. Shair, T. Yoon, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 1994, 59, 3755-3757.
10. [5b] M. D. Shair, T. Y. Yoon, K. K. Mosny, T. C. Chou, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509-9525.
11. [5c] H. Tanaka, H. Yamada, A. Matsuda, T. Takahashi, Synlett 1998, 381-383.
12. [5d] M. H. Nantz, D. K. Moss, J. D. Spence, M. M. Olmstead, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 470-473.
13. [5e] D. L. J. Clive, Y. Bo, Y. Tao, S. Daigneault, Y.-J. Wu, G. Meignan, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10332-10349.
14. [5f] D. K. Moss, J. D. Spence, M. H. Nantz, J. Org. Chem. 1999, 64, 4339-4343.
15. [6a] A. Nishida, M. Shibasaki, S. Ikegami, Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 1423-1433.
16. [6b] A. Nishida, M. Shibasaki, S. Ikegami, Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 1434-1446.
17. K. Clauss, D. Grimm, G. Prossel, J. Liebigs Ann. 1974, 539-560.
18. H. M. Schmidt, J. F. Arens, Recueil Chim. Pays-Bas 1967, 86, 1138-1142.
19. [9a] A. P. Kozikowski, J. P. Wu, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5125-5128.
20. [9b] T. Benneche, P. Strande, K. Undheim, Synthesis 1983, 762-763.
21. T. Nishikawa, A. Ino, M. Isobe, Tetrahedron 1994, 50, 1449-1468
22. [11a] K. Iida, M. Hirama, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10310-10311.
23. [11b] K. Iida, M. Hirama, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8875-8876.
24. [11c] M. Yoshimatsu, H. Yamada, H. Shimizu, T. Kataoka, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2107-2108.
25. S. Caddick, V. M. Delisser, V. E. Doyle, S. Khan, A. G. Avent, S. Vile, Tetrahedron 1999, 55, 2737-2754.
26. M. Winter, Helv. Chim. Acta 1963, 46, 1749-1754.
27. M. Rucker, R. Brückner, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7353-7356.
28. [15a] J. H. Freudenberger, A. W. Konradi, S. F. Pedersen, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8014-8016.
29. [15b] A. W. Konradi, S. F. Pedersen, J. Org. Chem. 1992, 57, 28-32.
30. [15c] B. Kammermeier, G. Beck, W. Holla, D. Jacobi, B. Napierski, H. Jendralla, Chem. Eur. J. 1996, 2, 307-315. -
31. [15d] R. Annunziata, M. Cinquini, F. Cozzi, P. Giaroni, M. Benaglia, Tetrahedron 1991, 47, 5737-5758.
32. A. G. Myers, P. S. Dragovich, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5859-5860.
33. E. J. Corey, P. B. Hopkins, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1979-1982.
34. [18a] M. F. Semmelhack, J. Gallagher, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4121-4124.
35. [18b] D. Crich, A. B. Pavlovich, D. J. Wink, Synth. Commun. 1999, 29, 359-377.
36. G. Butora, T. Hudlicky, S. P. Fearnley, M. R. Stabile, A. G. Gum, D. Gonzalez, Synthesis 1998, 665-681.
37. K. C. Nicolaou, E. J. Sorensen, R. Discordia, C.-K. Hwang, R. E. Minto, K. N. Barucha, R. G. Bergman, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1044-1046.
38. S. D. Meyer, S. L. Schreiber, J. Org. Chem. 1994, 59, 7549-7552.
39. L. E. Manzer, Inorg. Smth. 1982, 21, 135-138.