Dioxirane oxidation of sulfur-containing organic compounds

Arkivoc

Volumn 2003, Issue 14, 2003, Pages 14-30

  Levai, Albert ^a  

^a UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

Author keywords

Chemoselective and stereoselective oxidation of sulfur atoms; Dioxiranes; Electrophilic oxidants

Indexed keywords

2,3 DIHYDRO 1,5 BENZOTHIAZEPIN 4(5H) ONE; ANTIANGINA PECTORIS AGENT; ANTIDEPRESSANT AGENT; ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; BIS 4 METHOXYPHENYLTRISULFANE; DIMETHYLDIOXIRANE; DIOXIRANE; ETHYLENE OXIDE DERIVATIVE; METHYLTRIFLUOROMETHYLDIOXIRANE; ORGANOSULFUR DERIVATIVE; OXIDIZING AGENT; S 4 TOLYL S METHYL N 4 TOLYLSULFONYLSULFILIMINE; SULFIDE; THIANTHRENE 5 OXIDE; THIOALDEHYDE; THIOESTER; UNCLASSIFIED DRUG;

OXIDATION; SHORT SURVEY; STEREOCHEMISTRY; SULFOXIDATION;

EID: 3242655608     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Short Survey

References (88)

1. Adam, W.; Curci, R.; Edwards, J. O. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205.
2. Murray, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1187.
3. Curci, R. in Advances in Oxygenated Processes, Vol. 2 (Baumstark, A. L., Ed.) JAI Press, Greenwich, 1990, pp. 1-59.
4. Adam, W.; Hadjiarapoglou, L.; Curci, R.; Mello, R. Organic Peroxides (Ando, W., Ed.), Wiley, New York, 1992, pp. 195-219.
5. Adam, W.; Hadjiarapoglou, L. Top. Curr. Chem. 1993, 164, 45.
6. Clennan, E. L. Trends Org. Chem. 1995, 5, 231.
7. Curci, R.; Dinoi, A.; Rubino, M. F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 811.
8. Adam, W.; Smerz, A. K. Bull. Soc. Chim. Belg. 1996, 105, 581.
9. Adam, W.; Smerz, A. K.; Zhao, C. G. J. prakt. Chem. 1997, 339, 298.
10. Denmark, S. E.; Wu, Z. Synlett1999, 847.
11. Kazakov, V. P.; Voloshin, A. I.; Kazakov, D. V. Russ. Chem. Rev. 1999, 68, 253.
12. Adam, W.; Mitchell, C. M.; Saha-Moller, C. R.; Weichold, O. Structure and Bonding (Meunier, B., Ed.) Vol. 97, Springer Verlag, Berlin, 2000, pp. 237-285.
13. Adam, W.; Saha-Moller, C. R.; Ganeshpure, P. A. Chem. Rev. 2001, 101, 3499.
14. Adam, A.; Saha-Moller, C R.; Zhao, C. G. Org. React. (Overman, L. E., Ed.) Vol 61, Wiley, New York, 2002, pp. 219-516.
15. Bach, R. D.; Glukhovtsev, M. N.; Canepa, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 775.
16. Deaubel, D. V. J. Org. Chem. 2001, 66, 3790.
17. Baeyer, A.; Villiger, V. Chem. Ber. 1899, 32, 3625.
18. Montgomery, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7820.
19. Edwards, J. O.; Pater, R. H.; Curci, R.; Di Furia, F. Photochem. Photobiol. 1979, 30, 63.
20. Suenram, R. D.; Lovas, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5117.
21. Murray, R. W.; Jeyaraman, R. J. Org. Chem. 1985, 50, 2847.
22. Adam, W.; Bialas, J.; Hadjiarapoglou, L. Chem. Ber. 1991, 124, 2377.
23. Ferrer, M.; Gibert, M.; Sanchez-Baeza, F.; Messeguer, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3585.
24. Gibert, M.; Ferrer, M.; Sanchez-Baeza, F.; Messeguer, A. Tetrahedron 1997, 53, 8643.
25. Mello, R.; Fiorentino, M.; Sciacovelli, O.; Curci, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3890.
26. Adam, W.; Curci, R.; Gonzalez-Nunez, M. E.; Mello, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7654.
27. Adam, W.; Asensio, G.; Curci, R.; Gonzalez-Nunez, M. E.; Mello, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8345.
28. Ferrer, M.; Sanchez-Baeza, F.; Casas, J.; Messeguer, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2981.
29. Adam, W.; Haas, W.; Seiker, G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5020.
30. Adam, W.; Chan, Y. Y.; Cremer, D.; Gauss, J.; Scheutzow, D.; Schindler, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2800.
31. Clennan, E. L.; Yang, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 4504.
32. Adam, W.; Golsch, D. Chem. Ber.1994, 127, 1111.
33. Adam, W.; Golsch, D.; Gorth, F. C. Eur. Chem. J. 1996, 255.
34. Adam, W.; Golsch, D. J. Org. Chem. 1997, 62, 115.
35. Madesclaire, M. Tetrahedron 1986, 42, 5459.
36. Drabinowicz, J.; Kielbasinski, P.; Mokilajczyk, M. in The Chemistry of Sulfones, Sulfoxides and Cyclic Sulfides (Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.), Wiley, Chichester, 1994, pp. 109-308.
37. Mata, E. G. Phosporus, Sulfur, and Silicon 1996, 117, 231.
38. Murray, R. W.; Jeyaraman, R.; Krishna Pillay, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 746.
39. Murray, R. W.; Shiang, D. L. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1990, 349.
40. Adam, W.; Hadjiarapoglou, L. Chem. Ber. 1990, 123, 2077.
41. Adam, W.; Hadjiarapoglou, L.; Smerz, A. Chem. Ber. 1991, 124, 227.
42. Adam, W.; Hadjiarapoglou, L.; Jager, V.; Klicic, J.; Seidel, B.; Wang, X. Chem. Ber. 1991, 124, 2361.
43. Colonna, S.; Gaggero, N. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6233.
44. Asensio, G.; Mello, R.; Gonzalez-Nunez, M. E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2299.
45. Johnson, P.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5873.
46. Adam, W.; Hadjiarapoglou, L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 469.
47. McDouell, J. J. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 2861.
48. Gonzalez-Nunez, M. E.; Mello, R.; Royo, J.; Rios, J. V.; Asensio, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9154.
49. Adam, W.; Hadjiarapoglou, L.; Levai, A. Synthesis 1992, 436.
50. Adam, W.; Halasz, J.; Levai, A.; Nemes, C.; Patonay, T.; Toth, G. Liebigs Ann. Chem.1994, 795.
51. Nemes, C.; Levai, A.; Patonay, T.; Toth, G.; Boros, S.; Halasz, J.; Adam, W.; Golsch, D. J. Org. Chem. 1994, 59, 900.
52. Adam, W.; Halasz, J.; Jambor, Z.; Levai, A.; Nemes, C.; Patonay, T.; Toth, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 395.
53. Adam, W.; Halasz, J.; Jambor, Z.; Levai, A.; Nemes, C.; Patonay, T.; Toth, G. Monatsh. Chem. 1996, 127, 683.
54. Adam, W.; Levai, A.; Merour, I. Y.; Nemes, C., Patonay, T. Synthesis 1997, 268.
55. Adam, W.; Golsch, D.; Hadjiarapoglou, L.; Levai, A.; Nemes, C.; Patonay, T. Tetrahedron 1994, 50, 13113.
56. Lautens, M.; Fillion, E.; Sampat, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1501.
57. Levai, A.; Hevesi, L. Unpublished results.
58. Patonay, T.; Adam, W.; Levai, A.; Kover, P.; Nemeth, M.; Peters, E.M.; Peters, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 2275.
59. Gunda, E. T.; Tamas, L.; Salyi, S.; Nemes, C.; Sztaricskai, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7111.
60. Levai, A.; Jeko, J. Arkivoc 2003 (V), 19.
61. Danelon, G. D.; Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7877.
62. Levai, A. Pharmazie 1999, 54, 719.
63. Levai, A. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 199.
64. DeVita. R. J.; Schoen, V. R.; Doldouras, G. A.; Fisher, M. H.; Wyvratt, M. J.; Cheng, K.; Chan, W. W. S.; Butler, B. S.; Smith, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1281.
65. Campriani, G.; Nacci, V.; Fiorini, I.; DeFilippis, M. P.; Garofalo, A,; Greco, G.; Novellino, E.; Altamura, S.; DiRenzo, L. J. Med. Chem. 1996, 39, 2672.
66. Slade, J.; Stanton, J. L.; Ben-David, D.; Mazzenga, G. C. J. Med. Chem. 1985, 28, 1517.
67. Miyazaki, M.; Iwakuma, T.; Tanaka, T. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 2889.
68. Puzicha, G.; Levai, A.; Snatzke, G. Monatsh. Chem. 1990, 121, 293.
69. Levai, A. Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1979, 102, 141.
70. Breitschuh, R.; Seebach, D. Synthesis 1992, 1170.
71. Patonay, T.; Adam, W.; Jeko, J., Kover, K. E.; Levai, A.; Nemeth, M.; Peters, K. Heterocycles1999, 51, 85.
72. Peters, K.; Peters, E. M.; Adam, W.; Kover, P.; Levai, A.; Patonay, T. Z. Kristallogr. 2000, 215, 217, 219.
73. Bierne, J. J.; O'Sullivan, W. I. Proc. Roy. Irish Acad. 1977, 77B, 331.
74. Levai, A.; Toth, G.; Kovacs, J.; Patonay, T.; Vass, E. B. Monatsh. Chem. 2001, 132, 707.
75. Toth, G.; Kovacs, J.; Levai, A.; Kleinpeter, E.; Koch, A. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 251.
76. Levai, A; Patonay, T.; Toth, G.; Kovacs, J.; Jeko, J. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 817.
77. Kovacs, J; Toth, G.; Simon, A.; Levai, A.; Koch, A.; Kleinpeter, E. Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 193.
78. Schenk, W.A.; Frisch, J.; Adam, W.; Prechtl, F. Inorg. Chem. 1992, 31, 3329.
79. Schenk, W.A.; Frisch, J.; Adam, W.; Prechtl, F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1609.
80. Hachem, A.; Toupet, L.; Gree, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1849.
81. Watanabe, S.; Yamamoto, T.; Kawashima, T.; Inamoto, N.; Okazaki, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 719.
82. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Siegel, M. M.; Chang, C. C.; Morton, G. O.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3464.
83. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Chang, C. C.; Ellestad, G. A.; Siegel, M. M.; Morton, G. O. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3466.
84. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3461.
85. Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krsihnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3462.
86. Clennan, E. L.; Stensaas, K. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7911.
87. Gaggero, N.; D'Accolti, L.; Colonna, S.; Curci, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5559.
88. Jin, Y. N.; Ishii, A.; Sugihara, Y.; Nakayama, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3525.