Synthesis and chemical transformations of 1,5-benzothiazepines

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 37, Issue 2, 2000, Pages 199-214

  Lévai, Albert ^a  

^a UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOTHIAZEPINE DERIVATIVE;

ACYLATION; ALKYLATION; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGENATION; OXIDATION; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 0343618564     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570370201     Document Type: Review

References (150)

1. A. Lévai, Trends Heterocyclic Chem., 4, 51 (1995).
2. M. Sato, T. Nagao, I. Yamaguchi, H. Nakajima and A. Kiyomoto, Arzneim.-Forsch.(Drug Res.), 21, 1338 (1971).
3. T. Nagao, H. Nakajima and A. Kiyomoto, Japan J. Pharmacol., 22, 1 (1972).
4. T. Nagao, M. Sato, H. Nakajima and A. Kiyomoto, Chem. Pharm. Bull., 21, 92 (1973).
5. K. Yamada, T. Shimamura and H. Nakajima, Japan J. Pharmacol., 23, 321 (1973).
6. R. Kusukawa, M. Kinoshita, Y. Shimono, G. Tomonaga and T. Hoshino, Arznem.-Forsch.(Drug Res.), 27, 878 (1977).
7. H. Yamamoto and H. Asai, Chem. Pharm. Bull., 34, 3844 (1986).
8. T. Asano, T. Okumura, K. Hirano, T. Adachi and M. Sugiura, Chem. Pharm. Bull., 34, 4238 (1986).
9. M. J. Kendall and J. V. Okopski, J. Clin. Hospital Pharm., 11, 159 (1986).
10. H. Narita, S. Murata, H. Yabana, K. Kikkawa, Y. Sugawara, Y. Akimoto and T. Nagao, Arzneim.-Forsch.(Drug Res.), 38, 515 (1988).
11. S. Murata, K. Kikkawa, H. Yabana and T. Nagao, Arzneim.-Forsch.(Drug Res.), 38, 521 (1988).
12. K. Kikkawa, S. Murata and T. Nagao, Arzneim.-Forsch. (Drug Res.), 38, 526 (1988).
13. H. Narita, M. Gaino, T. Suzuki, H. Kurosawa, H. Inoue and T. Nagao, Chem. Pharm. Bull., 38, 407 (1990).
14. Y. Inada, K. Itoh, K. Kamiya, H. Sugihara and K. Nishikawa, Japan J. Pharmacol., 47, 135 (1988).
15. K. Itoh, M. Kori, Y. Inada, K. Nishikawa, Y. Kawamatsu and H. Sugihara, Chem. Pharm. Bull., 34, 1128, 2078, 3747 (1986).
16. W. Ried and E. König, Liebigs Ann. Chem., 755, 24 (1972).
17. A. S. Nahmanovits, T. E. Glomova, G. G. Skrovtsova, T. N. Komarova, B. I. Skrobogatova and U. A. Mansurov, Izv. Akad. Nauk. SSSR Ser. Khim., 1371 (1982).
18. V. I. Avramenko, V. S. Fedorenko, Z. F. Sholomko and N. Ya., Bozhanova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1049 (1978).
19. J. Rokach and P. Hamel, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 786 (1979).
20. J. Krapcho and C. F. Turk, J. Med. Chem., 9, 191 (1966).
21. W. Ried and W. Marx, Chem. Ber., 90, 2683 (1957).
22. A. K. Gupta and U. C. Pant, Indian J. Chem., 20B, 157 (1981).
23. R. Buyle and H. G. Viehe, Tetrahedron. 25, 3453 (1969).
24. J. Krapcho and C. F. Turk, U.S. Patent 3,983,106 (1976); Chem. Abstr., 86, 72716 (1977).
25. A. Lévai and Gy. Bata, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 99, 331 (1979).
26. K. Hideg and O. Hankovszky, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 50, 403 (1966).
27. K. Hideg and O. Hankovszky, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 56, 405 (1968).
28. K. Hideg and O. Hankovszky, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 75, 137 (1973).
29. L. K. Muskalo, Zh. Obshch. Khim., 28, 742 (1958).
30. J. C. Lancelot, B. Letois, C. Saturnino and M. Robba, Synth. Commun., 21, 1901 (1991).
31. L. K. Muskalo, Zh. Oshch. Khim., 28, 507 (1958).
32. W. D. Stephens and L. Field, J. Org. Chem., 24, 1576 (1959).
33. O. Hideg-Hankovszky and K. Hideg, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 68, 403 (1971).
34. A. Lévai and R. Bognár, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 88, 293 (1976).
35. A. Lévai and R. Bognár, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 92, 415 (1977).
36. A. Lévai, Pharmazie, 34, 439 (1979).
37. A. Lévai, R. Bognár and J. Kajtár, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 103, 27 (1980).
38. H. Voigt, Z. Chem., 21, 102 (1980).
39. A. Lévai, Pharmazie, 36, 449 (1981).
40. R. A. Mane and D. B. Ingle, Indian J. Chem., 21B, 973 (1982).
41. V. D. Orlov, N. N. Kolos and N. N. Ruzhinckaya, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1638 (1983).
42. G. Tóth, Á. Szöllõsy, L. Schultz and A. Lévai, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 112, 167 (1983).
43. K. P. Jadhav and D. B. Ingle, Indian J. Chem., 22B, 180 (1983).
44. A. K. Gupta, V. K. Singh and U. C. Pant, Indian J. Chem., 22B, 1057 (1983).
45. U. C. Pant, B. A. Gaur and M Chug, Indian J. Chem., 27B, 189, 752 (1988).
46. A. Lévai, Pharmazie, 44, 317 (1989).
47. A. Lévai, Heterocyclic Commun., 5, 359 (1999).
48. G. Tóth, Á. Szöllõsy, A. Lévai and H. Duddeck, Org. Magn. Reson., 20, 133 (1982).
49. G. Tóth, Á. Szöllõsy, A. Lévai and H. Duddeck, Magy. Kém. Foly., 89, 274 (1983).
50. A. Lévai, Sci. Pharm., 64, 523 (1996).
51. A. Lévai, Heterocyclic Commun., 3, 211 (1997).
52. U. C. Pant, B. A. Gaur and M. Chug, Indian J. Chem., 26B, 947 (1987).
53. U. C. Pant and M. Chug, Indian J. Chem., 28B, 435 (1989).
54. C. Saturnino, P. Saturnino, G. DeMartino, J. C. Lancelot, D. Perrine, S. Rault, M. Robba and F. Rossi, Il Farmaco, 52, 183 (1997).
55. Á. Szöllõsy, G. Kotovych, G. Tóth and A. Lévai, Can. J. Chem., 66, 279 (1988).
56. A. Chimirri, R. Gitto, S. Grasso, P. Monforte and M. Zappala, Heterocycles, 38, 2289 (1994).
57. K. Matsuo, M. Sunago, N. Okutani, T. Takagi, H. Nakamoto and M. Kobayashi, Chem. Pharm. Bull., 43, 1643 (1995).
58. A. Chimirri, R. Gitto, S. Grasso, A. M. Monforte and M. Zappala, Adv. Heterocyclic Chem., 63, 61 (1995).
59. G. Tóth, A. Lévai, B. Balázs and A. Simon, Liebigs Ann./Recueil, 995 (1997).
60. A. Lévai, Monatsh. Chem., 129, 909 (1998).
61. F. Mayer and C. Horst, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 56, 1415 (1923).
62. W. H. Mills and J. B. Whitworth, J. Chem. Soc., 2738 (1927).
63. J. Krapcho, E. R. Spitzmiller and C. F. Turk, J. Med. Chem., 6, 544 (1963).
64. A. Lévai, Pharmazie, 35, 680 (1980).
65. A. Lévai and H. Duddeck, Pharmazie, 38, 827 (1983).
66. J. C. Lancelot, B. Letois , C. Saturnino, P. DeCaprariis and M. Robba, Org. Prep. Proced. Int., 24, 204 (1992).
67. V. Ambrogi, A. Giampietri, G. Grandolini, L. Perioli, M. Ricci and L. Tuttobello, Arch. Pharm.(Weinheim), 325, 569 (1992).
68. A. Lévai and G. Puzicha, Synth. Commun., 15, 623 (1985).
69. G. Puzicha, A. Lévai and L. Szilágyi, Monatsh. Chem., 119, 933 (1988).
70. M. Cieczanowicz-Rutkowska, J. Grochowski, A. Lévai, G. Puzicha, P. Serda and G. Snatzke, Monatsh. Chem., 120, 981 (1989).
71. G. Puzicha, A. Lévai and G. Snatzke, Monatsh. Chem., 121, 293 (1990).
72. S. Y. Dike, D. H. Ner and A. Kumar, Synlett, 443 (1991).
73. S. Y. Dike, D. H. Ner and A. Kumar, Bioorg. Med. Chem. Letters, 1, 383 (1991).
74. R. Breitschuh and D. Seebach, Synthesis, 1170 (1992).
75. V. Ambrogi and G. Grandolini, Synthesis, 724 (1987).
76. A. Lévai, Acta Chim Acad. Sci. Hung., 104, 385 (1980).
77. A. Lévai, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 107, 361 (1981).
78. J. B. Carr, J. Heterocyclic Chem., 8, 511 (1971).
79. J. Slade, J. L. Stanton, D. Ben-David and G. C. Mazzenga, J. Med. Chem., 28, 1517 (1985).
80. K. Itoh, M. Kori, Y. Inada, K. Nishikawa, Y. Kawamatsu and H. Sugihara, Chem. Pharm. Bull., 34, 1128, 2078, 3747 (1986).
81. M. Kori, K. Itoh and H. Sugihara, Chem. Pharm. Bull., 35, 2319 (1987).
82. T. Erker and H. Bartsch, Liebigs Ann. Chem., 403 (1992).
83. J. A. Robl, L. M. Simpkins, J. Stevenson, C.-Q. Sun, N. Murugesan, J. C. Barrish, M. M. Asaad, J. E. Bird, T. R. Schaeffer, N. C. Trippodo, E. W. Petrillo and D. S. Karanewsky, Bioorg. Med. Chem. Letters, 4, 1789 (1994).
84. J. Das, J. A. Robl, J. A. Reid, C.-Q. Sun, R. N. Misra, B. R. Brown, D. E. Ryono, M. M. Asaad, J. E. Bird, N. C. Trippodo, E. W. Petrillo and D. S. Karanewsky, Bioorg. Med Chem. Letters, 4, 2193 (1994).
85. H. Kugita, H. Inoue, M. Ikezaki and S. Takeo, Chem. Pharm. Bull., 18, 2028 (1970).
86. H. Kugita, H. Inoue, M. Ikezaki, M. Konda and S. Takeo, Chem. Pharm. Bull., 18, 2284 (1970).
87. H. Kugita, H. Inoue, M. Ikezaki, M. Konda and S. Takeo, Chem. Pharm. Bull., 19, 595 (1971).
88. T. Hashiyama, H. Inoue, M. Konda and M. Takeda, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1725 (1984).
89. T. Hashiyama, H. Inoue, M. Takeda, K. Aoe and K. Kotera, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 421 (1985).
90. T. Hashiyama, H. Inoue, M. Konda and M. Takeda, Chem. Pharm Bull., 33, 1256 (1985).
91. H. Inoue, S. Takeo, M. Kawazu and H. Kugita, Yakugaku Zasshi, 93, 729 (1973).
92. B. Kojic-Prodic, Z. Ruzic-Toros, V. Sunjic, E. Decorte and F. Moimas, Helv. Chim. Acta, 67, 916 (1984).
93. M. Senuma, M. Shibazaki, S. Nishimoto, K. Shibata, K. Okamura and T. Date, Chem. Pharm. Bull., 37, 3204 (1989).
94. T. Gizur, K. Harsányi and E. Fogassy, J. Prakt. Chem., 336, 628 (1994).
95. R. Glaser and B. Sklarz, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1031 (1989).
96. J. Gawronski, W. Babs and G. Grynkiewicz, Polish. J. Chem., 65, 1095 (1991).
97. C. Giordano, A. Restelli, M. Villa and R. Annunziata, J. Org. Chem., 56, 2270 (1991).
98. K. Marthi, S. Larsen, M. Ács and M. Fogassy, Acta Chem. Scand., 50, 899 (1996).
99. K. Marthi, S. Larsen, M. Ács, Zs. Jászay and E. Fogassy, Acta Chem. Scand., 50, 906 (1996).
100. A. Schwarz, P. B. Madan, E. Mohácsi, J. P. O'Brien, L. J. Todaro and D. L. Coffen, J. Org. Chem., 57, 851 (1992).
101. L. T. Kanerva and O. Sundholm, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1385, 2407 (1993).
102. H. Akita, I. Umezawa and H. Matsukura, Chem. Pharm. Bull., 45, 272 (1997).
103. O. Miyata, T. Shinada, I. Ninomaya and T. Naito, Tetrahedron Letters, 32, 3519 (1991).
104. H. Inoue, K. Matsuki and T. Oh-ishi, Chem. Pharm. Bull., 41, 1521 (1993).
105. K. Matsuki, M. Sobukawa, A. Kawai, H. Inoue and M. Takeda, Chem. Pharm. Bull., 41, 643 (1993).
106. B. B. Lohray, B. Jayachandran, V. Bhushan, E. Nandanan and T. Ravindranathan, J. Org. Chem., 60 5983 (1995).
107. O. Miyata, T. Shinada, I. Ninomiya and T. Naito, Tetrahedron, 53, 2421 (1997).
108. B. M. Adger, J. V. Barkley, S. Bergeron, M. W. Cappi, B. E. Flowerdew, M. P. Jackson, R. McCague, T. C. Nugent and S. M. Roberts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3501 (1997).
109. S. Yamada, K. Morimatsu, R. Yoshioka, Y. Ozaki and H. Seko, Tetrahedron:Asymmetry, 9, 1713 (1998).
110. S. Yamada, Y. Mori, K. Morimatsu, Y. Ishizu, Y. Ozaki, R. Yoshioka, T. Nakatani and H. Seko, J. Org. Chem., 61, 8586 (1996).
111. S. Ohno, K. Izumi, K. Mizukoshi, K. Kato and M. Hori, Chem. Pharm. Bull., 31, 1780 (1983).
112. S. Ohno, K. Mizukoshi, K. Izumi, K. Kato and M. Hori, Chem. Pharm. Bull., 36, 551 (1988).
113. B. Letois, J. C. Lancelot, C. Saturnino, M. Robba and P. De Capraiis, J. Heterocyclic Chem., 29, 1769 (1992).
114. J. Krapcho, US Patent 3,361,750 (1968); Chem. Abstr., 69, 36194 (1968).
115. J. Krapcho, US Patent 3,748,321 (1973); Chem. Abstr., 79, 92303 (1973).
116. J. Krapcho, US Patent 3,953,469 (1976); Chem. Abstr., 85, 21503 (1976).
117. R. Di Santo, R. Costi, S. Massa and M. Artico, Synth. Commun., 28, 2517 (1998).
118. M. Wilhelm and P. Schmidt, Helv. Chim. Acta. 53, 1697 (1970).
119. B. S. Pedersen, S. Scheibye, H. H. Nilsson and S.-O. Lawesson, Bull. Soc. Chim. Belges, 87, 223 (1978).
120. V. Ambrogi, G. Grandolini, C. Rossi and M. C. Tiralti, Il Farmaco Ed. Sci., 42, 575 (1987).
121. A. Lévai, Arch. Pharm. (Weinheim), 325, 721 (1992).
122. G. Bruno, A. Chimirri, R. Gitto, S. Grasso, F. Nicolo, R. Scopelliti and M. Zappala, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2211 (1997).
123. H. Bartsch and T. Erker, Heterocycles, 27, 1461 (1988).
124. H. Bartsch and T. Erker, J. Heterocyclic Chem., 25, 1151, 1399 (1988).
125. H. Bartsch and T. Erker, Sci. Pharm., 57, 325 (1989).
126. H. Bartsch and T. Erker, Trends Heterocyclic Chem., 3, 351 (1993).
127. S. Pippichand H. Bartsch, Heterocycles, 43, 1967 (1996).
128. S. Pippich, H. Bartsch and W. Holzer, Tetrahedron, 53, 8439 (1997).
129. S. Pippich, H. Bartsch and T. Erker, J. Heteracyclic Chem., 34, 823 (1997).
130. K.-H. Wüntsch, K.-H. Stahnke and A. Ehlers, Chem. Ber., 103, 2302 (1970).
131. M. Miyazaki, T. Iwakuma and T. Tanaka, Chem. Pharm. Bull., 26, 2889 (1978).
132. A. Lëvai, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 102, 141 (1979).
133. J. W. Skiles, R. Sorcek, S. Jacober, C. Miao, P. W. Mui, D. McNeil and A. S. Rosenthal, Bioorg. Med. Chem. Letters, 3, 773 (1993).
134. T. Patonay, W. Adam, J. Jeko, K. E. Kövér, A. Lévai, M. Németh and K. Peters, Heterocycles, 51, 85 (1999).
135. G. Kaupp, E. Gründken and D. Matthies, Chem. Ber., 119, 3109 (1986).
136. G. Kaupp and D. Matthies, Chem. Ber., 120, 1741 (1987).
137. H. Yanagisawa, K. Fujimoto, Y. Shimoji, T. Kanazaki, K. Mizutari, H. Nishino, H. Shiga and H. Koike, Chem. Pharm. Bull., 40, 2055 (1992).
138. G. F. Katekar, Aust. J. Chem., 25, 1283 (1972).
139. G. Trapani, A. Latrofa, M. Franco and G. Liso, Il Farmaco, 50, 107 (1995).
140. W. Ried and G. Sell, Liebigs Ann. Chem., 1913 (1980).
141. T. Blitzke, D. Sicker and H. Wilde, J. Heterocylic Chem., 34, 453 (1997).
142. L. K. Muskalo and U. P. Fedorova, Ukr. Khim. Zh., 20, 305 (1954).
143. N. Ueyama, S. Wakabayashi and T. Tomiyama, Chem. Pharm Bull., 45, 1761 (1997).
144. B. A. Zagorevskii and N. V. Dudykina, Zh. Oshch. Khim., 33, 322 (163).
145. M. Karikomi, S. Yamori and T. Toda, Heterocycles, 35, 619 (1993).
146. J. Svetlik, V. Hanus and J. Bella, Liebigs Ann. Chem., 91 (1989).
147. W. Ried and G. Sell, Chem. Ber., 113, 2314 (1980).
148. W. Ried and G. Sell, Liebigs Ann. Chem., 1252 (1980).
149. J. M. J. Tronchet and B. Gentile, Helv. Chim. Acta, 63, 1779 (1980).
150. Y. Ito, M. Wakimura, C. Ito and I. Maeba, Heterocycles, 34, 2131 (1992).