Recent advances in the synthesis of sulfoxides from sulfides

Phosphorus, Sulfur and Silicon and Related Elements

Volumn 117, Issue , 1996, Pages 231-286

  Mata, Ernesto G ^a  

^a Universidad Nacional de Rosario   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0030344095     PISSN: 10426507     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10426509608038790     Document Type: Review

References (318)

1. For a review on the application of sulfoxides to asymmetric synthesis, see: M. C. Carreño. Chem. Rev. 95, 1717 (1995).
2. a) G. Solladié and N. Huser, Tetrahedron: Asymmetry, 6, 2679 (1995).
3. b) G. Solladié, C. Bauder and L. Rossi, J. Org. Chem., 60, 7774 (1995).
4. D. W. Robertson and J. S Hayes, Drugs of the Future, 10, 295 (1985).
5. P. Lindberg, A. Bränström, B. Wallmark, H. Mattsson, L. Rikner and K. H. Hoffmann, Med. Res. Rev., 10, 1 (1990).
6. M. Madesclaire, Tetrahedron, 42, 5459 (1986).
7. For other accounts see: a) J. Drabowicz, and M. Mikolajczyk, Org. Prep. Proceed. Int., 14, 47 (1982).
8. b) J. Drabowicz, P. Kielbasinsky and M. Mikolajczyk, in The Chemistry of Sulphonex and Sulphoxides, S. Patai, Z. Rappoport and C. J. M. Stirling, Eds. (John Wiley and Sons, New York, 1988), Chapter 8, pp 233-378; an updated of this Chapter has been recently published: J. Drabowicz P. Kielbasinsky and M. Mikolajczyk, in The Chemistry Sulphones, Sulphoxides, and Cyclic Sulphides, S. Patai and Z. Rappoport, Eds. (John Wiley and Sons, Chichester, 1994). Chapter 4.
9. b) J. Drabowicz, P. Kielbasinsky and M. Mikolajczyk, in The Chemistry of Sulphonex and Sulphoxides, S. Patai, Z. Rappoport and C. J. M. Stirling, Eds. (John Wiley and Sons, New York, 1988), Chapter 8, pp 233-378; an updated of this Chapter has been recently published: J. Drabowicz P. Kielbasinsky and M. Mikolajczyk, in The Chemistry Sulphones, Sulphoxides, and Cyclic Sulphides, S. Patai and Z. Rappoport, Eds. (John Wiley and Sons, Chichester, 1994). Chapter 4.
10. See rear cover advertisement on J. Org. Chem., 55, #3 (1990).
11. R. G. Micetich, R. Singh and S. N. Maiti, Heterocycles, 22, 531 (1984).
12. M. Tanaka, T. Konoike and M. Yoshioka, Synthesis, 197 (1989).
13. F. E. Hardy, P. R. H. Speakman and P. Robson, J. Chem. Soc. (C), 2334 (1969).
14. J. Drabowicz and M. Mikolajczyk, Synthesis, 758 (1978).
15. R. S. Glass, W. P. Singh and B. A. Hay, Sulfur Lett., 17, 281 (1994).
16. Y. Watanabe, T. Numata and S. Oae, Synthesis, 204 (1981).
17. K. S. Kim, H. J. Hwang, C. S. Cheong and C. S. Hahn, Tetrahedron Lett., 31, 2893 (1990).
18. J. Drabowicz, P. Lyzwa, M. Popielarczyk and M. Mikolajezyk, Synthesis, 937 (1990).
19. R. S. Reddy, J. S. Reddy, R. Kumar and P. Kumar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 84 (1992).
20. W. Adam, C. M. Mitchell and C. R. Sara-Möller, Tetrahedron, 50, 13121 (1994).
21. K. A. Vassell and J. H. Espenson, Inorg. Chem., 33, 5491 (1994).
22. R. Balicki, L. Kaczmarek and P. Nantka-Namirski, Liebigs Ann. Chem., 883 (1992).
23. M. S. Cooper, H. Heaney, A. J. Newbold and N. R. Sanderson, Synlett, 533 (1990).
24. P. C. B. Page, A. E. Graham, D. Bethell and B. K. Park, Synth, Commun., 23, 1507 (1993).
25. F. Fringuelli, R. Pellegrino and F. Pizzo, Synth. Commun., 23, 3157 (1993).
26. G. W. Breton, J. D. Fields and P. J. Kropp, Tetrahedron Lett., 36, 3825 (1995).
27. B. M. Choudary and S. S. Rani, J. Mol. Catal., 75, L7 (1992).
28. A. Miller, Tetrahedron Lett., 23, 753 (1982).
29. T. C. Bruice, J. B. Noar, S. S. Ball and U. V. Venkataram, J. Am. Chem. Soc., 105, 2452 (1983).
30. S. Oae, K. Asada and T. Yoshimura, Tetrahedron Lett., 24, 1265 (1983).
31. S. Shinkai, T. Yamaguchi, O. Manabe and F. Toda, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1399 (1988).
32. A. L. Baumstark and D. R Chrisope, Tetrahedron Lett., 22, 4591 (1981).
33. A. L. Baumstark and P. C. Vasquez, J. Org. Chem., 48, 65 (1983).
34. T. Tezuka, M. Iwaki and M. Haga, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 325 (1984).
35. J. Vago and J. Paal-Lukacs, Tetrahedron Lett., 30, 5773 (1989).
36. A. L. Baumstark, M. Dotrong and P. C. Vasquez, Tetrahedron Lett., 28, 1963 (1987).
37. T. Nishio, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1717 (1991).
38. P. Brougham, M. S. Cooper, D. A. Cummerson, H. Heaney and N. Thompson, Synthesis. 1015 (1987).
39. D. Batty, D. Crich and S. M. Fortt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2875 (1990).
40. M. A. Avery, W. K. M. Chong and C. Jennings-White, J. Am. Chem. Soc. 114, 974 (1992).
41. M. Hirano, Y. Ueno and T. Morimoto, Synth. Commun., 25, 3125 (1995).
42. F. Gasparrini, M. Giovannoli, D. Misiti, G. Natile and G. Palmieri, Tetrahedron, 39, 3181 (1983).
43. F. Gasparrini, M. Giovannoli, D. Misiti, G. Natile and G. Palmieri, Tetrahedron, 40, 165 (1984).
44. F. Gasparrini, M. Giovannoli, D. Misiti, G. Natile and G. Palmieri, J. Org. Chem., 55, 1323 (1990).
45. A. R. Suárez, L. I. Rossi and S. E. Martín, Tetrahedron Lett., 36, 1201 (1995).
46. [42) E. Baciocchi, A. Piermattei and R. Ruzziconi, Synth. Commun., 18, 2167 (1988).
47. R. Siedlecka and J. Skarzewski, Synthesis. 401 (1994).
48. T. Higuchi, H. Ohtake and M. Hirobe, Tetrahedron Lett., 32, 7435 (1991).
49. H. Ohtake, T. Higuchi and M. Hirobe, Heterocycles, 40, 867 (1995).
50. A. H. Ford-Moore, J. Chem. Soc. 2126 (1949).
51. R. Barret, B. Refouvelet, J. B. Sabot, H. Fillion and M. Daudon, Sulfur Lett., 6, 197 (1987).
52. K. R. Roh, K. S. Kim and Y. H. Kim, Tetrahedron Lett., 32, 793 (1991).
53. R.-Y. Yang and L.-X. Dai, Synth. Commun., 24, 2229 (1994).
54. W. Ando, R. Tajima and T. Takata, Tetrahedron Lett., 23, 1685 (1982).
55. T. Takata, R. Tajima and W. Ando, Phosphorus Sulfur Relat. Elem., 16, 67 (1983).
56. F. Pautet and M. Daudon, Tetrahedron Lett., 32, 1457 (1991).
57. D. Barbas, S. Spyroudis and A. Varvoglis, J. Chem. Res. (S), 186 (1985).
58. H. E. Folsom and J. Castrillón, Synth. Commun., 22, 1799 (1992).
59. D. H. R. Barton, Ch. R. A. Godfrey, J. W. Morzycki, W. B. Motherwell and A. Stobie, Tetrahedron Lett., 23, 1957 (1982).
60. R. Barret, F. Pautet, M. Daudon and B. Mathian, Sulfur Lett., 3, 127 (1985).
61. (57] R. Barret, F. Pautet, P. Bordat, B. Tinland and M. Daudon, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 45, 31 (1989).
62. M. Ochiai, T. Ito and Y. Masaki, J. Am. Chem. Soc., 114, 6269 (1992).
63. C. R. Johnson and J. E. Keiser, Org. Synth. Coll. Vol. 5, 791 (1973).
64. R. L. Crumbie and D. D. Ridley, Aust. J. Chem., 34, 1027 (1981).
65. P. Ferraboschi, M. N. Azadani, E. Santaniello and S. Trave, Synth. Commun., 16, 43 (1986).
66. E. Santaniello, A. Munzocchi and C. Farachi, Synthesis, 563 (1980).
67. D. N. Gupta, P. Hodge and J. E. Davies, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 2970 (1981).
68. K. T. Lin and Y. C. Tong, J. Org. Chem., 43, 2717 (1978).
69. C. R. Morrison and P. Hodge, J. Chem. Soc., Perkin Trans, I, 509 (1982).
70. T. Kageyama, Y. Ueno and M. Okawara, Synthesis, 815 (1983).
71. M. Hirano, H. Kudo and T. Morimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 65, 1744 (1992).
72. M. Hirano, H. Kudo and T. Morimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 67, 1492 (1994).
73. R. Harville and S. F. Reed Jr., J. Org. Chem., 33, 3976 (1968).
74. D. H. Bremner, M. S. Brown, N. S. Ringan and J. M. Torrance, J. Chem. Res. (S), 422 (1992).
75. K. Chowdhury and K. K. Banerji, J. Org. Chem., 55, 5391 (1990).
76. A. Agarwai, P. Bhatt and K. K. Banerji, J. Phys. Org. Chem., 3, 174 (1990).
77. L. S. S. Reamonn and W. I. O'Sullivan, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1012 (1976).
78. F. M. Menger and A. R. Elrington, J. Am. Chem. Soc., 112, 8201 (1990).
79. F. M. Menger and A. R. Elrington, J. Am. Chem. Soc., 113, 9621 (1991).
80. J. Râbai, I. Kapovits, B. Tanács and J. Tamás, Synthesis, 847 (1990).
81. S. Kajisori, Japan Patent, JP 02,268,150, Nov. 1990: Chem. Abstr., 114, 184990z (1991).
82. F. Bellesia, F. Ghelfi, U. M. Pagnoni and A. Pinetti, Synth. Commun., 23, 1759 (1993).
83. A. Fabretti, F. Ghelfi, R. Grandi and U. M. Pagnoni, Synth. Commun., 24, 2393 (1994).
84. K. Orito, T. Hatakeyama, M. Taken and H. Suginome, Synthesis, 1357 (1995).
85. P. E. Correa and D. P. Riley, J. Org. Chem., 50, 1787 (1985).
86. D. P. Riley and P. E. Correa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1097 (1986)
87. D. P. Riley, M. R. Smith and P. E. Correa, J. Am. Chem. Soc., 110, 177 (1988).
88. D. P. Riley and J. D. Oliver, Inorg. Chem., 25, 1814 (1986).
89. D. P. Riley and J. D. Oliver, Inorg. Chem., 25, 1821 (1986).
90. D. P. Riley and J. D. Oliver, Inorg. Chem., 25, 1825 (1986).
91. R. Aldea and H. Alper, J. Org. Chem., 60, 8365 (1995).
92. E. Bosch and J. K. Kochi, J. Org. Chem., 60, 3172 (1995).
93. V. G. Luk'yanitsa and G. D. Gal'pern, Neftekhimiya, 25, 103 (1985). Chem. Abstr., 102, 169342y (1985).
94. V. G. Luk'yanitsa and G. D. Gal'pern, Neftekhimiya, 25, 103 (1985). Chem. Abstr., 102, 169342y (1985).
95. S. Vincent, C. Lion, M. Hedayatullah, A. Challier, G. Delmas and G. Magnaud, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 92, 189 (1994).
96. P, Laszlo and M. Levart, Tetrahedron Lett., 34, 1127 (1993).
97. P. Mastrorilli and C. F. Nobile, Tetrahedron Lett. 35, 4193 (1994).
98. R. W. Murray and R. Jeyaraman, J. Org. Chem., 50, 2847 (1985).
99. R. W. Murray, R. Jeyaraman and M. K. Pillay, J. Org. Chem., 52, 746 (1987).
100. W. Adam, Y.-Y. Chan, D. Cremer, D. Scheutzow and M. Schindler, J. Org. Chem., 52, 2800 (1987).
101. R. W. Murray, Chem. Rev., 89, 1187 (1989).
102. W. Adam, R. Curci and J. O. Edwards, Acc. Chem. Res., 22, 205 (1989).
103. W. Adam, J. Bialas and L Hadjiarapoglou, Chem. Ber., 124, 2377 (1991).
104. F. B. Ballistreri, G. A, Tomaselli, R. M. Toscano, M. Bonchio, V. Conte and F. Di Furia, Tetrahedron Lett., 35, 8041 (1994).
105. F. A. Davis, S. G. Lai and H. D. Durst, J. Org. Chem., 53, 5004 (1988).
106. D. D. DesMarteau, V. A. Petrov, V. Montanari, M. Pregnolato and G. Resnati, J. Org. Chem., 59, 2762 (1994).
107. G. Hanquet and X. Lusinchi, Tetrahedron Lett., 34, 5299 (1993).
108. F. B. Ballistreri, A. Bazzo, G. A. Tomaselli and R. M. Toseano, J. Org. Chem., 57, 7074 (1992).
109. A. Arcoria, F. B. Ballistreri, E. Spina, G. A. Tomaselli and R. M. Toscano, Gazz. Chim. Ital., 120, 309 (1990).
110. F. B. Ballistreri, G. A. Tomaselli and R. M. Toscano, J. Mol. Catal., 68, 269 (1991).
111. Y. Ishii, H. Tanaka and Y. Nishiyama, Chem. Lett. 1 (1994).
112. M. Bonchio, V. Conte, M. A. De Conciliis, F. Di Furia, F. B Ballistreri, G. A. Tomaselli and R. M. Toscano, J. Org. Chem., 60, 4-175 (1995).
113. J. H. Acquaye, J. G. Muller and K. J. Takeuchi, Inorg. Chem., 32, 160 (1993).
114. Y. H. Kim and D. C. Yoon, Tetrahedron Lett., 29, 6453 (1988).
115. D. Barnard and D. T. Woodbridge, Chem. Intl., 1603 (1959).
116. F. Ogura, H. Yamaguchi, T. Otsubo and H. Tanaka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 55, 641 (1982).
117. H. J. Procter, S. J. Lovell and Ch. M. Rayner, Synlett, 204 (1994).
118. D. J. Procter, M. Thornton-Pett and Ch. M. Rayner, Tetrahedron, 52, 1841 (1996).
119. B. M. Trost and D. P. Curran, Tetrahedron Lett., 22, 1287 (1981).
120. T. L. Evans and M. M. Grade, Synth. Commun., 16, 1207 (1986).
121. G. J. Quallich and J. W. Lackey, Tetrahedron Lett., 31, 3685 (1990).
122. K. S. Webb, Tetrahedron Lett., 35, 3457 (1994).
123. R. P. Greenhalgh, Synlett. 235 (1992).
124. A. McKillop and J. A. Tarbin. Tetrahedron Lett., 24, 1505 (1983).
125. A. McKillop and J. A. Tarbin, Tetrahedron, 43, 1753 (1987).
126. J. Bartulin, C. Franco, A. Ramirez, and H. Zunza, Bol. Soc. Chil. Quim., 37, 203 (1992).
127. W. Zhou, L. Zhang, X. Xu and Z. Zhang, Wuji Huaxue Xuebao, 6, 83 (1990); Chem. Abstr., 115, 71026s (1990).
128. W. Zhou, L. Zhang, X. Xu and Z. Zhang, Wuji Huaxue Xuebao, 6, 83 (1990); Chem. Abstr., 115, 71026s (1990).
129. M. Shimazaki, M. Takahashi, H. Komatsu, A. Ohta, K. Kajii and Y. Kodama, Synthesis, 555 (1992).
130. H. Firouzabadi and M. Seddighi, Synth. Commun., 21, 211 (1991).
131. H, Firouzabadi and I. Mohammadpour-Baltork, Bull. Chem. Soc. Jpn., 65, 1131 (1992).
132. T. Tezuka, H. Miyazaki and H. Sujuki, Tetrahedron Lett., 1959 (1978).
133. T. Akasaka, A. Yabe and W. Ando, J. Am. Chem. Soc., 109, 8085 (1987).
134. U. T. Bhalerao and M. Sridhar, Tetrahedron Lett., 35, 1413 (1944).
135. D. Ramkumar and S. Sankararaman, Synthesis, 1057 (1993).
136. R. S. Davidson and J. E. Pratt, Tetrahedron Lett., 24, 5903 (1983).
137. M. A. Fox and A. A. Abdel-Wahab, Tetrahedron Lett., 31, 4533 (1990).
138. E. L. Clennam and X. Chen, J. Am. Chem. Soc., 111, 5787 (1989).
139. E. L. Clennam and X. Chen. J. Am. Chem. Soc., 111, 8212 (1989).
140. E. L. Clennam and K. Yang, Tetrahedron Lett., 34, 1697 (1993).
141. M. C. Hovey, J. Am. Chem. Soc., 104, 4196 (1982).
142. C. Gu, C. S. Foote and M. L. Kacher, J. Am. Chem. Soc., 103, 5949 (1981).
143. F. Jensen and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 110, 2368 (1988).
144. F. Jensen and C. S. Foote, J. Am. Chem Soc., 109, 1478 (1987).
145. R. R. Iesce, F. Cermola, A. Piazza, R. Scarpati and M. L. Graziano, Synthesis, 439 (1995).
146. J. Yoshida, H. Sofuku and N. Kawabata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 56, 1243 (1983).
147. T. Komori and T. Nonaka, J. Am. Chem. Soc., 105, 5690 (1983).
148. M. Kimura, N. Kuriki, M. Inaishi and Y. Sawaki, Tetrahedron Lett., 25, 4665 (1984).
149. A. S. Hirschon, J. T. Doi and W. K. Musker, J. Am. Chem. Soc., 104, 725 (1982).
150. O. De Lucehi, V. Lucchini, C. Marchioro, G. Valle and G. Modena, J. Org. Chem., 51, 1457 (1986).
151. Y. Arai, M. Matsui, T. Koizumi and M. Shiro, J. Org. Chem., 56, 1983 (1991).
152. D. H. Hua, J. Am. Chem. Soc., 108, 3835 (1986).
153. M. R. Binns, R. J. Goodridge, R. K. Haynes and D. D. Ridley, Tetrahedron Lett., 26, 6381 (1985).
154. J. Nokami, T. Ono, S. Wakabayashi, A. Hazato and S. Kurozumi, Tetrahedron Lett., 26, 1985 (1985).
155. R. Annunziata, M. Cinquini, F. Cozzi, S. Farina and V. Montanari, Tetrahedron, 43, 1013 (1987).
156. Y. Arai, K. Hayashi, T. Koizumi, M. Shiro and K. Kuriyama, Tetrahedron Lett., 29, 6143 (1988).
157. H. Takayama, K. Hayashi and T. Koizumi, Tetrahedron Lett., 27, 5509 (1986).
158. Y. Arai, M. Matsui and T. Koizumi, Synthesis, 320 (1990).
159. Y. Arai and T. Koizumi, Rev. Heteratom Chem., 6, 202 (1992).
160. J. F. Bower and J. M. J. Williams, Tetrahedron Lett., 35, 7111 (1994).
161. W. Ando and L. Huang, Tetrahedron Lett., 27, 3391 (1986).
162. R. S. Glass, W. N. Setzer, U. D. G. Prabhu and G. S. Wilson, Tetrahedron Lett., 23, 2335 (1982).
163. S.-M. Hung, D.-S. Lee and T.-K. Yang, Tetrahedron: Asymmetry, 1, 873 (1990).
164. D. Barillier, J. Levillain and M. Vazeux, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 91, 37 (1994).
165. R. S. Glass and Y. Liu, Tetrahedron Lett., 35, 3887 (1994).
166. R. S. Glass, W. P. Singh and B. A. Hay, Tetrahedron Lett., 35, 5809 (1994).
167. R. D. G. Cooper, P. V. De Marco, J. C. Cheng and N. D. Jones, J. Am. Chem. Soc., 91, 1408 (1969).
168. M. Davis and W.-Y Wu, Aust. J. Chem., 39, 1165 (1986).
169. G. O. Danelon, E. G. Mata and O. A. Mascaretti, Tetrahedron Lett., 34, 7877 (1993).
170. T. Sato and J. Otera, Synlett, 365 (1995).
171. D. A. Evans, M. M. Faul, L. Colombo, J. J. Bisaha, J. Clardy and D. Cherry, J. Am. Chem. Soc., 114, 5977 (1992).
172. R. Breitschuh and D. Seebach, Synthesis, 1170 (1992).
173. P. Pitchen and H. B. Kagan, Tetrahedron Lett, 24, 1049 (1984).
174. P. Pitchen, E. Dunach, M. N. Deshmukh and H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc., 106, 8188 (1984).
175. E. Dunach, and H. B. Kagan, New J. Chem., 9, 1 (1985).
176. H. B. Kagan, E. Dunach, C. Nemecek, P. Pitchen, O. Samuel and S. H. Zhao, Pure Appl. Chem., 57, 1911 (1985).
177. C. Nemecek, E. Dunach, and H. B. Kagan, New J. Chem., 10, 761 (1986).
178. H. B. Kagan, Phosphorus Sulfur Relat. Elem., 27, 127 (1986).
179. O. Samuel, H.B. Kagan and B. Ronan, J. Organomet. Chem., 370, 43 (1989).
180. H. B. Kagan, F. Rebiere and O. Samuel, Phosphorus, Sulfur and Silicon Relat. Elem., 58, 89 (1991).
181. For synthesis of enantiomerically pure sulfoxides from chiral sulfites. see: a) K.-U. Baldenius and H. B. Kagan, Tetrahedron: Asymmetry. 1, 597 (1990).
182. b) F. Rebiere, O. Samuel, L. Ricard and H. B. Kagan, J. Org. Chem., 56, 5991 (1991).
183. H. B. Kagan, Proceedings of the Symposium "Selective Reactions of Metal-Activated Molecules", Würzbung, Germany, Sept 18-20 (1991), page 1.
184. H. B. Kagan and F. Rebiere, Synlett, 643 (1990).
185. S. H. Zhao, O. Samuel and H. B. Kagan, Tetrahedron, 43, 5135 (1987).
186. S. H. Zhao, O. Samuel and H. B. Kagan, Org. Synth., 68, 49 (1989).
187. J. M. Brunel, P. Diter, M. Duetsch and H. B. Kagan, J. Org. Chem., 60, 8086 (1995).
188. P. Diter, S. Taudien, O. Samuel and H. B. Kagan J. Org. Chem., 59, 370 (1994).
189. P. C. B. Page, S. M. Allin, E. W. Collington and R. A. E. Carr, J. Org. Chem., 58, 6902 (1993).
190. P. C. B. Page, E. S. Namwindwa, S. S. Klair and D. Westwood, Synlett, 457 (1990).
191. P. C. B. Page, and E. S. Namwindwa, Synlett, 80 (1991).
192. P. C. B. Page, R. D. Wilkes, J. V. Barkley and M. J. Witty, Synlett, 547 (1994).
193. P. C. B. Page, R. D. Wilkes, and M. J. Witty, Org. Prep. Proced. Int., 26, 702 (1994).
194. P. C. B. Page, R. D. Wilkes, E. S. Namwindwa and M. J. Witty, Tetrahedron, 52, 2125 (1996).
195. P. Diter, O. Samuel, S. Taudien and H. B. Kagan, Tetrahedron: Asymmetry, 5, 549 (1994).
196. S. L. Griffiths, S. Perrio and S. E. Thomas, Tetrahedron: Asymmetry, 5, 545 (1994).
197. S. L. Griffiths, S. Perrio and S. E. Thomas, Tetrahedron: Assmmetry, 5, 1847 (1994).
198. F. Di Furia, G. Modena and R. Seraglia, Synthesis, 325 (1984).
199. O. Bortolini, F. Di Furia, G. Licini, G. Modena and M. Rossi, Tetrahedron Lett., 27, 6257 (1986).
200. O. Bortolini, F. Di Furia, G. Licini, G. Modena and M. Rossi, Phosphorus Sulfur Relat. Elem., 37, 171 (1988).
201. F. Di Furia, G. Licini, G. Modena and O. De Lucchi, Tetrahedron Lett., 30, 2575 (1989).
202. V. Conte, F. Di Furia, G. Licini and G. Modena, Tetrahedron Lett., 30, 4859 (1989).
203. F Di Furia, G. Licini and G. Modena, Gazz. Chim. Ital., 120, 165 (1990).
204. V. Conte, F. Di Furia, G. Licini, G. Shampato and G. Modena, Tetrahedron: Asymmetry, 2, 257 (1991).
205. M. Corich, F. Di Furia, G. Licini and G. Modena, Tetrahedron Lett., 33, 3043 (1992).
206. P. Bendazzoli, F. Di Furia, G. Licini and G. Modena, Tetrahedron Lett., 34, 2975 (1993).
207. N. Komatsu, Y. Nishibayashi, T. Sugita and S. Uemura, Tetrahedron Lett., 33, 5391 (1992).
208. N. Komatsu, M. Hashizume, T. Sugita and S. Uemura, J. Org. Chem., 58, 4529 (1993).
209. B. M. Choudary, S. S. Rani and N. Narender. Catal. Lett., 19, 299 (1993).
210. F. A. Davis, R. H. Jenkins Jr., S. B. Awad, O. D. Stringer, W. H. Watson and J. Galloy, J. Am. Chem. Soc., 104, 5412 (1982).
211. F. A. Davis, J. P. McCauley Jr. and M. E. Harakal, J. Org. Chem., 49, 1465 (1984).
212. F. A. Davis, J. P. McCauley Jr., S. Chattopadhyay, M. E. Harakal, J. C. Towson, W. H. Watson and I. Tavanaiepour, J. Am. Chem. Soc., 109, 3370 (1987).
213. F. A. Davis, J. C. Towson, M. C. Weismiller, S. G. Lai and P. J. Carroll, J. Am. Chem. Soc., 110, 8477 (1988).
214. J. C. Towson, M. C. Weismiller, S. G. Lai, A. C. Sheppard and F. A. Davis, Org. Synth., 69, 158 (1990).
215. F. A. Davis, R. T. Reddy and M. C. Weismiller, J. Am. Chem. Soc., 111, 5964 (1989).
216. F. A. Davis, R. T. Reddy, W. Han and P. J. Carroll, J. Am. Chem. Soc., 114, 1428 (1992).
217. F. A. Davis and A. C. Sheppard, Tetrahedron, 45, 5703 (1989).
218. F. A. Davis, M. C. Weismiller, C. K. Murphy, R. T. Reddy and B.-C Chen, J. Org. Chem., 57, 7274 (1992).
219. G. Glahsl and R. Herrmann, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1753 (1988).
220. W. Meladinis, U. Verfurth and R. Herrmann, Z. Naturforsch, 44b, 1453 (1989).
221. W. Meladinis, U. Verfurth and R. Herrmann, Z. Naturforsch, 45b, 1689 (1990).
222. W. B. Jennings, M. J. Kochanewycz, C. J. Lovely and D. R. Boyd, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2569 (1994).
223. Ch. M. Rayner, M. S. Sin and A. D. Westwell, Tetrahedron Lett., 33, 7237 (1992).
224. A. L. Schwan and M. F. Pippert, Tetrahedron: Asymmetry, 6, 131 (1995).
225. P. C. B. Page, J. P. Heer, D. Bethell, E. W. Collington and D. M. Andrews, Tetrahedron Lett., 35, 9629 (1994).
226. P. C. B. Page, J. P. Heer, D. Bethell, E. W. Collington and D. M. Andrews, Synlett, 773 (1995).
227. K. Nakajima, M. Kojima and J. Fujita, Chem. Lett., 1483 (1986).
228. K. Nakajima, K. Kojima, M. Kojima and J. Fujita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 63, 2620 (1990).
229. K. Nakajima, C. Sasaki, M. Kojima, T. Aoyama, S. Ohba, Y. Saito and J. Fujita, Chem. Lett., 2189 (1987).
230. C. Sasaki, K. Nakajima, M. Kojima and J. Fujita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 64, 1318 (1991).
231. S. Colonna, A. Manfredi, M. Spadoni, L. Casella and M. Gullotti, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 71 (1987).
232. M. Palucki, P. Hansen and E. N. Jacobsen, Tetrahedron Lett., 33, 7111 (1992).
233. E. N. Jacobsen, W. Zhang, A. R. Muci, J. R. Ecker, L. Deng, J. Am. Chem. Soc., 113, 7063 (1991).
234. K. Noda, N Hosoya, K. Yanai, R. Irie and T. Katsuki, Tetrahedron Lett., 35, 1887 (1994).
235. K. Noda, N. Hosoya, R. Irie, Y. Yamashita and T. Katsuki, Tetrahedron, 50, 9609 (1994).
236. T. Katsuki, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 53, 940 (1995).
237. K. Imagawa, T. Nagata, T. Yamada and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 335 (1995).
238. T. Yamada, K. Imagawa, T. Nagata and T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 67, 2248 (1994).
239. T. Numata, Y. Watanabe and S. Oae, Tetrahedron Lett., 1411 (1979).
240. S. Oae, Y Watanabe and K. Fujimori, Tetrahedron Lett., 1189 (1982).
241. T. Takata and W. Ando, Tetrahedron Lett., 3631 (1983).
242. Q. Zhou, K. Chen and Z. Zhu, J. Mol. Catal., 64, L19-L21 (1991).
243. J. T. Groves and P. Viski, J. Org. Chem., 55, 3628 (1990).
244. Y. Naruta, F. Tani and K. Maruyama, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1378 (1990).
245. Y. Naruta, F. Tani and K. Maruyama, Tetrahedron: Asymmetry, 2, 533 (1991).
246. L. Chiang, K. Konishi, T. Aida and S. Inoue, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 254 (1992).
247. S. Inoue, T. Aida and K. Konishi, J. Mol. Catal., 74, 121 (1992).
248. R. L. Halterman, S.-T. Jan and H. L. Nimmons, Synlett, 791 (1991).
249. W. A. Schenk, J. Frisch, W. Adam and F. Prechtt, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 33, 1609 (1994).
250. For oxidation of organometallic substrates by dimethyldioxirane, see: a) W. A. Schenk, J. Frisch, W. Adam and F. Prechtt, Inorg. Chem., 31, 3329 (1992).
251. b) W. Adam, U. Azzena, F. Prechtt, K. Hindahl and W. Malisch, Chem. Ber., 125, 1409 (1992).
252. c) A. Perez-Encabo, S. Perrio, A. M. Z. Slawin, S. E. Thomas, A. T. Wierzchleyski and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1059 (1993).
253. W. Czarnik, J. Org. Chem., 49, 924 (1984).
254. J. Drabowicz and M. Mikolajczyk, Phosphorus Sulfur Relat. Elem., 21, 245 (1984).
255. R. Fornasier, P. Scrimin, P. Tecilla and U. Tonellato, Phosphorus Sulfur Relat. Elem., 35, 211 (1988).
256. K. R. Rao and P. B. Sattur, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 342 (1989).
257. K. R. Rao, H. Kumar, M. Sumpath, N. Bhanumathi and P. B. Sattur, Org. Prep. Proced. Int., 22, 632 (1990).
258. M. Bonchio, T. Carofiglio, F. Di Furia and R. Fornasier, J. Org. Chem., 60, 5986 (1995).
259. H. Sakuraba, K. Natori and Y. Tanaka, J. Org. Chem., 56, 4124 (1991).
260. Y. Zhang, C. Fu and W. Fan, Chin. J. Chem.: 89 (1990): Chem. Abstr., 114, 42166m (1991).
261. Y. Zhang, C. Fu and W. Fan, Chin. J. Chem.: 89 (1990): Chem. Abstr., 114, 42166m (1991).
262. V. V. Shereshovets, N. M. Korotaeva, V. D. Komissarov and G. A. Tolstikov, Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim., 2133 (1990). Chem. Abstr., 114, 121628s (1991).
263. V. V. Shereshovets, N. M. Korotaeva, V. D. Komissarov and G. A. Tolstikov, Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim., 2133 (1990). Chem. Abstr., 114, 121628s (1991).
264. T. Imamoto and H. Koto, Chem. Lett., 967 (1986).
265. K. Ogura, M. Fujita and H. Iida, Tetrahedron Lett., 21, 2233 (1980).
266. T. Sugimoto, T. Kokubo, J. Miyazaki, S. Tanimoto and M. Okano, Biorganic Chem., 10, 311 (1981).
267. S. Colonna, S. Banfi, F. Fontana and M. Sommaruga, J. Org. Chem., 50, 769 (1985).
268. S. Colonna, S. Banfi and R. Annunziata, J. Org. Chem., 51, 891 (1986).
269. S. Colonna and N. Gaggero, Tetrahedron Lett., 30, 6233 (1989).
270. S. Colonna, N. Gaggero, M. Leone and P. Pasta, Tetrahedron, 47, 8385 (1991).
271. L. D. Wright, E. L. Cresson, J. Valiant, D. E. Wolf and K. Folkers, J. Am. Chem. Soc., 76, 4163 (1954).
272. For a review on microbial biotransformation of sulfides, see: H. L. Holland Chem. Rev., 88, 473 (1988).
273. H. L. Holland, F. M. Brown and B. G. Larsen, Tetrahedron: Asymmetry, 5, 1241 (1994).
274. H. L. Holland, F. M. Brown and B. G. Larsen, Tetrahedron: Asymmetry, 6, 1561 (1995).
275. H. L. Holland, F. M. Brown and B. G. Larsen, Bioorg. Med. Chem., 2, 647 (1994).
276. H. L. Holland, F. M. Brown and B. G. Larsen, Tetrahedron: Asymmetry, 5, 1129 (1994).
277. H. L. Holland, F. M. Brown, B. G. Larsen and M. Zabic, Tetrahedron: Asymmetry, 6, 1569 (1995).
278. H. L. Holland, H. Pöpperl, R. W. Ninniss and P. C. Chenchaiah, Can. J. Chem., 63, 1118 (1985).
279. H. L. Holland, C. G. Rand, P. Viski and F. M. Brown, Can. J. Chem., 69, 1989 (1991).
280. E. Abushanab, D. Reed, F. Suzuki and C. J. Sin, Tetrahedron Lett., 3415 (1978).
281. H. Ohta, Y. Okamoto and G. Tsuchihashi, Chem. Lett., 205 (1984).
282. H. Ohta, Y. Okamoto and G. Tsuchihashi, Agric. Biol. Chem., 49, 2229 (1985).
283. Y. Okamoto, H. Ohta and G. Tsuchihashi, Chem. Lett., 2049 (1986)
284. H. Ohta, S. Matsumoto, Y. Okamoto and T. Sugai, Chem. Lett., 625 (1989).
285. P. H. Buist, H. G. Dallmann, R. R. Rymerson, P. M. Seigel and P. Skala, Tetrahedron Lett., 29, 435 (1988).
286. P. H. Buist, D. M. Marecak, E. T. Partington and P. Skala, J. Org. Chem., 55, 5667 (1990).
287. J. Beecher, I. Brackenridge, S. M. Roberts, J. Tang and A. J. Willetts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1641 (1995).
288. J. Tang, I. Brackenridge, S. M. Roberts, J. Beecher and A. J. Willetts, Tetrahedron, 51, 13217 (1995).
289. P. H. Buist, H. G. Dallmann, R. R. Rymerson and P. M. Seigel, Tetrahedron Lett., 28, 857 (1987).
290. C. C. R. Allen, D. R. Boyd, H. Dalton, N. D. Sharma, S. A. Haughley, R. A. S. McMordie, B. T. McMurray, G. N. Sheldrake and K. Sproule, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 119 (1995).
291. C. Rossi, A. Fauve, M. Madesclaire, D. Roche, F. A. Davis and R. T. Reddy, Tetrahedron: Assymmetry, 3, 629 (1992).
292. D. R. Light, D. J. Waxman and C. Walsh, Biochemistry, 21, 2490 (1982).
293. D. J. Waxman, D. R. Light and C. Walsh, Biochemistry, 21, 2499 (1982).
294. E. Baciocchi, O. Lanzalunga and F. Marconi, Tetrahedron Lett., 35, 9771 (1994).
295. G. Carrea, B. Redigolo, S Riva, S. Colonna, N. Gaggero, F. Battistel and D. Bianchi, Tetrahedron: Asymmetry, 3, 1063 (1992).
296. F. Secundo, G. Carrea, S. Dallavalle and G. Franzosi, Tetrahedron: Asymmetry, 4, 1981 (1993).
297. P. Pasta, G. Carrea, H. L. Holland and S. Dallavalle, Tetrahedron: Asymmetry, 6, 933 (1995).
298. O. Ottolina, P. Pasta, G. Carrea, S. Colonna, S. Dallavalle and H. L. Holland, Tetrahedron: Asymmetry, 6, 1375 (1995).
299. S. Colonna, N. Gaggero, A. Bertinotti, G. Carrea, P. Pasta and A. Bernardi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1123 (1995).
300. C. T. Walsh and Y.-C. J. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 27, 333 (1988).
301. S. Colonna, N. Gaggero, A. Manfredi, L. Casella and M. Gullotti, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1451 (1988).
302. S. Kobayashi, M. Nakaro, M. Goto, T. Kimura and A. P. Schaap, Biochem. Biophys. Res. Commun., 135, 166 (1986).
303. S. Kobayashi, M. Nakaro, T. Kimura and A. P. Schaap, Biochemistry, 26, 5019 (1987).
304. S. Colonna, N. Gaggero, A. Manfredi, L. Casella, M. Gullotti, G. Carrea and P. Pasta, Biochemistry, 29, 10465 (1990).
305. S. Colonna, N. Gaggero, L. Casella, G. Carrea and P. Pasta, Tetrahedron: Asymmetry, 3, 95 (1992).
306. H. Fu, H. Kondo, Y. Ichikawa, G. C. Look and C.-H. Wong, J. Org. Chem., 57, 7265 (1992).
307. E. Höft, H. Hamann, A. Kunath, W. Adam, U. Hoch, C. R. Saha-Möller and P. Schreier, Tetrahedron: Asymmetry, 6, 603 (1995).
308. D. R. Doerce, N. M. Cooray and M. E. Brewster, Biochemistry, 30, 8960 (1991).
309. U. Pérez and H. B. Dunford, Biochim. Biophys. Acta. 1038, 98 (1990).
310. U. Pérez and H. B. Dunford, Biochemistry, 29, 2757 (1990).
311. S. Colonna, N. Gaggero, G. Carrea and P. Pasta, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 357 (1992).
312. R. Z. Harris, S. L. Newmyer and P. R. Ortiz de Montellano, J. Biol Chem., 268, 1637 (1993).
313. S.-I. Ozaki and P. R. Ortiz de Montellano, J. Am. Chem. Soc., 116, 4487 (1994).
314. S. Nakamura, T. Mashino and M. Hirobe, Tetrahedron Lett., 33, 5409 (1992).
315. S. Colonna, N. Gaggero, G. Carrea and P. Pasta, Tetrahedron Lett., 35, 9103 (1994).
316. E. Blée and F. Schuber, Biochemistry, 28, 4962 (1989).
317. A. G. Katopodis, H. A. Smith Jr. and S. W. May, J. Am. Chem. Soc., 110, 897 (1988).
318. L. C. Hsieh, J. C. Stephans and P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 116, 2167 (1994).