Cycloaddition and Oxidation Reactions of a Stable Thioaldehyde, (2,4,6-Tri-t-butyl)thiobenzaldehyde

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 69, Issue 3, 1996, Pages 719-724

  Watanabe, Soichiro ^a   Yamamoto, Toshio ^a   Kawashima, Takayuki ^a   Inamoto, Naoki ^a   Okazaki, Renji ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0004875060     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.69.719     Document Type: Article

References (45)

1. A. Ishii, T. Ishida, N. Kumon, N. Fukuda, H. Oyama, N. Inamoto, F. Iwasaki, and R. Okazaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 69, 709 (1996).
2. For the reviews on thioformyl compounds including thioaldehydes, see: a) F. Duus, "Comprehensive Organic Chemistry," ed by D. H. R. Barton and W. D. Ollis, Pergamon, New York (1978), Vol. 3. p. 373; b) J. Voss, "Methoden der Organischen Chemie," ed by D. Klamann, George Thieme Verlag, Stuttgart (1985), Band 11, p. 188; c) R. Okazaki, Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi, 46, 1149 (1988); d) V. A. Usov, L. V. Timokhina, and M. G. Voronkov, Sulfur Rep., 12, 95 (1992); e) W. M. McGregor and D. C. Sherrington, Chem. Soc. Rev., 1993, 199; f) R. Okazaki, "Organosulfur Chemistry," ed by P. D. Page, Academic Press, London (1995), p. 226.
3. For the reviews on thioformyl compounds including thioaldehydes, see: a) F. Duus, "Comprehensive Organic Chemistry," ed by D. H. R. Barton and W. D. Ollis, Pergamon, New York (1978), Vol. 3. p. 373; b) J. Voss, "Methoden der Organischen Chemie," ed by D. Klamann, George Thieme Verlag, Stuttgart (1985), Band 11, p. 188; c) R. Okazaki, Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi, 46, 1149 (1988); d) V. A. Usov, L. V. Timokhina, and M. G. Voronkov, Sulfur Rep., 12, 95 (1992); e) W. M. McGregor and D. C. Sherrington, Chem. Soc. Rev., 1993, 199; f) R. Okazaki, "Organosulfur Chemistry," ed by P. D. Page, Academic Press, London (1995), p. 226.
4. For the reviews on thioformyl compounds including thioaldehydes, see: a) F. Duus, "Comprehensive Organic Chemistry," ed by D. H. R. Barton and W. D. Ollis, Pergamon, New York (1978), Vol. 3. p. 373; b) J. Voss, "Methoden der Organischen Chemie," ed by D. Klamann, George Thieme Verlag, Stuttgart (1985), Band 11, p. 188; c) R. Okazaki, Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi, 46, 1149 (1988); d) V. A. Usov, L. V. Timokhina, and M. G. Voronkov, Sulfur Rep., 12, 95 (1992); e) W. M. McGregor and D. C. Sherrington, Chem. Soc. Rev., 1993, 199; f) R. Okazaki, "Organosulfur Chemistry," ed by P. D. Page, Academic Press, London (1995), p. 226.
5. For the reviews on thioformyl compounds including thioaldehydes, see: a) F. Duus, "Comprehensive Organic Chemistry," ed by D. H. R. Barton and W. D. Ollis, Pergamon, New York (1978), Vol. 3. p. 373; b) J. Voss, "Methoden der Organischen Chemie," ed by D. Klamann, George Thieme Verlag, Stuttgart (1985), Band 11, p. 188; c) R. Okazaki, Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi, 46, 1149 (1988); d) V. A. Usov, L. V. Timokhina, and M. G. Voronkov, Sulfur Rep., 12, 95 (1992); e) W. M. McGregor and D. C. Sherrington, Chem. Soc. Rev., 1993, 199; f) R. Okazaki, "Organosulfur Chemistry," ed by P. D. Page, Academic Press, London (1995), p. 226.
6. For the reviews on thioformyl compounds including thioaldehydes, see: a) F. Duus, "Comprehensive Organic Chemistry," ed by D. H. R. Barton and W. D. Ollis, Pergamon, New York (1978), Vol. 3. p. 373; b) J. Voss, "Methoden der Organischen Chemie," ed by D. Klamann, George Thieme Verlag, Stuttgart (1985), Band 11, p. 188; c) R. Okazaki, Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi, 46, 1149 (1988); d) V. A. Usov, L. V. Timokhina, and M. G. Voronkov, Sulfur Rep., 12, 95 (1992); e) W. M. McGregor and D. C. Sherrington, Chem. Soc. Rev., 1993, 199; f) R. Okazaki, "Organosulfur Chemistry," ed by P. D. Page, Academic Press, London (1995), p. 226.
7. For the reviews on thioformyl compounds including thioaldehydes, see: a) F. Duus, "Comprehensive Organic Chemistry," ed by D. H. R. Barton and W. D. Ollis, Pergamon, New York (1978), Vol. 3. p. 373; b) J. Voss, "Methoden der Organischen Chemie," ed by D. Klamann, George Thieme Verlag, Stuttgart (1985), Band 11, p. 188; c) R. Okazaki, Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi, 46, 1149 (1988); d) V. A. Usov, L. V. Timokhina, and M. G. Voronkov, Sulfur Rep., 12, 95 (1992); e) W. M. McGregor and D. C. Sherrington, Chem. Soc. Rev., 1993, 199; f) R. Okazaki, "Organosulfur Chemistry," ed by P. D. Page, Academic Press, London (1995), p. 226.
8. For leading references, see: E. Vedejs, T. H. Eberlein, and D. L. Varie, J. Am. Chem. Soc., 104, 1145 (1982); E. Vedejs, D. A. Perry, K. N. Houk, and N. G. Rondan, J. Am. Chem. Soc., 105, 6999 (1983); E. Vedejs and D. A. Perry, J. Org. Chem., 49, 573 (1984); E. Vedejs and J. G. Reid, J. Am. Chem. Soc., 106, 4617 (1984); E. Vedejs, T. H. Eberlein, D. J. Mazur, C. K. McClure, D. A. Perry, R. Rugeri, E. Schwartz, J. S. Stults, D. L. Varie, R. G. Wilde, and S. Wittenberger, J. Org. Chem., 51, 1556 (1986); E. Vedejs, J. S. Stults, and R. G. Wilde, J. Am. Chem. Soc., 110, 5452 (1988); J. E. Baldwin and R. C. G. Lopez, Tetrahedron, 39, 1487 (1983); G. W. Kirby and A. D. Schare, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 2329; G. W. Kirby and A. W. Lochead, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1325; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1469; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 922; G. A. Krafft and P. T. Meinke, Tetrahedron Lett., 26, 1947 (1985); M. Segi, T. Nakajima, S. Suga, S. Murai, I. Ryu, A. Ogawa, and N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc., 110, 1976 (1988).
9. For leading references, see: E. Vedejs, T. H. Eberlein, and D. L. Varie, J. Am. Chem. Soc., 104, 1145 (1982); E. Vedejs, D. A. Perry, K. N. Houk, and N. G. Rondan, J. Am. Chem. Soc., 105, 6999 (1983); E. Vedejs and D. A. Perry, J. Org. Chem., 49, 573 (1984); E. Vedejs and J. G. Reid, J. Am. Chem. Soc., 106, 4617 (1984); E. Vedejs, T. H. Eberlein, D. J. Mazur, C. K. McClure, D. A. Perry, R. Rugeri, E. Schwartz, J. S. Stults, D. L. Varie, R. G. Wilde, and S. Wittenberger, J. Org. Chem., 51, 1556 (1986); E. Vedejs, J. S. Stults, and R. G. Wilde, J. Am. Chem. Soc., 110, 5452 (1988); J. E. Baldwin and R. C. G. Lopez, Tetrahedron, 39, 1487 (1983); G. W. Kirby and A. D. Schare, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 2329; G. W. Kirby and A. W. Lochead, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1325; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1469; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 922; G. A. Krafft and P. T. Meinke, Tetrahedron Lett., 26, 1947 (1985); M. Segi, T. Nakajima, S. Suga, S. Murai, I. Ryu, A. Ogawa, and N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc., 110, 1976 (1988).
10. For leading references, see: E. Vedejs, T. H. Eberlein, and D. L. Varie, J. Am. Chem. Soc., 104, 1145 (1982); E. Vedejs, D. A. Perry, K. N. Houk, and N. G. Rondan, J. Am. Chem. Soc., 105, 6999 (1983); E. Vedejs and D. A. Perry, J. Org. Chem., 49, 573 (1984); E. Vedejs and J. G. Reid, J. Am. Chem. Soc., 106, 4617 (1984); E. Vedejs, T. H. Eberlein, D. J. Mazur, C. K. McClure, D. A. Perry, R. Rugeri, E. Schwartz, J. S. Stults, D. L. Varie, R. G. Wilde, and S. Wittenberger, J. Org. Chem., 51, 1556 (1986); E. Vedejs, J. S. Stults, and R. G. Wilde, J. Am. Chem. Soc., 110, 5452 (1988); J. E. Baldwin and R. C. G. Lopez, Tetrahedron, 39, 1487 (1983); G. W. Kirby and A. D. Schare, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 2329; G. W. Kirby and A. W. Lochead, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1325; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1469; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 922; G. A. Krafft and P. T. Meinke, Tetrahedron Lett., 26, 1947 (1985); M. Segi, T. Nakajima, S. Suga, S. Murai, I. Ryu, A. Ogawa, and N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc., 110, 1976 (1988).
11. For leading references, see: E. Vedejs, T. H. Eberlein, and D. L. Varie, J. Am. Chem. Soc., 104, 1145 (1982); E. Vedejs, D. A. Perry, K. N. Houk, and N. G. Rondan, J. Am. Chem. Soc., 105, 6999 (1983); E. Vedejs and D. A. Perry, J. Org. Chem., 49, 573 (1984); E. Vedejs and J. G. Reid, J. Am. Chem. Soc., 106, 4617 (1984); E. Vedejs, T. H. Eberlein, D. J. Mazur, C. K. McClure, D. A. Perry, R. Rugeri, E. Schwartz, J. S. Stults, D. L. Varie, R. G. Wilde, and S. Wittenberger, J. Org. Chem., 51, 1556 (1986); E. Vedejs, J. S. Stults, and R. G. Wilde, J. Am. Chem. Soc., 110, 5452 (1988); J. E. Baldwin and R. C. G. Lopez, Tetrahedron, 39, 1487 (1983); G. W. Kirby and A. D. Schare, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 2329; G. W. Kirby and A. W. Lochead, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1325; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1469; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 922; G. A. Krafft and P. T. Meinke, Tetrahedron Lett., 26, 1947 (1985); M. Segi, T. Nakajima, S. Suga, S. Murai, I. Ryu, A. Ogawa, and N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc., 110, 1976 (1988).
12. For leading references, see: E. Vedejs, T. H. Eberlein, and D. L. Varie, J. Am. Chem. Soc., 104, 1145 (1982); E. Vedejs, D. A. Perry, K. N. Houk, and N. G. Rondan, J. Am. Chem. Soc., 105, 6999 (1983); E. Vedejs and D. A. Perry, J. Org. Chem., 49, 573 (1984); E. Vedejs and J. G. Reid, J. Am. Chem. Soc., 106, 4617 (1984); E. Vedejs, T. H. Eberlein, D. J. Mazur, C. K. McClure, D. A. Perry, R. Rugeri, E. Schwartz, J. S. Stults, D. L. Varie, R. G. Wilde, and S. Wittenberger, J. Org. Chem., 51, 1556 (1986); E. Vedejs, J. S. Stults, and R. G. Wilde, J. Am. Chem. Soc., 110, 5452 (1988); J. E. Baldwin and R. C. G. Lopez, Tetrahedron, 39, 1487 (1983); G. W. Kirby and A. D. Schare, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 2329; G. W. Kirby and A. W. Lochead, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1325; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1469; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 922; G. A. Krafft and P. T. Meinke, Tetrahedron Lett., 26, 1947 (1985); M. Segi, T. Nakajima, S. Suga, S. Murai, I. Ryu, A. Ogawa, and N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc., 110, 1976 (1988).
13. For leading references, see: E. Vedejs, T. H. Eberlein, and D. L. Varie, J. Am. Chem. Soc., 104, 1145 (1982); E. Vedejs, D. A. Perry, K. N. Houk, and N. G. Rondan, J. Am. Chem. Soc., 105, 6999 (1983); E. Vedejs and D. A. Perry, J. Org. Chem., 49, 573 (1984); E. Vedejs and J. G. Reid, J. Am. Chem. Soc., 106, 4617 (1984); E. Vedejs, T. H. Eberlein, D. J. Mazur, C. K. McClure, D. A. Perry, R. Rugeri, E. Schwartz, J. S. Stults, D. L. Varie, R. G. Wilde, and S. Wittenberger, J. Org. Chem., 51, 1556 (1986); E. Vedejs, J. S. Stults, and R. G. Wilde, J. Am. Chem. Soc., 110, 5452 (1988); J. E. Baldwin and R. C. G. Lopez, Tetrahedron, 39, 1487 (1983); G. W. Kirby and A. D. Schare, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 2329; G. W. Kirby and A. W. Lochead, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1325; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1469; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 922; G. A. Krafft and P. T. Meinke, Tetrahedron Lett., 26, 1947 (1985); M. Segi, T. Nakajima, S. Suga, S. Murai, I. Ryu, A. Ogawa, and N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc., 110, 1976 (1988).
14. For leading references, see: E. Vedejs, T. H. Eberlein, and D. L. Varie, J. Am. Chem. Soc., 104, 1145 (1982); E. Vedejs, D. A. Perry, K. N. Houk, and N. G. Rondan, J. Am. Chem. Soc., 105, 6999 (1983); E. Vedejs and D. A. Perry, J. Org. Chem., 49, 573 (1984); E. Vedejs and J. G. Reid, J. Am. Chem. Soc., 106, 4617 (1984); E. Vedejs, T. H. Eberlein, D. J. Mazur, C. K. McClure, D. A. Perry, R. Rugeri, E. Schwartz, J. S. Stults, D. L. Varie, R. G. Wilde, and S. Wittenberger, J. Org. Chem., 51, 1556 (1986); E. Vedejs, J. S. Stults, and R. G. Wilde, J. Am. Chem. Soc., 110, 5452 (1988); J. E. Baldwin and R. C. G. Lopez, Tetrahedron, 39, 1487 (1983); G. W. Kirby and A. D. Schare, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 2329; G. W. Kirby and A. W. Lochead, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1325; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1469; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 922; G. A. Krafft and P. T. Meinke, Tetrahedron Lett., 26, 1947 (1985); M. Segi, T. Nakajima, S. Suga, S. Murai, I. Ryu, A. Ogawa, and N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc., 110, 1976 (1988).
15. For leading references, see: E. Vedejs, T. H. Eberlein, and D. L. Varie, J. Am. Chem. Soc., 104, 1145 (1982); E. Vedejs, D. A. Perry, K. N. Houk, and N. G. Rondan, J. Am. Chem. Soc., 105, 6999 (1983); E. Vedejs and D. A. Perry, J. Org. Chem., 49, 573 (1984); E. Vedejs and J. G. Reid, J. Am. Chem. Soc., 106, 4617 (1984); E. Vedejs, T. H. Eberlein, D. J. Mazur, C. K. McClure, D. A. Perry, R. Rugeri, E. Schwartz, J. S. Stults, D. L. Varie, R. G. Wilde, and S. Wittenberger, J. Org. Chem., 51, 1556 (1986); E. Vedejs, J. S. Stults, and R. G. Wilde, J. Am. Chem. Soc., 110, 5452 (1988); J. E. Baldwin and R. C. G. Lopez, Tetrahedron, 39, 1487 (1983); G. W. Kirby and A. D. Schare, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 2329; G. W. Kirby and A. W. Lochead, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1325; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1469; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 922; G. A. Krafft and P. T. Meinke, Tetrahedron Lett., 26, 1947 (1985); M. Segi, T. Nakajima, S. Suga, S. Murai, I. Ryu, A. Ogawa, and N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc., 110, 1976 (1988).
16. For leading references, see: E. Vedejs, T. H. Eberlein, and D. L. Varie, J. Am. Chem. Soc., 104, 1145 (1982); E. Vedejs, D. A. Perry, K. N. Houk, and N. G. Rondan, J. Am. Chem. Soc., 105, 6999 (1983); E. Vedejs and D. A. Perry, J. Org. Chem., 49, 573 (1984); E. Vedejs and J. G. Reid, J. Am. Chem. Soc., 106, 4617 (1984); E. Vedejs, T. H. Eberlein, D. J. Mazur, C. K. McClure, D. A. Perry, R. Rugeri, E. Schwartz, J. S. Stults, D. L. Varie, R. G. Wilde, and S. Wittenberger, J. Org. Chem., 51, 1556 (1986); E. Vedejs, J. S. Stults, and R. G. Wilde, J. Am. Chem. Soc., 110, 5452 (1988); J. E. Baldwin and R. C. G. Lopez, Tetrahedron, 39, 1487 (1983); G. W. Kirby and A. D. Schare, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 2329; G. W. Kirby and A. W. Lochead, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1325; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1469; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 922; G. A. Krafft and P. T. Meinke, Tetrahedron Lett., 26, 1947 (1985); M. Segi, T. Nakajima, S. Suga, S. Murai, I. Ryu, A. Ogawa, and N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc., 110, 1976 (1988).
17. For leading references, see: E. Vedejs, T. H. Eberlein, and D. L. Varie, J. Am. Chem. Soc., 104, 1145 (1982); E. Vedejs, D. A. Perry, K. N. Houk, and N. G. Rondan, J. Am. Chem. Soc., 105, 6999 (1983); E. Vedejs and D. A. Perry, J. Org. Chem., 49, 573 (1984); E. Vedejs and J. G. Reid, J. Am. Chem. Soc., 106, 4617 (1984); E. Vedejs, T. H. Eberlein, D. J. Mazur, C. K. McClure, D. A. Perry, R. Rugeri, E. Schwartz, J. S. Stults, D. L. Varie, R. G. Wilde, and S. Wittenberger, J. Org. Chem., 51, 1556 (1986); E. Vedejs, J. S. Stults, and R. G. Wilde, J. Am. Chem. Soc., 110, 5452 (1988); J. E. Baldwin and R. C. G. Lopez, Tetrahedron, 39, 1487 (1983); G. W. Kirby and A. D. Schare, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 2329; G. W. Kirby and A. W. Lochead, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1325; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1469; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 922; G. A. Krafft and P. T. Meinke, Tetrahedron Lett., 26, 1947 (1985); M. Segi, T. Nakajima, S. Suga, S. Murai, I. Ryu, A. Ogawa, and N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc., 110, 1976 (1988).
18. For leading references, see: E. Vedejs, T. H. Eberlein, and D. L. Varie, J. Am. Chem. Soc., 104, 1145 (1982); E. Vedejs, D. A. Perry, K. N. Houk, and N. G. Rondan, J. Am. Chem. Soc., 105, 6999 (1983); E. Vedejs and D. A. Perry, J. Org. Chem., 49, 573 (1984); E. Vedejs and J. G. Reid, J. Am. Chem. Soc., 106, 4617 (1984); E. Vedejs, T. H. Eberlein, D. J. Mazur, C. K. McClure, D. A. Perry, R. Rugeri, E. Schwartz, J. S. Stults, D. L. Varie, R. G. Wilde, and S. Wittenberger, J. Org. Chem., 51, 1556 (1986); E. Vedejs, J. S. Stults, and R. G. Wilde, J. Am. Chem. Soc., 110, 5452 (1988); J. E. Baldwin and R. C. G. Lopez, Tetrahedron, 39, 1487 (1983); G. W. Kirby and A. D. Schare, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 2329; G. W. Kirby and A. W. Lochead, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1325; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1469; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 922; G. A. Krafft and P. T. Meinke, Tetrahedron Lett., 26, 1947 (1985); M. Segi, T. Nakajima, S. Suga, S. Murai, I. Ryu, A. Ogawa, and N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc., 110, 1976 (1988).
19. For leading references, see: E. Vedejs, T. H. Eberlein, and D. L. Varie, J. Am. Chem. Soc., 104, 1145 (1982); E. Vedejs, D. A. Perry, K. N. Houk, and N. G. Rondan, J. Am. Chem. Soc., 105, 6999 (1983); E. Vedejs and D. A. Perry, J. Org. Chem., 49, 573 (1984); E. Vedejs and J. G. Reid, J. Am. Chem. Soc., 106, 4617 (1984); E. Vedejs, T. H. Eberlein, D. J. Mazur, C. K. McClure, D. A. Perry, R. Rugeri, E. Schwartz, J. S. Stults, D. L. Varie, R. G. Wilde, and S. Wittenberger, J. Org. Chem., 51, 1556 (1986); E. Vedejs, J. S. Stults, and R. G. Wilde, J. Am. Chem. Soc., 110, 5452 (1988); J. E. Baldwin and R. C. G. Lopez, Tetrahedron, 39, 1487 (1983); G. W. Kirby and A. D. Schare, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 2329; G. W. Kirby and A. W. Lochead, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1325; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1469; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 922; G. A. Krafft and P. T. Meinke, Tetrahedron Lett., 26, 1947 (1985); M. Segi, T. Nakajima, S. Suga, S. Murai, I. Ryu, A. Ogawa, and N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc., 110, 1976 (1988).
20. For leading references, see: E. Vedejs, T. H. Eberlein, and D. L. Varie, J. Am. Chem. Soc., 104, 1145 (1982); E. Vedejs, D. A. Perry, K. N. Houk, and N. G. Rondan, J. Am. Chem. Soc., 105, 6999 (1983); E. Vedejs and D. A. Perry, J. Org. Chem., 49, 573 (1984); E. Vedejs and J. G. Reid, J. Am. Chem. Soc., 106, 4617 (1984); E. Vedejs, T. H. Eberlein, D. J. Mazur, C. K. McClure, D. A. Perry, R. Rugeri, E. Schwartz, J. S. Stults, D. L. Varie, R. G. Wilde, and S. Wittenberger, J. Org. Chem., 51, 1556 (1986); E. Vedejs, J. S. Stults, and R. G. Wilde, J. Am. Chem. Soc., 110, 5452 (1988); J. E. Baldwin and R. C. G. Lopez, Tetrahedron, 39, 1487 (1983); G. W. Kirby and A. D. Schare, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 2329; G. W. Kirby and A. W. Lochead, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1325; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1469; G. W. Kirby, A. W. Lochead, and G. N. Shedrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 922; G. A. Krafft and P. T. Meinke, Tetrahedron Lett., 26, 1947 (1985); M. Segi, T. Nakajima, S. Suga, S. Murai, I. Ryu, A. Ogawa, and N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc., 110, 1976 (1988).
21. E. Vedejs and D. A. Perry, J. Am. Chem. Soc., 105, 1683 (1983); E. Vedejs, D. A. Perry, and R. G. Wilde, J. Am. Chem. Soc., 108, 2985 (1986).
22. E. Vedejs and D. A. Perry, J. Am. Chem. Soc., 105, 1683 (1983); E. Vedejs, D. A. Perry, and R. G. Wilde, J. Am. Chem. Soc., 108, 2985 (1986).
23. K. Yamada, M. Yoshioka, and N. Sugiyama, J. Org. Chem., 33, 1240 (1968); A. Ohno, Y. Ohnishi, and G. Tsuchihashi, Tetrahedron, 25, 871 (1969).
24. K. Yamada, M. Yoshioka, and N. Sugiyama, J. Org. Chem., 33, 1240 (1968); A. Ohno, Y. Ohnishi, and G. Tsuchihashi, Tetrahedron, 25, 871 (1969).
25. R. Huisgen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2, 565 (1963).
26. R. Huisgen and W. Mack, Chem. Ber., 105, 2815 (1972).
27. For a recent review on dioxiranes, see: W. Adam, Acc. Chem. Res., 22, 204 (1989).
28. F. Iwasaki, Acta Crystallogr., Sect. B, B35, 2099 (1979).
29. F. Iwasaki, Acta Crystallogr., Sect. B, B36, 1700 (1980).
30. S. Nakamura, M. Takahashi, R. Okazaki, and K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc., 109, 4142 (1987).
31. E. Block, L. K. Revell, and A. A. Bazzi, Tetrahedron Lett., 21, 1277 (1980).
32. D. Cremer, J. Am. Chem. Soc., 101, 7199 (1979).
33. J. F. King, Acc. Chem. Res., 8, 10 (1975).
34. Although thiourea S,S-dioxides are stable, isolable compounds, they are known not to exhibit any sulfene properties, behaving rather as zwitterionic formamidinosulfinic acids. See, for example: W. Walter and G. Randau, Justus Liebigs Ann. Chem., 722, 80 (1969); R. A. L. Sullivan and A. Hargreaves, Acta Crystallogr., 15, 675 (1962).
35. Although thiourea S,S-dioxides are stable, isolable compounds, they are known not to exhibit any sulfene properties, behaving rather as zwitterionic formamidinosulfinic acids. See, for example: W. Walter and G. Randau, Justus Liebigs Ann. Chem., 722, 80 (1969); R. A. L. Sullivan and A. Hargreaves, Acta Crystallogr., 15, 675 (1962).
36. a) Y. Inagaki, R. Okazaki, and N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 52, 1998 (1979);
37. b) Y. Inagaki, R. Okazaki, and N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 52, 3615 (1979).
38. M. Takahasni, R. Okazaki, N. Inamono, T. Sugawara, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 114, 1830 (1992).
39. a) R. Okazaki, T. Ishida, and N. Inamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 40;
40. b) J. I. G. Cadogan, A. H. Cowley, I. Gosney, M. Pakulski, and S. Yaslak, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1408;
41. L. Lange, B. Meyer, and W.-W. du Mont, J. Organomet. Chem., 329, C17 (1987).
42. C. Grundmann and R. Richter, J. Org. Chem., 33, 476 (1968).
43. N. S. Habib and A. Rieker, Synthesis, 1984, 825.
44. Y. Kishi, M. Aratani, H. Tanino, T. Fukuyama, T. Goto, S. Inoue, S. Sugiura, and H. Kakoi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 64.
45. W. Adam, Y. Chan, D. Cremer, J. Gauss, D. Sheutzov, and M. Schindler, J. Org. Chem., 52, 2800 (1987).