Optically active 1,5-benzothiazepines

Pharmazie

Volumn 54, Issue 10, 1999, Pages 719-726

  Lévai, Albert ^a  

^a UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 ARYL 2,3 DIHYDRO 3 [(4 METHYLPIPERAZINYL)METHYL] 1,5 BENZOTHIAZEPIN 4(5H) ONE; 2 ARYL 2,3 DIHYDRO 3 HYDROXY 1,5 BENZOTHIAZEPIN 4(5H) ONE; 2,3 DIHYDRO 1,5 BENZOTHIAZEPIN 4(5H) ONE; 3 AMINO 2,3 DIHYDRO 1,5 BENZOTHIAZEPIN 4(5H) ONE; BENZOTHIAZEPINE DERIVATIVE; DRUG DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; THIAZEPINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIHYPERTENSIVE ACTIVITY; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; DIASTEREOISOMER; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OPTICAL ROTATION; REVIEW; SPASMOLYSIS; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; CALCIUM CHANNEL BLOCKERS; HUMANS; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM; THIAZEPINES;

EID: 0345363194     PISSN: 00317144     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (72)

1. Lévai, A.: Trends Heterocycl. Chem. 4, 51 (1995)
2. Mills, W. H.; Whitworth, J. B.: J. Chem. Soc. 2738 (1927)
3. Krapcho, J.; Turk, C. F.; Piala, J. J.: J. Med. Chem. 11, 361 (1968)
4. Puzicha, G.; Lévai, A.; Szilágyi, L.: Monatsh. Chem. 119, 933 (1988)
5. Duddeck, H.; Kaiser, M.; Lévai, A.: Liebigs Ann. Chem. 869 (1985)
6. Ciechanowicz-Rutkowska, M.; Grochowski, J.; Lévai, A.; Puzicha, G.; Serda, P.; Snatzke, G.: Monatsh. Chem. 120, 981 (1989)
7. Puzicha, G.; Lévai, A.; Snatzke, G.: Monatsh. Chem. 121, 293 (1990)
8. Dike, S. Y.; Ner, D. H.; Kumar, A.: Synlett 443 (1991)
9. Dike, S. Y.; Ner, D. H.; Kumar, A.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 1, 383 (1991)
10. Breitschuh, R.; Seebach, D.: Synthesis 1170 (1992)
11. Chatterjee, K.: Heart Dis. Stroke 1, 128 (1992)
12. Slade, J.; Stanton, J. L.; Ben-David, D.; Mazzenga, G. C.: J. Med. Chem. 28, 1517 (1985)
13. Itoh, K.; Kori, M.; Inada, Y.; Nishikawa, K.; Kawamatsu, Y.; Sugihara, H.: Chem. Pharm. Bull. 34, 1128, 2078, 3747 (1986)
14. Kori, M.; Itoh, K.; Sugihara, H.: Chem. Pharm. Bull. 35, 2319 (1987)
15. Inada, Y.; Itoh, K.; Kamiya, K.; Sugihara, H.; Nishikawa, K.: Japan J. Pharmacol. 47, 135 (1988)
16. Robl, J. A.; Simpkins, L. M.; Stevenson, J.; Sun, C. Q.; Murugesan, N.; Barrish, J. C.; Asaad, M. M.; Bird, J. E.; Schaeffer, T. R.; Trippodo, N. C.; Petrillo, E. W.; Karanewsky, D. S.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 4, 1789 (1994)
17. Das, J.; Robl, J. A.; Reid, J. A.; Sun, C. Q.; Misra, R. N.; Brown, B. R.; Ryono, D. E.; Asaad, M. M.; Bird, J. E.; Trippodo, N. C.; Petrillo, E. W.; Karanewsky, D. S.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 4, 2193 (1994)
18. Skiles, J. W.; Sorcek, R.; Jacober, S.; Miao, C.; Mui, P. W.; McNeil, D.; Rosenthal, A. S.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 3, 773 (1993)
19. DeVita, R.; Schoen, W. R.; Doldouras, G. A.; Fisher, M. H.; Wyvratt, Jr., M. J.; Cheng, K.; Chan, W. W. S.; Butler, B. S.; Smith, R. G.: Bioorg, Med. Chem. Lett. 5, 1281 (1995)
20. Kawanishi, Y.; Ishihara, S.; Tsushima, T.; Serro, K.; Hagishita, S.; Ishikawa, M.; Ishihara, Y.: Bioorg. Med. Chem. 5, 1411 (1997)
21. Ohno, S.; Izumi, K.; Mizukoshi, K.; Kato, K.; Hori, M.: Chem. Pharm. Bull. 31, 1780 (1983)
22. Yamamoto, H.; Asai, H.: Chem. Pharm. Bull. 34, 3844 (1986)
23. Asano, T.; Okumura, T.; Hirano, K.; Adachi, T.; Sugiura, M.: Chem. Pharm. Bull. 34, 4238 (1986)
24. Ohno, S.; Mizukoshi, K.; Izumi, K.; Kato, K.; Hori, M.: Chem. Pharm. Bull. 36, 551 (1988)
25. Kugita, H.; Inoue, H.; Ikezaki, M.; Takeo, S.: Chem. Pharm. Bull. 18, 2028 (1970)
26. Kugita, H.; Inoue, H.; Ikezaki, M.; Konda, M.; Takeo, S.: Chem. Pharm. Bull. 18, 2289 (1970)
27. Kugita, H.; Inoue, H.; Ikezaki, M.; Konda, M.; Takeo, S.: Chem. Pharm. Bull. 19, 595 (1971)
28. Sakuma, M.; Yoshikawa, M.; Sato, Y.: Chem. Pharm. Bull. 19, 995 (1971)
29. Sato, M.; Nagao, T.; Yamaguchi, I.; Nakajima, H.; Kiyomoto, A.: Arzneim.-Forsch. (Drug Res.) 21, 1338 (1971)
30. Nagao, T.; Sato, M.; Nakajima, H.: Japan J. Pharmacol. 22, 1 (1972)
31. Nagao, T.; Sato, M.; Nakajima, H.; Kiyomoto, A.: Chem. Pharm. Bull. 21, 92 (1973)
32. Yamada, K.; Shimakura, T.; Nakajima, H.: Japan J. Pharmacol. 23, 321 (1973)
33. Kusukawa, R.; Kinoshita, M.; Shimono, Y.; Tomonaga, G.; Hoshino, T.: Arzneim.-Forsch. (Drug Res.) 27, 878 (1977)
34. Miyazaki, M.; Iwakuma, T.; Tanaka, T.: Chem. Pharm. Bull. 26, 2889 (1978)
35. Inoue, H.; Takeo, S.; Kawazu, M.; Kugita, H.: Yakugaku Zasshi 93, 729 (1973)
36. Kojic-Prodic, B.; Ruzic-Toros, Z.; Sunjic, V; Decorte, E.; Moimas, F.: Helv. Chim. Acta 67, 916 (1984)
37. Senuma, M.; Shibazaki, M.; Nishimoto, S.; Shibata, K.; Okamura, K.; Date, T.: Chem. Pharm. Bull. 37, 3204 (1989)
38. Gizur, T.; Harsányi, K.; Fogassy, E.: J. prakt. Chem. 336, 628 (1994)
39. Glaser, R.; Sklarz, B.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1031 (1989)
40. Gawronski, J.; Babs, W.; Grynkiewicz, G.: Polish J. Chem. 65, 1095 (1991)
41. Giordano, C.; Restelli, A.; Villa, M.; Annunziata, R.: J. Org. Chem. 56, 2270 (1991)
42. Marthi, K.; Larsen, S.; Ács, M.; Fogassy, E.: Acta Chem. Scand. 50, 899 (1996)
43. Marthi, K.; Larsen, S.; Ács, M.; Jászay, Zs.; Fogassy, E.: Acta Chem. Scand. 50, 906 (1996)
44. Schwartz, A.; Madan, P. B.; Mohácsi, E.; O'Brien, J. P.; Todaro, L. J.; Coffen, D. L.: J. Org. Chem. 57, 851 (1992)
45. Kanerva, L. T.; Sundholm, O.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1385, 2407 (1993)
46. Akita, H.; Umezawa, I.; Matsukura, H.: Chem. Pharm. Bull. 45, 272 (1997)
47. Miyata, O.; Shinada, T.; Ninomiya, I.; Naito, T.: Tetrahedron Lett. 32, 3519 (1991)
48. Inoue, H.; Matsuki, K.; Oh-Ishi, T.: Chem. Pharm. Bull. 41, 1521 (1993)
49. Matsuki, K.; Sobukawa, M.; Kawai, A.; Inoue, H.; Takeda, M.: Chem. Pharm. Bull. 41, 643 (1993)
50. Lohraj, B. B.; Jayachandran, B.; Bhushan, V.; Nandanan, E.; Ravindranathan, T.: J. Org. Chem. 60, 5983 (1995)
51. Miyata, O.; Shinada, T.; Ninomiya, I.; Naito, T.: Tetrahedron 53, 2421 (1997)
52. Adger, B. M.; Barkley, J. V.; Bergeron, S.; Cappi, M. W.; Flowerdew, B. E.; Jackson, M. P.; McCauge, R.; Nugent, T. C.; Roberts, S. M.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 3501 (1997)
53. Yamada, S.; Morimatsu, K.; Yoshioka, R.; Ozaki, Y.; Seko, H.: Tetrahedron: Asymmetry 9, 1713 (1998)
54. Yamada, S.; Yoshioka, R.; Shibatani, T.: Chem. Pharm. Bull. 45, 1922 (1997)
55. Inoue, H.; Konda, M.; Hashiyama, T.; Otsuka, H.; Takahashi, K.; Gaino, M.; Date, T.; Aoe, K.; Takeda, M.; Murata, S.; Narita, H.; Nagao, T.: J. Med. Chem. 34, 675 (1991)
56. Tanaka, T.; Inoue, H.; Date, T.; Okamura, K.; Aoe, K.; Takeda, M.; Kugita, H.; Murata, S.; Yamaguchi, T.; Kikkawa, K.; Nakajima, S.; Nagao, T.: Chem. Pharm. Bull. 40, 1476 (1992)
57. Inoue, H.; Konda, M.; Hashiyama, T.; Otsuka, H.; Watanabe, A.; Gaino, M.; Takahashi, K.; Date, T.; Okamura, K.; Takeda, M.; Narita, H.; Murata, S.; Odawara, A.; Sasaki, H.; Nagao, T.: Chem. Pharm. Bull. 45, 1008 (1997)
58. Yamada, S.; Mori, Y.; Morimatsu, K.; Ishizu, Y.; Ozaki, Y.; Yoshioka, R.; Nakatani, T.; Seko, H.: J. Org. Chem. 61, 8586 (1996)
59. Narita, H.; Gaino, M.; Suzuki, T.; Kurosawa, H.; Inoue, H.; Nagao, T.: Chem. Pharm. Bull. 38, 407 (1990)
60. Li, R.; Farmer, P. S.; Xie, M.; Quilliam, M. A.; Pleasance, S.; Hewlett, S. E.; Yeung, P. K. F.: J. Med. Chem. 35, 3246 (1992)
61. Inoue, H.; Nakamura, S.; Otsuka, H.; Gaino, M.; Harada, T.; Matsuki, K.; Takeda, M.: Chem. Pharm. Bull. 42, 167 (1994)
62. Kantoci, D.; Murray, Jr., E. D.; Quiggle, D. D.; Wechter, W. J.: J. Med. Chem. 39, 1196 (1996)
63. Kendall, M. J.; Okopski, J. V.: J. Clin. Hospital Pharm. 11, 159 (1986)
64. Narita, H.; Murata, S.; Yabana, H.; Kikkawa, K.; Sugawara, Y.; Akimoto, Y.; Nagao, T.: Arzneim.-Forsch. (Drug Res.) 38, 515 (1988)
65. Murata, S.; Kikkawa, K.; Yabana, H.; Nagao, T.: Arzneim.-Forsch. (Drug Res.) 38, 521 (1988)
66. Kikkawa, K.; Murata, S.; Nagao, T.: Arzneim.-Forsch. (Drug Res.) 38, 526 (1988)
67. Yanagisawa, H.; Fujimoto, K.; Shimoji, Y.; Kanazaki, T.; Mizutari, K.; Nishino, H.; Shiga, H.; Koike, H.: Chem. Pharm. Bull. 40, 2055 (1992)
68. Harada, T.; Morimoto, M.; Nagasawa, M.; Takamura, N.; Inoue, H.; Oh-Ishi, T.; Takeda, M.: Chem. Pharm. Bull. 40, 1986 (1992)
69. Floyd, D. M.; Kimball, S. D.; Krapcho, J.; Das, J.; Turk, C. F.; Moquin, R. V.; Lago, M. W.; Duff, K. J.; Lee, V. G.; White, R. E.; Ridgewell, R. E.; Moreland, S.; Brittain, R. J.; Normandin, D. E.; Hedberg, S. A.; Cucinotta, G. G.: J. Med. Chem. 35, 756 (1992)
70. Das, J.; Floyd, D. M.; Kimball, S. D.; Duff, K. J.; Lago,M. W.; Krapcho, J.; White, R. E.; Ridgewell, R. E.; Obermeier, R. T.; Moreland, S.; McMullen, D.; Normandin, D.; Hedberg, S. A.; Schaeffer, T. R.: J. Med. Chem. 35, 2610 (1992)
71. Narita, H.; Kaburaki, M.; Doi, H.; Yasoshima, A.; Murata, S.: Japan J. Pharmacol. 68, 397 (1995)
72. Odawara, A.; Kikkawa, K.; Katoh, M.; Toryn, H.; Shimazaki, T.; Sasaki, Y.: Circulation Res. 78, 464 (1996)