Cyanoacetic acid hydrazones of 3-(and 4-)acetylpyridine and some derived ring systems as potential antitumor and anti-HCV agents

Archiv der Pharmazie

Volumn 339, Issue 1, 2006, Pages 14-23

  El Hawash, Soad A M ^a   Abdel Wahab, Abeer E ^b   El Demellawy, Maha A ^b  

^a Alexandria University Faculty of Pharmacy   (Egypt)

^b Universities and Research centers District   (Egypt)

Author keywords

Acetylpyridine; Anti HCV activity; Antitumor; Cyanoacetic acid hydrazide

Indexed keywords

2 AMINO 2 DICYANOMETHYLENE 3 PHENYL 2,3 DIHYDROTHIAZOLE 5 CARBOXYLIC ACID (1 PYRIDIN 4 YL ETHYLIDENE)HYDRAZIDE; 2 OXO 2H CHROMENE 3 CARBOXYLIC ACID (1 PYRIDIN 3 YL ETHYLIDENE)HYDRAZIDE; [4 AMINO 3 PHENYL 5 (1 PYRIDIN 4 YL ETHYLIDENE HYDRAZINOCARBONYL) 3H THIAZOL 2 YLIDENE]CYANOACETIC ACID ETHYL ESTER; ACETIC ACID DERIVATIVE; AMINE; ANTINEOPLASTIC AGENT; ANTIVIRUS AGENT; BENZENE DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CHROMENE DERIVATIVE; CYANOACETIC ACID (1 PYRIDIN 4 YL ETHYLIDENE)HYDRAZIDE; HYDRAZIDE; HYDRAZINE DERIVATIVE; NITRILE; PYRIDINE DERIVATIVE; THIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VIRUS RNA;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; CANCER CELL CULTURE; CANCER INHIBITION; CELL STRAIN HEPG2; CONCENTRATION RESPONSE; CONFERENCE PAPER; CONTROLLED STUDY; DRUG SCREENING; DRUG SELECTIVITY; DRUG SYNTHESIS; HEPATITIS C VIRUS; HUMAN; HUMAN CELL; IN VITRO STUDY; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; REVERSE TRANSCRIPTION POLYMERASE CHAIN REACTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SUBSTITUTION REACTION; VIRUS INHIBITION; VIRUS REPLICATION;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; ANTIVIRAL AGENTS; CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; HEPACIVIRUS; HUMANS; HYDRAZINES; POLYCYCLIC COMPOUNDS; PYRIDINES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; VIRUS REPLICATION;

EID: 31944451312     PISSN: 03656233     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ardp.200500161     Document Type: Conference Paper

References (47)

1. A. S. Dobek, D. L. Klayman, E. T. Dickson, J. P. Scovill, C. N. Oster, Arzneim-Forsch./Drug Res. 1983, 33, 1583-1591.
2. D. I. Klayman, J. P. Scovill, J. F. Bartosevich, C. L. Manson, J. Med. Chem. 1979, 22, 1367-1373.
3. C. Shipman Jr., S. H. Smith, J. C. Drach, D. L. Klayman, Antiviral Res. 1986, 6, 197-222.
4. R. W. Sidwell, J. H. Huffman, T. W. Schafer, C. Shipman, Chemotherapy 1990, 36, 58-69.
5. K. C. Agrawal, A. C. Sartorelli, Prog. Med. Chem. 1978, 15, 321-356.
6. M. C. Liu, T. S. Lin, A. C. Sartorelli, Prog. Med. Chem. 1995, 32, 1-35.
7. J. G. Cory, A. H. Cory, G. Roppa, A. Lorico, M. C. Liu, T. S. Lin, A. C. Sartorelli, Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 335-344.
8. I. H. Hall, K. G. Rajendran, D. X. West, A. E. Liberta, Anticancer Drugs 1993, 4, 231-240.
9. M. C. Miller II, K. F. Bastow, C. N. Stineman, J. R. Vance, S. C. Song, D. X. West, K. H. Hall, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1998, 331, 121-127.
10. R. C. DeConti, B. R. Toffness, K. C. Agrawal, R. Tomchick, J. A. R. Mead, J. R. Bertino, A. C. Sartorelli, W. A. Creasy, Cancer Res. 1972, 32, 1455-1462.
11. K.-J. Schaper, J. K. Seydel, M. Rosenfeld, J. Kazda, Lepr. Rev. 1986, 57, 254-264.
12. J. G. Cory, D. L. Downes, A. H. Cory, K.-J. Schaper, J. K. Seydel, Anticancer Res. 1994, 14, 875-880.
13. J. Easmon, G. Heinisch, J. Hofmann, T. Langer, H. H. Grunicke, J. Fink, G. Purstinger, Eur. J. Med. Chem. 1997, 32, 397-408.
14. I. H. Hall, N. J. Peaty, J. R. Henry, J. Easmon, G. Heinisch, G. Purstinger, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1999, 332, 115-123.
15. J. Easmon, G. Purstinger, T. Roth, H. H. Fiebig, M. Jenny, W. Jaeger, G. Heinisch, J. Hofmann, Int. J. Cancer 2001, 94, 89-96.
16. B. S. Holla, B. S. Rao, B. K. Sarojini, P. M. Akberali, Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 777-783.
17. H. T. Fahmy, S. A. Rostom, M. N. Saudi, J. K. Zjawiony, D. J. Robins, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2003, 336, 216-225.
18. H. T. Fahmy, A. A. Bekhit, Pharmazie 2002, 57, 800-803.
19. [191 H. T. Fahmy, S. A. Rostom, A. A. Bekit, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002, 335, 213-222.
20. R. K. Robbins, H. B. Cottam, PCT Int. Appl. WO 8905649; Chem. Abstr. 112, 1990, 56584s.
21. K. Negahara, J. D. Anderson, G. D. Kinni, N. K. Dalley, S. B. Larson, D. F. Smee, A. Jin, B. S. Sharma, W. B. Jolley, R. K. Robins, H. B. Cottan, J. Med. Chem. 1990, 33, 407-415.
22. D. F. Smee, H. A. Alaghamandan, M. L. Bartlett, R. K. Robins, Antiviral Chem. 1990, 1, 47;
23. CA 1990, 113, 84255t.
24. G. D. Kinni, J. D. Anderson, Y. S. Sanghvi, A. F. Lewis, D. F. Smee, G. R. Revankar, R. K. Robins, H. B. Cottam, J. Med. Chem. 1991, 34, 3006-3010.
25. D. F. Smee, H. A. Alaghamandan, J. Gilbert, R. A. Burger, A. Jin, B. S. Sharma, K. Ramasamy, G. R. Revankar, H. B. Cottam, W. B. Jolley, R. K. Robins., Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 152;
26. Chem. Abstr. 1991, 114, 94699g.
27. A. K. Chose, G. M. Grippen, G. R. Revankar, P. A. McKernan, D. F. Smee, R. K. Robins, J. Med. Chem. 1989, 32, 746-756.
28. M. B. Devani, C. J. Shishoo, U. S. Pathak, S. H. Parikh, A. V. Radhakrishanan, A. C. Padhya, Arzneim.-Forsch. 1977, 27, 1652-1655.
29. K. Grohe, (Bayer AG): Ger. Offen., 1973, 2, 223, 421 (1973); Chem. Abstr. 1974, 80, 37148g.
30. M. Said, K. Abouzid, A. Mouneer, A. Ahmedy, A. M. Osman, Arch. Pharm. Res. 2004, 27, 471-477.
31. A. A. Bekhit, H. T. Fahmy, S. A. Rostom, A. M. Beraka, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 27-36.
32. W. S. Saari, J. M. Hoffman, J. S. Wai, T. E. Fisher, C. S. Rooney, A. M. Smith, C. M. Thomas, M. E. Goldman, J. A. O'Brien, J. H. Nunberg, J. C. Quintero, W. A. Schleif, E. A. Emini, A. M. Stern, P. S. Anderson, J. Med. Chem. 1991, 34, 2922-2925.
33. M. E. Goldman, J. H. Nunberg, J. A. O'Brien, J. C. Quintero, W. A. Schleif, K. F. Freund, S. L. Gaul, W. S. Saari, J. S. Wai, J. M. Hoffman, P. S. Anderson, D. J. Hupe, E. A. Emini, A. M. Stern, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 6863-6867.
34. J. M. Hoffman, J. S. Wai, C. M. Thomas, R. B. Klevin, J. A. O'Brien, M. E. Goldman, J. Med. Chem. 1992, 35, 3784-3791.
35. W. S. Sarri, J. S. Wai, T. E. Fisher, C. M. Tomas, J. M. Hoffman, C. S. Rooney, A. M. Smith, J. H. Jones, D. L. Bamberger, M. E. Goldmann, J. A. Brien, J. H. Nurnberg, J. C. Quintero, W. A. Schleif, E. A. Emini, P. S. Anderson, J. Med. Chem. 1992, 35, 3792-3802.
36. J. M. Hoffman, A. M. Smith, C. S. Rooney, T. E. Fisher, J. S. Wai, J. Med. Chem. 1993, 36, 953-966.
37. W. Kemnitzer, J. Drewe, S. Jiang, H. Zhang, Y. Wang, J. Zhao, S. Jia, J. Herich, D. Labreque, R. Storer, K. Meerovitch, D. Bouffard, R. Rej, R. Denis, C. Blais, S. Lamothe, G. Attardo, H. Gourdeau, B. Tseng, S. Kasibhatla, S. Xiong Cai, J. Med. Chem. 2004, 47, 6299-6310.
38. H. Gourdeau, L. Leblond, B. Hamelin, C. Desputeau, K. Dong, Mol. Cancer Ther. 2004, 3, 1375-1384.
39. W. F. Coins, B. A. McClane, T. A. Mietzner (Eds.), Microbiol. Pathogenesis: A Principles-Oriented Approach, Fence Creck Publishing; Madison, 1999, p. 395.
40. R. Bartenschlager, V. Lohmann, Antiviral Res. 2001, 52, 1-17.
41. J. Aster, V. Kumar, R. S. Cortan, V. Kumar, T. Collins (Eds.), Pathogenic Basis of Disease, W. B. Saunders Company, Philadelphia, 1999, pp. 860-861.
42. N. Boyer, P. Marcellin, J. Hepatol. 2000, 32, 98-112.
43. M. R. Grever, S. A. Scheparatz, B. A. Chabner, Semin. Oncol. 1992, 19, 622-638.
44. M. R. Boyed, K. D. Paull, Drug Rev. Res. 1995, 34, 91-109.
45. A. Monks, D. Scudiero, P. Skehan, R. Shoemuker, K. Paull, D. Vistica, C. Hose, J. Langley, P. Cronise, A. Vaigro-Wolff, J. Natl. Cancer Inst. 1991, 83, 757-766.
46. N. Kato, M. Ikeda, T. Mizutani, K. Sugiyama, M. Noguchi, S. Hirohashi, K. Shimotohns, Jpn. J. Cancer Res. 1996, 87, 787-792.
47. M. K. El-Awady, S. M. Ismail, M. El-Sagheer, Y. A. Sabour, K. S. Amr, E. A. Zaki, Clin. Chim. Acta 1999, 283, 1-14.