Non-iterative asymmetric synthesis of C15 polyketide spiroketals

Helvetica Chimica Acta

Volumn 87, Issue 6, 2004, Pages 1493-1507

  Meilert, Kai ^a,c   Pettit, George R ^b   Vogel, Pierre ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

^b ARIZONA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELLS; METHANOL; ORGANIC ACIDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TOXICITY;

CYTOTOXICITY; METHANOLYSIS;

AROMATIC COMPOUNDS;

3',4',5',6' TETRAHYDRO 6' (2 HYDROXYBUT 3 ENYL) 7 METHOXYSPIRO[2,6 DIOXABICYCLO[3.3.1]NONANE 3,2' [2H]PYRAN] 4' OL; 4 [3',4',5',6' TETRAHYDRO 4' HYDROXY 7 METHOXYSPIRO(2,6 DIOXABICYCLO[3.3.1]NONANE 3,2' [2H]PYRAN) 6' YL]BUTANE 1,3 DIOL; ACETAL DERIVATIVE; CYTOTOXIC AGENT; POLYKETIDE; SPIRO COMPOUND; SPIROKETAL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CANCER CELL CULTURE; CANCER INHIBITION; CONFORMATION; CONTROLLED STUDY; DIASTEREOISOMER; DRUG CYTOTOXICITY; ENANTIOSELECTIVITY; HUMAN; HUMAN CELL; LEUKEMIA P 388; METHANOLYSIS; MOUSE; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY;

EID: 3142696336     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200490136     Document Type: Article

References (65)

1. T. L. B. Boivin, Tetrahedron 1987, 43, 3309; F. Perron, K. F. Albizati, Chem. Rev. 1989, 89, 1617; V. Vaillancourt, N. E. Pratt, F. Perron, K. F. Albizati, Total Synth. Nat. Prod. 1992, 533; N. Haddad, Z. Abramovich, I. Ruhman, Recent Res. Develop. Org. Chem. 1997, 1, 35.
2. T. L. B. Boivin, Tetrahedron 1987, 43, 3309; F. Perron, K. F. Albizati, Chem. Rev. 1989, 89, 1617; V. Vaillancourt, N. E. Pratt, F. Perron, K. F. Albizati, Total Synth. Nat. Prod. 1992, 533; N. Haddad, Z. Abramovich, I. Ruhman, Recent Res. Develop. Org. Chem. 1997, 1, 35.
3. T. L. B. Boivin, Tetrahedron 1987, 43, 3309; F. Perron, K. F. Albizati, Chem. Rev. 1989, 89, 1617; V. Vaillancourt, N. E. Pratt, F. Perron, K. F. Albizati, Total Synth. Nat. Prod. 1992, 533; N. Haddad, Z. Abramovich, I. Ruhman, Recent Res. Develop. Org. Chem. 1997, 1, 35.
4. T. L. B. Boivin, Tetrahedron 1987, 43, 3309; F. Perron, K. F. Albizati, Chem. Rev. 1989, 89, 1617; V. Vaillancourt, N. E. Pratt, F. Perron, K. F. Albizati, Total Synth. Nat. Prod. 1992, 533; N. Haddad, Z. Abramovich, I. Ruhman, Recent Res. Develop. Org. Chem. 1997, 1, 35.
5. a) R. Baker, R. H. Herbert, Nat. Prod. Rep. 1984, 1, 299;
6. b) W. M. Kitching, J. A. Lewis, M. T. Fletcher, R. A. I. Drew, C. J. Moore, W. Francke, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 853 and ref. cit. therein.
7. H. Mishima, M. Kurabayashi, C. Tamura, Tetrahedron Lett. 1975, 10, 711; R. W. Burg, B. M. Miller, J. Birnbaum, S. A. Currie, R. Hartman, Y. L. Kong, R. L. Monaghan, G. Olson, I. Putter, J. B. Tunac, H. Wallick, E. O. Stapley, R. Oiwa, S. Omura, Antimicrob. Agents Chemother. 1979, 15, 361; H. Mrozik, P. Eskola, M. H. Fisher, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2377.
8. H. Mishima, M. Kurabayashi, C. Tamura, Tetrahedron Lett. 1975, 10, 711; R. W. Burg, B. M. Miller, J. Birnbaum, S. A. Currie, R. Hartman, Y. L. Kong, R. L. Monaghan, G. Olson, I. Putter, J. B. Tunac, H. Wallick, E. O. Stapley, R. Oiwa, S. Omura, Antimicrob. Agents Chemother. 1979, 15, 361; H. Mrozik, P. Eskola, M. H. Fisher, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2377.
9. H. Mishima, M. Kurabayashi, C. Tamura, Tetrahedron Lett. 1975, 10, 711; R. W. Burg, B. M. Miller, J. Birnbaum, S. A. Currie, R. Hartman, Y. L. Kong, R. L. Monaghan, G. Olson, I. Putter, J. B. Tunac, H. Wallick, E. O. Stapley, R. Oiwa, S. Omura, Antimicrob. Agents Chemother. 1979, 15, 361; H. Mrozik, P. Eskola, M. H. Fisher, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2377.
10. S. M. Kupchan, E. J. La Voie, A. R. Branfman, B. Y. Fei, W. M. Bright, R. F. Bryan, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3199.
11. P. Deslongschamps, D. D. Rowan, N. Pothier, T. Sauve, J. Saunders, Can. J. Chem. 1981, 59, 1105; P. Deslongschamps, D. D. Rowan, N. Pothier, J. Saunders, Can. J. Chem. 1981, 59, 1122.
12. P. Deslongschamps, D. D. Rowan, N. Pothier, T. Sauve, J. Saunders, Can. J. Chem. 1981, 59, 1105; P. Deslongschamps, D. D. Rowan, N. Pothier, J. Saunders, Can. J. Chem. 1981, 59, 1122.
13. G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1116; G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A. Cichacz, F. Gao, J. M. Schmidt, M. R. Boyd, N. D. Christie, F. E. Boettner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1805; G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, J. N. A. Hooper, J. Org. Chem. 1993, 58, 1302; G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A. Cichacz, F. Gao, M. R. Boyd, N. D. Christie, J. M. Schmidt, Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 239; G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, C. L. Herald, F. Gao, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, E. Hamel, R. Bai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605; M. Kobayashi, S. Aoki, H. Sakai, N. Kihara, T. Saski, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 989; M. Kobayashi, S. Aoki, I. Katagawa, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243; M. Kobayashi, S. Aoki, K. Gato, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 9714.
14. G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1116; G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A. Cichacz, F. Gao, J. M. Schmidt, M. R. Boyd, N. D. Christie, F. E. Boettner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1805; G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, J. N. A. Hooper, J. Org. Chem. 1993, 58, 1302; G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A. Cichacz, F. Gao, M. R. Boyd, N. D. Christie, J. M. Schmidt, Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 239; G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, C. L. Herald, F. Gao, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, E. Hamel, R. Bai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605; M. Kobayashi, S. Aoki, H. Sakai, N. Kihara, T. Saski, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 989; M. Kobayashi, S. Aoki, I. Katagawa, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243; M. Kobayashi, S. Aoki, K. Gato, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 9714.
15. G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1116; G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A. Cichacz, F. Gao, J. M. Schmidt, M. R. Boyd, N. D. Christie, F. E. Boettner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1805; G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, J. N. A. Hooper, J. Org. Chem. 1993, 58, 1302; G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A. Cichacz, F. Gao, M. R. Boyd, N. D. Christie, J. M. Schmidt, Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 239; G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, C. L. Herald, F. Gao, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, E. Hamel, R. Bai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605; M. Kobayashi, S. Aoki, H. Sakai, N. Kihara, T. Saski, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 989; M. Kobayashi, S. Aoki, I. Katagawa, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243; M. Kobayashi, S. Aoki, K. Gato, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 9714.
16. G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1116; G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A. Cichacz, F. Gao, J. M. Schmidt, M. R. Boyd, N. D. Christie, F. E. Boettner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1805; G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, J. N. A. Hooper, J. Org. Chem. 1993, 58, 1302; G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A. Cichacz, F. Gao, M. R. Boyd, N. D. Christie, J. M. Schmidt, Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 239; G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, C. L. Herald, F. Gao, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, E. Hamel, R. Bai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605; M. Kobayashi, S. Aoki, H. Sakai, N. Kihara, T. Saski, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 989; M. Kobayashi, S. Aoki, I. Katagawa, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243; M. Kobayashi, S. Aoki, K. Gato, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 9714.
17. G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1116; G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A. Cichacz, F. Gao, J. M. Schmidt, M. R. Boyd, N. D. Christie, F. E. Boettner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1805; G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, J. N. A. Hooper, J. Org. Chem. 1993, 58, 1302; G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A. Cichacz, F. Gao, M. R. Boyd, N. D. Christie, J. M. Schmidt, Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 239; G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, C. L. Herald, F. Gao, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, E. Hamel, R. Bai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605; M. Kobayashi, S. Aoki, H. Sakai, N. Kihara, T. Saski, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 989; M. Kobayashi, S. Aoki, I. Katagawa, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243; M. Kobayashi, S. Aoki, K. Gato, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 9714.
18. G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1116; G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A. Cichacz, F. Gao, J. M. Schmidt, M. R. Boyd, N. D. Christie, F. E. Boettner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1805; G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, J. N. A. Hooper, J. Org. Chem. 1993, 58, 1302; G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A. Cichacz, F. Gao, M. R. Boyd, N. D. Christie, J. M. Schmidt, Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 239; G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, C. L. Herald, F. Gao, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, E. Hamel, R. Bai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605; M. Kobayashi, S. Aoki, H. Sakai, N. Kihara, T. Saski, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 989; M. Kobayashi, S. Aoki, I. Katagawa, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243; M. Kobayashi, S. Aoki, K. Gato, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 9714.
19. G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1116; G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A. Cichacz, F. Gao, J. M. Schmidt, M. R. Boyd, N. D. Christie, F. E. Boettner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1805; G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, J. N. A. Hooper, J. Org. Chem. 1993, 58, 1302; G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A. Cichacz, F. Gao, M. R. Boyd, N. D. Christie, J. M. Schmidt, Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 239; G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, C. L. Herald, F. Gao, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, E. Hamel, R. Bai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605; M. Kobayashi, S. Aoki, H. Sakai, N. Kihara, T. Saski, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 989; M. Kobayashi, S. Aoki, I. Katagawa, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243; M. Kobayashi, S. Aoki, K. Gato, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 9714.
20. G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1116; G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A. Cichacz, F. Gao, J. M. Schmidt, M. R. Boyd, N. D. Christie, F. E. Boettner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1805; G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, J. N. A. Hooper, J. Org. Chem. 1993, 58, 1302; G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A. Cichacz, F. Gao, M. R. Boyd, N. D. Christie, J. M. Schmidt, Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 239; G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, C. L. Herald, F. Gao, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, E. Hamel, R. Bai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605; M. Kobayashi, S. Aoki, H. Sakai, N. Kihara, T. Saski, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 989; M. Kobayashi, S. Aoki, I. Katagawa, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243; M. Kobayashi, S. Aoki, K. Gato, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 9714.
21. a) A. B. Smith, III, V. A. Doughty, C. Sfouggatakis, C. S. Bennett, J. Koyanagi, M. Takeuchi, Org. Lett. 2002, 4, 783;
22. b) I. Paterson, M. J. Coster, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3285;
23. c) M. T. Crimmins, J. D. Katz, D. G. Washburn, S. P. Allwein, L. F. McAtee, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661;
24. d) P. Quayle, Ann. Rep. Prog. Chem.: Org. Chem. 1999, 95, 235;
25. e) J. Pietruszka, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2629 and ref. cit. therein;
26. f) A. B. Smith, R. M. Corbett, G. R. Pettit, J.-C. Chapuis, J. M. Schmidt, E. Hamel, M. K. Jung, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2039;
27. g) F. M. Uckun, C. Mao, A. O. Vassilev, S. T. Jan, H. Huang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 541; F. M. Uckun, S. T. Jan, C. Mao, H. Huang, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1699; F. M. Uckun, PC-F/US99/14747, 2000, 1. F. M. Uckun, Curr. Pharm. Design 2001, 7, 1627;
28. g) F. M. Uckun, C. Mao, A. O. Vassilev, S. T. Jan, H. Huang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 541; F. M. Uckun, S. T. Jan, C. Mao, H. Huang, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1699; F. M. Uckun, PC-F/US99/14747, 2000, 1. F. M. Uckun, Curr. Pharm. Design 2001, 7, 1627;
29. g) F. M. Uckun, C. Mao, A. O. Vassilev, S. T. Jan, H. Huang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 541; F. M. Uckun, S. T. Jan, C. Mao, H. Huang, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1699; F. M. Uckun, PC-F/US99/14747, 2000, 1. F. M. Uckun, Curr. Pharm. Design 2001, 7, 1627;
30. g) F. M. Uckun, C. Mao, A. O. Vassilev, S. T. Jan, H. Huang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 541; F. M. Uckun, S. T. Jan, C. Mao, H. Huang, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1699; F. M. Uckun, PC-F/US99/14747, 2000, 1. F. M. Uckun, Curr. Pharm. Design 2001, 7, 1627;
31. h) S. A. Hermitage, A. Murphy, S. M. Roberts, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1635; A. B. Smith III, Q. Lin, G. R. Pettit, J. C. Chapuis, J. M. Schmidt, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 567.
32. h) S. A. Hermitage, A. Murphy, S. M. Roberts, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1635; A. B. Smith III, Q. Lin, G. R. Pettit, J. C. Chapuis, J. M. Schmidt, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 567.
33. S. Lemaire-Audoire, P. Vogel, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1345; S. Lemaire-Audoire, P. Vogel, J. Org. Chem. 2000, 65, 3346.
34. S. Lemaire-Audoire, P. Vogel, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1345; S. Lemaire-Audoire, P. Vogel, J. Org. Chem. 2000, 65, 3346.
35. a) M.-E. Schwenter, P. Vogel, Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4091;
36. b) M.-E. Schwenter, P. Vogel, J. Org. Chem. 2001, 66, 7869.
37. K. T. Meilert, M.-E. Schwenter, Y. Shatz, S. R. Dubbaka, P. Vogel, J. Org. Chem. 2003, 68, 2964.
38. M. Lautens, P. Chiu, Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 281; M. Lautens, R. Aspiotis, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10930; M. Lautens, S. Ma, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1727.
39. M. Lautens, P. Chiu, Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 281; M. Lautens, R. Aspiotis, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10930; M. Lautens, S. Ma, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1727.
40. M. Lautens, P. Chiu, Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 281; M. Lautens, R. Aspiotis, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10930; M. Lautens, S. Ma, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1727.
41. H. M. R. Hoffmann, R. Dunkel, Tetrahedron 1997, 53, 14929; H. Kim, H. M. R. Hoffmann, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2195.
42. H. M. R. Hoffmann, R. Dunkel, Tetrahedron 1997, 53, 14929; H. Kim, H. M. R. Hoffmann, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2195.
43. H. Kaku, M. Tanaka, Y. Norimine, Y. Miyashita, H. Suemune, K. Sakai, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 195.
44. J. Mann, Tetrahedron 1986, 42, 4611; A. Hosomi, Y. Tominga, '[4+3]-Cycloadditions', Ed. I. Fleming, Pergamon Press. Oxford, 1991; Vol. 5, p. 593; J. H. Rigby, C. F. Pigge, Org. React. 1997, 51, 351; C. P. Dell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1998, 3873; M. Harmata, Recent Res. Develop. Org. Chem. 1997, 1, 523; M. Harmata, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 595; A. El-Wareth, A. O. Sarhan, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 827.
45. J. Mann, Tetrahedron 1986, 42, 4611; A. Hosomi, Y. Tominga, '[4+3]-Cycloadditions', Ed. I. Fleming, Pergamon Press. Oxford, 1991; Vol. 5, p. 593; J. H. Rigby, C. F. Pigge, Org. React. 1997, 51, 351; C. P. Dell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1998, 3873; M. Harmata, Recent Res. Develop. Org. Chem. 1997, 1, 523; M. Harmata, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 595; A. El-Wareth, A. O. Sarhan, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 827.
46. J. Mann, Tetrahedron 1986, 42, 4611; A. Hosomi, Y. Tominga, '[4+3]-Cycloadditions', Ed. I. Fleming, Pergamon Press. Oxford, 1991; Vol. 5, p. 593; J. H. Rigby, C. F. Pigge, Org. React. 1997, 51, 351; C. P. Dell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1998, 3873; M. Harmata, Recent Res. Develop. Org. Chem. 1997, 1, 523; M. Harmata, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 595; A. El-Wareth, A. O. Sarhan, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 827.
47. J. Mann, Tetrahedron 1986, 42, 4611; A. Hosomi, Y. Tominga, '[4+3]-Cycloadditions', Ed. I. Fleming, Pergamon Press. Oxford, 1991; Vol. 5, p. 593; J. H. Rigby, C. F. Pigge, Org. React. 1997, 51, 351; C. P. Dell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1998, 3873; M. Harmata, Recent Res. Develop. Org. Chem. 1997, 1, 523; M. Harmata, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 595; A. El-Wareth, A. O. Sarhan, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 827.
48. J. Mann, Tetrahedron 1986, 42, 4611; A. Hosomi, Y. Tominga, '[4+3]-Cycloadditions', Ed. I. Fleming, Pergamon Press. Oxford, 1991; Vol. 5, p. 593; J. H. Rigby, C. F. Pigge, Org. React. 1997, 51, 351; C. P. Dell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1998, 3873; M. Harmata, Recent Res. Develop. Org. Chem. 1997, 1, 523; M. Harmata, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 595; A. El-Wareth, A. O. Sarhan, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 827.
49. J. Mann, Tetrahedron 1986, 42, 4611; A. Hosomi, Y. Tominga, '[4+3]-Cycloadditions', Ed. I. Fleming, Pergamon Press. Oxford, 1991; Vol. 5, p. 593; J. H. Rigby, C. F. Pigge, Org. React. 1997, 51, 351; C. P. Dell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1998, 3873; M. Harmata, Recent Res. Develop. Org. Chem. 1997, 1, 523; M. Harmata, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 595; A. El-Wareth, A. O. Sarhan, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 827.
50. J. Mann, Tetrahedron 1986, 42, 4611; A. Hosomi, Y. Tominga, '[4+3]-Cycloadditions', Ed. I. Fleming, Pergamon Press. Oxford, 1991; Vol. 5, p. 593; J. H. Rigby, C. F. Pigge, Org. React. 1997, 51, 351; C. P. Dell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1998, 3873; M. Harmata, Recent Res. Develop. Org. Chem. 1997, 1, 523; M. Harmata, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 595; A. El-Wareth, A. O. Sarhan, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 827.
51. D. Turner, P. Vogel, Synlett 1998, 304.
52. F. Carrel, P. Vogel, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 17, 4661.
53. H. C. Kolb, M. S. Vannieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
54. J. A. Dale, D. L. Dull, H. S. Mosher, J. Org. Chem. 1969, 34, 2543.
55. E. J. Corey, A. Guzmann-Perez, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10805; E. J. Corey, A. Guzman-Perez, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5941.
56. E. J. Corey, A. Guzmann-Perez, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10805; E. J. Corey, A. Guzman-Perez, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5941.
57. D. A. Evans, K. T. Chapman, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560.
58. M. J. Shapiro, S. Russel, Helv. Chim. Acta 1986, 69, 803; M. J. Shapiro, K. Prasad, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 155; K. Narasaka, F.-C. Pai, Tetrahedron, 1984, 40, 2233.
59. M. J. Shapiro, S. Russel, Helv. Chim. Acta 1986, 69, 803; M. J. Shapiro, K. Prasad, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 155; K. Narasaka, F.-C. Pai, Tetrahedron, 1984, 40, 2233.
60. M. J. Shapiro, S. Russel, Helv. Chim. Acta 1986, 69, 803; M. J. Shapiro, K. Prasad, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 155; K. Narasaka, F.-C. Pai, Tetrahedron, 1984, 40, 2233.
61. S. D. Rychnovsky, B. N. Rogers, T. I. Richardson, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 9.
62. A. P. Marchand, 'Stereochemical Applications of NMR Studies in Rigid Bicyclic Systems', Verlag Chemie International, Deerfield Beach, 1982; W. Simon, E. Pretsch, J. Seibl, 'Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds', Springer Verlag, 1989.
63. A. P. Marchand, 'Stereochemical Applications of NMR Studies in Rigid Bicyclic Systems', Verlag Chemie International, Deerfield Beach, 1982; W. Simon, E. Pretsch, J. Seibl, 'Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds', Springer Verlag, 1989.
64. K. Kraehenbuel, S. Picasso, P. Vogel, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1439.
65. M. R. Boyd, Principles Practice Oncology 1989, 3, 1.