Amplification of bifunctional ligands for calmodulin from a dynamic combinatorial library

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 4, 2006, Pages 1081-1087

  Milanesi, Lilia ^a   Hunter, Christopher A ^a   Sedelnikova, Svetlana E ^a   Waltho, Jonathan P ^a  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

Author keywords

Calmodulin; Chemical biology; Combinatorial chemistry; Multivalency; Protein ligand binding

Indexed keywords

BINDING ENERGY; FUNCTIONS; SULFUR COMPOUNDS;

CALMODULIN; CHEMICAL BIOLOGY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; MULTIVALENCY; PROTEIN-LIGAND BINDING;

PROTEINS;

CALMODULIN; DISULFIDE; LIGAND;

ARTICLE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY;

CALMODULIN; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; DISULFIDES; LIGANDS;

EID: 31344444161     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500357     Document Type: Article

References (52)

1. a) J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1999, 2455-2463;
2. b) G. R. L. Cousins, S.-A Poulsen, J. K. M. Sanders, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 270-279;
3. c) J.-M. Lehn, O. Ramström, T. Bunyapaiboonsri, S. Lohmann, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1572, 178-186;
4. d) S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 1528-1534;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 898-952;
6. e) S. Otto. R. L. E. Furlan, J. K. M. Sanders, Drug Discovery Today 2002, 7, 117-125;
7. f) R. L. E. Furlan, S. Otto, J. K. M. Sanders, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4801-4804;
8. g) K. Severin, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2565-2580;
9. h) P.T. Corbett, S. Otto, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3139-3143;
10. R. T. S. Lam, A. Belenguer, S. L. Roberts, C. Naumann, T. Jarrosson, S. Otto, J. K. M. Sanders, Science 2005, 308, 667-669.
11. a) J.-M. Lehn, I. Huc, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 2106-2110;
12. b) J.-M. Lehn, O. Ramström, ChemBioChem 2000, 1, 41-48;
13. c) S. Otto, R. L. E. Furlan, J. K. M. Sanders. Science 2002, 297, 590-593;
14. d) M. Hochgürtel, H. Kroth, D. Piecha, M.W. Hofmann, C. Nicolau, S. Krause, O. Schaaf, G. Sonnenmoser, A. V. Eliseev, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 3382-3387;
15. e) Y. Ma, S. V. Kolotuchin, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13757-13769;
16. f) S. C. Zimmerman, M. S. Wendland, N. A. Rakow, I. Zharov, K. S. Suslick, Nature 2002, 418, 399-403.
17. a) W. P. Jencks, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1981, 78, 4046-4050;
18. b) P. J. Hajduk, R. P. Meadows, S. W. Fesik, Science 1997, 278, 497-499;
19. c) D. J. Maly, I. C. Choong, J. A. Ellman. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 2419-2424;
20. d) K. C. Nicolaou, R. Hughes, J. A. Pfefferkorn, S. Barluenga, A. J. Roecker, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4280-4295;
21. e) T. Bunyapaiboonsri, O. Ramström, S. Lohmann, J. M. Lehn, L. Peng, M. Goeldner, ChemBioChem 2001, 2, 438-444.
22. a) A. Jain, G. M. Whitesides, R. S. Alexander, D. W. Christianson, J. Med. Chem. 1994, 37, 2100-2105;
23. b) Y.-P. Pang, P. Quiram, T. Jelacic, F. Hong, S. Brimijoin, J. Biol. Chem. 1996, 277, 23646-23649;
24. c) Y. A. Puius, Y. Zhao, M. Sullivan, D. S. Lawrence, S. C. Almo, Z.-Y. Zhang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 13420-13425.
25. F. J. Dekker, N. J. de Mol, J. van Arneijde, M. J. E. Fischer, R. Ruijtenbeek, F. A. M. Redegeld, R. M. J. Liskamp. ChemBioChem 2002, 3, 238-242.
26. a) R. H. Kramer, J. W. Karpen, Nature 1998, 395, 710-713;
27. b) L. E. Burgess, B. J. Newhousc, P. Ibrahim, J. Rizzi, M. A. Kashem, A. Hartman, B. J. Brandhuber, C. D. Wright, D. S. Thomson, G. P. A. Vigers, K. Koch, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 8348-8352.
28. a) M. Gerstein, A. M. Lesk, C. Chothia. Biochemistry 1994, 33, 6739-6749;
29. b) L. V. Mello, B. L. de Groot, S. Li. M. J. Jedrzejas, J. Biol. Chem. 2002, 277, 36678-36688;
30. c) O. Millet, R. P. Hudson, L. E. Kay, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 12700-12705;
31. d) C. R. Trevitt, C. J. Craven, K. Syson, L. Milanesi, M. Mattinen, J. Perkins, A. Annila, C. A. Hunter, J. P. Waltho, Chem. Biol. 2005, 12, 89-97.
32. a) W. E. Meador, A. R. Means, F. A. Quiocho, Science 1992, 257, 1251-1255;
33. b) W. E. Meador, A. R. Means, F. A. Quiocho, Science 1993, 262, 1718-1721;
34. c) W. J. Cook, L. J. Walter, M. R. Walter. Biochemistry 1994, 33, 15259-15265;
35. d) M. Vandonselaar, R. A. Hickie, W. Quail, L. T. J. Delbaere, Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 795-801;
36. e) C. J. Craven, B. Whitehead, S. K. A. Jones, E. Thulin, G. M. Blackburn, J. P. Waltho, Biochemistry 1996, 35, 10287-10299.
37. a) M. Zhang, T. Tanaka, M. Ikura, Not. Struct. Biol. 1995, 2, 758-767;
38. b) H. Kuhoniwa, N. Tjandra, S. Grzesiek, H. Ren, C. B. Klee, A. Bax, Nut. Struct. Biol. 1995, 2, 768-776;
39. c) B. E. Finn, J. Evenäs, T. Drakenherg, J. P. Waltho, E. Thulin, S. Forsén. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 777-783.
40. a) J. S. Evans, B. A. Levine, R. J. P. Williams, M. R. Wormald, Calmodulin (Eds.: P. Cohen, C. B. Klee), Elsevier, Amsterdam, 1988, pp. 57-82;
41. b) S. Spera, M. Ikura, A. Bax, J. Biomol. NMR 1991, I, 155-165;
42. c) G. Barbato, M. Ikura, L. E. Kay, R. W. Pastor, A. Bax, Biochemistry 1992, 31, 5269-5278.
43. a) M. Osawa, S. Kuwamoto, Y. Izumi, K. L. Yap, M. Ikura, T. Shibanuma, H. Yokokura, H. Hidaka, N. Matsushima, FEBS Lett. 1999, 442, 173-177;
44. b) M. Osawa, M. B. Swindells, J. Tanikawa, T. Tanaka, T. Mase, T. Furuya, M. Ikura, J. Mol. Biol. 1998, 276, 165-176.
45. E. Cifuentes, J. M. Mataraza, B. A. Yoshida, M. Menon, D. B. Sacks, E. R. Barrack, G. Prem-Veer Reddy, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 464-469.
46. a) A. L. Kieran, A. D. Bond, A. M. Belenguer, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2003, 2674-2675;
47. b) A. M. Whitney, S. Ladame, S. Balasubramanian, Angew. Chem. 2004, 116, 1163-1166:
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1143-1146;
49. c) J. Leclaire, L. Vial, S. Otto, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2005, 1959-1961.
50. Y. Waltersson, S. Linse, P. Brodin, T. Grundstroem. Biochemistry 1993, 32, 7866-7871.
51. C.B. Klee, T. C. Vanaman, Adv. Protein Chem. 1982, 55, 213-321.
52. A. P. Bisson, F. J. Carver, D. S. Eggleston, R. C. Haltiwanger, C. A. Hunter, D. L. Livingstone, J. F. McCabe, C. Rotger, A. E. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8856-8868.