The Schiff base of gossypol with 3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxa- pentacosylamine complexes and monovalent cations studied by electrospray ionization-mass spectrometry, 1H nuclear magnetic resonance, fourier transform infrared, as well as PM5 semiempirical methods

Biopolymers

Volumn 74, Issue 4, 2004, Pages 273-286

  Przybylski, Piotr ^a   Brzezinski, Bogumil ^a   Bartl, Franz ^b  

^a ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

^b CHARITÉ UNIVERSITÄTSMEDIZIN BERLIN   (Germany)

Author keywords

3,6,9,12,15,18,21,24 octaoxa pentacosylamine; 1H NMR; Cation polarizability; Complexes; Electrospray mass ionization; Far Fourier transform infrared; Fourier transform infrared; Gossypol; Gossypol Schiff base; Monovalent cations; Polyoxaalkylamines

Indexed keywords

COMPLEXATION; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; IONIZATION; MASS SPECTROMETRY; POSITIVE IONS; STOICHIOMETRY;

GOSSYPOL; SCHIFF BASE;

BIOPOLYMERS;

3,6,9,12,15,18,21,24 OCTAOXAPENTACOSYLAMINE; AMINE; CATION; CESIUM ION; GOSSYPOL; HYDROXYL GROUP; IMINE; LITHIUM ION; OXYGEN; POTASSIUM ION; PROTON; RUBIDIUM ION; SCHIFF BASE; SODIUM ION; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL ANALYSIS; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

CATIONS, MONOVALENT; CESIUM; GOSSYPOL; LITHIUM; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; POTASSIUM; RUBIDIUM; SCHIFF BASES; SODIUM; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED;

EID: 3042820804     PISSN: 00063525     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.20075     Document Type: Article

References (67)

1. Adams, R.; Morris, R. C.; Geissman, T. A.; Butterbaugh, D. J.; Kirkpatrick, K. C. J Am Chem Soc 1938, 60, 2193.
2. National Coordination Group on Male Antifertility Agents. J Chin Med 1978, 91, 417.
3. Tung, D. S.; Zhang, G. H.; Xiang, S. C.; Zhang, G. Y.; Tsong, S. D. Adv Contracept Deliv Syst 1987, 3, 47.
4. Bialy, G.; Alexander, N. J. Health Sex 1992, 3, 10.
5. Gonzalez-Garza, M. T.; Gonzalez-Quiroga, G.; Lozano-Garza, G.; Garza-Chapa, R.; Said-Fernandez, S.; Contraception 1995, 52, 377.
6. Nwoha, P. U.; Aire, T. A. Contraception 1995, 52, 255.
7. Teng, C. S.; Yang, N. Y.; Chen, Y.; Contraception 1995, 52, 129.
8. Yuan, Y. Y.; Shi, Q. X.; Srivastava, P. N. Mol Reprod Dev 1995, 40, 228.
9. Velasquez-Pereira, J.; Arechiga, C. F.; McDowell, L. R.; Hansen, P. J.; Chenoweth, P. J.; Calhoun, M. C.; Risco, C. A.; Batra, T. R.; Williams, S. N.; Wilkinson, N. S. J Anim Sci 2002 80, 2485.
10. Bai, J. P.; Shi, Y. L.; Fang, X.; Shi, Q. X.; Eur J Pharmacol 2003, 7, 9.
11. Shi, Y. L.; Bai, J. P.; Wang, W. P. Acta Pharmacol Sin 2003, 24, 22.
12. Shidaifat, F.; Canatan, H.; Kulp, S. K.; Sugimoto, Y.; Zhang, Y.; Brueggemeier, R. W.; Somers, W. J.; Chang, W. Y.; Wang, H. C.; Lin, Y. C. Anticancer Res 1997, 17, 1003.
13. Chang, W. Y.; Sugimoto, Y.; Shidaifat, F.; Kulp, S. K.; Canatan, H.; Lin, Y. C. Biochem Biophys Res Commun 1997, 231, 383.
14. Jiang, J.; Ghosh, P. K.; Kulp, S. K.; Sugimoto, Y.; Liu, S.; Czekajewski, J.; Chang, H. L.; Lin, Y. C. Anticancer Res 2002, 22, 1491.
15. Hiipakka, R. A.; Zhang, H. Z.; Dai, W.; Dai, Q.; Liao, S. Biochem Pharmacol 2002, 63, 1165.
16. Rasanen, T. L.; Alhonen, L.; Sinervirta, R.; Uimari, A.; Kaasinen, K.; Keinanen, T.; Herzig, K. H.; Janne, J. Scand J Gastroenterol. 2003, 38, 787.
17. Ligueros, M.; Jeoung, D.; Tang, B.; Hochhauser, D.; Reidenberg, M. M.; Sonenberg, M. Br J Cancer 1997, 76, 21.
18. Blackstaffe, L.; Shelley, M. D.; Fish, R. G. Melanoma Res 1997, 7, 364.
19. Shelley, M. D.; Hartley, L.; Fish, R. G.; Groundwater, P.; Morgan, J. J.; Mort, D.; Mason, M.; Evans, A. Cancer Lett 1999, 135, 171.
20. Wang, X.; Wang, J.; Wong, S. C.; Chow, L. S.; Nicholls, J. M.; Wong, Y. C.; Liu, Y.; Kwong, D. L.; Sham, J. S.; Tsa, S. W. Life Sci 2000, 67, 2663.
21. Qiu, J.; Levin, L. R.; Buck, J.; Reidenberg, M. M. Exp Biol Med 2002, 227, 398.
22. Royer, R. E.; Mills, R. G.; Deck, L. M.; Mertz, G. J.; Vander Jagt; D. L. Pharmacol Res 1991, 24, 407.
23. Andrade, A. T. Bol Cent Biol Reprod 1993, 12, 51.
24. Prusoff, W.; Lin, T. S.; Pivazyan, A.; Sun, A. S.; Birks, E.; Pharmacol Ther 1993, 60, 315.
25. Bourinbaiar, A. S.; Lee-Huang, S. Contraception 1994, 49, 131.
26. Vlietinck, A. J.; De Bruyne, T.; Apers, S.; Pieters, L. A.; Planta Med 1998, 64, 97.
27. Wang, H. X.; Ng, T. B. Planta Med 2001, 67, 669.
28. Keller, P. A.; Birch, C.; Leach, S. P.; Tyssen, D.; Griffith, R. J Mol Graph Model 2003, 21, 365.
29. Zaidi, R.; Hadi, S. M. Biochem Int 1992, 28, 1135.
30. Song, D.; Lorenzo, B.; Reidenberg, M. M. J Lab Clin Med 1992, 120, 792.
31. Rekha, G. K.; Sladek, N. E. Adv Exp Med Biol 1997, 414, 133.
32. Gomez, M. S.; Piper, R. C.; Hunsaker, L. A.; Royer, R. E.; Deck, L. M.; Makler, M. T.; Vander Jagt, D. L. Mol Biochem Parasitol 1997, 90, 235.
33. Guo, J.; Reidenberg, M. M. J Lab Clin Med 1998, 132, 32.
34. Javed, M. H.; Khan, M. A. Exp Mol Med 1999, 31, 25.
35. Vander Jagt, D. L.; Deck, L. M.; Royer, R. E. Curr Med Chem 2000, 7, 479.
36. Dando, C.; Schroeder, E. R.; Hunsaker, L. A.; Deck, L. M.; Royer, R. E.; Zhou, X.; Parmley, S. F.; Vander Jagt, D. L. Mol Biochem Parasitol 2001, 118, 23.
37. Yu, Y.; Deck, J. A.; Hunsaker, L. A.; Deck, L. M.; Royer, R. E.; Goldberg, E.; Vander Jagt, D. L. Biochem Pharmacol 2001, 62, 81.
38. Wang, M. S.; Shi, H.; Wang, K. S.; Reidenberg, M. M. Acta Pharmacol Sin 2002, 23, 92.
39. Brown, W. M.; Metzger, L. E.; Barlow, J. P.; Hunsaker, L. A.; Deck, L. M.; Royer, R. E.; Vander Jagt, D. L. Chem Biol Interact 2003, 143, 481.
40. Quintana, P. J. E.; de Peyster, A.; Klatzke, S.; Park, H. J. Toxicol Lett, 2000, 117, 85.
41. Li, A. S. H.; Bandy, B.; Tsang, S. S.; Davidson, A. J. Free Radical Res 2000, 33, 551.
42. Shelley, M. D.; Hartley, L.; Groundwater, P. W.; Fish, R. G. Anticancer Drugs 2000, 11, 209.
43. Razakantoanina, V.; Phung, N. K. P.; Jaureguiberry, G. Parasitol Res 2000, 86, 665.
44. Royer, R. E.; Deck, L. M.; Vander Jagt, T. J.; Martinez, F. J.; Mills, R. G.; Young, S. A.; Vander Jagt, D. L. J Med Chem 1995, 38, 2427.
45. Liang, X. S.; Rogers, A. J.; Webber, C. L.; Ormsby, T. J.; Tiritan, M. E.; Matlin, S. A.; Benz, C. C Invest New Drugs 1995, 13, 181.
46. Przybylski, P.; Brzezinski, B. Biopolymers: Biospectroscopy 2002, 67, 61.
47. Przybylski, P.; Jasiński, K.; Brzezinski, B.; Bartl, F. J Mol Struct 2002, 611, 193.
48. Przybylski, P.; Bartl, F.; Brzezinski, B.; Biopolymers: Biospectroscopy 2002, 65, 111.
49. Przybylski, P.; Schroeder, G.; Brzezinski, B. Phys Chem Chem Phys 2002, 4, 6137.
50. Przybylski, P.; Schroeder, G.; Brzezinski, B.; Bartl, F. J Phys Org Chem 2003, 16, 289.
51. Przybylski, P.; Wojciechowski, G.; Schilf, W.; Brzezinski, B.; Bartl, F.; J Mol Struct 2003, 646, 161.
52. Przybylski, P.; Ratajczak-Sitarz, M.; Katrusiak, A.; Wojciechowski, G.; Schilf, W.; Brzezinski, B.; J Mol Struct 2003, 655, 293.
53. Przybylski, P.; Brzezinski, B. J Mol Struct 2003, 654, 167.
54. Przybylski, P.; Bejcar, G.; Schroeder, G.; Brzezinski, B. J Mol Struct 2003, 654, 245.
55. Przybylski, P.; Schroeder, G.; Brzezinski, B. J Mol Struct 2003, 658, 115.
56. Brzezinski, B.; Paszyc, S.; Zundel, G. J Mol Struct 1991, 246, 45.
57. Brzezinski, B.; Marciniak, B.; Paszyc, S.; Zundel, G. J Mol Struct 1992, 268, 61.
58. Brzezinski, B.; Rozwadowski, J.; Marciniak, B.; Paszyc, S. J Mol Struct 1997, 435, 275.
59. Przybylski, P.; Wojciechowski, G.; Brzezinski, B.; Kozubek, H.; Marciniak, B.; Paszyc, S. J Mol Struct 2001, 569, 147.
60. Przybylski, P.; Ilkevych, N.; Schroeder, G.; Brzezinski, B.; Bartl, F. Biopolymers: Biospectroscopy (2003) in press.
61. Tegos, G.; Stermitz, F. R.; Lomovskaya, O.; Lewis, K.; Antimicrob Agents Chemother 2002, 46, 3133.
62. Stewart, J. J. P. Method J Comp Chem 1989, 10, 209.
63. Stewart, J. J. P. J Comp Chem 1991, 12, 320.
64. CAChe 5.04 UserGuide, Fujitsu, 2003.
65. Brzezinski, B.; Gierczyk, B.; Różalski, B.; Wojciechowski, G.; Schroeder, G.; Zundel, G. J Mol Struct 2000, 519, 119.
66. Schroeder, G.; Gierczyk, B.; Łȩska, B.; Wojciechowski, G.; Pankiewicz, R.; Brzezinski, B.; Bartl, F. J Mol Struct 2002, 607, 9.
67. Pankiewicz, R.; Schroeder, G.; Gierczyk, B.; Brzezinski, B. Biopolymers: Biospectroscopy 2002, 65, 95.