Synthesis and antiviral activity of dimeric capsid-binding inhibitors of human rhinovirus (HRV)

Australian Journal of Chemistry

Volumn 57, Issue 6, 2004, Pages 553-564

  Krippner, Guy Y ^a   Chalmers, David K ^a   Stanislawski, Pauline C ^a   Tucker, Simon P ^b   Watson, Keith G ^a,c  

^a MONASH UNIVERSITY   (Australia)

^b Biota Holdings Limited   (Australia)

^c WALTER AND ELIZA HALL INSTITUTE OF MEDICAL RESEARCH   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; CHEMICAL BONDS; DIMERIZATION; HYDROPHOBICITY; MONOMERS; PROTEINS; RESPIRATORY SYSTEM; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY ANALYSIS;

ANTIVIRAL ACTIVITY; HUMAN RHINOVIRUS (HRV); PRECURSORS; PROTEASE INHIBITORS;

DIMERS;

EID: 2942702156     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH03295     Document Type: Article

References (32)

1. M. J. Makela, T. Puhakka, O. Ruuskanen, M. Leinenen, P. Saikku, M. Kimpimaki, S. Blomqvist, T. Hyypia, et al., J. Clin. Microbiol. 1998, 36, 539.
2. R. B. Turner, Pediatr. Ann. 1998, 27, 790.
3. M. A. McKinlay, Curr. Opin. Pharmacol. 2001, 1, 477. doi:10.1016/S1471- 4892(01)00083-2
4. G. D. Diana, D. C. Pevear, Antivir. Chem. Chemother. 1997, 8, 401.
5. M. J. Tebbe, W A. Spitzer, F. Victor, S. C. Miller, C. C. Lee, T. R. Sattelberg, E. McKinney, J. C. Tang, J. Med. Chem. 1997, 40, 3937. doi:10.1021/JM970423K
6. P. S. Dragovich, T. J. Prins, R. Zhou, S. E. Webber, J. T. Marakovits, S. A. Fuhrman, A. K. Patick, D. A. Matthews, et al., J. Med. Chem. 1999, 42, 1213. doi:10.1021/JM9805384
7. F. G. Hayden, D. T. Herrington, T. L. Coats, K. Kim, E. C. Cooper, S. A. Villano, S. Liu, S. Hudson, et al., Clin. Infect. Dis. 2003, 36, 1523. doi: 10.1086/375069
8. For selected examples of X-ray structures of HRV with bound capsid binders see: (a) K. H. Kim, P. Willingmann, Z. X. Gong, M. J. Kremer, M. S. Chapman, I. Minor, M. A. Oliviera, M. G. Rossmann, et al., J. Mol. Biol. 1993, 230, 206. doi:10.1006/JMBI.1993.1137 (b) D. A. Oren, A. Zhang, H. Nesvadba, B. Rosenwirth, E. Arnold, J. Mol. Biol. 1996, 259, 120. doi:10.1006/JMBI.1996.0307 (c)V. L. Giranda, G. R. Russo, P. J. Felock, T. R. Bailey, T. Draper, D. J. Aldous, J. Guiles, F. J. Dutko, et al., Acta Crystallogr. 1995, D51, 496.
9. For selected examples of X-ray structures of HRV with bound capsid binders see: (a) K. H. Kim, P. Willingmann, Z. X. Gong, M. J. Kremer, M. S. Chapman, I. Minor, M. A. Oliviera, M. G. Rossmann, et al., J. Mol. Biol. 1993, 230, 206. doi:10.1006/JMBI.1993.1137 (b) D. A. Oren, A. Zhang, H. Nesvadba, B. Rosenwirth, E. Arnold, J. Mol. Biol. 1996, 259, 120. doi:10.1006/JMBI.1996.0307 (c)V. L. Giranda, G. R. Russo, P. J. Felock, T. R. Bailey, T. Draper, D. J. Aldous, J. Guiles, F. J. Dutko, et al., Acta Crystallogr. 1995, D51, 496.
10. For selected examples of X-ray structures of HRV with bound capsid binders see: (a) K. H. Kim, P. Willingmann, Z. X. Gong, M. J. Kremer, M. S. Chapman, I. Minor, M. A. Oliviera, M. G. Rossmann, et al., J. Mol. Biol. 1993, 230, 206. doi:10.1006/JMBI.1993.1137 (b) D. A. Oren, A. Zhang, H. Nesvadba, B. Rosenwirth, E. Arnold, J. Mol. Biol. 1996, 259, 120. doi:10.1006/JMBI.1996.0307 (c)V. L. Giranda, G. R. Russo, P. J. Felock, T. R. Bailey, T. Draper, D. J. Aldous, J. Guiles, F. J. Dutko, et al., Acta Crystallogr. 1995, D51, 496.
11. G. D. Diana, P. Kowalczyk, A. M. Treasurywala, R. C. Oglesby, D. C. Pevear, F. J. Dutko, J. Med. Chem. 1992, 35, 1002.
12. (a) M. Mammen, S.-K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19981102)37:20<2754: AID-ANIE2754>3.3.CO;2-V
13. (b) S. Borman, Chem. Eng. News 2000, 78(41), 48.
14. D. Wright, L. Usher, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 1107.
15. J. E. Gestwicki, C. W. Cairo, L. E. Strong, K. A. Oetjen, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14922. doi: 10.1021/JA027184X
16. J. H. Griffin, M. S. Linsell, M. B. Nodwell, Q. Chen, J. L. Pace, K. L. Quast, K. M. Krause, L. Farrington, et al., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6517. doi:10.1021/JA021273S
17. See for example: N. Schaschke, A. Dominik, G. Matschiner, C. P. Sommerhoff, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 985. doi: 10.1016/S0960-894X(02) 00063-X
18. G. D. Glick, J. R. Knowles, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4701.
19. G. B. Sigal, M. Mammen, G. Dahmann, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3789. doi:10.1021/JA953729U
20. J. J. Landers, Z. Cao, I. Lee, L. T. Piehler, P. P. Myc, A. Myc, T. Hamouda, A. T. Galecki, et al., J. Infect. Dis. 2002, 186, 1222. doi:10.1086/344316
21. K. G. Watson, R. Cameron, R. J. Fenton, D. Gower, S. Hamilton, B. Jin, G. Y. Krippner, A. Luttick, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1589. doi:10.1016/J.BMCL.2003.09.102
22. Aspects of this work are the subject of International Patent Application PCT WO 01/19822 2001.
23. G. D. Diana, D. L. Volkots, T. J. Nitz, T. R. Bailey, M. A. Long, N. Vescio, S. Aldous, D. C. Pevear, F. J. Dutko, J. Med. Chem. 1994, 37, 2421.
24. A. T. Hadfield, G. D. Diana, M. G. Rossmann, Proc. Natl Acad. Sci. USA 1999, 96, 14730. doi:10.1073/PNAS.96.26.14730
25. G. D. Diana, D. Cutcliffe, D. L. Volkots, J. P. Mallamo, T. R. Bailey, N. Vescio, R. C. Oglesby, T. J. Nitz, et al., J. Med. Chem. 1993, 36, 3240.
26. J. W. Guiles, G. D. Diana, D. C. Pevear, J. Med. Chem. 1995, 38, 2780.
27. W. Watanabe, K. Konno, K. Ijichi, H. Inoue, T. Yokata, S. Shigeta, J. Virol. Methods 1994, 48, 257. doi:10.1016/0166-0934(94)90124-4
28. G. D. Diana, P. Rudewicz, D. C. Pevear, T. J. Nitz, S. C. Aldous, D. J. Aldous, D. T. Robinson, T. Draper, et al., J. Med. Chem. 1995, 38, 1355.
29. K. G. Watson, R. N. Brown, R. Cameron, D. K. Chalmers, S. Hamilton, B. Jin, G. Y. Krippner, A. Luttick, et al., J. Med. Chem. 2003, 46, 3181. doi:10.1021/JM0202876
30. R. B. Greenwald, Y. H. Choe, C. D. Conover, K. Shum, D. Wu, M. Royzen, J. Med. Chem. 2000, 43, 475. doi:10.1021/JM990498J
31. F. J. Dekker, N. J. de Mol, J. van Ameijde, M. J. E. Fischer, R. Ruijtenbeek, F. A. M. Redegeld, R. M. J. Liskamp, ChemBioChem 2002, 3, 238. doi:10.1002/1439-7633(20020301)3:2/3<23 8::AID-CBIC238>3.0.CO;2-W
32. V. G. Shtamburg, A. A. Dmitrenko, A. P. Pleshkova, L. M. Pritykin, Russ. J. Org. Chem. 1993, 29, 1464.