Synthesis of C-arylglycosides via Ru(II)-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition

Chemical Communications

Volumn , Issue 23, 2004, Pages 2702-2703

  Yamamoto, Yoshihiko ^a   Saigoku, Tomoaki ^a   Ohgai, Takashige ^a   Nishiyama, Hisao ^a   Itoh, Kenji ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCOSIDE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; RUTHENIUM COMPLEX;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CYCLOADDITION; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; SYNTHESIS;

EID: 11144330702     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b411442f     Document Type: Article

References (20)

1. J. Rohr and R. Thiericke, Nat. Prod. Rep., 1992, 103.
2. C. Jaramillo and S. Knapp, Synthesis, 1994, 1.
3. S. R. Pully and J. P. Carey, J. Org. Chem., 1998, 63, 5275; D. Paetsch and K. H. Dötz, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 487; E. Janes, M. Nieger, P. Saarenketo and K. H. Dötz, Eur. J. Org. Chem., 2003, 2276; C. Fuganti and S. Serra, Synlett, 1999, 1241; E. Brenna, C. Fuganti, P. Grasselli, S. Serra and S. Zambotti, Chem. Eur. J., 2002, 8, 1872; R. R. Schmidt and G. Effenberger, Liebigs Ann. Chem., 1987, 825.
4. S. R. Pully and J. P. Carey, J. Org. Chem., 1998, 63, 5275; D. Paetsch and K. H. Dötz, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 487; E. Janes, M. Nieger, P. Saarenketo and K. H. Dötz, Eur. J. Org. Chem., 2003, 2276; C. Fuganti and S. Serra, Synlett, 1999, 1241; E. Brenna, C. Fuganti, P. Grasselli, S. Serra and S. Zambotti, Chem. Eur. J., 2002, 8, 1872; R. R. Schmidt and G. Effenberger, Liebigs Ann. Chem., 1987, 825.
5. S. R. Pully and J. P. Carey, J. Org. Chem., 1998, 63, 5275; D. Paetsch and K. H. Dötz, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 487; E. Janes, M. Nieger, P. Saarenketo and K. H. Dötz, Eur. J. Org. Chem., 2003, 2276; C. Fuganti and S. Serra, Synlett, 1999, 1241; E. Brenna, C. Fuganti, P. Grasselli, S. Serra and S. Zambotti, Chem. Eur. J., 2002, 8, 1872; R. R. Schmidt and G. Effenberger, Liebigs Ann. Chem., 1987, 825.
6. S. R. Pully and J. P. Carey, J. Org. Chem., 1998, 63, 5275; D. Paetsch and K. H. Dötz, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 487; E. Janes, M. Nieger, P. Saarenketo and K. H. Dötz, Eur. J. Org. Chem., 2003, 2276; C. Fuganti and S. Serra, Synlett, 1999, 1241; E. Brenna, C. Fuganti, P. Grasselli, S. Serra and S. Zambotti, Chem. Eur. J., 2002, 8, 1872; R. R. Schmidt and G. Effenberger, Liebigs Ann. Chem., 1987, 825.
7. S. R. Pully and J. P. Carey, J. Org. Chem., 1998, 63, 5275; D. Paetsch and K. H. Dötz, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 487; E. Janes, M. Nieger, P. Saarenketo and K. H. Dötz, Eur. J. Org. Chem., 2003, 2276; C. Fuganti and S. Serra, Synlett, 1999, 1241; E. Brenna, C. Fuganti, P. Grasselli, S. Serra and S. Zambotti, Chem. Eur. J., 2002, 8, 1872; R. R. Schmidt and G. Effenberger, Liebigs Ann. Chem., 1987, 825.
8. S. R. Pully and J. P. Carey, J. Org. Chem., 1998, 63, 5275; D. Paetsch and K. H. Dötz, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 487; E. Janes, M. Nieger, P. Saarenketo and K. H. Dötz, Eur. J. Org. Chem., 2003, 2276; C. Fuganti and S. Serra, Synlett, 1999, 1241; E. Brenna, C. Fuganti, P. Grasselli, S. Serra and S. Zambotti, Chem. Eur. J., 2002, 8, 1872; R. R. Schmidt and G. Effenberger, Liebigs Ann. Chem., 1987, 825.
9. F. E. McDonald, H. Y. H. Zhu and C. R. Holmquist, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6605.
10. Y. Ichikawa, M. Isobe, M. Konobe and T. Goto, Carbohydr. Res., 1992, 33, 7911.
11. Y. Yamamoto, T. Arakawa, R. Ogawa and K. Itoh, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12143.
12. Y. Yamamoto, K. Hata, T. Arakawa and K. Itoh, Chem. Commun., 2003, 1290.
13. R. A. Dwek, Chem. Rev., 1996, 96, 683; A. Dondoni and A. Marra, Chem Rev., 2000, 100, 4395.
14. R. A. Dwek, Chem. Rev., 1996, 96, 683; A. Dondoni and A. Marra, Chem Rev., 2000, 100, 4395.
15. K. A. Parker and Y.-h. Koh, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11149; D. E. Kaelin, Jr., O. D. Lopez and S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6937; D. E. Kaelin, Jr., S. M. Sparks, H. R. Plake and S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12994.
16. K. A. Parker and Y.-h. Koh, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11149; D. E. Kaelin, Jr., O. D. Lopez and S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6937; D. E. Kaelin, Jr., S. M. Sparks, H. R. Plake and S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12994.
17. K. A. Parker and Y.-h. Koh, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11149; D. E. Kaelin, Jr., O. D. Lopez and S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6937; D. E. Kaelin, Jr., S. M. Sparks, H. R. Plake and S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12994.
18. J. Xu, A. Egger, B. Bernet and A Vasella, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 2004.
19. T. Tsukiyama and M. Isobe, Tetrahedron Lett, 1992, 33, 7911.
20. M. Takase, T. Morikawa, H. Abe and M. Inouye, Org. Lett, 2003, 5, 625.