Development and applications of amino acid derived organometallics

Synlett

Volumn , Issue 18, 2005, Pages 2701-2719

  Rilatt, Ian ^a,b   Caggiano, Lorenzo ^a   Jackson, Richard F W ^a  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

^b INSTITUT DE RECHERCHE PIERRE FABRE   (France)

Author keywords

Amino acids; Copper; Cross coupling; Palladium; Zinc

Indexed keywords

ALANINE DERIVATIVE; ALKYL GROUP; ALPHA AMINO ACID; AMINO ACID DERIVATIVE; ASPARTIC ACID; BETA AMINO ACID; COPPER; COPPER DERIVATIVE; GLUTAMIC ACID; IODIDE; ORGANIC COMPOUND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PALLADIUM; PHENYLALANINE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; PROTEIN; REAGENT; SERINE; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID; ZINC DERIVATIVE;

AMINO ACID ANALYSIS; AMINO ACID SYNTHESIS; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS COUPLING REACTION; DERIVATIZATION; ENANTIOMER; MOLECULAR MECHANICS; MOLECULAR STABILITY; ORGANIC CHEMISTRY; PROCESS DEVELOPMENT; PROTEIN STRUCTURE; PROTEIN SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 27844446612     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2005-918950     Document Type: Article

References (121)

1. Williams, R. M. Synthesis of Optically Active α-Amino Acids; Pergamon: Oxford, 1989.
2. Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50, 1539.
3. Williams, R. M. In Advances in Asymmetric Synthesis, Vol. I; Hassner, A., Ed.; Jai Press Inc: Greenwich CT, 1995.
4. Kotha, S. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 342.
5. Ma, J. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4290.
6. Gair, S.; Jackson, R. F. W. Curr. Org. Chem. 1998, 2, 527.
7. Bajgrowicz, J. A.; El Hallaoui, A.; Jacquier, R.; Pigiere, C.; Viallefont, P. Tetrahedron 1985, 41, 1833.
8. Duréault, A.; Tranchepain, I.; Greek, C.; Depezay, J. C. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3341.
9. Itaya, T.; Mizutani, A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 347.
10. Sasaki, N. A.; Hashimoto, C.; Potier, P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6069.
11. Negishi, E.-i.; King, A. O.; Okukado, N. J. Org. Chem. 1977, 42, 1821.
12. Nakamura, E.; Sekiya, K.; Kuwajima, I. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 337.
13. Jackson, R. F. W.; Wythes, M. J.; Wood, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5941.
14. Suslick, K. S.; Doktycz, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2342.
15. Erdik, E. Tetrahedron 1987, 43, 2203.
16. Jackson, R. F. W. In Organozinc Reagents; Knochel, P.; Jones, P., Eds.; Oxford University Press: New York, 1999.
17. Luche, J. L.; Einhorn, C.; Einhorn, J.; Sinisterra-Gago, J. V. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4125.
18. Zhu, L.; Wehmeyer, R. M.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 1445.
19. Knochel, P.; Almena Perea, J. J.; Jones, P. Tetrahedron 1998, 54, 8275.
20. Huo, S. Org. Lett. 2003, 5, 423.
21. Valentine, D. H.; Hillhouse, J. H. Synthesis 2003, 2437.
22. Alami, M.; Amatore, C.; Bensalem, S.; Choukchou-Brahim, A.; Jutand, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2675.
23. Vicente, J.; Abad, J. A.; Martinez-Viviente, E.; de Arellano, M. C. R.; Jones, P. G. Organometallics 2000, 19, 752.
24. Dexter, C. S.; Jackson, R. F. W. Chem. Commun. 1998, 75.
25. Shakespeare, W. C.; Bohacek, R. S.; Narula, S. S.; Azimioara, M. D.; Yuan, R. W.; Dalgarno, D. C.; Madden, L.; Botfield, M. C.; Holt, D. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3109.
26. Walker, C. V.; Caravatti, G.; Denholm, A. A.; Egerton, J.; Faessler, A.; Furet, P.; Garcia-Echeverria, C.; Gay, B.; Irving, E.; Jones, K.; Lambert, A.; Press, N. J.; Woods, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2343.
27. Kawahata, N.; Yang, M. G.; Luke, G. P.; Shakespeare, W. C.; Sundaramoorthi, R.; Wang, Y.; Johnson, D.; Merry, T.; Violette, S.; Guan, W.; Bartlett, C.; Smith, J.; Hatada, M.; Lu, X.; Dalgarno, D. C.; Eyermann, C. J.; Bohacek, R. S.; Sawyer, T. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2319.
28. Dunn, M. J.; Gomez, S.; Jackson, R. F. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1995, 1639.
29. Dunn, M. J.; Jackson, R. F. W. Tetrahedron 1997, 53, 13905.
30. Pérez-González, M.; Jackson, R. F. W. Chem. Commun. 2000, 2423.
31. Pearce, A. J.; Ramaya, S.; Thorn, S. N.; Bloomberg, G. B.; Walter, D. S.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 5453.
32. Anderson, J. T.; Toogood, P. L.; Marsh, E. N. G. Org. Lett. 2002, 4, 4281.
33. Dolan, S. C.; MacMillan, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1588.
34. Seton, A. W.; Stevens, M. F. G.; Westwell, A. D. J. Chem. Res., Synop. 2001, 546.
35. Deboves, H. J. C.; Montalbetti, C. A. G. N.; Jackson, R. F. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 2001, 1876.
36. Tabanella, S.; Valancogne, I.; Jackson, R. F. W. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4254.
37. Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T. E.; Ruel, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629.
38. Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638.
39. Copeland, G. T.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6496.
40. Capek, P.; Pohl, R.; Hocek, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 7985.
41. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 3l, 805.
42. Robl, J. A.; Karanewsky, D. S.; Asaad, M. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1593.
43. Deboves, H. J. C.; Hunter, C.; Jackson, R. F. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 733.
44. Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2719.
45. Jackson, R. F. W.; Turner, D.; Block, M. H. Synlett 1996, 862.
46. Tamaru, Y.; Ochiai, H.; Nakamura, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 955.
47. Lipshutz, B. H.; Blomgren, P. A.; Kim, S.-K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 197.
48. Dexter, C. S.; Jackson, R. F. W.; Elliott, J. Tetrahedron 2000, 56, 4539.
49. Szczepankiewicz, B. G.; Liu, G.; Hajduk, P. J.; Abad-Zapatero, C.; Pei, Z. H.; Xin, Z. L.; Lubben, T. H.; Trevillyan, J. M.; Stashko, M. A.; Ballaron, S. J.; Liang, H.; Huang, F.; Hutchins, C. W.; Fesik, S. W.; Jirousek, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4087.
50. Sasaki, M.; Koike, T.; Sakai, R.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3923.
51. Masaki, H.; Maeyama, J.; Kamada, K.; Esumi, T.; Iwabuchi, Y.; Hatakeyama, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5216.
52. Sakai, R.; Koike, T.; Sasaki, M.; Shimamoto, K.; Oiwa, C.; Yano, A.; Suzuki, K.; Tachibana, K.; Kamiya, H. Org. Lett. 2001, 3, 1479.
53. Fu, J. M.; Chen, Y.; Castelhano, A. L. Synlett 1998, 1408.
54. Gates, L. J.; Jackson, R. F. W.; Block, M. H. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 140.
55. Tamaru, Y.; Ochiai, H.; Nakamura, T.; Tsubaki, K.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5559.
56. Jackson, R. F. W.; James, K.; Wythes, M. J.; Wood, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 644.
57. Jackson, R. F. W.; Wood, A.; Wythes, M. J. Synlett 1990, 735.
58. Jackson, R. F. W.; Wishart, N.; Wood, A.; James, K.; Wythes, M. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3397.
59. Jackson, R. F. W.; Rettie, A. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2985.
60. Jackson, R. F. W.; Rettie, A. B.; Wood, A.; Wythes, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1994, 1719.
61. Lee, J. C.; Cha, J. K. Tetrahedron 2000, 56, 10175.
62. Hoffmann, R. W.; Caturla, F.; Lazaro, M. A.; Framery, E.; Bernabeu, M. C.; Valancogne, I.; Montalbetti, C. A. G. N. New J. Chem. 2000, 24, 187.
63. Yasui, K.; Fugami, K.; Tanaka, S.; Tamaru, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 1365.
64. Tamaru, Y.; Ochiai, H.; Yamada, Y.; Yoshida, Z.-i. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3869.
65. Bhar, S.; Ranu, B. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 745.
66. Jackson, R. F. W.; Turner, D.; Block, M. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1997, 865.
67. Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Fukuyama, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3189.
68. Liebeskind, L. S.; Srogl, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11260.
69. Savarin, C.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2000, 2, 3229.
70. Wittenberg, R.; Srogl, J.; Egi, M.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2003, 5, 3033.
71. Tokuyama, H.; Miyazaki, T.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Synlett 2003, 1512.
72. Estiarte, M. A.; Diez, A.; Rubiralta, M.; Jackson, R. F. W. Tetrahedron 2001, 57, 157.
73. Tamura, S. Y.; Goldman, E. A.; Brunck, T. K.; Ripka, W. C.; Semple, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 331.
74. Thorsett, E. D.; Harris, E. E.; Aster, S. D.; Peterson, E. R.; Snyder, J. P.; Springer, J. P.; Hirshfield, J.; Tristram, E. W.; Patchett, A. A.; Ulm, E. H.; Vassil, T. C. J. Med. Chem. 1986, 29, 251.
75. Nakamura, E.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3368.
76. Knochel, P.; Yeh, M. C. P.; Berk, S. C.; Talbert, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 2390.
77. Tamaru, Y.; Tanigawa, H.; Yamamoto, T.; Yoshida, Z.-i. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 351.
78. Dunn, M. J.; Jackson, R. F. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 319.
79. Collier, P. N.; Campbell, A. D.; Patel, I.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7115.
80. Collier, P. N.; Campbell, A. D.; Patel, I.; Taylor, R. J. Tetrahedron 2002, 58, 6117.
81. Collier, P. N.; Campbell, A. D.; Patel, I.; Raynham, T. M.; Taylor, R. J. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 1802.
82. Sabat, M.; Johnson, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 1089.
83. Rodriguez, A.; Miller, D. D.; Jackson, R. F. W. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 973.
84. Clive, D. L. J.; Coltart, D. M.; Zhou, Y. X. J. Org. Chem. 1999, 64, 1447.
85. Dunn, M. J.; Jackson, R. F. W.; Pietruszka, J.; Turner, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 2210.
86. Yeh, M. C. P.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4799.
87. Ijsselstijn, M.; Kaiser, J.; van Delft, F. L.; Schoemaker, H. E.; Rutjes, F. Amino Acids 2003, 24, 263.
88. Trost, B. M.; Rudd, M. T. Org. Lett. 2003, 5, 4599.
89. Trost, B. M.; Rudd, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11516.
90. Yeh, M.-C. P.; Sun, M.-L.; Lin, S.-K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 113.
91. Dunn, M. J.; Jackson, R. F. W.; Stephenson, G. R. Synlett 1992, 905.
92. Enders, D.; von Berg, S.; Jandeleit, B. Synlett 1996, 18.
93. Jackson, R. F. W.; Turner, D.; Block, M. H. Synlett 1997, 789.
94. Tavares, D. F.; Estep, R. E.; Blezard, M. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 2373.
95. Deboves, H. J. C.; Grabowska, U.; Rizzo, A.; Jackson, R. F. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 2000, 4284.
96. Karstens, W. F. J.; Stol, M.; Rutjes, F. P. J.; Hiemstra, H. Synlett 1998, 1126.
97. Hunter, C.; Jackson, R. F. W.; Rami, H. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 2001, 1349.
98. Kiyota, H.; Takai, T.; Saitoh, M.; Nakayama, O.; Oritani, T.; Kuwahara, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8191.
99. Nishikawa, T.; Wada, K.; Isobe, M. Biosci., Biotechnol., Biochem. 2002, 66, 2273.
100. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652.
101. Larock, R. C. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 111.
102. Greenfield, S. J.; Gilbertson, S. R. Synthesis 2001, 2337.
103. Wilson, I.; Jackson, R. F. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2845.
104. Greenfield, S. J.; Agarkov, A.; Gilbertson, S. R. Org. Lett. 2003, 5, 3069.
105. Jackson, R. F. W.; Moore, R. J.; Dexter, C. S.; Elliot, J.; Mowbray, C. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 7875.
106. Jackson, R. F. W.; Fraser, J. L.; Wishart, N.; Porter, B.; Wythes, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 1903.
107. Jackson, R. F. W.; Wishart, N.; Wythes, M. J. Synlett 1993, 219.
108. Knoess, H. P.; Furlong, M. T.; Rozema, M. J.; Knöchel, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 5974.
109. Fraser, J. L.; Jackson, R. F. W.; Porter, B. Synlett 1994, 379.
110. Fraser, J. L.; Jackson, R. F. W.; Porter, B. Synlett 1995, 819.
111. Dorgan, B. J.; Jackson, R. F. W. Synlett 1996, 859.
112. Thorn, S. N.; Gallagher, T. Synlett 1996, 185.
113. Duddu, R.; Eckhardt, M.; Furlong, M.; Knoess, H. P.; Berger, S.; Knochel, P. Tetrahedron 1994, 50, 2415.
114. (l14) Majid, T. N.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4413.
115. Negishi, E.-i.; Owczarczyk, Z. R.; Swanson, D. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4453.
116. Dexter, C. S.; Jackson, R. F. W.; Elliott, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 7579.
117. Hunter, C. PhD Thesis; University of Newcastle: UK, 2001.
118. Nakamura, E.; Shimada, J.; Kuwajima, I. Organometallics 1985, 4, 641.
119. Dexter, C. S.; Hunter, C.; Jackson, R. F. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 7417.
120. Jackson, R. F. W.; Rilatt, I.; Murray, P. J. Chem. Commun. 2003, 1242.
121. Jackson, R. F. W.; Rilatt, I.; Murray, P. J. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 110.