Concise Synthesis of Enantiomerically Pure Phenylalanine, Homophenylalanine, and Bishomophenylalanine Derivatives Using Organozinc Chemistry: NMR Studies of Amino Acid-Derived Organozinc Reagents

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 22, 1998, Pages 7875-7884

  Jackson, Richard F W ^a   Moore, Rebecca J ^b   Dexter, Charles S ^c   Elliott, Jason ^a   Mowbray, Charles E ^b  

^a NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b NEUROSCIENCE RESEARCH CENTRE   (United Kingdom)

^c PFIZER GLOBAL RESEARCH AND DEVELOPMENT   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000707323     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo981133u     Document Type: Article

References (56)

1. Williams, R. M. Synthesis of Optically Active a-Amino Acids; Pergamon: New York, 1989.
2. Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50, 1539-1650.
3. Sahoo, S. P.; Caldwell, C. G.; Chapman, K. T.; Burette, P. L.; Esser, C. K; Kopka, I. E.; Polo, S. A.; Sperow, K M.; Niedzwiecki, L. M.; Izquierdomartin, M.; Chang, B. C.; Harrison, R. K.; Stein, R. L.; Maccoss, M.; Hagmann, W. K Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995,5, 2441-2446.
4. Hashimoto, K.; Sakai, M.; Okuno, T.; Shirahama, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1139-1140.
5. Jackson, R. F. W.; Wishart, N.; Wood, A.; James, K; Wythes, M. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3397-3404.
6. Dünn, M. J.; Jackson, R. F. W.; Pietruszka, J.; Turner, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 2210-2215.
7. Dow, R. L.; Bechle, B. M. Synlett 1994, 293-294.
8. Smyth, M. S.; Burke, T. R., Jr. Tetrahedron Lett. 1994,35, 551-554.
9. Ye, B.; Burke, T. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 2640-2641.
10. Ye, B.; Otaka, A.; Burke, T. R. Synlett 1996, 459-460.
11. Smyth, M. S.; Burke, T. R. Org. Prep. Proced. Int. 1996, 28, 77-81.
12. Swahn, B.-M.; Claesson, A.; Pelcman, B.; Besidski, Y.; Molin, H.; Sandberg, M. P.; Berge, O.-G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1635-1640.
13. Malan, C.; Morin, C. Synlett 1996, 167-168.
14. Chen, P.; Cheng, P. T. W.; Alam, M.; Beyer, B. D.; Bisacchi, G. S.; Dejneka, T.; Evans, A. J.; Greytok, J. A.; Hermsmeier, M. A.; Humphreys, W. G.; Jacobs, G. A.; Kocy, O.; Lin, P. F.; Lis, K. A.; Marella, M. A.; Ryono, D. E.; Sheaffer, A. K.; Spergel, S. H.; Sun, C. Q.; Tino, J. A.; Vite, G.; Colonno, R. J.; Zahler, R.; Banish, J. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 1991-2007.
15. Swahn, B.-M.; Andcrsson, F.; Pelcman, B.; Söderberg, J.; Claesson, A. J. Labeled Compd Radiopharm. 1997, 39, 259-266.
16. Jung, M. E.; Starkey, L. S. Tetrahedron 1997,53, 8815-8824.
17. Walker, M. A.; Kaplita, K. P.; Chen, T.; King, H. D. Synlett 1997, 169-170.
18. Kawata, S.; Ashizawa, S.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12012-12013.
19. Asano, Y.; Yamada, A.; Kato, Y.; Yamaguchi, K.; Hibino, Y.; Hirai, K.; Kondo, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 5567-5571.
20. Crich, J. Z.; Brieva, R.; Marquait, P.; Gu, R. L.; Flemming, S.; Sih, C. J. J. Org. Chem. 1993, 68, 3252-3258.
21. Bajgrowicz, J. A.; El Hallaoui, A.; Jacquier, R.; Pigiere, C.; Viallefont, P. Tetrahedron 1985, 41, 1833-1843.
22. El Marini, A.; Roumestant, M.-L.; Pappalardo, L.; Viallefont, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 4, 554-558.
23. Giannis, A.; Henk, T. Liebigs Ann. Chem. 1991, 789-793.
24. Fitzi, R.; Seebach, D. Tetrahedron 1988, 44, 5277-5292.
25. Williams, R. M.; Sinclair, P. J.; Zhai, D.; Chen, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1547-1557.
26. Melillo, D. G.; Larsen, R. D.; Mathre, D. J.; Shukis, W. F.; Wood, A. W.; Colleluori, J. R. J. Org. Chem. 1987, 52, 5143-5150.
27. Corey, E. J.; Link, J. O. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 19061908.
28. Poch, M.; Alcon, M.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7781-7784.
29. Knöchel, P.; Yeh, M. C. P.; Berk, S. C.; Talbert, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 2390-2392.
30. Knöchel, P.; Singer, R. D. Chem. Rev. 1993, 93, 2117-2188.
31. Fraser, J. L.; Jackson, R. F. W.; Porter, B. Synlett 1994, 379-380;
32. Fraser , J. L.; Jackson, R. F. W.; Porter, B. Synlett 1995, 819-820.
33. Jackson, R. F. W.; Fraser, J. L.; Wishart, N.; Porter, B.; Wythes, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, l, 1998, 1903-1912.
34. Evans, D. A.; Bach, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1326-1327.
35. Duddu, R.; Eckhardt, M.; Furlong, M.; Knoess, H. P.; Berger, S.; Knöchel, P. Tetrahedron 1994, 50, 2415-2432.
36. Tamaru, Y.; Ochiai, IL; Nakamura, T.; Tsubaki, K.; Yoshida, Z.-i. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5559-5562.
37. Majid, T. N.; Knöchel, P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 44134416.
38. Zhu, L.; Wehmeyer, R. M.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 1445-1453.
39. Negishi, E.-i.; Owczarczyk, Z. R.; Swanson, D. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4453-4456.
40. Barton, D. H. R.; Hervé, Y.; Potier, P.; Thierry, J. Tetrahedron 1988, 44, 5479-5486.
41. Lange, G. L.; Gottardo, C. Synth. Commun. 1990, 20, 1473-1479.
42. Lee, B. H.; Gerfen, G. J.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1984,49, 2418-2423.
43. Nakamura, E.; Shimada, J.-i.; Kuwajima, I. Organometallics 1985, 4, 641-646.
44. Dexter, C. S.; Jackson, R. F. W. Chem. Commun. 1998, 75-76.
45. Turner, D. Ph. D. Thesis, University of Newcastle, 1996.
46. Amatore, C.; Jutand, A.; Khalil, F.; Mbarki, M. A.; Mottier, L. Organometallics 1993,12, 3168-3178.
47. Hecker, S. J.; Minich, M. L.; Lackey, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 4904-4911.
48. Watthey, J. W. H.; Stanton, J. L.; Desai, M.; Babiarz, J. E.; Finn, B. M. J. Med: Chem. 1985, 28, 1511-1516.
49. Schoen, W. R.; Pisano, J. M.; Prendergast, T. K.; Wyvratt, M. J.; Fisher, M. H.; Cheng, K; Chan, W. W. S.; Butler, B.; Smith, R. G.; Ball, R. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 897-906.
50. Armstrong, J. D.; Eng, K. K; Keller, J. L.; Purick, R. M.; Hartner, F. W.; Choi, W. B.; Askin, D.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3239-3242.
51. Ito, Y.; Kobayashi, K.; Maeno, M.; Saegusa, T. Chem. Lett. 1980, 487.
52. Shimohigashi, Y.; Izumiya, N. Int. J. Pept. Protein Res. 1978, 12,1.
53. Rodriguez, M.; Llinares, M.; Doulut, S.; Heitz, A.; Martinez, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 923-926.
54. Olsen, R. K.; Ramasamy, K.; Emery, T. J. Org. Chem. 1984, 49, 3527-3534.
55. Takeda, K; Akiyama, A.; Nakamura, H.; Takizawa, S.; Mizuno, Y.; Takayanagi, H.; Harigaya, Y. Synthesis 1994, 1063-1066.
56. Tokutake, S.; Imanishi, Y.; Sisido, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1989, 770, 245-257.