Exploring a new kind of aromatic hydrogen bond: Hydrogen bonding to all-metal aromatic species

New Journal of Chemistry

Volumn 29, Issue 10, 2005, Pages 1295-1301

  Hu, Xingbang ^a   Li, Haoran ^a   Liang, Wanchun ^a   Han, Shijun ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALUMINUM DERIVATIVE; AROMATIC COMPOUND; BENZENE; CALCIUM ION; MAGNESIUM ION; METAL COMPLEX; ORGANIC COMPOUND; SODIUM ION;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; ENERGY; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; PRIORITY JOURNAL;

EID: 27344446704     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b507592k     Document Type: Article

References (66)

1. X. Li, A. E. Kuznetsov, H. F. Zhang, A. I. Boldyrev and L. S. Wang, Science, 2001, 291, 859-861.
2. A. E. Kuznetsov, A. I. Boldyrev, X. Li and L. S. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8825-8831.
3. (a) X. Li, H. F. Zhang, L. S. Wang, A. E. Kuznetsov, N. A. Cannon and A. I. Boldyrev, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1867-1870;
4. (b) A. I. Boldyrev and L. S. Wang, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 10759-10775.
5. H. J. Zhai, L. S. Wang, A. E. Kuznetsov and A. I. Boldyrev, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 5600-5606.
6. A. E. Kuznetsov, J. D. Corbett, L. S. Wang and A. I. Boldyrev, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 3369-3372.
7. (a) A. I. Boldyrev and A. E. Kuznetsov, Inorg. Chem., 2002, 41, 532-537;
8. (b) A. E. Kuznetsov and A. I. Boldyrev, Struct. Chem., 2002, 13, 141-148;
9. (c) A. E. Kuznetsov, A. I. Boldyrev, H. J. Zhai, X. Li and E. S. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11791-11801.
10. (a) J. M. Mercero and J. M. Ugalde, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 3380-3381;
11. (b) T. Tanaka, S. Neukermans, E. Janssens, R. E. Silverans and P. Elevens, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2862-2863;
12. (c) S. D. Li, C. Q. Miao, J. C. Guo and G. M. Ren, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 16227-16231;
13. (d) A. C. Tsipis and C. A. Tsipis, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1136-1137;
14. (e) C. A. Tsipis, E. E. Karagiannis, P. F. Kladou and A. C. Tsipis, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 12916-12929.
15. (a) S. D. Li, G. M. Ren, C. Q. Miao and Z. H. Jin, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 1371-1373;
16. (b) J. M. Mercero, J. M. Matxain and J. M. Ugalde, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 5485-5488;
17. (c) S. D. Li, J. C. Guo, C. Q. Miao and G. M. Ren, Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 2158-2161.
18. D. K. Seo and J. D. Corbett, Science, 2001, 291, 841-842.
19. (a) P. W. Fowler, R. W. A. Havenith and E. Steiner, Chem. Phys. Lett., 2001, 342, 85-90;
20. (b) P. W. Fowler, R. W. A. Havenith and E. Steiner, Chem. Phys. Lett., 2002, 359, 530-536.
21. C. G. Zhan, F. Zheng and D. A. Dixon, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14795-14803.
22. J. Jusélius, M. Straka and D. Sundholm, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 9939-9344.
23. X. B. Hu, H. R. Li, W. C. Liang and S. J. Han, Chem. Phys. Lett., 2004, 397, 180-184.
24. (a) P. Tarakeshwar, H. S. Choi and K. S. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 3323-3331;
25. (b) K. S. Kim, P. Tarakeshwar and J. Y. Lee, Chem. Rev., 2000, 100, 4145-4186.
26. (a) S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimaru, M. Mikami and K. Tanabe, J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 8265-8271;
27. (b) S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimaru, M. Mikami and K. Tanabe, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3746-3753;
28. (c) S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimaru, M. Mikami and K. Tanabe, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 4423-4428.
29. (a) B. V. Cheney, M. W. Schulz, J. Cheney and W. G. Richards, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4195-4198;
30. (b) S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimaru, M. Mikami and K. Tanabe, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11450-11458.
31. (a) G. Karlström, P. Linse, A. Wallqvist and B. Jönsson, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 3777-3782;
32. (b) K. S. Kim, J. Y. Lee, H. S. Choi, J. Kim and J. H. Jang, Chem. Phys. Lett., 1997, 265, 497;
33. (c) P. Tarakeshwar, H. S. Choi, S. J. Lee, J. Y. Lee, K. S. Kim, T.-K. Ha, J. H. Jang, J. G. Lee and H. Lee, J. Chem. Phys., 1999, 111, 5838;
34. (d) D. Feller, J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 7558-7561;
35. (e) S. Y. Fredericks, J. M. Pedulla, K. D. Jordan and T. S. Zwier, Theor. Chem. Acc., 1997, 96, 51;
36. (f) S. Y. Fredericks, K. D. Jordan and T. S. Zwier, J. Phys. Chem., 1996, 100, 7810-7821;
37. (g) P. Tarakeshwar, K. S. Kim and B. Brutschy, J. Chem. Phys., 1999, 110, 8501-8512;
38. (h) P. Tarakeshwar, K. S. Kim and B. Brutschy, J. Chem. Phys., 2000, 112, 1769.
39. (a) A. M. Sapse and D. C. Jain, J. Phys. Chem., 1984, 88, 4970-4973;
40. (b) J. E. Brédas and G. B. Street, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7001-7005;
41. (c) B. V. Cheney, M. W. Schulz, J. Cheney and W. G. Richards, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4195-4198;
42. (d) P. Tarakeshwar, S. J. Lee, J. Y. Lee and K. S. Kim, J. Chem. Phys., 1998, 108, 7217-7223.
43. (a) S. Suzuki, P. G. Green, R. E. Bumgarner, S. Dasgupta, W. A. Goddard III and G. A. Blake, Science, 1992, 257, 942-945;
44. (b) D. A. Rodham, S. Suzuki, R. D. Suenram, F. J. Lovas, S. Dasgupta, W. A. Goddard III and G. A. Blake, Nature, 1993, 362, 735-737;
45. (c) R. N. Pribble and T. S. Zwier, Science, 1994, 265, 75-79;
46. (d) K. Kim, K. D. Jordan and T. S. Zwier, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11568-11569.
47. X. B. Hu, H. R. Li, W. C. Liang and S. J. Han, Chem. Phys. Lett., 2005, 402, 539.
48. (a) M.-P. Gaigeot and M. Ghomi, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 5007-5017;
49. (b) X. B. Hu, H. R. Li, W. C. Liang and S. J. Han, J. Phys. Chem. B, 2004, 108, 12999-13007;
50. (c) X. B. Hu, H. R. Li, J. Y. Ding and S. J. Han, Biochemistry, 2004, 43, 6361-6369;
51. (d) A. D. Kulkarni, K. Babu, S. R. Gadre and L. J. Bartolotti, J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 2492-2498.
52. S. F. Boys and F. Bermardi, Mol. Phys., 1970, 19, 553.
53. (a) P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao and N. J. R. van Eikema Hommes, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6317-6318;
54. (b) P. v. R. Schleyer, H. Jiao, N. J. R. van Eikema Hommes, V. G. Malkin and O. L. Malkina, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12669-12670;
55. (c) P. v. R. Schleyer, Chem. Rev., 2001, 101, 1115-1118;
56. (d) C. S. Wannere, C. Corminboeuf, Z.-X. Wang, M. D. Wodrich, R. B. King and P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5701-5705.
57. (a) P. v. R. Schleyer, K. Najafian, B. Kiran and H. Jiao, J. Org. Chem., 2000, 65, 426-431;
58. (b) T. M. Krygowski and M. K. Cyranski, Chem. Rev., 2001, 101, 1385-1419;
59. (c) Z. Chen, A. Hirsch, S. Nagase, W. Thiel and P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15507-15511;
60. (d) C. F. Matta and J. Hernández-Trujillo, J. Phys. Chem. A, 2003, 107, 7496-7504.
61. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98 (Revision A.3), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
62. J. C. Ma and D. A. Dougherty, Chem. Rev., 1997, 97, 1303-1324.
63. S. Mecozzi, A. P. West Jr. and D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2307-2308.
64. (a) U. Zimmerli, M. Parrinello and P. Koumoutsakos, J. Chem. Phys., 2004, 120, 2693-2699;
65. (b) J. M. Mercero, J. M. Matxain, X. Leopez, D. M. York, A. Largo, L. A. Eriksson and J. M. Ugalde, Int. J. Mass Spectrom., 2005, 240, 37-99.
66. R. M. Badger and S. H. Bauer, J. Chem. Phys., 1939, 5, 839-851.