Nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs): A comparative QSAR study

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 9, 2005, Pages 3235-3271

  Michaelidou, Alia S ^a   Hadjipavlou Litina, Dimitri ^a  

^a ARISTOTLE UNIVERSITY OF THESSALONIKI   (Greece)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; BIOCHEMISTRY; CARBOXYLIC ACIDS; CHEMICAL ANALYSIS; HYDROPHOBICITY; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULES; REGRESSION ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOCHEMICAL MECHANISM; CALCIUM IONOPHORE; CELLULAR REACTIONS; HUMORAL REACTIONS; INFLAMMATORY ACTIVITY; NONSTEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS (NSAIDS);

DRUG PRODUCTS;

BENZAMIDE DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMIDAZOLE DERIVATIVE; NONSTEROID ANTIINFLAMMATORY AGENT; PROSTAGLANDIN SYNTHASE INHIBITOR; THIAZOLE DERIVATIVE;

ANIMAL; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; DRUG DESIGN; HUMAN; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; REVIEW;

ANIMALS; ANTI-INFLAMMATORY AGENTS, NON-STEROIDAL; BENZAMIDES; CARBOXYLIC ACIDS; CYCLOOXYGENASE INHIBITORS; DRUG DESIGN; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMANS; IMIDAZOLES; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THIAZOLES;

EID: 25444533087     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr040708m     Document Type: Article

References (90)

1. Kovacs, E. J.; Frazier-Jessen M. R. In Xenobiotics and Inflammation; Schook, B. L., Laskin, D. L., Eds.; Academic Press: United Kingdom, 1994; pp 17-23.
2. Vane, J. R.; Botting, R. M. In Aspirin and other salicylates; Chapman and Hall Medical: London, 1992; pp 3-16.
3. Vane, J. R. Nature 1971, 231, 232.
4. Lombardino, J. G. Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs; Wiley-Interscience, John Wiley & Sons: New York, 1983.
5. Dannhardt, G.; Kiefer, W. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 109.
6. Allison, M. C.; Howatson, A. G.; Torrance, C. J.; Lee, F. D.; Russell, R. I. G. N. Engl. J. Med. 1992, 327, 749.
7. MacDonald, T. M.; Morant, S. V.; Robinson, G. C.; Shield, M. J.; McGilchrist, M. M.; Murray, F. E.; McDvitt, D. G. Br. Med. J. 1997, 315, 1333.
8. Pilotto, A.; Franceschi, M.; Leandro, G.; Dimario, F.; Valerio, G. Eur. Gastroenterol. Hepatol. 1997, 9, 951.
9. Clive, D. M.; Stoff, J. S. N. Engl. J. Med. 1984, 310, 563.
10. Pirson, Y.; van Ypersele, D. E.; Strichou, C. Am. J. Kidney Dis. 1986, 8, 337.
11. Venturini, C. M.; Isakson, P.; Needleman, P. Curr. Opin. Nephrol. Hypertens. 1998, 7, 79.
12. Hadjipavlou-Litina, D. J. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 375.
13. Duffy, J. C.; Dearden, J. C.; Rostrom, C. J. Pharm. Pharmacol. 1996, 48, 883.
14. Kuchar, M.; Grimova, J.; Rejholec, V.; Tomkova, H.; Jelinkova, M.; Holubek, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1990, 55, 296.
15. Hadjipavlou-Litina, D.; Geronikaki, A.; Mgonzo, R.; Doytchinova, Drug Dev. Res. 1999, 48, 53.
16. Tsukamoto, G.; Yoshino, K.; Ohtaka, H.; Kagaya, H.; Ito, K. J. Med. Chem. 1980, 23, 734.
17. Satsangi, R. K.; Zaidi, S. M. M.; Misra, V. S. Pharmazie 1983, 38, 343.
18. Zacharopoulou, D.; Hadjipavlou-Litina, D, 9th Panhellenic Pharmaceutical Congress, Abstracts Book; Panhellenic Pharmaceutical Association: Athens, Greece, 1998; p 018 and unpublished results.
19. Hansch, C.; Zhang, L. Drug Metab. Rev. 1993, 25 (1-2), 1.
20. Leo, A. J. Chem. Rev. 1993, 93, 1871.
21. Hansch, C.; Leo, A. J.; Taft, W. R. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
22. Unger, S. H. Hansch, C. Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 91.
23. Hansch, C.; Leo, A. J. Exploring QSAR: Fundamentals and Applications in Chemistry and Biology; American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
24. Hansch, C.; Leo, A. J.; Hoekman, D. Exploring QSAR: Hydrophobic, Electronic and Steric Constants; American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
25. Silippo, C.; Vittoria, A. In Comprehensive Medicinal Chemistry. Three-Dimensional Structure of Drugs; Hansch, C., Sammes, P. G., Taylor, J. B., Eds.; Pergamon Press: New York, 1990; Vol 4, Chapter 18, 4, p 153.
26. Verloop, A. The Sterimol Approach to Drug Design; Dekker: New York, 1987.
27. C-QSAR, version 4.31; Biobyte Corp.: Claremont, CA, 2003; www.biobyte.com.
28. Cramer, R. D., III,; Bruce, J. D.; Patterson, D. E.; Frank, I. E. Quant. Struct. - Act. Relat. 1988, 7, 18.
29. Kolasa, T.; Gunn, D. E.; Bhatia, P.; Basha, A.; Craig, R. A.; Stewart, A, O.; Bouska, J. B.; Harris, R. R.;, Hulkower, K. I.; Malo, P. E.; Bell, R. L.; Carter, G. W.; Brooks, C. D. W. J. Med. Chem. 2000, 43, 3322.
30. Kolasa, T.; Gunn, D. E.; Bhatia, P.; Woods, K. W.; Gane, T.; Stewart, A. O.; Bouska, J. B.; Harris, R. R.; Hulkower, K. I.; Malo, P. E.; Bell, R. L.; Carter, G. W. Brooks, C. D. W. J. Med. Chem. 2000, 43, 690.
31. Redda, K.; Corleto, L. A.; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 1979, 22, 1079.
32. Murineddu, G.; Loriga, G.; Gavini, E.; Peana, A. T.; Mulè, A. C.; Pinna, G. A. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2001, 334, 393.
33. Taraporewala, I. B.; Kauffman, J. M. J. Pharm. Sci. 1990, 79, 173.
34. Khanna, I. K.; Yu, Y.; Huff, R. M.; Weier, R. M.; Xu, X.; Koszyk, F.; Collins, P.; Cogburn, J. N.; Isakson, P. C.; Koboldt, C. M.; Masferrer, J. L.; Perkins, W. E. Seibert, K.;, Veenhuizen, A. W.; Yuan, J.; Yang, D.; Zhang, Y. Y. J. Med. Chem. 2000, 43, 3168.
35. Bószing, D.; Sohár, P.; Gigler, G.; Kovács, G. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 663.
36. Palomba, M.; Amedeo, P.; Boatto, G.; Asproni, B.; Auzzas, L.; Cerri, R.; Arenare, L.; Filippelli, W.; Falcone, G.; Motola, G. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2000, 333, 17.
37. Puig, C.; Crespo, M.; Godessart, N.; Feixas, J.; Ibarzo, J.; Jiménez, J.-M.; Soca, L.; Cardelús, I.; Heredia, A.; Miralpeis, M.; Pig, J.; Beleta, J.; Huerta, J. M.; López, M.; Segarra, V.; Ryder, H.; Palacios, J. M. J. Med. Chem. 2000, 43, 214.
38. Tandon, M.; Tandon, P.; Barthwal, J. P.; Bhalla, T. N.; Bhargava, K. P. Arzneim.-Forsch. 1982, 32, 1233.
39. Ridge, D. N.; Hanifin, J. W.; Harten, L. A.; Johnson, B. D.; Menschik, J.; Nicolau, G.; Sloboda, A. E.; Watts, D. E. J. Med. Chem. 1979, 22, 1385.
40. Yoshimoto, Y.; Kunimoto, K.; Tada, S.; Matsumura, S.; Murayama, M.; Shibata, Y.; Enomoto, H. J. Med. Chem. 1981, 24 (1), 43.
41. Nurfina, A.; Reksohadiprodjo, M. S.; Timmerman, H.; Jenie, U. A.; Sugiyanto, D.; Van Der Goot, H. Eur. J. Med. Chem. 1997, 32, 321.
42. Naito, Y.; Goto, T.; Akahoshi, F.; Ono, S.; Yoshitomi, H.; Okano, T.; Sugiyama, N.; Abe, S.; Hanada, S.; Hirata, M.; Watanabe, M.; Fukaya, C.; Yokoyama, K.; Fujita, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39 (9), 2323.
43. Nargund, L. V. G.; Reddy, G. R.; Hariprasad, V. J. Pharm. Sci. 1994, 83 (2), 246.
44. Erol, D. D.; Demirdamar, R.; Duru, S. J. Pharm. Sci. 1994, 63, 273.
45. Kaltenbronn, J. J. Med. Chem. 1973, 16 (5), 490.
46. Ranise, A.; Bruno, O.; Bondavalli, F.; Schenone, S.; D'Amico, M.; Falciani, M.; Filippelli, W.; Rossi, F. Il Farmaco 1994, 49 (9), 551.
47. Luraschi, E.; Arena, F.; Sacchi, A.; Laneri, S.; Abignente, E.; Avallone, L.; D'Amico, M.; Berrino, L.; Rossi, F. Il Farmaco 1997, 52 (4), 213.
48. Yesilada, A.; Zorlu, E.; Aksu F.; Yesilada, E. Il Farmaco 1996, 51 (8,9), 595.
49. Palagiano, F.; Arenara, L.; De Carparis, P.; Grandolini, G.; Ambrogi, V.; Perioli, L.; Filippelli, W.; Falcone, G.; Rossi, F. Il Farmaco 1996, 51 (7), 483.
50. Savelli, F.; Boido, A.; Satta, M.; Peana, E. Il Farmaco 1996, 51 (2), 141.
51. Bruno, O.; Schenone, S.; Ranise, A.; Bondavalli, F.; D'Amico, M.; Filipelli, W.; Berrino, L.; Rossi, F. Il Farmaco 1996, 51 (2), 137.
52. Savini, L.; Massarelli, P.; Corti, P.; Chiasserini, L.; Pellerano, C.; Bruni, G. Il Farmaco 1994, 49 (5), 363
53. Braccio, M. D.; Roma, G.; Ghia, M.; Mattioli, F.IlFarmaco 1994, 49 (1), 25.
54. Braccio, M. D.; Roma, G.; Grossi, G.; Ghia, M.; Mattioli, F. Il Farmaco 1997, 52 (1), 49.
55. Erol, D. D.; Demirdamar, R. Il Farmaco 1994, 49 (10), 663.
56. Shalaby, A. M.; El-Eraky, W. Il Farmaco 1997, 52 (2), 83.
57. Vigorita, M. G.; Previtera, T.; Ottanà, R.; Grillone, I.; Monforte, F.; Monforte, M. T.; Trovato, A.; Rossitto, A. Il Farmaco 1997, 52 (1), 43.
58. Duflos, M.; Nourrisson, M. R.; Brelet, J.; Courant, J.; LeBaut, G.; Grimaud, N.; Petit, J. Y. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 545.
59. Caliendo, G.; Santagada, V.; Perissutti, E.; Severino, B.; Fiorino, F.; Warner, T. D.; Wallace, J. L.; Ifa, D, R,; Antunes, E.; Cirino, G.; De Nucci, G. Eur. Med. Chem. 2001, 36, 517.
60. Feixas, J.; Jiménez, J. M.; Godessart, N.; Puig, C.; Soca, L.; Crespo, M. I. Biorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2687.
61. Daidone, G.; Maggio, B.; Plescia, S.; Raffa, D.; Schillaci, D.; Migliara, O.; Caruso, A.; Cutuli, V. M. C.; Amico-Roxas, M. Il Farmaco 1998, 53, 350.
62. Pau, A.; Boatto, G.; Palomba, M.; Asproni, B.; Cerri, R.; Palagiano, F.; Filippelli, W.; Falcone, G.; Motola, G. Il Farmaco 1999, 54, 524.
63. Pau, A.; Boatto, G.; Asproni, B.; Palomba, M.; Auzzas, L.; Cerri, R. Palagiano, F.; Filippelli, W.; Falcone, G.; Motola, G. Il Farmaco 2000, 53, 439.
64. Pau, A.; Boatto, G.; Cerri, R.; Palagiano, F.; Filippelli, W.; Falcone, G.; Lampa, E. Il Farmaco 1998, 53, 233.
65. Schenone, S.; Bruno, O.; Ranise, A.; Bondavalli, F.; Falcone, G.; Filippelli, W.; Rivaldi, B. Il Farmaco 2000, 55, 383.
66. Schenone, S.; Bruno, O.; Ranise, A.; Bondavalli, F.; Filippelli, W.; Falcone, G.; Piucci, B.; Sorrentino, S. Il Farmaco 1998, 53, 586.
67. Schenone, S.; Bruno, O.; Ranise, A.; Bondavalli, F.; Filippelli, W.; Rossi, F.; Falcone, G. Il Farmaco 1998, 53, 590.
68. Grossi, G.; Di Braccio, M.; Roma, G.; Ballabeni, V.; Tognolini, M.; Calcina, F.; Barocelli, E. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 933.
69. Musso, D. L.; Cochran, F. R.; Kelley, J. L.; McLean, E. W.; Selph, J. L.; Rigdon, G. C.; Orr, G. F.; Davis, R.; Cooper, B. R.; Styeles, V. L.; Thompson, J. B.; Hall, W. R. J. Med. Chem. 2003, 46, 399.
70. Balsamo, A.; Bertini, S.; Gervasi, G.; Lapucci, A.; Nencetti, S.; Orlandini, E. Rapposelli, S.; Rossello, A.; Soldani, G. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 799.
71. Macchia, B.; Balsamo, A.; Lapucci, A.; Macchia, F.; Martinelli, A.; Nencetti, S.; Orlandini, E.; Baldacci, M., Mengozzi, G. Soldani, G.; Domiano, P. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 1423.
72. Lapucci, A.; Macchia, M.; Martinelli, A.; Nencetti, S.; Orlandini, E.; Rosseloo, A.; Baldacci, M.; Soldani, G.; Mengozzi, G. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 33.
73. Sharma, S.; Srivastava, V. K.; Kumar, A. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 689.
74. Collin, X.; Robert, J. M.; Wielgosz, G.; Le Baut, G.; BobinDubigeon, C.; Grimaud, N.; Petit, J. Y. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 639.
75. Abignente, E.; Arena, F.; Luraschi, E.; Saturnino, C.; Rossi, F.; Berrino, L.; Cemicola, M. L. Il Farmaco 1992, 47, 931.
76. Luraschi, E.; Arena, F.; Sacchi, A.; Laneri, S.; Abignente, E.; D'Amico, M.; Berrino, L.; Rossi, F. Il Farmaco 1995, 50, 349.
77. Luraschi, E.; Arena, F.; Sacchi, A.; Laneri, S.; Abignente, E. Avallone, L.; D'Amico, M.; Berrino, L.; Rossi, F. Il Farmaco 1997, 52, 213.
78. Sacchi, A.; Laneri, S.; Arena, F.; Abignente, E.; Gallitelli, M. D'Amico, M.; Filippelli, W.; Rossi, F. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 1003.
79. Badawey, E, S.; El-Ashmawey, I. M. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 349.
80. Vane, J. R. Nature, New Biol. 1971, 231, 232.
81. Smith, J. B.; Willis, A. L. Nature, New Biol. 1971, 231, 235.
82. Karthein, R.; Dietz, R.; Nastainczyk, W.; Ruf, H. H. Eur. J. Biochem. 1988, 171, 313.
83. Tsai, A. L.; Palmer, G.; Xiao, G.; Swinney, D. C.; Kulmacz, R. J. J. Biol. Chem. 1998, 273, 3888.
84. DeCray, J. A.; Lassmann, G.; Curtis, J. F.; Kennedy, T. A.; Marnett, J. L.; Eling, T.E.; Mason, R. P. J. Biol. Chem. 1992, 267, 23583.
85. Goodwin, D. C.; Gunther, M. H.; Hsi, L. H.; Crews, B. C.; Eling T. E.; Mason, R. P.; Marnett, L. J. J. Biol. Chem. 1998, 273, 8903.
86. Garg, R.; Kurup, A.; Mekapati, S. B.; Hansch, C. Chem. Rev. 2003, 103, 703.
87. Pontiki, E.; Hadjipavlou-Litina, D. Curr. Med. Chem., Anti-inflammatory Anti-Allergy Agents, 2004, 3, 139.
88. Pontiki, E.; Hadjipavlou-Litina, Mini Rev. Med. Chem. 2003, 3, 487.
89. Hansch, C.; Kurup, A.; Garg, R.; Gao, H. Chem. Biol. Int. 1982, 25, 276.
90. Hansch, C.; Klein, T. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 392.