Ruthenium(II) complexes of monodonor ligands: Efficient reagents for asymmetric ketone hydrogenation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 20, 2005, Pages 8079-8087

  Xu, Yingjian ^a   Clarkson, Guy C ^a   Docherty, Gordon ^b   North, Carl L ^a   Woodward, Gary ^b   Wills, Martin ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

^b Rhodia UK Limited   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; HYDROGENATION; KETONES; REDUCTION;

DIAMINE LIGANDS; MONODONOR LIGANDS;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

DIAMINE; KETONE; LIGAND; REAGENT; RUTHENIUM COMPLEX;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; ENANTIOMER; HYDROGENATION; REACTION ANALYSIS; REDUCTION;

EID: 25444434939     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo051176s     Document Type: Article

References (78)

1. (a) Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999.
2. (b) Williams, J. M. J. Catalysis in Asymmetric Synthesis; Blackwell Science/Sheffield Academic Press: Malden/Sheffield, 1999.
3. Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed.; Ojima, I., Ed.; VCH Press: Berlin, 2000.
4. (a) Dang, T. P.; Kagan, H. B. Chem. Commun. 1971, 481.
5. (b) Vineyard, D.; Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Bachman, G. L.; Weinkauf, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5946.
6. (c) Miyashita, A.; Yasuda, A.; Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito, T.; Souchi, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932.
7. (d) Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8518.
8. (e) Knowles, W. S.; Sabacky, M. J. Chem. Commun. 1968, 1445.
9. (f) Horner, L.; Siegel, H. Buthe, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 942.
10. (a) Halpern, J. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 99.
11. (b) Brown, J. M.; Chaloner, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3040.
12. (a) Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; J. Wiley and Sons: New York, 1993; Chapter 2.
13. (b) Noyori, R. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 15.
14. (a) Jiang, Q.; Jiang, Y.; Xiao, D.; Cao, P.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1100.
15. (b) Fehring, V.; Selke, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1827.
16. (a) Noyori, R.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 41.
17. (b) Ohkuma, T.; Koizumi, M.; Muniz, K.; Hilt, G.; Kabuto, C.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6508.
18. (c) Doucet, H.; Ohkuma, T.; Murata, K.; Yokozawa, T.; Kozawa, M.; Katayama, E.; England, A. F.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1703.
19. (d) Ohkuma, T.; Ishii, D.; Takeno, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6510.
20. (e) Ohkuma, T.; Koizumi, M.; Doucet, H.; Pham, T.; Kozawa, M.; Murata, K.; Katayama, E.; Yokozawa, T.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13529.
21. (f) Ohkuma, T.; Koizumi, M.; Yoshida, M.; Noyori, R. Org. Lett. 2000, 2, 1749.
22. (g) Ohkuma, Hattori, T.; Ooka, H.; Inoue, T.; Noyori, R. Org. Lett. 2004, 6, 2681.
23. (h) Ohkuma, T.; Koizumi, M.; Ikehira, H.; Yokozawa, T.; Noyori, R. Org. Lett. 2000, 2, 659.
24. (i) Mikami, K.; Korenaga, T.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3707.
25. (j) Ohkuma, T.; Doucet, H.; Pham, T.; Mikami, K.; Korenaga, T.; Terada, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1086.
26. (k) Ohkuma, T.; Ooka, H.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675.
27. (a) Clapham, S. E.; Hadzovic, A. Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201-2237.
28. (b) Hartmann, R.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3581.
29. (c) Abdur-Rashid, K.; Faatz, M.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7473.
30. (d) Rautenstrauch, V.; Hoang-Cong, X.; Churland, R.; Abdur-Rashid, K.; Morris, R. H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4954.
31. (e) Abdur-Rashid, K.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2001, 20, 1047.
32. (f) Guo, R.; Lough, A. J.; Morris, R. H.; Song, D. Organometallics 2004, 23, 5524.
33. (a) Chen, C.-Y.; Reamer, R. A.; Chilenski, J. R.; McWilliams, C. J. Org. Lett. 2003, 5, 5039.
34. (b) Cobley, C. J.; Foucher, E.; Lecouve, J.-P.; Lennon, I. C.; Ramsden, J. A.; Thominot, G. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3431.
35. (c) Li, X.; Chen, W.; Hems, W.; King, F.; Xiao, J. Org. Lett. 2003, 5, 4559.
36. (d) Xie, J.-H.; Wang, L.-X.; Fu, Y.; Zhu, S.-F.; Fan, B.-M.; Duan, H.-F.; Zhou, Q.-L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4404.
37. (e) Henschke, J. P.; Zanotti-Gerosa, A.; Moran, P.; Harrison, P.; Mullen, B.; Casy, G.; Lennon, I. C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4379.
38. (f) Hu, A.; Ngo, H. L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11490.
39. (g) Genov, D. G.; Ager, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2816.
40. (h) Grasa, G. A.; Zanotti-Gerosa, A.; Medlock, J. A.; Hems, W. P. Org. Lett. 2005, 7, 1449.
41. (i) Henschke, J. P.; Burk, M. J.; Malan, C. G.; Herzberg, D.; Peterson, J. A.; Wildsmith, A. J.; Cobley, C. J.; Casy, G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 300.
42. (j) Chaplin, D.; Harrison, P.; Henschke, J. P.; Lennon, I. C.; Meek, G.; Moran, P.; Pilkington, C. J.; Ramsden, J. A.; Watkins, S.; Zanotti-Gerosa, A. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 89.
43. (k) Lennon, C.; Pilkington, C. J. Synthesis 2003, 1639.
44. (l) Scalone, M.; Waldmeier, P. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 418.
45. (m) Hu, A.; Ngo, H. L.; Lin, W. Org. Lett. 2004, 6, 2937.
46. (n) Lindner, E.; Ghanem, A.; Warad, I.; Eichele, K.; Mayer, H. A.; Schurig, V. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1045.
47. (a) Abbel, R.; Abdur-Rashid, K.; Faatz, M.; Hadzovic, A.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1870.
48. (b) Hamilton, R. J.; Leong, C. G.; Bigam, G.; Miskolzie, M.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4152.
49. (c) Noyori: Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Muniz, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490.
50. (d) Hartmann, R.; Chen, P. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1353.
51. (e) Abdur-Rashid, K.; Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Harvey, J. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104.
52. (a) Pena, D.; Minaard, A. J.; de Vries, A. H. M.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2003, 5, 475.
53. (b) Pena, D.; Minnaard, A. J.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14552.
54. (c) Pena, D.; Minnaard, A. J.; Boogers, J. A. F.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2003, 1087.
55. (d) van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Haak, R. M.; Leeman, M.; Schudde, E. P.; Meetsma, A.; Feringa, B. L.; de Vries, A. H. M.; Maljaars, C. E. P.; Willans, C. E.; Hyett, D.; Boogers, J. A. F.; Henderick, H. J. W.; de Vries, J. G. Adv. Synth. Cat. 2003, 345, 308.
56. (a) Reetz, M. T.; Goossen, L. J.; Meiswinkel, A.; Paetzold, J.; Feldthusen Jensen, J. Org. Lett. 2003, 5, 3099.
57. (b) Reetz, M. T.; Mehler, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4593.
58. (c) Reetz, M. T.; Sell, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6333.
59. (d) Reetz, M. T.; Mehler, G.; Meiswinkel, A.; Sell, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7941.
60. (e) Reetz, M. T.; Mehler, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3889.
61. (a) Claver, C.; Fernandez, E.; Gillon, A.; Heslop, K.; Hyett, D. J.; Martorelli, A.; Orpen, A. G.; Pringle, P. G. Chem. Commun. 2000, 961.
62. (b) Jia, X.; Li, X.; Shi, Q.; Yao, X.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 4539.
63. (c) Hannen, P.; Militzer, H.-C.; Vogl, E. M.; Rampf, F. A. Chem. Commun. 2003, 2210.
64. (d) Zhu, S.-F.; Fu, Y.; Xie, J.-H.; Liu, B.; Xing, L.; Zhou, Q.-L. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3219.
65. (e) Gergely, I.; Hegedus, C.; Gulyas, H.; Szollosy, A.; Monsees, A.; Riermeier, T.; Bakos, J. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1087.
66. (f) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137.
67. (g) Hua, Z.; Vassar, V. C.; Ojima, I. Org. Lett. 2003, 5, 3831.
68. (a) Martorell, A.; Naasz, R.; Feringa, B. L.; Pringle, P. G.; Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2497.
69. (b) Tillack, A.; Selke, R.; Fischer, C.; Bilda, D.; Kortus, K. J. Organomet. Chem. 1996, 518, 79.
70. Ansell, J.; Wills, M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 259.
71. Xu, Y.; Alcock, N. W.; Clarkson, G. J.; Docherty, G.; Woodward, G.; Wills, M. Org. Lett. 2004, 6, 4105.
72. (a) Wipf, P.; Jung, J.-K. J. Org. Chem. 2000, 65, 6319.
73. (b) Tomson, F.; Bailey, J. A.; Gennis, R. B.; Unkefer, C. J.; Li, Z.; Silks, L. A.; Martinez, R. A.; Donohoe, R. J.; Dyer, R. B.; Woodruff, W. H. Biochemistry 2002, 41, 14384.
74. (c) Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5139.
75. (d) Wu, T. R.; Shen, L.; Chong, J. M. Org. Lett. 2004, 6, 2701.
76. (e) Tian, Y.; Yang, Q. C.; Mak, T. C. W.; Chan, K. S. Tetrahedron 2002, 58, 3951.
77. Fletcher, D. A.; McMeeking, R. F. Parkin, D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 746.
78. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380.