Theoretical study of gas-phase acidities of selected angiotensin-converting enzyme inhibitors

Structural Chemistry

Volumn 16, Issue 4, 2005, Pages 391-399

  Šramko, Martin ^a   Remko, Milan ^a   Garaj, Vladimír ^a  

^a Physics and Informatics   (Slovakia)

Author keywords

ACE inhibitors; Acidity; DFT method; Dissociation constant; SPARC

Indexed keywords

EID: 24644476952     PISSN: 10400400     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11224-005-6348-2     Document Type: Article

References (41)

1. Opie, L. H. Angiotensin Converting Enzyme Inhibitors, 2nd ed.; Wiley-Liss: New York, 1994.
2. Okrucká, A.; Pecháň, J.; Kratochvíl' ová, H. Platelets 1998, 9, 63.
3. Remková, A.; Kratochvíĺová, H. Blood Coagul. Fibrinolysis 2000, 11, 641.
4. Hubert, C.; Houout, A. M.; Corvol, P.; Soubrier, F. J. Biol. Chem. 1991, 266, 15377.
5. Kumar, R. S.; Thekkumkara, T. J.; Sen, G. C. J. Biol. Chem. 1991, 266, 3854.
6. Lattion, A. L.; Soubrier, F.; Allegrini, J.; Hubert, C.; Corvol, P.; Alhenc-Gelas, F. FEBS Lett. 1989, 252, 99.
7. Ehlers, M. R. W.; Fox, E. A.; Strydom, D. J.; Riordan, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 7741.
8. Gaucher, J. F.; Selki, M.; Tiraboschi, G.; Prangé, T.; Roques, B. P.; Tomas, A.; Fournie-Zaluski, M. C. Biochemistry 1999, 38, 12569.
9. Bohacek, R.; De Lombaert, S.; McMartin, C.; Priestle, J.; Grutter, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8231.
10. Fernandez, M.; Liu, X.; Wouters, M. A.; Heiberger, S.; Husain, A.; J. Biol. Chem. 2001, 276, 4998.
11. Swamy, K. M. K.; Lin, M.-J.; Sun, Ch.-M. Mini Rev. Med. Chem. 2003, 3, 621.
12. Smieško, M.; Remko, M. J. Biomol. Struct. Dyn. 2003, 20, 759.
13. Aue, D. H.; Webb, H. M.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 318.
14. Tunon, I.; Silla, E.; Pascual-Ahuir, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2226.
15. Smieško, M.; Remko, M. Chem. Pap. 2002, 56, 138.
16. Smieško, M.; Remko, M. Chem. Pap. 2004, 58, 71.
17. Gaussian 98, Revision A. 11.4, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, Jr., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2002.
18. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357.
19. Humbel, S.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959.
20. Froese, R. D. J.; Morokuma, K. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Ed.; Wiley: New York, 1998.
21. Parr, R. G.; Wang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1994.
22. Neumann, R.; Nobes, R. H.; Handy, N. C. Mol. Phys. 1996, 87, 1.
23. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A 38, 3098.
24. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
25. Lee, C.; Yang, W.; Paar, R. G. Phys. Rev. 1988, B 37, 785.
26. Alberty, R. A.; Silbey, R. J. In Physical Chemistry, 2nd ed.; Wiley: New York, 1997, p. 878.
27. Remko, M.; Walsh, O. A.; Richards, W. G. Chem. Phys. Phys. Chem. 2001, 3, 901.
28. Remko, M.; Walsh, O. A.; Richards, W. G. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6926.
29. Dapprich, S.; Komaromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J.; J. Mol. Struct. Theochem. 1999, 461-462, 1.
30. Froese, R. D. J.; Morokuma, K. Chem. Phys. Lett. 1999, 305, 419.
31. Vreven, T.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1999, 111, 8799.
32. Remko, M.; Lyne, P. D.; Richards, W. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2511.
33. Remko, M.; Van Duijnen, P. T.; Swart, M. Struct. Chem. 2003, 14, 271.
34. http://ibmlc2.chem.uga.edu/sparc
35. Hilal, S.; Karickhoff, S. W.; Carreira, L. A. Quant. Struc. Act. Rel. 1995, 14, 348.
36. Carreira, L. A.; Hilal, S.; Karickhoff, S. W. In Theoretical and Computational Chemistry, Quantitative Treatment of Solute/Solvent Interactions, Politzer, P.; Murray, J. S., Eds., Elsevier Publishers: Amsterdam, 1994.
37. Hilal, S.; Karickhoff, S. W.; Carreira, L. A. QSAR Comb. Sci. 2003, 22, 565.
38. Natesh, R.; Schwager, S. L. U.; Sturrock, E. D.; Acharya, K. R. Nature 2003, 421, 551.
39. Natesh, R.; Schwager, S. L. U.; Evans, H. R.; Sturrock, E. D.; Acharya, K. R. Biochemistry 2004, 43, 8718.
40. http://www.micromedex.com/products
41. Jang, Y. H.; Goddard III, W. A.; Noyes, K. T.; Sowers, L. C.; Hwang, S.; Chung, D. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 344.