Molecular structure and gas-phase reactivity of zileuton and its N- dehydroxylated metabolite: Two-layered ONIOM calculations

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 2, Issue 11, 2000, Pages 2511-2514

  Remko, Milan ^a   Lyne, Paul D ^b   Richards, W Graham ^b  

^a Physics and Informatics   (Slovakia)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG METABOLITE; HYDROXYUREA; ZILEUTON;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CALCULATION; CHEMICAL ANALYSIS; DRUG STRUCTURE; ENANTIOMER; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0034214179     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b001064m     Document Type: Article

References (50)

1. 1 Chemistry and Biology of Hydroxamic Acids, ed. H. Kehl, Karger, New York, 1982.
2. 2 P. R. Bernstein, T. G. Bird and A. G. Brewster, Therapeutic Agents, in Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery, ed. M. Wolff, John Wiley & Sons Inc., New York, 5th edn., 1997, vol. 5, pp. 423-427.
3. 3 G. A. McClarty, A. K. Chan, B. K. Choy and J. A. Wright, J. Biol. Chem., 1990, 265, 7539.
4. 4 M. Karlsson, M. S. Sahlin and B. M. Sjöberg, J. Biol. Chem., 1992, 267, 12622.
5. 5 S. Nyholm, L. Thelander and A. Gräslund, Biochemistry, 1993, 32, 11569.
6. 6 R. E. Glover, E. D. Ivy, E. P. Orringer, H. Maeda and R. P. Mason, Mol. Pharmacol., 1999, 55, 1006.
7. 7 G. W. Carter, P. R. Yonng, D. H. Albert, J. B. Bouska, R. D. Dyer, R. L. Bell, J. B. Summers and C. D. W. Brooks, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1991, 256, 929.
8. 8 C. D. W. Brooks and J. B. Summers, J. Med. Chem., 1996, 39, 2629.
9. 9 P. M. O'Byrne, Can. Respir. J., 1998, 5A, 64A.
10. 10 M. Remko, P. D. Lyne and W. G. Richards, Phys. Chem. Chem. Phys., 1999, 1, 5353.
11. 11 L. Bauer and O. Exner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1974, 13, 376.
12. 12 D. A. Brown, R. A. Coogan, N. J. Fitzpatrick, W. K. Glass, D. E. Abuksima, L. Shiels, M. Ahlgrén, K. Smolander, T. T. Pakkanen, T. A. Pakkanen and M. Peräkylä, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 2673.
13. 13 G. La Manna and L. Barone, Int. J. Quantum Chem., 1996, 57, 971.
14. 14 A. Jabalameli, N. U. Zhanpeisov, A. Nowek, R. H. Sullivan and J. Leszczynski, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 3619.
15. 15 GAUSSIAN 98, Revision A.7, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
16. 16 M. Svensson, S. Humbel, R. D. J. Froese, T. Matsubara, S. Sieber and K. Morokuma, J. Phys. Chem., 1996, 100, 19357.
17. 17 S. Humbel, S. Sieber and K. Morokuma, J. Chem. Phys., 1996, 105, 1959.
18. 18 R. D. J. Froese and K. Morokuma, Hybrid method, in Encyclopedia of Computational Chemistry. ed. P. v. R. Schleyer, J. Wiley & Sons, New York, 1998.
19. 19 R. G. Paar and W. Yang, Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1994.
20. 20 R. Neumann, R. H. Nobes and N. C. Handy, Mol. Phys., 1996, 98, 1.
21. 21 D. Becke, Phys. Rev. A, 1988, 38, 3038.
22. 22 A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
23. 23 C. Lee, W. Yang and R. G. Paar, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
24. 24 M. J. S. Dewar and W. Thiel, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 4499.
25. 25 P. M. W. Gill, B. G. Johnson, J. A. Pople and M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett., 1992, 197, 499.
26. 26 J. Kapp, M. Remko and P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5745.
27. 27 S. Dapprich, I. Komaromi, K. S. Byun, K. Morokuma and M. J. Frisch, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1999, 461-462, 1.
28. 28 R. D. J. Froese and K. Morokuma, Chem. Phys. Lett., 1999, 305, 419.
29. 29 T. Vreven and K. Morokuma, J. Chem. Phys., 1999, 111, 8799.
30. 30 A. K. Chandra and A. Goursot, J. Phys. Chem., 1996, 100, 11596.
31. 31 G. N. Merrill and S. R. Kass, J. Phys. Chem., 1996, 100, 17465.
32. 32 M. Remko, K. R. Liedl and B. M. Rode, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 1743.
33. 33 T. K. Ghanty and S. K. Ghosh, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 5052.
34. 34 M. Remko, K. R. Liedl and B. M. Rode, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1997, 418, 179.
35. 35 M. Remko and B. M. Rode, J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 431.
36. 36 R. L. Bell, P. R. Young, D. Albert, C. Lanni, J. B. Summers, D. W. Brooks, P. Rubin and G. W. Carter, Int. J. Immunopharmacol., 1992, 14, 505.
37. 37 J. M. Machinist, M. J. Kukulka and B. A. Bopp, Clin. Pharmacokinet., 1995, 29(suppl. 2), 34.
38. 38 K. Larsen, Acta Crystallogr., Sect. B, 1988, B44, 527.
39. 39 M. Remko and J. Šefčíková, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 2000, in press.
40. 40 O. N. Ventura, J. B. Rama, L. Tuti and J. J. Dannenberg, J. Phys. Chem., 1995, 99, 131.
41. 41 A. Bagno, C. Comuzzi and G. Scorrano, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 916.
42. 42 J. Buglass, K. Hudson and J. G. Tillett, J. Chem. Soc. B, 1971, 123.
43. 43 K. K. Ghosh, S. K. Rajput and K. K. Krishnani, J. Phys. Org. Chem., 1992, 5, 39.
44. 44 R. Pande and S. G. Tandon, Talanta, 1991, 38, 1015.
45. 45 M. Paul and R. Pande, Fresenius' J. Anal. Chem., 1992, 342, 193.
46. 46 F. Lipczynska-Kochany and H. Iwamura, J. Org. Chem., 1982, 47, 5277.
47. 47 F. G. Bordwell, H. E. Fried, D. L. Hughes, T. Y. Lynch, A. Satish and Y. E. Whang, J. Org. Chem., 1990, 55, 3330.
48. 48 M. Decouzon, O. Exner, J. F. Gal and P. C. Maria, J. Org. Chem., 1990, 55, 3980.
49. 49 M. Decouzon, O. Exner, J. F. Gal and P. C. Maria, J. Org. Chem., 1992, 57, 1621.
50. 50 M. Remko, P. Mach, P. v. R. Schleyer and O. Exner, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1993, 279, 139.