Production and applications of copper-64 radiopharmaceuticals

Methods in Enzymology

Volumn 386, Issue , 2004, Pages 237-261

  Sun, Xiankai ^a   Anderson, Carolyn J ^a  

^a WASHINGTON UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBODY CONJUGATE; CHELATING AGENT; COPPER 64; COPPER 67; COPPER COMPLEX; RADIOPHARMACEUTICAL AGENT; SOMATOSTATIN DERIVATIVE;

ARTICLE; CANCER RADIOTHERAPY; DRUG ACTIVITY; DRUG CONJUGATION; DRUG HALF LIFE; DRUG SYNTHESIS; ISOTOPE LABELING; PARTITION COEFFICIENT; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY; PRIORITY JOURNAL; RADIOCHEMISTRY; RADIOISOTOPE DECAY; SCINTISCANNING;

EID: 2442651865     PISSN: 00766879     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1016/S0076-6879(04)86011-7     Document Type: Article

References (96)

1. K. P. Karlin and J. Zubieta, "Copper Coordination Chemistry: Biochemical and Inorganic Perspectives." Adenine Press, New York, 1983.
2. M. C. Linder, "Biochemistry of Copper," Vol. 10. Plenum Press, New York, 1991.
3. C. A. Owen, "Biochemical Aspects of Copper: Copper Proteins, Ceruloplasmin, and Copper Protein Binding." Noyes Publications, Park Ridge, NJ, 1982.
4. C. A. Owen, "Wilson's Disease: The Etiology, Clinical Aspects, and Treatment of Inherited Copper Toxicosis." Noyes Publications, Park Ridge, NJ, 1981.
5. J. Lee, M. M. O. Pena, Y. Nose, and D. J. Thiele, J. Biol. Chem. 277, 4380 (2002).
6. I. Hamza, M. Schaefer, L. W. Klomp, and J. D. Gitlin, Proc. Nat. Acad. Sci. USA 96,13363 (1999).
7. R. Bases, S. S. Brodie, and S. Rubenfeld, Cancer 11, 259 (1963).
8. C. Raynaud, D. Comar, M. Dutheil, P. Blanchon, O. Monod, R. Parrot, and M. Rymer, J. Nucl. Med. 14, 947 (1973).
9. S. Mirzadeh, L. F. Mausner, and S. C. Srivastave, Appl. Rad. Isot. 37, 29 (1986).
10. D. L. Jamriska, W. A. Taylor, M. A. Ott, R. C. Heaton, D. R. Phillips, and M. M. Fowler, J. Radioanal. Nucl. Chem. Art. 195, 263 (1995).
11. S. Kastleiner, H. H. Coenen, and S. M. Qaim, Radiochimica Acta 84, 107 (1999).
12. K. R. Zinn, T. R. Chaudhuri, T. P. Cheng, J. S. Morris, and W. A. Meyer, Cancer 73, 774 (1994).
13. S. V. Smith, D. J. Waters, and N. Di Bartolo, Radiochimica Acta 75, 65 (1996).
14. F. Szelecsenyi, G. Blessing, and S. M. Qaim, Appl. Radiat. Isot. 44, 575 (1993).
15. D. W. McCarthy, R. E. Shefer, R. E. Klinkowstein, L. A. Bass, W. H. Margenau, C. S. Cutler, C J. Anderson, and M. J. Welch, Nucl. Med. Biol. 24, 35 (1997).
16. H. Piel, S. M. Qaim, and G. Stocklin, Radiochim Acta 57, 1 (1992).
17. A. Obata, S. Kasamatsu, D. W. McCarthy, M. J. Welch, H. Saji, Y. Yonekura, and Y. Fujibayashi, Nucl. Med. Biol. 30, 535 (2003).
18. D. W. McCarthy, L. A. Bass, P. D. Cutler, R. E. Shefer, R. E. Klinkowstein, P. Herrero, J. S. Lewis, C. S. Cutler, C. J. Anderson, and M. J. Welch, Nucl. Med. Biol. 26, 351 (1999).
19. G. D. Robinson, Jr., F. W. Zielinski, and A. W. Lee, Int. J. App. Rad. Isot. 31, 111 (1980).
20. M. A. Green, C. J. Mathias, M. J. Welch, A. H. McGuire, D. Perry, F. Fernandez-Rubio, J. S. Perlmutter, M. E. Raichle, and S. R. Bergmann, J. Nucl. Med. 31, 1989 (1990).
21. C. J. Mathias, W. H. Margenau, J. W. Brodack, M. J. Welch, and M. A. Green, Appl. Radiat. Isot. 42, 317 (1991).
22. C. J. Mathias, M. J. Welch, D. J. Perry, A. H. McGuire, X. Zhu, J. M. Connett, and M. A. Green, Nucl. Med. Biol. 18, 807 (1991).
23. Y. Fujibayashi, K. Matsumoto, Y. Yonekura, J. Konishi, and A. Yokayama, J. Nucl. Med. 30, 1838 (1989).
24. J. Zweit, R. Gordall, M. Cox, J. W. Babich, G. A. Petter, H. L. Sharma, and R. J. Ott, Eur. J. Nucl. Med. 14, 418 (1992).
25. O. Bormans, A. Janssen, P. Adriaens, D. Crombez, A. Witsenboer, J. De Goeij, L. Mortelmans, and A. Verbruggen, Appl. Radiat. Isot. 43, 1437 (1992).
26. J. L. Lacy, S. C. Chien, J. K. Lim, C. J. Mathias, and M. A. Green, J. Nucl. Med. 36, 49P (1995).
27. P. Herrero, J. Markham, C. J. Weinheimer, C. J. Anderson, M. J. Welch, M. A. Green, and S. R. Bergmann, Circulation 87, 173 (1993).
28. N. G. Haynes, J. L. Lacy, N. Nayak, C. S. Martin, D. Dai, C. J. Mathias, and M. A. Green, J. Nucl. Med. 41, 309 (2000).
29. C. J. Anderson and M. J. Welch, Chem. Rev. 99, 2219 (1999).
30. D. J. Hnatowich, W. W. Layne, R. L. Childs, D. Lanteigne, and M. A. Davis, Science 220, 613 (1983).
31. C. F. Meares, M. J. McCall, D. T. Reardan, D. A. Goodwin, C. I. Diamanti, and M. McTigue, Anal. Chem. 142, 68 (1984).
32. M. K. Moi, C. F. Meares, M. J. McCall, W. C. Cole, and S. J. DeNardo, Anal. Biochem. 148, 249 (1985).
33. D. Parker, Chem. Soc. Rev. 19, 271 (1990).
34. P. V. Bernhardt and P. C. Sharpe, Inorg. Chem. 39, 4123 (2000).
35. I. Lukes, J. Kotek, P. Vojtisek, and P. Hermann, Coord. Chem. Rev. 216-217, 287 (2001).
36. X. Sun, M. Wuest, Z. Kovacs, A. D. Sherry, R. Motekaitis, Z. Wang, A. E. Martell, M. J. Welch, and C. J. Anderson, J. Biol. Inorg. Chem. 8, 217 (2003).
37. P. J. Blower, J. S. Lewis, and J. Zweit, Nucl. Med. Biol. 23, 957 (1996).
38. D. H. Busch, Chem. Rev. 93, 847 (1993).
39. C. J. Anderson, P. A. Rocque, C. J. Weinheimer, and M. J. Welch, Nucl. Med. Biol. 20, 461 (1993).
40. W. C. Cole, S. J. DeNardo, C. F. Meares, M. J. McCall, G. L. DeNardo, A. L. Epstein, H. A. O'Brien, and M. K. Moi, Int. J. Rad. Appl. Inst. Part B, Nucl. Med. Biol. 13, 363 (1986).
41. W. C. Cole, S. J. DeNardo, C. F. Meares, M. J. McCall, G. L. DeNardo, A. L. Epstein, H. A. O'Brien, and M. K. Mol. J. Nucl. Med. 28, 83 (1987).
42. C. J. Anderson, F. Dehdashti, P. D. Cutler, S. W. Schwarz, R. Laforest, L. A. Bass, J. S. Lewis, and D. W. McCarthy, J. Nucl. Med. 42, 213 (2001).
43. R. T. O'Donnell, G. L. DeNardo, D. L. Kukis, K. R. Lamborn, S. Shen, A. Yuan, D. S. Goldstein, C. E. Carr, G. R. Mirick, and S. J. DeNardo, J. Nucl. Med. 40, 2014 (1999).
44. G. R. Mirick, R. T. O'Donnell, S. J. DeNardo, S. Shen, C. F. Meares, and G. L. DeNardo, Nucl. Med. Biol. 26, 841 (1999).
45. L. A. Bass, M. Wang, M. J. Welch, and C. J. Anderson, Bioconj. Chem. 11, 527 (2000).
46. D. Ma, F. Lu, T. Overstreet, D. E. Milenic, and M. W. Brechbiel, Nucl. Med. Biol. 29, 91 (2002).
47. N. M. D. Bartolo, A. M. Sargeson, T. M. Donlevy, and S. V. Smith, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2303 (2001).
48. G. R. Weisman, M. E. Rogers, E. H. Wong, J. P. Jasinski, and E. S. Paight, J. Am. Chem. Soc. 14, 8604 (1990).
49. G. R. Weisman, E. H. Wong, D. C. Hill, M. E. Rogers, D. P. Reed, and J. C. Calabrese, J. Chem. Soc. Chem. Commum. 947 (1996).
50. W. Niu, E. H. Wong, G. R. Weisman, K.-C. Lam, and A. L. Rheingold, Inorg. Chem. Commum. 361 (1999).
51. W. Niu, E. H. Wong, G. R. Weisman, R. D. Sommer, and A. L. Rheingold, Inorg. Chem. Commun. 5, 1 (2002).
52. E. H. Wong, G. R. Weisman, D. C. Hill, D. P. Reed, M. E. Rogers, J. P. Condon, M. A. Fagan, J. C. Calabrese, K.-C. Lam, I. A. Guzei, and A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 122, 10561 (2000).
53. A. Riesen, M. Zehnder, and T. A. Kaden, J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1336 (1985).
54. C. A. Boswell, X. Sun, M. Wang, B. Ramos, G. R. Weisman, E. H. Wong, and C. J. Anderson, J. Lab. Compd. Radiopharm. 44, S770 (2001).
55. X. Sun, M. Wuest, G. R. Weisman, E. H. Wong, D. P. Reed, C. A. Boswell, R. Motekaitis, A. E. Martell, M. J. Welch, and C. J. Anderson, J. Med. Chem. 45, 469 (2002).
56. A. Bencini, A. Bianchi, C. Bazzicalupi, M. Ciampolini, V. Fusi, M. Micheloni, N. Nardi, P. Paoli, and B. Valtancoli, Supramol. Chem. 3, 141 (1994).
57. C. S. Cutler, M. Wuest, C. J. Anderson, D. E. Reichert, Y. Sun, A. E. Martell, and M. J. Welch, Nucl. Med. Biol. 27, 375 (2000).
58. T. M. Jones-Wilson, K. A. Deal, C. J. Anderson, D. W. McCarthy, Z. Kovacs, R. J. Motekaitis, A. D. Sherry, A. E. Martell, and M. J. Welch, Nucl. Med. Biol. 25, 523 (1998).
59. C. J. Anderson, T. S. Pajeau, W. B. Edwards, E. L. C. Sherman, B. E. Rogers, and M. J. Welch, J. Nucl. Med. 36, 2315 (1995).
60. B. E. Rogers, C. J. Anderson, J. M. Connett, L. W. Guo, W. B. Edwards, E. L. C. Sherman, K. R. Zinn, and M. J. Welch, Bioconj. Chem. 7, 511 (1996).
61. K. Zimmermann, J. Grunberg, M. Honer, S. Ametamey, P. A. Schubiger, and I. Novak-Hofer, Nucl. Med. Biol. 30, 417 (2003).
62. C. J. Anderson, J. M. Connett, S. W. Schwarz, P. A. Rocque, L. W. Guo, G. W. Philpott, K. R. Zinn, C. F. Meares, and M. J. Welch, J. Nucl. Med. 33, 1685 (1992).
63. J. M. Connett, C. J. Anderson, L. W. Guo, S. W. Schwarz, K. R. Zinn, B. E. Rogers, B. A. Siegel, G. W. Philpott, and M. J. Welch, Proc. Nat. Acad. Sci. USA 93, 6814 (1996).
64. G. W. Philpott, S. W. Schwarz, C. J. Anderson, F. Dehdashti, J. M. Connett, K. R. Zinn, C. F. Meares, P. D. Cutler, M. J. Welch, and B. A. Siegel, J. Nucl. Med. 36, 1818 (1995).
65. G. L. DeNardo, S. J. DeNardo, D. L. Kukis, R. T. O'Donnell, S. Shen, D. S. Goldstein, L. A. Kroger, Q. Salako, D. A. DeNardo, G. R. Mirick, L. F. Mausner, S. C. Srivastava, and C. F. Meares, Anticancer Res. 18, 2779 (1998).
66. G. L. DeNardo, S. J. DeNardo, C. F. Meares, D. Kukis, H. Diril, M. J. McCall, G. P. Adams, L. F. Mausner, D. C. Moody, and S. Deshpande, Antibod. Immunoconj. Radiopharm. 4, 777 (1991).
67. G. L. DeNardo, S. J. DeNardo, C. F. Meares, Q. Salako, D. L. Kukis, L. F. Mausner, J. P. Lewis, L. F. O'Grady, and S. C. Srivastava, J. Nucl. Med. 34, 93P (1993).
68. G. L. DeNardo, D. L. Kukis, S. Shen, D. A. DeNardo, C. F. Meares, and S. J. DeNardo, Clin. Cancer Res. 5, 533 (1999).
69. G. L. DeNardo, D. L. Kukis, S. Shen, L. F. Mausner, C. F. Meares, S. C. Srivastava, L. A. Miers, and S. J. DeNardo, Clin. Cancer Res. 3, 71 (1997).
70. B. T. Wipke, Z. Wang, J. Kim, T. J. McCarthy, and P. M. Allen, Nat. Immunol. 3, 366 (2002).
71. C. J. Anderson, L. A. Jones, L. A. Bass, E. L. C. Sherman, D. W. McCarthy, P. D. Cutler, M. V. Lanahan, M. E. Cristel, J. S. Lewis, and S. W. Schwarz, J. Nucl. Med. 39, 1944 (1998).
72. J. S. Lewis, M. R. Lewis, P. D. Cutler, A. Srinivasan, M. A. Schmidt, S. W. Schwarz, M. M. Morris, J. P. Miller, and C. J. Anderson, Clin. Cancer Res. 5, 3608 (1999).
73. J. S. Lewis, M. R. Lewis, A. Srinivasan, M. A. Schmidt, J. Wang, and C. J. Anderson, J. Med. Chem. 42, 1341 (1999).
74. B. E. Rogers, H. M. Bigott, D. W. McCarthy, D. Della Manna, J. Kim, T. L. Sharp, and M. J. Welch, Bioconj. Chem. 14, 756 (2003).
75. M. J. McCall, H. Diril, and C. F. Meares, Bioconj. Chem. 1, 222 (1990).
76. T. M. Rana and C. F. Meares, Bioconj. Chem. 1, 357 (1990).
77. M. R. Lewis, C. A. Boswell, R. Laforest, T. L. Buettner, D. Ye, J. M. Connett, and C. J. Anderson, Cancer Biother. Radiopharm. 16, 483 (2001).
78. M. R. Lewis, J. Y. Kao, A.-L. J. Anderson, J. E. Shively, and A. Raubitschek, Bioconj. Chem. 12, 320 (2001).
79. M. R. Lewis, A. Raubitschek, and J. E. Shively, Bioconj. Chem. 5, 565 (1994).
80. J. R. Morphy, D. Parker, R. Kataky, A. Harrison, M. A. W. Eaton, A. Millican, A. Phipps, and C. Walker, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 792 (1989).
81. D. Parker, J. R. Morphy, K. Jankowski, and J. Cox, Pure Appl. Chem. 61, 1637 (1989).
82. Y. Yasushi, H. Matsushima, M. Tagawa, M. Koizumi, K. Endo, J. Konishi, and A. Yokoyama, Bioconj. Chem. 2, 71 (1991).
83. S. Reichlin, N. Engl. J. Med. 309, 1495 (1983).
84. S. Reichlin, N. Engl. J. Med. 309, 1556 (1983).
85. R. Guillemin, Science 202, 390 (1978).
86. J. C. Reubi, L. K. Kvols, E. P. Krenning, and S. W. J. Lamberts, Metabolism 39(Suppl. 2), 78 (1990).
87. W. Bauer, U. Briner, W. Doepfner, R. Haller, R. Huguenin, P. Marbach, T. J. Petcher, and J. Pless, Life Sci. 31, 1133 (1982).
88. M. de Jong, B. F. Bernard, E. de Bruin, A. van Gameren, W. H. Bakker, T. J. Visser, H. R. Maecke, and E. P. Krenning, Nucl. Med. Comm. 19, 283 (1998).
89. M. de Jong, W. A. P. Breeman, W. H. Bakker, P. P. M. Kooij, B. F. Bernard, L. J. Hofland, T. J. Visser, A. Srinivasan, M. Schmidt, J. L. Erion, J. E. Bugaj, H. R. Maecke, and E. P. Krenning, Cancer Res. 58, 437 (1998).
90. E. P. Krenning, W. H. Bakker, P. P. M. Kooij, W. A. P. Breeman, H. Y. Oei, M. de Jong, J. C. Reubi, T. J. Visser, C. Bruns, D. J. Kwekkeboom, A. E. M. Reijs, P. M. van Hagen, J. W. Koper, and S. W. J. Lamberts, J. Nucl. Med. 33, 652 (1992).
91. S. Achilefu, H. N. Jimenez, R. B. Dorshow, J. E. Bugaj, E. G. Webb, R. R. Wilhelm, R. Rajagopalan, J. Johler, and J. L. Erion, J. Med. Chem. 45, 2003 (2002).
92. W. B. Edwards, C. G. Fields, C. J. Anderson, T. S. Pajeau, M. J. Welch, and G. B. Fields, J. Med. Chem. 37, 3749 (1994).
93. W. P. Li, J. S. Lewis, J. Kim, J. E. Bugaj, M. A. Johnson, J. L. Erion, and C. J. Anderson, Bioconj. Chem. 13, 721 (2002).
94. A. K. Mishra, K. Draillard, A. Faivrechauvet, J. F. Gestin, C. Curtet, and J. F. Chatal, Tet. Lett. 37, 7515 (1996).
95. E. D. Yorke, L. E. Williams, A. J. Demidecki, D. B. Heidorn, P. L. Roberson, and B. W. Wessels, Med. Phys. 20, 543 (1993).
96. J. S. Lewis, R. Laforest, M. R. Lewis, and C. J. Anderson, Cancer Biother Radiopharm. 15, 593 (2000).