Facile regio- and diastereoselective syntheses of hydroxylated 2-aminocyclohexanecarboxylic acids

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2005, Pages 3214-3220

  Fülöp, Ferenc ^a   Palkó, Márta ^a   Forró, Eniko ^a   Dervarics, Máté ^a   Martinek, Tamás A ^a   Sillanpää, Reijo ^b  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

Amino acids; Diastereoselectivity; Heterocycles; Structure elucidation

Indexed keywords

EID: 23044498527     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500062     Document Type: Article

References (33)

1. F. Fülöp, Chem. Rev. 2001, 101, 2181-2204.
2. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, (Ed.: E. Juaristi); Wiley-VCH, New York, 1997.
3. F. Fülöp "The Chemistry of 2-Aminocyclopentanecarboxylic Acid" in Studies in Natural Product Chemistry (Ed.: Atta-ur-Rahman), Elsevier Science Publishers, 2000, pp. 273-306.
4. a) M. Konishi, M. Nishio, K. Saitoh, T. Miyaki, T. Oki, H. Kawaguchi, J. Antibiotics 1989, 42, 1749-1755;
5. b) T. Iwamoto, E. Tsujii, M. Ezaki, A. Fujie, S. Hashimoto, M. Okuhara, M. Kohsaka, H. Imanaka, K. Kawabata, Y. Inamoto, K. Sakane, J. Antibiotics 1990, 43, 1-7.
6. a) D. H. Appella, L. A. Christianson, D. A. Klein, D. R. Powell, X. Huang, J. J. Barchi, S. H. Gellman, Nature 1997, 387, 381-384;
7. b) D. H. Appella, L. A. Christianson, I. L. Karle, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071-13072;
8. c) D. H. Appella, S. L. Durell, J. J. Barchi, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309-2310;
9. d) J. J. Barchi, X. Huang, D. H. Appella, L. A. Christianson, S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2711-2718.
10. T. A. Martinek, G. K. Tóth, E. Vass, M. Hollósi, F. Fülöp, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1719-1721.
11. a) K. Gademann, T. Hintermann, J. V. Schreiber, Current Med. Chem. 1999, 6, 905-925;
12. b) A. F. Abdel-Magid, J. H. Cohen, C. A. Maryanoff, Current Med Chem. 1999, 6, 955-969;
13. c) E. Juaristi, H. Lopez-Ruiz, Current Med. Chem. 1999, 6, 983-1004.
14. a) S. G. Davies, O. Ichihara, I. A. S. Walters, Synlett 1993, 461-462;
15. b) S. G. Davies, O. Ichihara, I. Lenoir, I. A. S. Walters, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 1411-1415;
16. c) S. G. Davies, G. Bhalay, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1595-1596.
17. F. Fülöp, G. Bernáth, K. Pihlaja, Adv. Heterocyclic Chem. 1998, 69, 349-477.
18. a) S. Gedey, J. Van der Eycken, F. Fülöp, Org. Lett. 2002, 4, 1967-1969;
19. b) S. Gedey, P. Vainiotalo, I. Zupkó, P. A. M. de Witte, F. Fülöp, J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 951-956;
20. c) S. Gedey, J. Van der Eycken, F. Fülöp, Lett. Org. Chem. 2004, 1, 215-217.
21. a) P. Wipf, X. Wang, Tetrahedron Lett. 2000. 41, 8747-8751;
22. b) F. Fringuelli, F. Pizzo, M. Rucci, L. Vaccaro, J. Org. Chem. 2003, 68, 7041-7045;
23. c) K. Tatsuta, M. Takahashi, N. Tanaka, K. Chikauchi, J. Antibiot. 2000, 53, 1231-1234;
24. d) Y. Ichikawa, M. Ohbayashi, K. Hirata, R. Nishizawa, M. Isobe, Synlett 2001, 1763-1766;
25. e) K. Wright, M. Crisma, C. Toniolo, R. Török, A. Péter, M. Wakselman, J. P. Mazaleyrat, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3381-3384;
26. f) I. B. Masesane, P. G. Steel, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5007-5009.
27. G. Bernáth, G. Stájer, A. E. Szabó, F. Fülöp, P. Sohár, Tetrahedron 1985, 41, 1353-1365.
28. a) A. Avenoza, C. Cativiela, M. A. Fernandez-Recio, M. J. Peregrina, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 721-728;
29. b) A. Avenoza, C. Cativiela, M. A. Fernandez-Recio, M. J. Peregrina, Synthesis 1997, 165-167.
30. E. Forró, F. Fülöp, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2875-2880.
31. Z. Otwinowski, W. Minor, Methods in Enzymology, vol. 276, Macromolecular Crystallography, Part A (Eds.: C. W. Carter, R. M. Sweet), pp. 307-326, Academic Press, New York, 1997.
32. G. M. Sheldrick, SHELX-97, University of Göttingen, Germany (1997).
33. L. J. Farrugia, J. Appl. Cryst. 1997, 30, 565.