Quinoline oximes: Synthesis, reactions, and biological activity. (Review)

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Volumn 41, Issue 2, 2005, Pages 137-162

  Abele, E ^a   Abele, R ^a   Rubina, K ^a   Lukevics, E ^a  

^a LATVIAN INSTITUTE OF ORGANIC SYNTHESIS   (Latvia)

Author keywords

Biological activity; Oximes; Quinoline

Indexed keywords

EID: 21244439837     PISSN: 00093122     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s10593-005-0119-2     Document Type: Review

References (261)

1. T. Nakashima, Yakugaku Zasshi, 77, 1298 (1957);
2. Chem. Abstr., 52, 6345 (1958).
3. Y.-J. Liu, Y.-J. Ding, Y. Liu, and G. J. Jiang, Youji Huaxue, 17, 458 (1997);
4. Chem. Abstr., 127, 346281 (1997).
5. V. M. Dziomko, Z. S. Sidenko, and G. S. Chizhova, Metody Poluch. Khim. Reaktivov Prep., No. 15, 114 (1967);
6. Chem. Abstr., 69, 18989 (1968).
7. R. E. Brown and R. I. Meltzer, US Patent 3518269;
8. Chem. Abstr., 73, 130905 (1970).
9. CIBA Ltd. Swiss Patent 298336;
10. Chem. Abstr., 50, 6515 (1956).
11. A. Godard and G. Queguiner, J. Heterocycl. Chem., 17, 465 (1980).
12. V. M. Radionov and M. A. Berkengeim, Zh. Obshch. Khim., 16, 483 (1946).
13. G. Tsatsas, Ann. Pharm. Fr., 10, 61 (1952).
14. V. M. Dziomko, I. A. Krasavin, and T. N. Egorova, Metody Poluch. Khim. Reaktivov Prep., No. 15, 63 (1967);
15. Chem. Abstr., 68, 114404 (1968).
16. C. A. Buchler and J. O. Harris, J. Am. Chem. Soc., 72, 5015 (1950).
17. A. G. Mikhailovskii, V. S. Shklyaev, A. V. Ignatenko, and M. I. Vakhrin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 934 (1995).
18. M. D. Mosher and N. R. Natale, J. Heterocycl. Chem., 32, 779 (1995).
19. D. T. Witiak and S. Ananthan, J. Org. Chem., 51, 3237 (1986).
20. R. P. Srivastava, Neelima, and A. P. Bhaduri, Indian J. Chem., 26B, 418 (1987).
21. J. H. Musser, Heterocycles, 22, 1505 (1984).
22. Y. Tagawa, T. Yoshida, N. Honjo, and Y. Goto, Heterocycles, 29, 1781 (1989).
23. Y. Tagawa, H. Arakawa, and Y. Goto, Heterocycles, 29, 1741 (1989).
24. T. Kato, Y. Goto, and M. Kondo, Yakugaku Zasshi, 84, 290 (1964).
25. E. A. Mistryukov and O. N. Sorokina, Mendeleev Commun., 205 (1993).
26. E. A. Mistryukov, Y. Rozpravka, and O. N. Sorokina, Mendeleev Commun., 205 (1993).
27. S. E. Forman, J. Org. Chem., 29, 3323 (1964).
28. S. E. Forman, US Patent 3150135;
29. Chem. Abstr., 62, 2766 (1965).
30. Y. Tagawa, N. Honjo, and Y. Goto, Chem. Pharm. Bull, 34, 564 (1986).
31. H. Reimlinger, J. J. M. Vandewalle, W. R. F. Lingier, and E. de Ruiter, Chem. Ber., 108, 3771 (1975).
32. H. Yamanaka, H. Abe, T. Sakamoto, H. Hiranuma, and A. Kamata, Chem. Pharm. Bull, 25, 1821 (1977).
33. V. A. Glushkov, V. I. Karmanov, E. V. Feshina, G. A. Postanogova, and Yu. V. Shklyaev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 108 (2001).
34. K. Sakane, K. Terayama, E. Haruki, Y. Otsuji, and E. Imoto, Bull Chem. Soc. Jpn., 47, 1297 (1974).
35. M. Iwao and T. Kuraishi, J. Heterocycl. Chem., 16, 689 (1979).
36. B. B. Aleksandrov, M. S. Gavrilov, V. D. Sviridov, I. D. Chkanikov, V. S. Shklyaev, and Yu. V. Shklyaev, Izv. Akad. Nauk. SSSR. Ser. Khim., 2136 (1990).
37. R. Chang and K. Kim, Bull, Korean Chem, Soc., 16, 475 (1995);
38. Chem. Abstr, 123, 313713 (1995).
39. V. G. Ermolaeva and M. N. Shchukina, Khim.-Farm, Zh., No. 8, 33 (1071).
40. S. I. Kutkevichus, K. S. Sherenas, and R. I. Poshyunas, Khim. Geterotsikl. Soedin., 342 (1973).
41. A. Fadda, A. M. Khalil, and M. M. El-Habbal, Pharmazie, 46, 743 (1991).
42. A. Afonso, J. Einstein, and M. J. Gentles, US Patent 5190956;
43. Chem. Abstr., 119, 28016 (1993).
44. S. X. Cai, Z.-L. Zhou, J.-C. Huang, E. R. Whittemore, Z. O. Egbuwoku, Y. Lu, J. E. Hawkinson, R. M. Woodward, E. Weber, and J. F. W. Keana, J. Med. Chem., 39, 3248 (1996).
45. T. J. Schwan and H. A. Burch, J. Heterocycl. Chem., 20, 239 (1983).
46. T. J. Schwan, H. A. Burch, and J. E. Gray, US Patent 4349677;
47. Chem. Abstr., 98, 89191 (1983).
48. J. M. Cox, J. A. Elvidge, and D. E. H. Jones, J. Chem. Soc., 1423 (1964).
49. P. Messinger and H. Meyer, Arch. Pharm., 309, 1009 (1976).
50. G. Cusmano, G. Macaluso, and M. Gruttadauria, Heterocycles, 36, 1577 (1993).
51. T. Kurihara, J. Sasaki, K. Santo, Y. Nakamura, R. Yoneda, and S. Harusawa, Heterocycles, 29, 2007 (1989).
52. F. Eloy and R. Lenaers, Chem. Rev., 62, 155 (1962).
53. D. M. Bailey, US Patent 3927000;
54. Chem. Abstr., 84, 135498 (1976).
55. A. Goldberg and W. Kelly, British Patent 595401;
56. Chem. Abstr., 42, 4204 (1948).
57. F. D. Popp, L. E. Katz, C. W. Klinowski, and J. M. Wefer, J. Org. Chem., 33, 4447 (1968).
58. E. O. Snoke and F. D. Popp, J. Heterocycl. Chem., 10, 99 (1973).
59. D. M. Bailey, German Patent 1923073;
60. Chem. Abstr., 72, 66843 (1970).
61. C. Malen, B. Danree, and X. Pascaud, German Patent 2217180;
62. Chem. Abstr., 78, 16052 (1973).
63. C. Mitsos, J. Petrou, O. Igglessi-Markopoulou, and J. Markopoulos, J. Heterocycl. Chem., 36, 881 (2000).
64. B. Clement and T. Kaempchen, Chem. Ber., 118, 3481 (1985).
65. N. Oi, Nippon Kagaku Zasshi, 80, 1151 (1959);
66. Chem. Abstr., 55, 4247 (1961).
67. G. S. Sanyal and A. B. Modak, Natl. Acad. Sci. Lett. (India), 11, 183 (1988);
68. Chem. Abstr., 110, 106969 (1989).
69. G. S. Nikolov and N. Tyutyulkov, Inorg. Nucl. Chem. Lett., 6, 697 (1970).
70. J. Reihsig and H. W. Krause, J. Prakt. Chem., 31, 167 (1966).
71. G. Giraudi, C. Baggiani, C. Giovannoli, C. Marletto, and A. Vanni, Anal. Chim. Acta, 378, 225 (1999).
72. M. Calzadilla, A. Malpica, and P. M. Diaz, Int. J. Chem. Kinet., 28, 687 (1996);
73. Chem. Abstr., 125, 220941 (1996).
74. B. J. Gregory, R. B. Moodie, and K. Schofield, J. Chem. Soc., B, 1687 (1970).
75. V. I. Sokol, V. V. Davydov, I. V. Kartashova, B. E. Zaitsev, Yu. V. Shklyaev, M. A. Ryabov, and V. S. Sergienko, Kristallografiya, 41, 477 (1996);
76. Chem. Abstr., 125, 328481 (1996).
77. P. Grammaticakis, Compt. Rend., 248, 3719 (1959).
78. S. F. Mason, J. Chem. Soc., 22 (1960).
79. K. A. Jensen and P. H. Nielsen, Acta Chem. Scand., 18, l (1964).
80. R. L. Stevenson, M. E. Wacks, and W. M. Scott, Org. Mass Spectrom., 2, 261 (1969).
81. M. S. Masoud, A. M. Hindawy, A. El-Dissouky, G. B. Mohamed, and T. Abd El-Fattah, Afinidad, 48, 319 (1991);
82. Chem. Abstr., 116, 151009 (1992).
83. S. Rossi, A. Salvatori, and G. Peruzzi, Farmaco, Ed. Sci., 34, 486 (1979);
84. Chem. Abstr., 91, 107873 (1979).
85. Y.-L. Chen, I.-L. Chen, C.-M. Lu, C.-C. Tzeng, L.-T. Tsao, and J.-P. Wang, Bioorg. Med. Chem., 11, 3921 (2003).
86. M. V. Budnikova, A. L. Mikhal'chuk, and A. B. Rubinov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 265 (2004).
87. N. Amlaiky, G. Leclerc, N. Decker, and J. Schwartz, Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther., 19, 341 (1984).
88. D. R. Shridhar, B. Ram, R. R. Krishna, and L. Narayana, Indian J. Chem., 25B, 76 (1986).
89. Neelima, B. Bhat, and A. P. Bhaduri, Indian J. Chem., 23B, 431 (1984).
90. A. L. Mikhal'chuk, O. V. Gulyakevich, D. B. Rubinov, I. L. Rubinova, and A. A. Akhrem, Khim. Geterotsikl. Soedin., 232 (1999).
91. G. N. Evenson and R. B. Moffett, J. Heterocycl. Chem., 17, 351 (1980).
92. P. Plath, K. Eicken, B. Zeeh, U. Eichenauer, H. Hagen, R. D. Kohler, N. Meyer, and B. Wuerzer, German Patent 3545904;
93. Chem. Abstr., 107, 198109 (1987).
94. H. Miao, V. Cecchetti, O. Tabarrini, and A. Fravolini, J. Heterocycl. Chem., 37, 297 (2000).
95. W. Zhao, Huaxue Shiji, 19, 273 (1997);
96. Chem. Abstr., 127, 330917 (1997).
97. J. J. Padbury and H. G. Lindwall, J. Am. Chem. Soc., 67, 1268 (1945).
98. H. Fiedler, Arch. Pharm., 293, 609 ( 1960).
99. H. Fiedler, Arch. Pharm., 297, 108 (1964).
100. S. K. Nandeeshaiah and S. Y. Amberkar, Indian J. Chem., 33B, 375 (1994).
101. R. Fujita, K. Watanabe, and H. Kongo, Ann. Rep. Tohoku Coll. Pharm., 44, 105 (1997);
102. Chem. Abstr., 130, 13911 (1999).
103. H. M. Meshram, Synthesis, 943 (1992).
104. S. K. Dewan and R. Singh, Oriental J. Chem., 18, 379 (2002);
105. Chem. Abstr., 138, 271356 (2003).
106. W. E. Hahn and Z. Cebulska, Pol. J. Chem., 60, 305 (1986).
107. L. Kaczmarek and R. Balicki, J. Prakt. Chem. J. Chem. Ztg., 336, 695 (1994).
108. N. H. Cromwell and J. S. Burch, J. Am. Chem. Soc., 66, 872 (1944).
109. M. Hamana, H. Noda, and J. Uchida, Yakugaku Zasshi, 90, 1001 (1970).
110. N. V. Smolentseva, I. A. Red'kin, and A. I. Tochilkin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 514 (1975).
111. K. Ghosh, S. P. Mckee, and W. M. Sanders, Tetrahedron Lett., 32, 711 (1991).
112. B. Cezanne, D. Bertram, D. Dorsch, W. Mederski, C. Tsaklakidis, C. Barnes, and J. Gleitz, PCX Int. Appl. WO Pat. 0384533;
113. Chem. Abstr., 139, 323430 (2003).
114. R. Balicki and L. Kaczmarek, Gazz. Chim. Ital., 123, 525 (1993).
115. M. J. Mphahlele, O. Gheevarghese, and N. F. H. Makhubela, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 166, 303 (2000).
116. Neelima, B. Bhat, and A. P. Bhaduri, Indian J. Chem., 24B, 1286 (1985).
117. J. Kotler-Brajtburg, Acta Pol. Pharm., 25, 239 (1968).
118. I. Tikk, G. Deak, G. Toth, and J. Tamas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 7, 619 (1984).
119. K. Golankiewicz, Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim., 10, 417 (1962);
120. Chem. Abstr., 59, 1640 (1963).
121. E. Abele and E. Lukevics, Heterocycles, 53, 2285 (2000).
122. M. C. McMillis, D. L. Wright, J. D. Zubkowski, and E. J. Valente, Tetrahedron Lett., 37, 7205 (1996).
123. K. Eiter and E. Mrazek, Monatsh. Chem., 83, 926 (1952).
124. S. V. Tolkunov, A. I. Khizhan, S. V. Shishkina, O. V. Shishkin, and V. I. Dulenko, Khim. Geterotsikl Soedin., 64 (2004).
125. T. Kappe, R. Aigner, M. Joebstl, P. Hohengassner, and W. Stadlbauer, Heterocycl. Comm., 1, 341 (1995).
126. H. H. Zoorob and W. S. Hamama, 29, 325 (1986);
127. Chem. Abstr., 111, 7250 (1989).
128. J. N. Kim, K. S. Jung, J. S. Son, H. J. Lee, H. R. Kim, and E. K. Ryu, Korean J. Med. Chem., 6, 197 (1996);
129. Chem. Abstr., 126, 131410 (1997).
130. B. Venugopalan, C. P. Bapat, E. P. de Souza, and N. J. de Souza, J. Heterocycl. Chem., 28, 337 (1991).
131. Z. Ma, L. Li, M. Rupp, S. Zhang, and X. Zhang, Org. Lett., 4, 987 (2002).
132. R. C. Khunt, N. J. Datta, F. M. Bharmal, G. P. Mankad, and A. R. Parikh, Indian J. Heterocycl. Chem., 10, 97 (2000);
133. Chem. Abstr., 134, 280754 (2001).
134. H. Gnichtel and B. Moller, Liebigs Ann. Chem., 1751 (1981).
135. V. S. Shklyaev, B. B. Aleksandrov, and M. S. Gavrilov, Izv. Akad. Nauk SSSR. Ser. Khim., 959 (1986).
136. Y. V. Shklyaev, V. A. Glushkov, V. V. Davidov, V. I. Sokol, and V. S. Sergienko, Mendeleev Commun., 36 (2000).
137. F. Kroehnke and W. Zecher, Chem. Ber., 95, 1128 (1962).
138. V. A. Artemov, A. M. Shestopalov, and V. P. Litvinov, Zh. Org. Khim., 31, 595 (1995).
139. V. A. Artyomov, A. M. Shestopalov, and V. P. Litvinov, Synthesis, 927 (1996).
140. H. Moehrle and B. Grimm, Arch. Pharm., 319, 325 (1986).
141. K. Harssnyi, M. Szentivanyi, J. Szeredi, G. Leszkovszky, and C. Vertesi, German Patent 2821226;
142. Chem. Abstr., 90, 168592 (1979).
143. H. Moehrle and B. Grimm, Arch. Pharm., 319, 774 (1986).
144. N. Tohme, M. Demeunynck, M.F. Lhomme, and J. Lhomme, IARC Sci. Publ., 70, 241 (1986);
145. Chem. Abstr., 106, 196115 (1987).
146. S. X. Cai, H.-Z. Zhang, J. A. Drewe, P. S. Reddy, S. Kasibhatla, J. D. Kuemmerle, and K. P. Ollis, PCT Int. Appl. WO 02100826;
147. Chem. Abstr., 138, 39285 (2003).
148. Y. Tamura, J.-H. Kim, Y. Miki, H. Hayashi, and M. Ikeda, J. Heterocycl. Chem., 12, 481 (1975).
149. G. Kempter and P. Klung, East Ger. Pat. No. 84389;
150. Chem. Abstr., 78, 72106 (1973).
151. Y. Sawa, German Patent 2520524;
152. Chem. Abstr., 84, 90384 (1976).
153. Y. Sawa, Jpn. Patent No. 75154294;
154. Chem. Abstr., 85, 94243 (1976).
155. L. L. Martin, S. J. Scott, M. N. Agnew, and L. L. Setescak, J. Org. Chem., 51, 3697 (1986).
156. L. L. Martin, S. J. Scott, L. L. Setescak, and D. Van Engen, J. Heterocycl. Chem., 24, 1541 (1987).
157. L. L. Martin, L. L. Setescak, and S. J. Scott, US Patent 4742061;
158. Chem. Abstr., 110, 114817 (1989).
159. R. Martinez, M. F. Rubio, G. G. Ramirez, T. Camacho, I. E. Linzaga, and C. Mancera, J. Heterocycl. Chem., 32, 827 (1995).
160. S. Hibino, E. Sugino, T. Choshi, and K. Sato, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2429 (1988).
161. S. Ostrowski, Heterocycles, 43, 389 (1996).
162. J. Hou, J. Wang, G. Jiang, and J. Li, Youji Huaxue, 11, 615 (1991);
163. Chem. Abstr., 116, 128709 (1992).
164. V. S. Kapoor and R. Karwayun, Indian J. Pharm. Sci., 57, 237 (1995);
165. Chem. Abstr., 125, 58814 (1996).
166. C. E. Kaslow, J. D. Genzer, and J. C. Goodspeed, Proc. Indiana Acad. Sci., 59, 134 (1950);
167. Chem. Abstr., 45, 8534 (1951).
168. S. V. Tolkunov, A. I. Khyzhan, and V. I. Dulenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1849 (2003).
169. Y. Tamura and Y. Kita, Jpn. Patent No. 7659873;
170. Chem. Abstr., 86, 72460 (1977).
171. Yu. V. Shklyaev, V. A. Glushkov, B. Ya. Syropyatov, A. V. Dolzhenko, N. B. Grigorev, A. V. Danilov, and V. G. Granik, Voprosy Biologicheskoi, Meditsinskoi i Farmatsevticheskoi Khimii, 50 (2003);
172. Chem. Abstr., 140, 111252 (2004).
173. S. Jinbo, S. Kohno, K. Kashima, Y. Suzuki, H. Ohnishi, H. Kosuzume, K. Yamaguchi, and E. Mochida, Can. Patent 1189078;
174. Chem. Abstr., 104, 68761 (1986).
175. H. Yanagisawa, T. Fujita, K. Fujimoto, T. Yoshioka, K. Wada, M. Oguchi, T. Fujiwara, and H. Horikoshi, Eur. Patent 708098;
176. Chem. Abstr., 125, 58495 (1996).
177. H. Yagisawa, T. Fujita, K. Fujimoto, T. Yoshioka, K. Wada, M. Oguchi, T. Fujiwara, and H. Horikoshi, Jpn. Patent No. 09323929;
178. Chem. Abstr., 128, 123813 (1998).
179. R. Ertan, O. Bozdag, B. Kesici, E. Palaska, and M. Ertan, Acta Pharm. Turc., 40, 131 (1998);
180. Chem. Abstr., 130, 110144 (1999).
181. A. Buzas, F. Cossais, J. P. Jacquet, J. M. Melon, M. Pommier, and C. Seine, Chim. Ther., 5, 350 (1970).
182. S. X. Cai, J. F. W. Keana, and E. Weber, PCX Int. Appl. WO Pat. 9427605;
183. Chem. Abstr., 122, 123144 (1995).
184. I. G. Tikhonova, I. I. Baskin, V. A. Palyulin, and N. S. Zefirov, J. Med. Chem., 46, 1609 (2003).
185. K. Harsanyi, K. Takacs, R.Z. Somfai, E. Krompecher, L. Tardos, D. Korbonits, P. Kiss, and C. Gronczy, German Patent 1670497;
186. Chem. Abstr., 79, 92022 (1973).
187. R. Foguet Ambros, E. Forne Felip, J. A. Ortiz Hernandez, A. Sacristan Munoz, and J. M. Castello Barenys, Espana Pat. 530100;
188. Chem. Abstr., 107, 23252 (1987).
189. Y.-L. Chen, I.-L. Chen, C.-M. Lu, C-C. Tzeng, L.-T. Tsao, and J.-P. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 12, 387 (2004).
190. Y.-L. Chen, C.-M. Lu, I.-L. Chen, L.-T. Tsao, and J.-P. Wang, J. Med. Chem., 45, 4689 (2002).
191. D. W. Brooks, P. Bhatia, T. Kolasa, and A. O. Stewart, PCT Int. Appl. Wo Pat. 9602507;
192. Chem. Abstr., 125, 33487 (1996).
193. D. W. Brooks, P. Bhatia, and T. Kolasa, PCT Int. Appl. Wo Pat. 9712865;
194. Chem. Abstr., 126, 330554 (1997).
195. D. W. Brooks, P. Bhatia, and T. Kolasa, PCT Int. Appl. Wo Pat. 9712866;
196. Chem. Abstr., 126, 330555 (1997).
197. D .W. Brooks, P. Bhatia, and T. Kolasa, S. African Pat. No. 9509262;
198. Chem. Abstr., 126, 225226 (1997).
199. T. Kolasa, D. E. Gunn, P. Bhatia, A. Basha, R. A. Craig, A. O. Stewart, J. B. Bouska, R. R. Harris, K. I. Hulkower, P. E. Malo, R. L. Bell, G. W. Carter, and C. D. W. Brooks, J. Med. Chem., 43, 3322 (2000).
200. T. Kolasa, D. E. Gunn, P. Bhatia, K. W. Woods, T. Gane, A. O. Stewart, J. B. Bouska, R. R. Harris, K. I. Hulkower, P. E. Malo, R. L. Bell, G. W. Carter, and C. D. W. Brooks, J. Med. Chem., 43, 690 (2000).
201. J. Horiuchi, N. Shidara, M. Ito, Y. Shidori, and T. Kato, Jpn. Patent No. 6322521;
202. Chem. Abstr., 112, 164956 (1990).
203. J. S. Skotnicki and R. M. Kearney, US Patent 5216162;
204. Chem. Abstr., 119, 180752 (1993).
205. L. J. Chernesky and J. F. Dellaria, US Patent 5475009;
206. Chem. Abstr., 124, 202230 (1996).
207. E. J. E. Freyne, A. H. M. Raeymaekers, and D. R. G. G. De Chaffoy de Courcelles, Eur. Patent 541153;
208. Chem. Abstr., 119, 160282 (1993).
209. E. J. E. Freyne, A. H. M. Raeymaekers, D. R. G. G. De Chaffoy de Courcelles, US Patent 541153;
210. Chem. Abstr., 125, 114624 (1996).
211. S. Matsumoto, Y. Kato, and K. Haze, PCT Int. Appl. Wo Pat. 0351844;
212. Chem. Abstr., 139, 69160 (2003).
213. C.-C. Tzeng, Y.-L. Chen, and F.-N. Ko, US Patent 2002 61895;
214. Chem. Abstr., 136, 401781 (2002).
215. K.-C. Fang, Y.-L. Chen, J.-Y. Sheu, T.-C. Wang, and C.-C. Tzeng, J. Med. Chem., 43, 3809 (2000).
216. J.-Y. Sheu, Y.-L. Chen, C.-C. Tzeng, S.-L. Hsu, K.-C. Fang, and T.-C. Wang, Helv. Chim. Acta, 86, 2481 (2003).
217. I.-L. Chen, Y.-L. Chen, C.-C. Tzeng, and I.-S. Chen, Helv. Chim. Acta, 85, 2214 (2002).
218. Y.-L. Chen, C.-H. Chung, I.-L. Chen, P.-H. Chen, and H.-Y. Jeng, Bioorg. Med. Chem., 10, 2705 (2002).
219. S. Dallavalle, A. Ferrari, B. Biosotti, L. Merlini, S. Pence, G. Gallo, M. Marzi, M. O. Tinti, R. Martinelli, C. Pisano, P. Carminati, N. Carenini, G. Beretta, P. Perego, A. De Cesare, G. Pratesi, and F. Zunino, J. Med. Chem., 44, 3264 (2001).
220. U. M. Billhardt-Troughton, M. Rosner, R. Bender, and C. Meichsner, Eur. Patent 579968;
221. Chem. Abstr., 121, 255665 (1994).
222. F. Gialdi and R. Ponci, Farm. Sci. e Tec. (Pavia), 6, 694 (1951);
223. Chem. Abstr., 46, 11197 (1952).
224. G. Leandri, L. Maioli, and L. Ruzzier, Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna, 15, 57 (1957);
225. Chem. Abstr., 52, 7291 (1958).
226. D. M. Bailey, US Patent 3855228;
227. Chem. Abstr., 82, 125294 (1975).
228. CIBA Ltd., British Patent 842968;
229. Chem. Abstr., 55, 8434 (1961).
230. Y.-L. Chen, K..-C. Fang, J.-Y. Sheu, S.-L. Hsu, and C.-C. Tzeng, J. Med. Chem., 44, 2374 (2001). J
231. A. Feroumadi, A. Davood, M. Mirzaei, S. Emami, and M. H. Moshafi, Boll. Chim. Farm., 140, 411 (2001);
232. Chem. Abstr., 137, 352876 (2002).
233. C. Y. Hong, Y. K. Kim, J. H. Chang, S. H. Kim, H. Choi, D. H. Nam, Y. Z. Kim, and J. H. Kwak, J. Med. Chem., 40, 3584 (1997).
234. S. J. Yoon, Y. H. Chung, C. W. Lee, J. S. Lee, N. D. Kim, Y. H. Jin, W. J. Song, I. H. Kim, W. Y. Yang, D. R. Choi, and J. H. Shin, PCT Int. Appl. Wo Pat. 0071541;
235. Chem. Abstr., 134, 17486 (2001).
236. M. Okabe and R. C. Sun, Synthesis, 1160 (1992).
237. H. A. Albrecht, D. D. Keith, and C. C. Wei, Eur. Patent 550775;
238. Chem. Abstr., 119, 270909 (1994).
239. E. Winkelman, W. Duerckheimer, and W. Raether, Eur. Patent 106284;
240. Chem. Abstr., 101, 110761 (1984).
241. R. E. Armer, J. S. Barlow, C. J. Dutton, D. H. J. Greenway, S. D. W. Greenwood, N. Lad, A. P. Thompson, K.-W. Thong, and I. Tommasini, Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 1487 (1998).
242. L. Abbruzzese, F. Gozzo, G. Rossi, M. Mosoero, S. Larusso, P. Bonola, and G. Tamburin, German Patent 2616089;
243. Chem. Abstr., 86, 72468 (1977).
244. M. M. Safta, Rom. Pat. 80888;
245. Chem. Abstr., 110, 192816 (1989).
246. P. J. De Fraine and B. L. Pilkington, PCT Int. Appl. Wo Pat. 9408968;
247. Chem. Abstr., 121, 108822 (1994).
248. I. Kasahara, N. Ichikawa, C. Sano, and H. Yamanaka, Jpn. Patent No. 0903047;
249. Chem. Abstr., 126, 171483 (1997).
250. H. P. Isenring, S. Trah, and B. Drechsel, US Patent 5965613;
251. Chem. Abstr., 131, 271705 (1999).
252. N. Onodera and S. Someya, Jpn. Patent No. 62148470;
253. Chem. Abstr., 108, 112260 (1988).
254. R. Schuetze, H. J. Locher, F. Ziemer, K. Bauer, and H. Bieringer, Eur. Patent 492366;
255. Chem. Abstr., 117, 150903 (1992).
256. J. Susumu, K. Shoichi, and K. Koichi, French Patent 2487346;
257. Chem. Abstr., 97, 23644 (1982).
258. K. Nishijima, T. Shinkawa, M. Ito, H. Nishida, I. Yamamoto, Y. Onuki, H. Inaba, and S. Miyano, Eur. J. Med. Chem., 33, 763 (1998).
259. N. Amlaiky, G. Leclerc, and G. Andermann, PCT Int. Appl. Wo Pat. 8402908;
260. Chem. Abstr., 102, 24502 (1985).
261. P. Malatesta, G. Quaglia, and E. La Floresta, Farmaco, Ed. Sci., 23, 757 (1968).