Structure of the nitrogen-centered radical formed during inactivation of E. coli ribonucleotide reductase by 2′-azido-2′-deoxyuridine-5′- diphosphate: Trapping of the 3′-ketonucleotide

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 21, 2005, Pages 7729-7738

  Fritscher, Jörg ^b   Artin, Erin ^a   Wnuk, Stanislaw ^c   Bar, Galit ^a   Robblee, John H ^a   Kacprzak, Sylwia ^d   Kaupp, Martin ^d   Griffin, Robert G ^a   Bennati, Marina ^b   Stubbe, JoAnne ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

^c FLORIDA INTERNATIONAL UNIVERSITY   (United States)

^d UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CATALYSIS; COMPUTER SIMULATION; DNA; ENZYMES; PHOSPHORUS COMPOUNDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; STOICHIOMETRY;

INACTIVATION; MONOMERIC PRECURSORS; RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE (RNR); URACIL;

NITROGEN COMPOUNDS;

2 METHYLENE 3 FURANONE; 2' AZIDO 2' DEOXYURIDINE 5' DIPHOSPHATE; FURANONE DERIVATIVE; NITROGEN; NUCLEOSIDE ANALOG; OXYGEN 17; PYROPHOSPHATE; RADICAL; RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE; UNCLASSIFIED DRUG; URACIL;

ARTICLE; COVALENT BOND; DNA REPAIR; DNA REPLICATION; ELECTRON SPIN RESONANCE; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME INACTIVATION; ENZYME STRUCTURE; ESCHERICHIA COLI; REDUCTION; SITE DIRECTED MUTAGENESIS; STOICHIOMETRY;

AZIDES; DEOXYURACIL NUCLEOTIDES; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ENZYME ACTIVATION; ESCHERICHIA COLI; MODELS, MOLECULAR; NUCLEOTIDES; QUANTUM THEORY; RIBONUCLEOTIDE REDUCTASES;

EID: 21144470706     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja043111x     Document Type: Article

References (68)

1. Licht, S.; Stubbe, J. In Comprehensive Natural Products Chemistry; Barton, S. D., Nakanishi, K., Meth-Cohn, O., Poulter, C. D., Eds.: Elsevier Science: New York, 1999: Vol. 5. p 163.
2. Eklund, H.; Uhlin, U.; Farnegardh, M.; Logan, D. T.; Nordlund, P. Prog. Biophys. Mol. Biol. 2001, 77, 177-268.
3. Zhou, B. B. S.; Elledge, S. J. Nature 2000, 408, 433-439.
4. Thelander, L. J. Biol. Chem. 1973, 248, 4591-4601.
5. Brown, N. C.; Reichard, P. J. Mol. Biol. 1969, 46, 25-38.
6. Lin, A. N.; Ashley, G. W.; Stubbe, J. Biochemistry 1987, 26, 6905-6909.
7. Aberg, A.; Hahne, S.; Karlsson, M.; Larsson, A.; Ormo, M.; Ahgren, A.; Sjoberg, B. M. J. Biol. Chem. 1989, 264, 12249-12252.
8. Mao, S. S.; Johnston, M. I.; Bollinger, J. M.; Stubbe, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 1485-1489.
9. Mao, S. S.; Holler, T. P.; Yu, G. X.; Bollinger, J. M., Jr.; Booker, S.; Johnston, M. I.; Stubbe, J. Biochemistry 1992, 31, 9733-9743.
10. Mao, S. S.; Holler, T. P.; Bollinger, J. M., Jr.; Yu, G. X.; Johnston, M. I.; Stubbe, J. Biochemistry 1992, 31, 9744-9751.
11. Mao, S. S.; Yu, G. X.; Chalfoun, D.; Stubbe, J. Biochemistry 1992, 31, 9752-9759.
12. Brown, N. C.; Reichard, P. J. Mol. Biol. 1969, 46, 39-55.
13. Thelander, L.; Reichard, P. Annu. Rev. Biochem. 1979, 48, 133-158.
14. Kashlan, O. B.; Scott, C. P.; Lear, J. D.; Cooperman, B. S. Biochemistry 2002, 41, 462-474.
15. Kashlan, O. B.; Cooperman, B. S. Biochemistry 2003, 42, 1696-1706.
16. Sjoberg, B. M.; Reichard, P.; Graslund, A.; Ehrenberg, A. J. Biol. Chem. 1978, 253, 6863-6865.
17. Ge, J.; Yu, G.; Ator, M. A.; Stubbe, J. Biochemistry 2003, 42, 10071-10083.
18. Gerfen, G. J.; van der Donk, W. A.; Yu, G. X.; McCarthy, J. R.; Jarvi, E. T.; Matthews, D. P.; Farrar, C.; Griffin, R. G.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Sac. 1998, 120, 3823-3835.
19. van der Donk, W. A.; Gerfen, G. J.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4252-4253.
20. Stubbe, J.; Ackles, D. J. Biol. Chem. 1980, 255, 8027-8030.
21. Stubbe, J.; Ator, M.; Krenitsky, T. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1625-1631.
22. Lawrence, C. C.; Bennati, M.; Obias, H. V.; Bar, G.; Griffin, R. G.; Stubbe, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8979-8984.
23. Lenz, R.; Giese, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2784-2794.
24. Ator, M. A.; Stubbe, J. Biochemistry 1985, 24, 7214-7221.
25. Thelander, L.; Larsson, B.; Hobbs, J.; Eckstein, F. J. Biol. Chem. 1976, 251, 1398-1405.
26. Sjoberg, B. M.; Graslund, A.; Eckstein, F. J. Biol. Chem. 1983, 258, 8060-8067.
27. Ator, M.; Salowe, S. P.; Stubbe, J.; Emptage, M. H.; Robins, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1886-1887.
28. Sulowe, S. P.; Ator, M. A.; Stubbe, J. Biochemistry 1987, 26, 3408-3416.
29. Salowe, S.; Bollinger, J. M., Jr.; Ator, M.; Stubbe, J.; McCracken, J.; Pcisach, J.; Samano, M. C.; Robins, M. J. Biochemistry 1993, 32, 12749-12760.
30. van der Donk, W. A.; Stubbe, J.; Gerfen, G. J.; Bellew, B. F.; Griffin, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8908-8916.
31. Wnuk, S. F.; Chowdhury, S. M.; Garcia, P. I.; Robins, M. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 1816-1819.
32. Pereira, S.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Comput. Chem. 2004, 25, 227-237.
33. Salowe, S. P.; Stubbe, J. J. Bacteriol. 1986, 165, 363-366.
34. Chivers, P. T.; Prehoda, K. E.; Volkman, B. F.; Kim, B. M.; Markley, J. L.; Raines, R. T. Biochemistry 1997, 36, 14985-14991.
35. Russel, M.; Model, P. J. Bacteriol. 1985, 163, 238-242.
36. Bennati, M.; Farrar, C. T.; Bryant, J. A.; Inati, S. J.; Weis, V.; Gerfen, G. J.; Riggs-Gelasco, P.; Stubbe, J.; Griffin, R. G. J. Magn. Reson., Ser. A 1999, 138, 232-243.
37. Hahn, E. L. Phys. Rev. 1950, 80, 580-594.
38. Bennati, M.; Stubbe, J.; Griffin, R. G. Appl. Magn. Reson. 2001, 21, 389-410.
39. Un, S.; Bryant, J.; Griffin, R. G. J. Magn. Reson., Ser. A 1993, 101, 92-94.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.03: Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
41. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Baron, H.-P.; Bauernschmitt, R.; Böcker, S.; Deglmann, P.; Ehrig, M.; Eichkorn, K.; Elliott, S.; Furche, F.; Haase, F.; Häser, M.; Horn, H.; Hättig, C.; Huber, C.; Huniar, U.; Kattannek, M.; Köhn, A.; Kölmel, C.; Kollwitz, M.; May, K.; Ochsenfeld, C.; Öhm, H.; Schäfer, A.; Schneider, U.; Sierka, M.; Treutler, O.; Unterreiner, B.; von Arnim, M.; Weigend, F.; Weis, P.; Weiss, H. TURBOMOLE, version 5.6; Quantum Chemistry Group, University of Karlsruhe: Karlsruhe, Germany, 2002.
42. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
43. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
44. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 34, 7406.
45. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835.
46. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 652-660.
47. Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119-124.
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
49. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244-13249.
50. Perdew, J. P. Physica B 1992, 172, 1-6.
51. Kutzelnigg, W.; Fleischer, U.; Schindler, M.; Springer-Verlag: Heidelberg, Germany, 1990; Vol. 23, p 165ff.
52. ACES II is a program product of the Quantum Theory Project, University of Florida. Authors: Stanton, J. F.; Gauss J.; Watts, J. D.; Nooijen, M.; Oliphant, N.; Perera, S. A.; Szalay, P.; Lauderdale, W. J.; Kucharski, S. A.; Gwaltney, S. R.; Beck, S.; Balkova, A.; Bernholdt, D. E.; Baeck, K. K.; Rozyczko, P.; Sekino, H.; Huber, C.; Pittner, J.; Bartlett, R. J. Integral packages included are VMOL (Almlof, J.; Taylor, P. R.). VPROPS (Taylor, P. R.), and ABACUS (Helgaker, T.; Jensen, H. J. A.; Jørgensen, P.; Olsen, J.; Taylor, P. R.).
53. Gauss, J.; Stanton, J. F.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1991, 95, 2639-2645.
54. Gauss, J.; Lauderdale, W. J.; Stanton, J. F.; Watts, J. D.; Bartlett, R. J. Chem. Phys. Lett. 1991, 182, 207-215.
55. Watts, J. D.; Gauss, J.; Bartlett, R. J. Chem. Phys. Lett. 1992, 200, 1-7.
56. Watts, J. D.; Gauss, J.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8718-8733.
57. Perera, S. A.; Watts, J. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1994, 100, 1425-1434.
58. Uhlin, U.; Eklund, H. Nature 1994, 370, 533-539.
59. Persson, A. L.; Eriksson, M.; Katterle, B.; Pötsch, S.; Sahlin, M.; Sjöberg, B. M. J. Biol. Chem. 1997, 272, 31533-31541.
60. Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8417-8429.
61. Himo, F.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7502-7509.
62. Pelmenschikov, V.; Cho, K. B.; Siegbahn, P. E. M. J. Comput. Chem. 2004, 25, 311-321.
63. van der Donk, W. A.; Zeng, C. H.; Biemann, K.; Stubbe, J.; Hanlon, A.; Kyle, J. Biochemistry 1996, 35, 10058-10067.
64. Kasrayan, A.; Persson, A. L.; Sahlin, M.; Sjöberg, B.-M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 5749-5755.
65. Smith, P. A. S. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 320-323.
66. Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5521-5522.
67. Cartwright, I. L.; Hutchinson, D. W.; Armstrong, V. W. Nucleic Acids Res. 1976, 3, 2331-2339.
68. Staros, J. V.; Bagley, H.; Standring, D. N.; Knowles, J. R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 80, 568-572.