Monatin, its stereoisomers and derivatives: Modeling the sweet taste chemoreception mechanism

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2005, Pages 2518-2525

  Bassoli, Angela ^a   Borgonovo, Gigliola ^a   Busnelli, Gilberto ^a   Morini, Gabriella ^a   Merlini, Lucio ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

Molecular modeling; Monatin; Pseudoreceptor modeling; Sweet taste; Sweet taste receptor

Indexed keywords

EID: 20744447758     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200400916     Document Type: Article

References (30)

1. R. Vleggaar, L. G. J. Ackerman, P. S. Steyn, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3095-3098.
2. A. Bassoli, G. Borgonovo, G. Busnelli, M. G. B. Drew, G. Morini, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1652-1658.
3. WO Pat. 2003045914, 2003.
4. M. Max, Y. G. Shanker, L. Huang, M. Rong, Z. Liu, F. Campagne, H. Weinstein, S. Damak, R. F. Margolskee, Nature Genetics 2001, 28, 58-63.
5. J. P. Montmayeur, S. D. Liberles, H. Matsunami, L. B. Buck, Nature Neuroscience 2001, 4, 492-498.
6. M. Kitagawa, Y. Kusakabe, H. Miura, Y. Ninomiya, A. Hino, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 283, 236-242.
7. G. Nelson, M. A. Hoon, J. Chandrashekar, N. J. P. Ryba, C. S. Zuker, Cell 2001, 106, 381-390.
8. X. Li, M. Inoue, D. R. Reed, T. Hunque, R. B. Puchalski, M. G. Tordoff, Y. Ninomiiya, G. K. Beauchamp, A. A. Bachmanov, Mamm. Genome 2001, 12, 13-16.
9. E. Sainz, J. N. Korley, J. F. Battey, S. L. Sullivan, J. Neurochem. 2001, 77, 896-903.
10. S. Damak, M. Rong, K. Yasumatsu, Z. Kokrashvili, V. Varadarajan, S. Zou, P. Jiang, Y. Ninomiya, R. F. Margolskee, Science 2003, 301, 850-853.
11. G. Q. Zhao, Y. Zhang, M. A. Hoon, J. Chandrashekar, I. Erlenbach, N. J. Ryba, C. S. Zuker, Cell 2003, 115, 255-266.
12. H. Xu, L. Staszewski, H. Tang, E. Adler, M. Zoller, X. Li, PNAS 2004, 101, 14258-14263.
13. For a rewiev: D. E. Walters, J. Chem. Ed 1995, 72, 680-683.
14. R. S. Shallenberger, T. E. Acree, Nature 1967, 216, 480-482.
15. L. B. Kier, J. Pharm. Sci. 1972, 61, 1394-1397.
16. M. A. Castiglione Morelli, F. Lelj, F. Naider, M. Talion, T. Tancredi, P. A. Temussi, J. Med. Chem. 1990, 33, 514-520.
17. T. Yamazaki, E. Benedetti, D. Kent, M. Goodman, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1437-1451.
18. J. M. Tinti, C. Nofre, D. Glaser, Chem. Senses 1996, 21, 747-762.
19. A. Bassoli, M. G. B. Drew, C. K. Hattotuwagama, L. Merlini, G. Morini, G. R. H. Wilden, QSAR 2001, 20, 3-16.
20. A. Bassoli, L. Merlini, G. Morini, A. Vedani, J. of Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1449-1454.
21. A. Arnoldi, A. Bassoli, G. Borgonovo, M. G. B. Drew, L. Merlini, G. Morini, Journal of Agricultural and Food Chemistry 1998, 46, 4002-4010.
22. A. Bassoli, M. G. B. Drew, L. Merlini, G. Morini, J. Med. Chem. 2002, 45, 4402-4409.
23. K. Nakamura, K. Kogiso, T. Nakajima, H. Kayahara, Peptide Sci. 2004, 40, 61-64.
24. J. Ezquerra, C. Pedregal, A. Rubio, Y. Yruretagoyena, A. Escribano, S. Sanchez-Ferrando, Tetrahedron 1993, 49, 8665-8678.
25. J. Ezquerra, C. Pedregal, A. Rubio, Y. Yruretagoyena, J. Org. Chem. 1995, 60, 2925-2930.
26. US Patent 5994559, 1999.
27. A. Arnoldi, A. Bassoli, G. Borgonovo, L. Merlini, G. Morini., J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 2047-2054.
28. J. J.P Stewart, J. Comput.-Aided Mol. Des. 1990, 4, 1-105.
29. A. Vedani, P. Zbinden, J. P. Snyder, P. A. Greenidge, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4987-4994.
30. A. Vedani, D. W Hutha, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4759-4767.