Synthesis of a spiro D-proline analogue bearing D-fructose

Letters in Drug Design and Discovery

Volumn 2, Issue 4, 2005, Pages 291-293

  Cipolla, Laura ^a   Redaelli, Cristina ^a   Nicotra, Francesco ^a  

^a UNIVERSITY OF MILANO BICOCCA   (Italy)

Author keywords

Amino acid analogue; C glycosides; D proline; Fructose

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACID; FRUCTOSE; GLYCOSIDE; HYDROXYL GROUP; PROLINE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND;

AMINO ACID SYNTHESIS; ARTICLE; CONFORMATION; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; GLYCOSYLATION; HYDROLYSIS; IODINATION; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID PHASE SYNTHESIS;

EID: 20644471367     PISSN: 15701808     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1570180054038369     Document Type: Article

References (76)

1. a) Chorev, M.; Goodman, M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 266;
2. b) Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491.
3. Selected references: a) Kaul, R.; Balaram, P. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 105;
4. b) Belvisi, L.; Gennari, C.; Mielgo, A.; Potenza, D.; Scolastico, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 389 and refs. cited therein;
5. c) Norwick, J. S. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 287;
6. d) Fisk, J. D.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5443 and refs. cited therein;
7. e) Descours, A.; Mohele, K.; Renard, A.; Robinson, J. A. ChemBioChem 2002, 3, 318;
8. f) Erdélyi, M.; Langer, V.; Karlen, A.; Gogoll, A. New J. Chem. 2002, 26, 834;
9. g) Searle, M. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1011;
10. h) Peri, F.; Cipolla, L.; Forni, E.; Nicotra, F. Monatsh. Chem. 2002, 133, 369.
11. Strynadka, N. C. J.; Jensen, S. E.; Alzari, P. M.; James, M. N. G. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 290.
12. Puglishi, J. D.; Chen, L.; Blanchard, S. Frankel, A. D. Science 1995, 270, 1200;
13. b) Variani, G. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 189.
14. Floreancing, P. E.; Swalley, S. E.; Trauger, J. W.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6342;
15. b) Bremer, R. E.; Szewczyk, J. W.; Baird, E. E.; Dervan, P. B. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1947.
16. a) Collinge, J. Annu. Rev. Neurosci. 2001, 24, 519;
17. b) Mihara, M.; Takahashi, Y.; Ueno, A. Biopolymers 1998, 47, 83;
18. c) Pan, K. M.; Baldwin, M.; Nguyen, J.; Gasset, M.; Serban, A.; Groth, D.; Mehlhorn, I.; Huang, Z.; Fletterick, R. J.; Cohen, F. E.; Prusiner, S. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993, 90, 10962;
19. d) Riek, R.; Hornemann, S.; Wider, G.; Billeter, M.; Glockshuber, R.; Wuthrich, K. Nature 1996, 382, 180.
20. a) Serpell, L. C.; Blake, C. C. F.; Fraser, P. E. Biochemistry 2000, 39, 13269;
21. b) Ohnisiki, S.; Koide, A.; Koide, S. J. Mol. Biol. 2000, 301, 477;
22. c) Booth, D. R.; Sunde, M.; Bellotti, V.; Robinson, C. V.; Hutchinson, W. L.; Fraser, P. E.; Hawkins, P. N.; Dodson, C. M.; Radford, S. E.; Blake, C. C. F.; Pepys, B. M. Nature 1997, 385, 787.
23. McDonnell, J. M.; Fushman, D.; Cahill, S. M.; Sutton, B. J.; Cowburn, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5321.
24. a) Derrick, J. P.; Davies, G. J.; Dauter, Z.; Wilson, K. S.; Wigley, D. B. J. Mol. Biol. 1992, 227, 1253;
25. b) Derrick, J. P.; Wigley, D. B. Nature 1992, 359, 752;
26. c) Derrick, J. P.; Wigley, D. B. J. Mol. Biol. 1994, 243, 906;
27. d) Boutillon, C.; Wintjens, R.; Lippens, G.; Drobecq, H.; Tartar, A. Eur. J. Biochem. 1995, 231, 166;
28. e) McCallister, E. L.; Aim, E.; Baker, D. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 669.
29. a) Kwong, P. D.; Wyatt, R.; Robinson, J.; Sweet, R. W.; Sodroski, J.; Hendrickson, W. A. Nature 1998, 393, 648;
30. b) Cochran, A.; Tong, R. T.; Starovanski, M. A.; Park, E. J.; McDowell, R. S.; Theaker, J. E.; Skelton, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 625.
31. a) Ramirez-Alvarado, M.; Blanco, F. J.; Serrano, L. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 604;
32. b) de Alba, E.; Jimenez, M. A.; Rico, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 175;
33. c) Maynard, A. J.; Searle, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1297.
34. a) Haque, T. S.; Little, J. C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4105;
35. b) Haque, T. S.; Little, J. C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6975;
36. c) Haque, T. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2303;
37. d) Karle, I. L.; Awasthi, S. K.; Balaram, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8189;
38. e) Ilynia, E.; Roongta, V.; Mayo, K. H. Biochemistry 1997, 36, 5245;
39. f) Struthers, M. D.; Cheng, R. P.; Imperiali, B. Science 1996, 271, 342;
40. g) Sibanda, B. L.; Thornton, J. M. Nature 1985, 316, 170;
41. h) Stanger, H. E.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4236;
42. i) Raghothama, S. R.; Awasthi, S. K.; Balaram, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 137.
43. See for examples a) Weir, C. A.; Taylor, C. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1554;
44. b) Weir, C. A.; Taylor, C. M. Org. Lett. 1999, 1, 787;
45. c) Wittelsberger, A.; Keller, M.; Scarpellino, L.; Patiny, L.; Acha-Orbea, H.; Mutter, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1111;
46. d) Keller, M.; Wöhr, T.; Dumy, P.; Patiny, L.; Mutter, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4358;
47. e) Nevalainen, M.; Kauppinen, P. M.; Koskinen, A. M. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 2061;
48. f) Curran, T. P.; Marcaurelle, L. A.; O'Sullivan, K. M. Org. Lett. 1999, 1, 1225;
49. g) Pfeifer, M. E.; Moehle, K.; Linden, A.; Robinson, J. A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 444;
50. h) Lai, J. R.; Huck, B. R.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Biochemistry 2002, 41, 12835;
51. i) Korsinczky, M. L. J.; Schirra, H. J.; Rosengren, K. J.; West, J.; Condie, B. A.; Otvos, L.; Anderson, M. A.; Craik, D. J. J. Mol. Biol. 2001, 311, 579;
52. j) Hanessian, S.; MacKay, D. B.; Moitessier, N. J. Med. Chem. 2001, 44, 3074;
53. k) Trabocchi, A.; Cini, N.; Menchi, G.; Guarna, A. Tetrahedron 2003, 44, 3489;
54. l) Karle, I.; Gopi, H. N.; Balaram, P. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2002, 99, 5160;
55. m) Malicka, J.; Groth, M.; Czaplewski, C.; Wiczk, W.; Liwo, A. Biopolymers 2002, 63, 217;
56. n) Syud, F. A.; Stanger, H. E.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8667.
57. a) Hanessian, S. In Total Synthesis of Natural Products: The "Chiron" Approach; Baldwin, J. E. Ed., Pergamon: Oxford, 1983.
58. Haubner, R.; Wester, H.-J.; Burkhart, F.; Senekowitsch-Schmidtke, R.; Weber, W.; Goodman, S.L.; Kessler, H.; Schwaiger, M. J. Nuclear Med. 2001, 42, 326.
59. a) Fetter, R. C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 399;
60. b) Manzoni, L.; Colombo, M.; May, E.; Scolastico, C. Tetrahedron 2001, 57, 249;
61. c) Haskins, C. M.; Knight, D. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 2724;
62. Cipolla, L.; Forni, E.; Jiménez-Barbero, J.; Nicotra, F. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3976-83.
63. a) Tsubomura, H.; Nagakura, S. J. Chem. Phys. 1957, 27, 819;
64. b) Nagakura, S. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 520;
65. c) Schmulbach, C. D.; Hart, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2347;
66. d) Biselx, C.; Schaer, J.-J.; Janjic, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 832;
67. e) Goosen, A.; McCleland, C. W.; Sipamla, A. W. J. Chem. Res. (M) 1995, 18, 311.
68. a) Nicolaou, K. C.; Claremon, D. A.; Barnette, W. E.; Seitz, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3704;
69. b) Nicolaou, K. C. Tetrahedron 1981, 37, 4097;
70. c) Clive, D. L. J.; Farina, V.; Singh, A.; Wong, C. K.; Kiel, W. A.; Menchen, S. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 2120;
71. d) Webb II, R. R.; Danishetsky, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1357.
72. 6, C, 72.21; H, 6.45; N, 2.72. Found C, 72.24; H, 6.43; N, 2.71.
73. Williams, A. L.; Grillo, T. A.; Comin, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 1972.
74. Katz, S. J.; Bergmeier, S. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 557.
75. Takebayashi, M.; Hiranuma, S.; Kanie, Y.; Kajimoto, T.; Kanie, O.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1999, 64, 5280.
76. 6, C, 71.55; H, 6.60; N, 2.78. Found C, 71.58; H, 6.57; N, 2.81.