Electrophilic terminal-phosphinidene complexes: Versatile phosphorus analogues of singlet carbenes

Helvetica Chimica Acta

Volumn 84, Issue 10, 2001, Pages 2938-2957

  Mathey, François ^a   Huy, Ngoc Hoa Tran ^a   Marinetti, Angela ^a  

^a LABORATOIRE HÉTÉROÉLÉMENTS ET COORDINATION   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CONDENSATION; ELECTRONIC STRUCTURE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ELECTROPHILIC;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND; PHOSPHINE DERIVATIVE; PHOSPHINIDENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DECOMPOSITION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 20644433543     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(20011017)84:10<2938::AID-HLCA2938>3.0.CO;2-P     Document Type: Article

References (117)

1. W. v. E. Doering, A. K. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 6162.
2. A. J. Arduengo III, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913.
3. D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39.
4. C. Buron, H. Gornitzka, V. Romanenko, G. Bertrand, Science (Washington, D.C.) 2000, 288, 834.
5. H. Tomioka, Acc. Chem. Res. 1997, 315.
6. F. Mathey, Angew. Chem., Int. Ed. 1987, 26, 275.
7. A. H. Cowley, A. R. Barron, Acc. Chem. Res. 1998, 21, 81.
8. F. Mathey, in 'Multiple Bonds and Low Coodination in Phosphorus Chemistry', Eds. M. Regitz and O. J. Scherer, Thieme, Stuttgart, 1990, p. 38.
9. K. B. Dillon, F. Mathey, J. F. Nixon, in 'Phosphorus: The Carbon-Copy', Wiley, Chichester, 1998, p. 19.
10. G. Frison, F. Mathey, A. Sevin, J. Organomet. Chem. 1998, 570, 225.
11. a) P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, W. P. Leung, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1282;
12. b) E. Niecke, J. Hein, M. Nieger, Organometallics 1989, 8, 2290;
13. c) W. Malisch, U.-A. Hirth, K. Grün, M. Schmeusser, O. Fey, U. Weis, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2500;
14. d) B. T. Sterenberg, A. J. Carty, J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 696.
15. a) Z. Hou, T. L. Breen, D. W. Stephan, Organometallics 1993, 12, 3158;
16. b) A. Mahieu, A. Igau, J. P. Majoral, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1995, 104, 235.
17. a) C. C. Cummins, R. R. Schrock, W. M. Davis, Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 756;
18. b) J. B. Bonanno, P. T. Wolczanski, E. B. Lobkovsky, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11159.
19. D. S. J. Arney, R. C. Schnabel, B. C. Scott, C. J. Burns, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6780.
20. T. L. Breen, D. W. Stephan, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11914.
21. S. Shah, J. D. Protasiewicz, Coord. Chem. Rev. 2000, 210, 181.
22. T. L. Breen, D. W. Stephan, Organometallics 1996, 15, 4223.
23. T. L. Breen, D. W. Stephan, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4204.
24. G. Trinquier, G. Bertrand, Inorg. Chem. 1985, 24, 3842.
25. D. Gonbeau, G. Pfister-Guillouzo, A. Marinetti, F. Mathey, Inorg. Chem. 1985, 24, 4133.
26. J.-G. Lee, J. E. Boggs, A. H. Cowley, Polyhedron 1986, 5, 1027.
27. A. W. Ehlers, K. Lammerstsma, E. J. Baerends, Organometallics 1998, 17, 2738.
28. S. Creve, K. Pierloot, M. T. Nguyen, Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 429.
29. S. Creve, K. Pierloot, M. T. Nguyen, L. G. Vanquickenborne, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 107.
30. A. Marinetti, F. Mathey, J. Fischer, A. Mitschier, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 667.
31. A. Marinetti, F. Mathey, J. Fischer, A. Mitschler, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4484.
32. S. Holand, F. Mathey, Organometallics 1988, 7, 1796.
33. N. H. Tran Huy, L. Ricard, F. Mathey, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1253.
34. A. Marinetti, F. Mathey, Organometallics 1984, 3, 456.
35. B. Deschamps, F. Mathey, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1010.
36. B. Deschamps, F. Mathey, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4595.
37. P. Le Floch, F. Mathey, Synlett 1991, 743.
38. J. Svara, A. Marinetti, F. Mathey, Organometallics 1986, 5, 1161.
39. A. Espinosa-Ferao, B. Deschamps, F. Mathey, Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 695.
40. A. Marinetti, P. Le Floch, F. Mathey, Organometallics 1991, 10, 1190.
41. J.-M. Alcaraz, J. Svara, F. Mathey, Nouveau J. Chim. 1986, 10, 321.
42. C. Charrier, N. Maigrot, F. Mathey, Organometallics 1987, 6, 586.
43. N. H. Tran Huy, L. Ricard, F. Mathey, J. Organomet. Chem. 1999, 582, 53.
44. N. H. Tran Huy, L. Ricard, F. Mathey, Organometallics 1991, 10, 3958.
45. A. Marinetti, C. Charrier, F. Mathey, J. Fischer, Organometallics 1985, 4, 2134.
46. F. Mercier, B. Deschamps, F. Mathey, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9098.
47. A. Marinetti, L. Ricard, F. Mathey, Synthesis 1992, 157.
48. R. Streubel, A. Kusenberg, J. Jeske, P. G. Jones, Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 2427.
49. J. B. M. Wit, G. T. van Eijkel, F. J. J. de Kanter, M. Schakel, A. W. Ehlers, M. Lutz, A. L. Spek, K. Lammertsma, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2596.
50. J. B. M. Wit, G. T. van Eijkel, M. Schakel, K. Lammertsma, Tetrahedron 2000, 56, 137.
51. A. H. Cowley, R. L. Geerts, C. M. Nunn, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6523.
52. P. Le Floch, A. Marinetti, L. Ricard, F. Mathey, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2407.
53. P. Le Floch, F. Mathey, Synlett 1990, 171.
54. R. Streubel, U. Schiemann, P. G. Jones, N. H. Tran Huy, F. Mathey, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3686.
55. Y. Inubushi, N. H. Tran Huy, F. Mathey, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1903.
56. Y. Inubushi, N. H. Tran Huy, L. Ricard, F. Mathey, J. Organomet. Chem. 1997, 533, 83.
57. R. Streubel, A. Ostrowski, H. Wilkens, F. Ruthe, J. Jeske, P. G. Jones, Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 378.
58. A. Marinetti, F. Mathey, Organometallics 1982, 1, 1488.
59. D. H. Champion, A. H. Cowley, Polyhedron 1985, 4, 1791.
60. J. Svara, F. Mathey, Organometallics 1986, 5, 1159.
61. N. H. Tran Huy, L. Ricard, F. Mathey, New. J. Chem. 1998, 75.
62. A. Marinetti, F. Mathey, Organometallics 1987, 6, 2189.
63. N. H. Tran Huy, L. Ricard, F. Mathey, Organometallics 1997, 16, 4501.
64. B. Wang, K. A. Nguyen, G. N. Srinivas, C. L. Watkins, S. Menzer, A. L. Spek, K. Lammertsma, Organometallics 1999, 18, 796.
65. a) R. de Vaumas, A. Marinetti, F. Mathey, L. Ricard, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1325;
66. b) J.-T. Hung, S.-W. Yang. G. M. Gray, K. Lammertsma, J. Org. Chem. 1993, 58, 6786.
67. J.-T. Hung, P. Chand, F. R. Fronczek, S. F. Watkins, K. Lammertsma, Organometallics 1993, 12, 1401.
68. A. Marinetti, F. Mathey, Organometallics 1984, 3, 1492.
69. N. H. Tran Huy, F. Mathey, Synlett 1995, 353.
70. N. H. Tran Huy, F. Mathey, J. Org. Chem. 2000, 65, 652.
71. K. Lammertsma, P. Chand, S.-W. Yang, J.-T. Hung, Organometallics 1988, 7, 1875.
72. J.-T. Hung, K. Lammertsma, Organometallics 1992, 11, 4365.
73. B. Wang, K. Lammertsma, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10486.
74. J.-T. Hung, S.-W. Yang, P. Chand, G. M. Gray, K. Lammertsma, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10966.
75. K. Lammertsma, J.-T. Hung, P. Chand, G. M. Gray, J. Org. Chem. 1992, 57, 6557.
76. M. J. van Eis, T. Nijbacker, F. J. J. de Kanter, W. H. de Wolf, K. Lammertsma, F. Bickelhaupt, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3033.
77. J.-T. Hung, K. Lammertsma, J. Org. Chem. 1993, 58, 1800.
78. B. Wang, C. H. Lake, K. Lammertsma, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1690.
79. M. J. M. Vlaar, A. W. Ehlers, F. J. J. de Kanter, M. Schakel, A. L. Spek, K. Lammertsma, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2943.
80. M. J. van Eis, F. J. J. de Kanter, W. H. de Wolf, K. Lammertsma, F. Bickelhaupt, M. Lutz, A. L. Spek, Tetrahedron 2000, 56, 129.
81. M. J. van Eis, C. M. D. Komen, F. J. J. de Kanter, W. H. de Wolf, K. Lammertsma, F. Bickelhaupt, M. Lutz, A. L. Spek, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1547.
82. S. Krill, B. Wang, J.-T. Hung, C. J. Horan, G. M. Gray, K. Lammertsma, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8432.
83. C. M. D. Komen, C. J. Horan, S. Krill, G. M. Gray, M. Lutz, A. L. Spek, A. W. Ehlers, K. Lammertsma, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12507.
84. R. Streubel, C. Neumann, Chem. Commun. 1999, 499.
85. N. H. Tran Huy, L. Ricard, F. Mathey, Heteroatom Chem. 1998, 9, 597.
86. R. Streubel, N. H. Tran Huy, F. Mathey, Synthesis 1993, 763.
87. M. J. M. Vlaar, A. W. Ehlers, M. Schakel, S. B. Clendenning, J. F. Nixon, M. Lutz, A. L. Spek, K. Lammertsma, Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3545.
88. M. J. M. Vlaar, A. W. Ehlers, F. J. J. de Kanter, M. Schakel, A. L. Spek, M. Lutz, N. Sigal, Y. Apeloig, K. Lammertsma, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4127.
89. N. H. Tran Huy, F. Mathey, Organometallics 1987, 6, 207.
90. N. H. Tran Huy, L. Ricard, F. Mathey, Organometallics 1988, 7, 1791.
91. F. A. Ajulu, P. B. Hitchcock, F. Mathey, J. F. Nixon, J. Organomet. Chem. 1993, 444, C60.
92. B. Deschamps, F. Mathey, Synthesis 1995, 941.
93. A. Marinetti, F. Mathey, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4700.
94. A. Ostrowski, J. Jeske, P.G. Jones, R. Streubel, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2507.
95. A. Ostrowski, J. Jeske, F. Ruthe, P. G. Jones, R. Streubel, Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 1897.
96. R. Streubel, H. Wilkens, P. G. Jones, Chem. Commun. 1998, 1761.
97. R. Streubel, H. Wilkens, F. Ruthe, P. G. Jones, Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625, 102.
98. N. H. Tran Huy, F. Mathey, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1990, 47, 477.
99. N. H. Tran Huy, L. Ricard, F. Mathey, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2409.
100. F. Mercier, L. Ricard, F. Mathey, M. Regitz, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1305.
101. R. Streubel, L. Ernst, J. Jeske, P. G. Jones, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2113.
102. N. H. Tran Huy, J. Fischer, F. Mathey, Organometallics 1988, 7, 240.
103. N. H. Tran Huy, Y. Inubushi, L. Ricard, F. Mathey, Organometallics 1997, 16, 2506.
104. B. Deschamps, F. Mathey, J. Organomet. Chem. 1988, 354, 83.
105. A. Marinetti, F. Mathey, J. Fischer, A. Mitschler, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 45.
106. M. J. van Eis, H. Zappey, F. J. J. de Kanter, W. H. de Wolf, K. Lammertsma, F. Bickelhaupt, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3386.
107. A. Marinetti, J. Fischer, F. Mathey, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5001.
108. B. Deschamps, F. Mathey, New J. Chem. 1988, 12, 755.
109. N. Maigrot, L. Ricard, C. Charrier, P. LeGoff, F. Mathey, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 76.
110. E. Deschamps, L. Ricard, F. Mathey, Heteroatom Chem. 1991, 2, 1991.
111. E. Deschamps, F. Mathey, J. Org. Chem. 1990, 55, 2494.
112. K. Lammertsma, B. Wang, J.-T. Hung, A. W. Ehlers, G. M. Gray, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11650.
113. N. H. Tran Huy, A. Marinetti, L. Ricard, F. Mathey, Organometallics 1992, 11, 1438.
114. N. H. Tran Huy, J. Fischer, F. Mathey, J. Am. Chem. Soc. 1987, 105, 3475.
115. N. H. Tran Huy, F. Mathey, L. Ricard, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4289.
116. N. H. Tran Huy, L. Ricard, F. Mathey, J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 748.
117. N. H. Tran Huy, A. Marinetti, L. Ricard, F. Mathey, Organometallics 2001, 20, 593.