Molecular modeling and chemical reactivity of sanfetrinem and derivatives

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 19, 2005, Pages 9780-9786

  Fasoli, Hector J ^a   Frau, Juan ^b   Fenollar Ferrer, Cristina ^b   Muñoz, Francisco ^b   Donoso, Josefa ^b  

^a PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA ARGENTINA   (Argentina)

^b UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CEPHALOSPORINS; CHEMICAL ACTIVITY; PENICILLIN; SANFETRINEM;

BACTERIA; DERIVATIVES; ENZYME INHIBITION; ENZYMES; HYDROLYSIS; MOLECULAR DYNAMICS; SUBSTRATES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANTIBIOTICS;

ANTIINFECTIVE AGENT; BETA LACTAMASE; CARBAPENEM DERIVATIVE; LACTAM; NITROGEN; PROTON; SANFETRINEM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CRYSTALLIZATION; ENTEROBACTER CLOACAE; HYDROLYSIS; METABOLISM; PHYSICAL CHEMISTRY; STAPHYLOCOCCUS AUREUS;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; BETA-LACTAMASES; CARBAPENEMS; CHEMISTRY, PHYSICAL; CRYSTALLIZATION; ENTEROBACTER CLOACAE; HYDROLYSIS; LACTAMS; MODELS, MOLECULAR; NITROGEN; PHYSICOCHEMICAL PHENOMENA; PROTONS; STAPHYLOCOCCUS AUREUS;

EID: 19944372756     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp044192m     Document Type: Article

References (44)

1. Géhanne, S.; Piga, E.; Andreotti, D.; Biondi, S.; Pizzi, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2791.
2. Hanessian, S.; Griffin, A. M.; Rozema, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1857 and references therein.
3. Vilar, M.; Galleni, M.; Solmajer, T.; Turk, B.; Frère, J. M.; Matagne, A. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 2215.
4. Matagne, A.; Dubus, A.; Galleen, M.; Frère, J. M. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 1.
5. Coll, M. Hidrólisis alcalina y características estructurales y electrostáticas de compuestos γ γ β-lactámicos no clásicos. Doctoral Thesis, Universidad de las Islas Baleares, España, 1999.
6. Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F.; García Blanco, F. J. Comput. Chem. 1992, 13, 681.
7. Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F.; Vilanova, B. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 353.
8. Coll, M.; Frau, J.; Vilanova, B.; Donoso, J.; Muñoz, F.; García Blanco, F. J. Phys. Chem A 1999, 103, 8879.
9. Pitarch, J.; Ruiz-López, M.; Pascual-Ahuir, J. L.; Silla, E.; Tuñon, I. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3581.
10. Coll, M.; Frau, J.; Vilanova, B.; Donoso, J.; Muñoz, F. Chem. Phys. Lett. 2000, 326, 304.
11. Kim, M. S.; Park, W. K.; Park, S. C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 630, 265.
12. Grail, B. M.; Payne, J. W. J. Mol. Recognit. 2002, 15, 113.
13. Vilanova, B.; Donoso, J.; Frau, J.; Muñoz, F. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1274.
14. Juteau, J. M.; Billings, E.; Knox, J. R.; Levesque, R. C. Protein Eng. 1992, 5, 693.
15. Lobkovsky, E.; Moews, P. C.; Liu, H.; Zhao, H.; Frere, J. M.; Knox, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 11257.
16. Lobkovsky, E.; Billings, E. M.; Moews, P. C.; Rahil, J.; Pratt, F.; Knox, J. R. Biochemistry 1994, 33, 6762.
17. Oefner, C.; D'Arcy, A.; Daly, J. J.; Gubernator, K.; Charnas, R. L.; Heinze, I.; Hubschwerlen, C.; Winkler, F. K. Nature 1990, 343, 284.
18. Tsuchida, K.; Yamaotsu, N.; Hirono, S. Drug Des. Discovery 1999, 16, 145.
19. Beadle, B. M.; Trehan, I.; Focia, P. J.; Shoichet, B. K. Structure 2002, 10, 413.
20. Parr, R. G.; Yang, W. Density-functional theory of atoms and molecules; Oxford University Press: Oxford, 1989.
21. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
22. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
23. Madura, J. D.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2517.
24. McIver, J. W.; Komornicki, J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2625.
25. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Baroni, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
26. Herzberg, O. J. Mol. Biol. 1991, 217, 701.
27. Bernstein, F. C.; Koetzle, T. F.; Williams, G. J. B.; Meyer, E. F., Jr.; Brice, M. D.; Rodgers, J. R.; Kennard, O.; Shimanouchi, T.; Tasumi, M. J. Mol. Biol. 1997, 112, 535.
28. Fenollar-Ferrer, C.; Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2003, 51, 442.
29. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
30. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S. J.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765.
31. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 230.
32. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caulfield, C.; Chang, G.; Henddickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
33. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 209, 209.
34. Prokop, M.; Damborsky, J.; Koca, J. Bioinformatics 2000, 16, 845.
35. Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F.; Vilanova, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 739.
36. Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F.; García Blanco, F. J. Comput. Chem. 1993, 12, 1545.
37. Coll, M.; Frau, J.; Vilanova, B.; Donoso, J.; Muñoz, F.; García Blanco, F. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11389.
38. Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F.; García Blanco, F. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1557.
39. Coll, M.; Frau, J.; Vilanova, B.; Donoso, J.; Muñoz, F. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2001, 15, 819.
40. Vilanova, B.; Coll, M.; Frau, J.; Muñoz, F.; Donoso, J. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3366.
41. Fenollar-Ferrer, C.; Frau, J.; Vilanova, B.; Donoso, J.; Muñoz, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 578, 19.
42. Fenollar-Ferrer, C.; Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F. Chem. Biodiversity, accepted.
43. Galleni, M.; Amicosante, G.; Frere, J. M. Biochem. J. 1988, 255, 123.
44. Dubus, A.; Ledent, P.; Lamotte-Brasseur, J.; Frère, J. M. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1996, 25, 473.