Kinetic and molecular-modelling studies of reactions of a class-A β- lactamase with compounds bearing a methoxy group on the β-lactam ring

Helvetica Chimica Acta

Volumn 82, Issue 8, 1999, Pages 1274-1288

  Vilanova, Bartolomé ^a   Donoso, Josefa ^a   Frau, Juan ^a   Muñoz, Francisco ^a  

^a UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA LACTAM ANTIBIOTIC; BETA LACTAMASE; CARBOXYL GROUP; CEFMETAZOLE; CEFOXITIN; LATAMOXEF; WATER;

ACYLATION; ARTICLE; CRYSTALLOGRAPHY; DEACYLATION; KINETICS; MOLECULAR MODEL; STAPHYLOCOCCUS AUREUS;

EID: 0032802519     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(19990804)82:8<1274::AID-HLCA1274>3.0.CO;2-R     Document Type: Article

References (55)

1. J.-M. Frère, Mol. Microbiol. 1995, 16, 385.
2. S. G. Waley, in 'The Chemistry of β-Lactams', Ed. M. I. Page, Chapman & Hall, Glasgow, 1992, pp. 198-228.
3. K. Bush, G. A. Jacoby, A. A. Medeiros, Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 1211.
4. I. Massova, S. Mobashery, Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 1.
5. A. Matagne, J.-M. Frère, Biochim. Biophys. Acta 1995, 1246, 109.
6. A. Matagne, J. Lamotte-Brasseur, J.-M. Frère, Biochem. J. 1998, 330, 581.
7. A. L. Fink, K. M. Behner, A. K. Tan, Biochemistry 1987, 26, 4248.
8. K. C. Persaud, R. H. Pain, R. Virden, Biochem. J. 1986, 237, 723.
9. N. Citri, A. Samuni, N. Zyk, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 73, 1048.
10. W. S. Faraci, R. F. Pratt, Biochemistry 1985, 24, 903.
11. W. S. Faraci, R. F. Pratt, Biochemistry 1986, 25, 2934.
12. W. S. Faraci, R. F. Pratt, Biochem. J. 1986, 238, 309.
13. L. J. Mazzella, R. F. Pratt, Biochem. J. 1989, 259, 255.
14. J. Fisher, in'Antimicrobial Drug Resistance' Ed. L. E. Bryan. Academic Press, New York, 1984, pp. 33-79.
15. A. Matagne, J. Lamotte-Brasseur, G. Dive, J. R. Knox, J.-M. Frère, Biochem. J 1993, 293, 607.
16. J. Martin Villacorta, P. Arriaga, J. Laynez, M. Menendez, Biochem. J. 1991, 279, 111.
17. J. Fisher, J. G. Belasco, S. Khosla, J. R. Knowles, Biochemistry 1980, 19, 2895.
18. M. Jamin, C. Damblon, A. Bauduin-Misselyn, F. Durant, G. C. K. Roberts, P. Charlier, G. Llabres, J.-M. Frère, Biochem. J. 1994, 301, 199.
19. W. S. Faraci, R. F. Pratt, Biochem. J. 1987, 246, 651.
20. J. V. Uri, P. Actor, J. R. Guarini, L. Phillips, D. Pitkin, R. M. Demarinis, J. A. Weisbach, J. Antibiot. 1978, 31, 82.
21. R. Labia, Rev. Infect. Dis. 4 (Suppl.) 1982, 529.
22. K. Bush, J. S. Freudenberger, R. B. Sykes, Antimicrob. Agents Chemother. 1982, 21, 414.
23. M. Galleni, G. Amicosante, J.-M. Frère, Biochem. J. 1988, 255, 123.
24. S. Vijayakumar, G. Ravishanker, R. F. Pratt, D. L. Beveridge, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1722.
25. R. P. Ambler, A. F. W. Coulson, J.-M. Frère, J.-M. Ghuysen, B. Joris, M. Forsmań, R. C. Levesque, G. Tiraby, S. G. Waley, Biochem. J. 1991, 276, 269.
26. M. Ishiguro, S. Imajo, J. Med. Chem. 1996, 39, 2207.
27. J. Frau, S. L. Price, Theor. Chim. Acta 1997, 95, 151.
28. B. D. Wladkowski, S. A. Chenoweth, J. N. Sanders, M. Krauss, W. J. Stevens, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6423.
29. O. Herzberg, J. Mol. Biol. 1991, 217, 701.
30. J. Monks, S. G. Waley, Biochem. J. 1988, 253, 323.
31. R. J. Leatherbarrow, 'ENZFITTER: A Non-linear Regression Data Analysis Program for the IBM PC/ PS2', Biosoft-Elsevier, Cambridge, 1987.
32. F. C. Bernstein, T. F. Koetzle, G. J. B. Williams, E. F. Jr. Meyer, M. D. Brice, J. R. Rodgers, O. Kennard, T. Shimanouchi, M. Tasumi, J. Mol. Biol. 1977, 112, 535.
33. J. M. Juteau, E. Billings, J. R. Knox, R. C. Levesque, Protein Eng. 1992, 5, 693.
34. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
35. S. J. Weiner, P. A. Kollman, D. A. Case, U. C. Singh, C. Ghio, G. Alagona, S. Jr. Profeta, P Weiner, J. Am. Chem. Soc. 1984. 106, 765.
36. S. J. Weiner, P. A. Kollman, D. T. Nguyen, D. A. Case, J. Comput. Chem. 1986, 7, 230.
37. F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caulfield, G. Chang, T. Hendrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
38. H. Christensen, M. T. Martin, S. G. Waley, Biochem. J. 1990, 266, 853.
39. N. P. Gensmantel, P. Proctor, M. I. Page, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980,1725.
40. O. Herzberg, J. Moult, Science (Washington, D.C. ) 1987, 236, 694.
41. G. Zafaralla, E. K. Manavathu, S. A. Lerner, S. Mobashery, Biochemistry 1992, 31, 3847.
42. K. Murakami, T. Yoshida, Antimicrob. Agents Chemother. 1981, 19, 1.
43. J. R. Knowles, Antibiotics 1983, 6, 90.
44. R. F. Pratt, in 'The Chemistry of β-Lactams', Ed. M. I. Page, Chapman & Hall, Glasgow, 1992, pp. 229-271.
45. J. R. Bartels-Keith, M. T. Burgess, J. M. Stevenson, J. Org. Chem. 1977, 42, 3725.
46. G. L'abbé, G. Vermeulen, J. Flémal, S. Toppet. J. Org. Chem. 1976, 41, 1875.
47. S. G. Waley, Biochem. J. 1991, 279, 87.
48. C. Jelsch, L. Mourey, J.-M. Masson, J.-P. Samana, Proteins: Struct., Funct., Genet. 1993, 16, 364.
49. X. Raquet, V. Lounnas, J. Lamotte-Brasseur, J.-M. Frère, R. C. Wade, Biophys. J. 1997, 73, 2416.
50. C. Damblon, X. Raquet L. Y. Lian, J. Lamotte-Brasseur, E. Fonze, P. Charlier, G. C. K. Roberts, J.-M. Frère, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 1747.
51. E. G. Anderson, R. F. Pratt, J. Biol. Chem. 1981, 256, 11401; ibid. 1983, 258, 13120.
52. E. G. Anderson, R. F. Pratt, J. Biol. Chem. 1981, 256, 11401; ibid. 1983, 258, 13120.
53. R. N. Stabler, P. Chesick, Int. J. Chem. Kinet. 1978, 10, 461; F. J. Weigert, Computers Chem. 1987, 11, 273.
54. R. N. Stabler, P. Chesick, Int. J. Chem. Kinet. 1978, 10, 461; F. J. Weigert, Computers Chem. 1987, 11, 273.
55. P. Valkó, S. Vajda, in 'Advanced Scientific Computing in Basic with Applications in Chemistry, Biology and Pharmacology', Elsevier, New York, 1989, pp. 161-173.