Ab initio calculations on neutral and alkaline hydrolyses of β-Lactam antibiotics. A theoretical study including solvent effects

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 101, Issue 18, 1997, Pages 3581-3588

  Pitarch, Jesús ^a,b   Ruiz López, Manuel F ^b   Pascual Ahuir, Juan Luis ^a   Silla, Estanislao ^a   Tuñón, Iñaki ^a  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b NANCY UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000133152     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp963387u     Document Type: Article

References (44)

1. Waxman, D. J.; Strominger J. L. Annu. Rev. Biochem. 1983, 52, 825.
2. Flyn, E. H. In Cephalosporins and Penicillins: Chemistry and Biology; Academic Press: New York, 1972.
3. Page, M. I.; Laws, A. P.; Slater, M. J.; Stone, J. R. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 711.
4. Page, M. I. Adv. Phys. Org. Chem. 1987, 23, 165.
5. Avendaño, M. C. In Introduction a la Quimica Farmaceutica; Interamericana (McGraw-Hill): New York, 1993.
6. Petrongolo, C.; Ranghino, G. Theor. Chim. Acta 1980, 54, 239.
7. Petrongolo, C.; Ranghino, G.; Scordamaglia, R. Chem. Phys. 1980, 45, 279.
8. Frau, J., Donoso, J., Muñoz, F.; García Blanco, F. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1545.
9. Frau, J., Donoso, J., Muñoz, F.; Garcia Blanco, F. J. Comput. Chem. 1992, 13, 681.
10. Wolfe, S.; H. Jin, Yang, K.; Kim, C.; McEarchem, E. Can. J. Chem. 1994, 72, 1051.
11. Wolfe, S.; Kim, C.; Yang, K. Can. J. Chem. 1994, 72, 1033.
12. Krug, J. P.; Popelier, P. L. A.; Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7604.
13. Antonczak, S.; Ruiz-López, M. F.; Rivail, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3912.
14. O'Brien, J. F.; Pranata, J. J. Phvs. Chem. 1995, 99, 12759.
15. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
16. Hariharan, P. C.; Pople, J. A., Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
17. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
18. Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1982, 3, 214.
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wrong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Reprogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. GAUSSIAN92; Carnegie-Mellon Quantum Chemistry Publishing Unit: Pittsburgh, PA, 1992.
20. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49.
21. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Wrong, M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R., Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, Al-Laham, M. A.; Zakrzwski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Reprogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN94; Carnegie-Mellon Quantum Chemistry Publishing Unit, Pittsburgh, PA, 1994.
22. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
23. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
24. See, for instance: Szabo, A.; Ostlund, N. S. In Modern Quantum Chemistry: Introduction to Advanced Electronic Structure Theory; Macmillan: New York, 1986; Chapter 6.
25. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v., R.; Pople, J. A. In Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
26. Rinaldi, D.; Rivail, J. L. Theor. Chim. Acta 1973, 32, 57.
27. Rivail, J. L.; Rinaldi, D. Chem. Phys. 1976, 18, 233.
28. Rinaldi, D.; Ruiz-López, M. F.; Rivail, J. L. J. Chem. Phys. 1983, 78, 834.
29. Rivail, J. L., Rinaldi, D.; Ruiz-Lopez, M. F. In Theoretical and Computational Models for Organic Chemistry; Formosinho, S. J.; Arnaut, L.; Csizmadia, I.; Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1991; pp 79-92.
30. Rinaldi, D. Rivail, J. L.; Rguini, N. J. Comput. Chem. 1992, 13, 675.
31. Bertrán, J.; Ruiz-López, M. F.; Rinaldi, D.; Rivail, J. L. Theoret. Chim. Acta 1992, 84, 181.
32. Rinaldi, D.; Pappalardo, R. R. SCFRPAC, QCPE; Indiana University: Bloomington, IN, 1992; Program number 622.
33. Palafox, M. A.; Núñez, J. L.; Gil, M. J. Phys. Chem. 1995, 99. 1124.
34. Ventura, O. N.; Coitiño, E. L.; Lledós, A.; Bertrán, J. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1037.
35. Wolfe, S.; Kim, C.; Yang, K.; Weinberg, N.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4240.
36. (a) Williams, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6299.
37. (b) Williams, I. H.; Spangler, D.; Femec, D. A.; Maggiora, G. M.; Schowen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 31.
38. Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219 and references therein.
39. Weiner, J. S.; Chandra Singh, U.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2219.
40. Dewar, M. J. S.; Storch, D. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 94.
41. Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F.; Garcia-Blanco, F. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 353.
42. Deslongchamps, P.; Lebreux, C.; Taillefer, R. Can. J. Chem. 1973, 51, 1665.
43. Lehn, J. M.; Wipff, G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4048.
44. Alagona, G.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6976.