Experimental study of the interplay between long-range electron transfer and redox probe permeation at self-assembled monolayers: Evidence for potential-induced ion gating

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 17, 2005, Pages 6476-6486

  Calvente, Juan José ^a   López Pérez, German ^a   Ramírez, Pablo ^a   Fernández, Héctor ^b   Zón, María Alicia ^b   Mulder, Willem H ^c   Andreu, Rafael ^a  

^a UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

^b DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Argentina)

^c UNIVERSITY OF THE WEST INDIES   (Jamaica)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; ELECTRONS; INTERFACES (MATERIALS); MECHANICAL PERMEABILITY; PHENOLS; RATE CONSTANTS; REDOX REACTIONS; THIN FILMS;

ELECTRON TRANSFER; ELECTROREDUCTION; MERCAPTOHEXANOL; PERMEATION;

SELF ASSEMBLY;

BUTANOL; DECANOL; HEXANOL; MERCAPTOETHANOL; MERCURY; PHENOL DERIVATIVE; RUTHENIUM COMPLEX; UNDECANOIC ACID;

ADSORPTION; AMPEROMETRY; ARTICLE; CHANNEL GATING; CHEMICAL REACTION KINETICS; DIFFUSION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRODE; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION REDUCTION REACTION; POTENTIOMETRY;

EID: 18244383528     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja050265j     Document Type: Article

References (102)

1. (a) Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791.
2. (b) Ratner, M. Nature 2000, 404, 6774.
3. (c) Rueckes, T.; Kim, K.; Joselevich, E.; Tsen, G. Y.; Cheung, C-L.; Lieber, C. M. Science 2000, 289, 5476.
4. (d) Fox, M. A. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 201.
5. (a) McLendon, G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 160.
6. (b) Gray, H. B.; Winkler, J. B. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 537.
7. (c) Kelley, S. O.; Barton, J. K. Science 1999, 283, 375.
8. (d) Page, C. C.; Moser, C. C.; Chen, X.; Dutton, P. L. Nature 1999, 402, 47.
9. (a) Winkler, J. R.; Gray, H. B. Chem. Rev. 1992, 92, 369.
10. (b) Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
11. (c) Langen, R.; Chang, I.-J.; Germanas, J. P.; Richards, J. H.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1995, 268, 1733.
12. (d) Davis, W. B.; Svec, W. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Nature 1998, 396, 60.
13. Finklea, H. O. In Electroanalytical Chemistry; Bard, A. J., Rubinstein, I., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996; Vol. 19, pp 109-335.
14. (a) Chidsey, C. E. D. Science 1991, 251, 919.
15. (b) Hanshew, D. D.; Finklea, H. O. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3173.
16. (c) Finklea, H. O.; Liu, L.; Ravenscroft, M. S.; Punturi, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18852.
17. (d) Sachs, S. B.; Dudek, S. P.; Hsung, R. P.; Sita, L. R.; Smalley, J. F.; Newton, M. D.; Feldberg, S. W.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10563.
18. (e) Weber, K.; Hockett, L.; Creager, S. E. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8286.
19. (f) Smalley, J. F.; Finklea, H. O.; Chidsey, C. E. D.; Linford, M. R.; Creager, S. E.; Ferraris, J. P.; Chalfant, K.; Zawodzinsk, T.; Feldberg, S. W.; Newton, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2004.
20. (g) Liu, B.; Bard, A. J.; Mirkin, M. V.; Creager, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1485.
21. (a) Rampi, M. A.; Schueller, O. J. A.; Whitesides, G. M. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1781.
22. (b) Slowinski, K.; Fong, H. K. Y.; Majda, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7257.
23. (c) Haag, R.; Rampi, M. A.; Holmlin, R. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7895.
24. (d) Slowinski, K.; Majda, M. J. Electroanal Chem. 2000, 491, 139.
25. (e) Holmlin, R. E.; Ismagilov, R. F.; Haag, R.; Mujica, V.; Rutner, M. A.; Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2316.
26. (f) Anariba, F.; McCreery, R. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10355.
27. (g) Fan, F.-R. F.; Yang, J.; Cai, L.; Price, D. W.; Dirk, S. M.; Kosynkin, D. V.; Yao, Y.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5550.
28. (h) Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. Chem. Phys. 2002, 281, 373.
29. (i) York, R. L.; Nguyen, P. T.; Slowinski, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5948.
30. (a) Miller, C.; Cuendet, P.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 877.
31. (b) Miller, C.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5225.
32. (c) Becka, A. M.; Miller, C. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2657.
33. (d) Becka, A. M.; Miller, C. J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6233.
34. (e) Terrettaz, S.; Becka, A. M.; Traub, M. J.; Fettinger, J. C.; Miller, C. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11216.
35. Xu, J.; Li, H.-L.; Zhang, Y. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11497.
36. Cheng, J.; Sàghi-Szabó, G.; Tossell, J. A.; Miller, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 680.
37. Napper, A. M.; Liu, H.; Waldeck, D. H. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7699.
38. Sek, S.; Bilewicz, R. J. Electroanal. Chem. 2001, 509, 11.
39. Slowinski, K.; Slowinska, K. U.; Majda, M. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8544.
40. Demoz, A.; Harrison, D. J. Langmuir 1993, 9, 1046.
41. Magnussen, O. M.; Ocko, B. M.; Deutsch, M.; Regan, M. J.; Pershan, P. S.; Abernathy, D.; Grüble, G.; Legrand, J.-F. Nature 1996, 384, 250.
42. (a) Bruckner-Lea, C.; Janata, J.; Conroy, J.; Pungor, A.; Caldwell, K. Langmuir 1993, 9, 3612.
43. (b) Bruckner-Lea, C.; Kimmel, R. J.; Janata, J.; Conroy, J. F. T.; Caldwell, K. Electrochim. Acta 1995, 40, 2897.
44. (a) Slowinski, K.; Chamberlain, R. V.; Bilewicz, R.; Majda, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4709.
45. (b) Slowinski, K.; Chamberlain, R. V.; Miller, C. J.; Majda, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11910.
46. Calvente, J. J.; Andreu, R.; González, L.; Gil, M.-L. A.; Mozo, D.; Roldán, E. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5477.
47. Yamamoto, H.; Waldeck, D. H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7469.
48. (a) Sek, S.; Misicka, A.; Bilewicz, R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5399.
49. (b) Sek, S.; Palys, B.; Bilewicz, R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5907.
50. Sumner, J. J.; Weber, K. S.; Hockett, L. A.; Creager, S. E. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7449.
51. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559.
52. (a) Boubour, E.; Lennox, R. B. Langmuir 2000, 16, 4222.
53. (b) Boubour, E.; Lennox, R. B. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9004.
54. (c) Boubour, E.; Lennox, R. B. Langmuir 2000, 16, 7464.
55. Protsailo, L. V.; Fawcett, W. R. Langmuir 2002, 18, 8933.
56. Casassas, E.; Ariño, C.; Esteban, M.; Müller, C. Anal. Chim. Acta 1988, 206, 65.
57. Gil, M.-L. A.; Andreu, R.; Calvente, J. J.; Pablos, F. J. Electrochem. Soc. 2002, 149, E45.
58. Smalley, J. F.; Feldberg, S. W.; Chidsey, C. E. D.; Linford, M. R.; Newton, M. D.; Liu, Y.-P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13141.
59. Muskal, N.; Turyan, I.; Mandler, D. J. Electroanal. Chem. 1996, 409, 131.
60. Widrig, C. A.; Chung, C.; Porter, M. D. J. Electroanal. Chem. 1991, 310, 335.
61. Stevenson, K. J.; Mitchell, M.; White, H. S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1235.
62. Lee, T. R.; Carey, R. I.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Langmuir 1994, 10, 741.
63. Creager, S. E.; Clarke, J. Langmuir 1994, 10, 3675.
64. White, H. S.; Peterson, J. D.; Cui, Q.; Stevenson, K. J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2930.
65. (a) Shimazu, K.; Teranishi, T.; Sugihara, K.; Uosaki, K. Chem. Lett. 1998, 7, 669.
66. (b) Sugihara, K.; Teranishi, T.; Shimazu, K.; Uosaki, K. Electrochemistry 1999, 67, 1172.
67. Smalley, J. F.; Chalfant, K.; Feldberg, S. W.; Nahir, T. M.; Bowden, E. F. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 1676.
68. Kakiuchi, T.; Iida, M.; Imabayashi, S.; Niki, K. Langmuir 2000, 16, 5397.
69. Dai, Z.; Ju, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 3769.
70. (a) Zheng, W.; Maye, M. M.; Leibowitz, F. L.; Zhong, C.-J. Anal. Chem. 2000, 72, 2190.
71. (b) Luo, J.; Kariuki, N.; Han, L.; Maye, M. M.; Moussa, L. W.; Kowaleski, S. R.; Kirk, F. L.; Hepel, M.; Zhong, C.-J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9313.
72. (a) Schweiss, R.; Welzel, P. B.; Werner, C.; Knoll, W. Langmuir 2001, 17, 4304.
73. (b) Schweiss, R.; Pleul, D.; Simon, F.; Janke, A.; Welzel, P. B.; Voit, B.; Knoll, W.; Werner, C. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2910.
74. Laviron, E. J. Electroanal. Chem. 1979, 100, 263.
75. Aoki, K.; Kakiuchi, T. J. Electroanal. Chem. 1998, 452, 187.
76. Calvente, J. J.; Andreu, R.; Gil, M.-L. A.; Gonzalez, L.; Alcudia, A.; Domínguez, M. J. Electroanal. Chem. 2000, 482, 18.
77. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; John Wiley & Sons: New York, 2001.
78. Smalley, J. F.; Geng, L.; Chen, A.; Feldberg, S. W.; Lewis, N. S.; Cali, G. J. Electroanal. Chem. 2003, 549, 13.
79. Schmickler, W. Interfacial Electrochemistry; Oxford University Press: New York, 1996.
80. Barbara, P. F.; Meyer, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148.
81. Bordi, F.; Cametti, C.; Motta, A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5318.
82. Protsailo, L. V.; Fawcett, W. R. Electrochim. Acta 2000, 45, 3497.
83. Ramirez, P.; Andreu, R.; Calvente, J. J.; Calzado, C. J.; Lopez-Perez, G. J. Electroanal. Chem., in press.
84. MacDonald, D. D. Transient Techniques in Electrochemistry; Plenum Press: New York, 1977. It should be noted that in this reference the equivalents of eqs 2 and 4 (there eqs 4.115 and 4.116 on page 84) contain errors in the signs.
85. Oldham, K. J. Anal Chem. 1986, 58, 2296.
86. Savéant, J. M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9387.
87. Weber, K.; Creager, S. E. Anal. Chem. 1994, 66, 3164.
88. Krysinski, P.; Moncelli, M. R.; Tadini-Buoninsegni, F. Electrochim. Acta 2000, 45, 1885.
89. Brown, G. M.; Sutin, N. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 883.
90. Liu, Y.-P.; Newton, M. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7162.
91. Lide, D. R., Ed. Handbook of Chemistry and Physics, 71st ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1990; pp 10-287.
92. Hupp, J. T.; Weaver, M. J. J. Phys. Chem. 1985, 89, 2795.
93. Creager, S. E.; Wooster, T. T. Anal. Chem. 1998, 70, 4257.
94. (a) Hsu, C.-P.; Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 548.
95. (b) Hsu, C.-P. J. Electroanal. Chem. 1997, 438, 27.
96. Schmickler, W. Interfacial Electrochemistry; Oxford University Press: New York, 1996; p 99.
97. Gennet, T.; Weaver, M. J. Anal. Chem. 1984, 56, 1444.
98. Wipf, D. O.; Kristensen, E. W.; Deakin, M. R.; Wightman, R. M. Anal. Chem. 1988, 60, 306.
99. Muzikár, M.; Fawcett, W. R. Anal. Chem. 2004, 76, 3607.
100. Newton, M. D. J. Electroanal. Chem. 1997, 438, 3.
101. Creager, S.; Yu, C. J.; Bamdad, C.; O'Connor, S.; MacLean, T.; Lam, E.; Chong, Y.; Olsen, G. T.; Luo, J.; Gozin, M.; Kayyem, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1059.
102. Sikes, H. D.; Smalley, J. F.; Dudek, S. P.; Cook, A. R.; Newton, M. D.; Chidsey, C. E. D.; Feldberg, S. W. Science 2001, 291, 1519.