Methods of synthesis of cyclobutenediones

Arkivoc

Volumn 2005, Issue 11, 2004, Pages 48-77

  Mukkanti, Amere ^a   Periasamy, Mariappan ^a  

^a UNIVERSITY OF HYDERABAD   (India)

Author keywords

Benzocyclobutenediones; Cycloadditions and double carbonylations; Cyclobutenediones; Squarates; Squaric acid

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; ALKYL GROUP; ALKYNE DERIVATIVE; ALKYNYL GROUP; AMINO ACID DERIVATIVE; CARBONIC ACID DERIVATIVE; CYCLOBUTANE DERIVATIVE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; ETHER DERIVATIVE; HALIDE; KETENE DERIVATIVE; METAL COMPLEX; PHOSPHINE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; SQUARIC ACID; VINYLIDENE CHLORIDE;

AROMATIZATION; CARBONYLATION; CHEMICAL REACTION; CYCLOADDITION; DIMERIZATION; ELECTRON; HYDROLYSIS; METHODOLOGY; PHOTOCHEMISTRY; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 15744405156     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (168)

1. (a) Smutny, E. J.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3420.
2. (b) Smutny, E. J.; Caserio, M. C.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1793.
3. (c) Cava, M. P.; Mitchel, M. J. Cyclobutadiene and Related Compounds, Academic Press, New York, 1967.
4. (a) Schmidt, A. H.; Ried, W. Synthesis 1978, 1.
5. (b) Knorr, H.; Ried, W. Synthesis 1978, 649.
6. (c) Schmidt, A. H.; Ried, W. Synthesis 1978, 869.
7. (d) Schmidt, A. H. Synthesis 1980, 961.
8. (a) West, R.; Niu, J. Non-Benzenoid Aromatics, Academic Press, New York, 1969, Vol. 1, p132.
9. (b) West, R.; Niu, H. Y.; Powell, D. L.; Evans, M. V. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6204.
10. (c) West, R.; Powell, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2577.
11. (d) Ito, M.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2580.
12. (a) Cole, R. J.; Kirksey, J. W.; Cutler, H. G.; Doupnik, B. L.; Peckham, J. C. Science 1973, 179, 1324.
13. (b) Sringer, J. P.; Clardy, J.; Cole, R. J.; Kirksey, J. W.; Hill, R. K.; Carlson, R. M.; Isidor, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2267.
14. (c) Pirrung, M. C.; Nauhaus, S. K.; Sing, B. J. Org. Chem. 1996, 61, 2592.
15. (a) Tietze, L. F.; Arlt, M.; Beller, M.; Glusenkamp, K. H.; Jahde, E.; Rajewsky, M. F. Chem. Ber. 1991, 124, 1215.
16. (b) Gardner, S. H.; Freyschmidt-paul, P.; Hoffman, R.; Sundberg, J. P.; Happle, R.; Nigel, J.; Tobin, D. J. Eur. J. Dermatol. 2000, 10, 443.
17. (c) Freyschmidt-paul, P.; Sundberg, J. P.; Happle, R.; McElwee, K. J.; Metz, S.; Boggess, D.; Hoffman, R. J. Investigative Dermatol. 1999, 113, 61.
18. (d) Kazumasa, M.; Motonobu, N.; Miyako, N.; Tatsuo, K.; Yoshiki, M. J. Dermatol. 2002, 29, 661.
19. (e) Silverberg, N. B.; Lim, J. K.; Paller, A. S.; Mancini, A. J. J. Am. Acad. Dermatol. 2000, 42, 803.
20. (a) Douglas, K. T.; Nadvi, I. N. FEBS Lett. 1979, 106, 393.
21. (b) Burka, L. T.; Doran, J.; Wilson, B. J. Biochem. Pharmacol. 1982, 31, 79.
22. (c) Xie, J.; Comeau, A. B.; Seto, C. T. Org. Lett. 2004, 6, 83.
23. (a) Sato, K.; Seio, K.; Sekine, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12715.
24. (b) Beaulieu, P. L.; Cameron, D. R.; Ferland, J. -M.; Gauthier, J.; Ghiro, E.; Gillard, J.; Gorys; Poirier, M.; Rancourt, J.; Wernic, D.; Llinas-Brunet, M.; Betageri, R.; Cardozo, M.; Hickey, E. R.; Ingraham, R.; Jakes, S.; Kabcenell, A.; Kirrane, T.; Lukas, S.; Patel, U.; Proudfoot, J.; Sharma, R.; Tong, L.; Moss, N. J. Med. Chem. 1999, 42, 1757.
25. Kinney, W. A.; Abou-Gharbia, M.; Garrison, D. T.; Schmidt, J.; Kowal, D. M.; Bramlett, D. R.; Miller, T. L.; Tasse, R. P.; Zaleska, M. M.; Moyer, J. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 236.
26. Chan, P. C. M.; Roon, R. J.; Koerner, J. F.; Taylor, N. J.; Honek, J. F. J. Med. Chem. 1995, 38, 4433.
27. (a) Tomas, S.; Rotger, M. C.; Gonzalez, J. F.; Deya, P. M.; Ballester, P.; Costa, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2523.
28. (b) Tomas, S.; Prohens, R.; Deslongchamps, G.; Ballester, P.; Costa, A. Angew. Chem., Int .Ed. Engl. 1999, 38, 2208.
29. (c) Prohens, R.; Martorell, G.; Ballester, P.; Costa, A. Chem. Commun. 2001, 1456.
30. (a) Liebeskind, L. S. Tetrahedron 1989, 45, 3053.
31. (b) Liebeskind, L. S.; Mitchell, D.; Foster, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7908.
32. (c) Liebeskind, L. S.; Bombrun, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 1149.
33. (d) Sun, L.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 6856.
34. (e) Sun, L.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12473.
35. (f) Mingo, P.; Zhang, S.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2145.
36. (g) Zhang, S.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4042.
37. (a) Perri, S. T.; Rice, P.; Moore, H. W. Org. Synth. 1990, 69, 220.
38. (b) Moore, H. W.; Yerxa, B. R. Adv. Strain Org. Chem. 1995, 4, 81.
39. (c) Foland, L. D.; Karlsson, J. O.; Perri, S. T.; Schwabe, R.; Xu, S. L.; Patil, S.; Moore, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 975.
40. (d) Karlsson, J. O.; Nguyen, N. V.; Foland, L. D.; Moore, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3392.
41. (e) Xu, S. L.; Xia, H.; Moore, H. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 6094.
42. (f) Lee, K. H.; Moore, H. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 735.
43. (g) Taing, M.; Moore, H. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 329.
44. (h) Tiedemann, R.; Turnbull, P.; Moore, H. W. J. Org. Chem. 1999, 64, 4030.
45. (a) Negri, J. T.; Morwick, T.; Doyon, J.; Wilson, P. D.; Hickey, E. R.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12189.
46. (b) Paquette, L. A.; Morwick, T. M.; Negri, J. T.; Rogers, R. D. Tetrahedron 1996, 52, 3075.
47. (c) Paquette, L. A.; Morwick, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1230.
48. (d) Paquette, L. A.; Kuo, L. H.; Tae, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 2010.
49. (e) Geng, F.; Liu, J.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2002, 4, 71.
50. (a) Zora, M.; Herndon, J. W. Organometallics 1993, 12, 248.
51. (b) Kondo, T.; Nakamura, A.; Okada, T.; Suzuki, N.; Wada, K.; Mitsudo, T.-a. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6319.
52. (c) Nair, V.; Sheela, K. C.; Rath, N. P.; Eigendorf, G. K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6217.
53. (d) Allen, A. D.; Ma, J.; McAllister, M. A.; Tidwell, T. T.; Zhao, D.-c. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 265.
54. Zhang, J.; Zhou, H. -B.; Lü, S.-M.; Luo, M.-M.; Xie, R. G.; Choi, M. C. K.; Zhou, Z.-Y.; Chan, S. C.; Yang, T.-K. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1907.
55. (a) Ashwell, G. J.; Jefferies, G.; Hamilton, D. G.; Lynch, D. E.; Roberts, M. P. S.; Bahra, G. S.; Brown, C. R. Nature 1995, 375, 385.
56. (b) Pu, L. S. Chem. Commun. 1991, 429.
57. (c) Law, K. Y.; Bailey, F. C. J. Org. Chem. 1992, 57, 3278.
58. Law, K. -Y.; Bailey, F. C. Chem. Commun. 1990, 863.
59. (a) Ried, W.; Schmidt, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 997.
60. (b) Ried, W.; Schmidt, A. H.; Saxena, V. B. Chem. Ber. 1970, 103, 2709.
61. (c) Ried, W.; Schmidt, A. H.; Kuhn, W. Chem. Ber. 1971, 104, 2622.
62. (a) Hinshaw, J. C. Chem. Commun. 1971, 630.
63. (b) Scharf, H.-D.; Seidler, H. Chem. Ber. 1971, 104, 2995.
64. (a) Dehmlow, E. V. Chem. Ber. 1967, 100, 3829.
65. (b) Knoche, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1969, 722, 232.
66. Bou, A.; Pericas, M. A.; Serratosa, F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 361.
67. Ooms, P. H.; Scheeren, J. W.; Nivard, R. J. F. Synthesis 1975, 639.
68. (a) Bellus, D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8026.
69. (b) Brady, W. T.; Watts, R. D. J. Org. Chem. 1980, 45, 3525.
70. (c) Bellus, D. J. Org. Chem. 1979, 44, 1208.
71. (d) Brady, W. T.; Saidi, K. J. Org. Chem. 1980, 45, 727.
72. (e) Hoffmann, R. W.; Bressel, U.; Gehlhaus, J.; Hauser, H. Chem. Ber. 1971, 104, 873.
73. (f) Fetizon, M.; Hanna, I. Synthesis 1990, 583.
74. Liebeskind, L. S.; Baysdon, S. L. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1747.
75. (a) Park, J. D.; Cohen, S.; Lacher, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3480.
76. (b) Park, J. D.; Cohen, S.; Lacher, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2919.
77. (c) Blomquist, A. T.; Verling, R. Tetrahedron Lett. 1961, 655.
78. (d) Blomquist, A. T.; LaLancette, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1387.
79. (e) Ried, W.; Lantzsch, R. Chem. Ber. 1971, 104, 679.
80. (a) Scharf, H.-D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 520.
81. (b) Hinshaw, J.C. Chem. Commun. 1971,630.
82. (a) Toda, F.; Ishihara, H.; Akagi, K. Tetrahedron Lett. 1969, 2531.
83. (b) Toda, F.; Akagi, K. Chem. Commun. 1970, 764.
84. South, M. S.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 3815.
85. Schmidt, A. H.; Kunz, C. Synthesis 1991, 78.
86. Roedig, A.; Bonse, G.; Helm, R.; Kohlhaupt, R. Chem. Ber. 1971, 104, 3378.
87. Camps, F.; Llebaria, A.; Moreto, J. M.; Ricart, S.; Vinas, J. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2479.
88. Suzuki, Y.; Takizawa, T. Chem. Commun. 1972, 837.
89. LePage, T.; Nakasuji, K.; Breslow, R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5919.
90. Whiting, M. C. Chem. Weekblad 1963, 53, 119.
91. (a) Hoberg, H.; Herrera, A. Angew. Chem., Int. Ed. Enlg. 1980, 19, 927.
92. (b) Hoberg, H.; Herrera, A. Angew. Chem., Int. Ed. Enlg. 1981, 20, 876.
93. (a) Periasamy, M.; Radhakrinhnan, U.; Brunet, J. J.; Chauvin, R.; El zaizi, A. Chem. Commun. 1996, 1499.
94. (b) Periasamy, M.; Rameshkumar, C.; Radhakrinhnan, U.; Brunet, J. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 4930.
95. Periasamy, M.; Rameshkumar, C.; Radhakrinhnan, U. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7229.
96. Rameshkumar, C.; Periasamy, M. Organometallics 2000, 19, 2400.
97. (a) Rameshkumar, C.; Periasamy, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2719.
98. (b) Periasamy, M.; Mukkanti, A.; ShyamRaj, D. Organometallics 2004, 23, 619.
99. Breslow, R.; Altman, L. J.; Krebs, A.; Mohacsi, E.; Murata, I.; Peterson, R. A.; Posner, J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1326.
100. (a) DeBoer, C. D. Chem. Commun. 1972, 377.
101. (b) Komendankov, M. I.; Domnin, I. M.; Kenbaeva, R. M.; Grigorova, T. N. Zh. Org. Khim. 1973, 9, 142.
102. (a) Obata, N.; Takizawa, T. Tetrahedron Lett. 1970, 2231.
103. (b) Chickos, J. S. J. Org. Chem. 1973, 38, 3642.
104. De Selms, R. C.; Fox, C. J.; Riordan, R. C. Tetrahedron Lett. 1970, 781.
105. (a) Cohen, S.; Cohen, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1533.
106. (b) Schmidt, A. H.; Jacob, K. Justus Liebigs Ann. Chem. 1970, 742, 116.
107. (c) Treibs, A.; Ried, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1966, 699, 153.
108. (a) Coucouvanis, D.; Hollander, F. J.; West, R.; Eggerding, D. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3006.
109. (b) Eggerding, D.; West, R. J. Org. Chem. 1976, 41, 3904.
110. Schmidt, A. H.; Kunz, C.; Debo, M.; Mora-Ferrer, J.-P. Synthesis 1990, 819.
111. (a) Schmidt, A. H.; Ried, W.; Pustolemsek, P.; Dietschmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 142.
112. (b) Schmidt, A. H.; Ried, W.; Pustoslemsek, P. Chem. Ztg. 1977, 101, 154.
113. (a) Maahs, G.; Hegenberg, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 888.
114. (b) P. Cohen, S.; Cohen, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1533.
115. (c) Thrope, J. E. J. Chem. Soc. (B) 1968, 435.
116. (d) Neuse, E.; Green, B. Justus Liebigs Ann. Chem. 1973, 619.
117. Ried, W.; Kunstmann, W. Chem. Ber. 1969, 102, 1431.
118. (a) Vermeer, H. J.; Halkes, K. M.; van Kuik, A.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2249.
119. (b) Corsi, D. M.; Elst, L. V.; Muller, R. N.; van Bekkum, H.; Peters, J. A. Chem. Eur. J. 2001, 7, 64.
120. (c) Kitov, P. I.; Bundle, D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 838.
121. (d) Chernyak, A.; Karavanov, A.; Ogawa, Y.; Kovac, P. Carbohydr. Res. 2001, 330, 479.
122. (a) Ueda, Y.; Crast, L. B.; Jr.; Mikilineni, A. B.; Partyka, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3767.
123. (b) Kinney, W. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2715.
124. (a) Schmidt, A. H.; Ried, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1975, 1863.
125. (b) Ried, W.; Schmidt, A. H. Tetrahedron Lett. 1969, 2435.
126. (c) Ried, W.; Schmidt, A. H. Tetrahedron Lett. 1969, 3007.
127. (d) Ried, W.; Schmidt, A. H. Tetrahedron Lett. 1969, 4115.
128. Lim, N. C.; Morton, M. D.; Jenkins, H. A; Bruckner, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 9233.
129. Vogtle, F.; Dix, P. Justus Liebigs Ann. Chem. 1977, 1698.
130. Wang, J.; Jiang, X.; Chen, M.; Ge, Z.; Hu, Y.; Hu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 66.
131. Becher, H. J.; Fenske, D.; Langer, E. Chem. Ber. 1973, 106, 177.
132. Schmidt, A. H.; Kircher, G.; Maus, S.; Bach, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 2085 and the references cited there in.
133. (a) Green, B. R.; Neuse, E. W. Synthesis 1974, 46.
134. (b) Green, B. R.; Neuse, E. W. J. Org. Chem. 1974, 39, 1585.
135. Wendling, L. A.; Koster, S. K.; Murray, J. E.; West, R. J. Org. Chem. 1977, 42, 1126.
136. Schmidt, A. H.; Schmitt, G.; Diedrich, H. Synthesis 1990, 579.
137. Ried, W.; Batz, F. Justus Liebigs Ann. Chem. 1972, 755, 32.
138. (a) Ried, W.; Medem, H. Chem. Ber. 1975, 108, 554.
139. (b) Knorr, U.; Knorr, H.; Ried, W.; Scheckmann, W. Chem. Ber. 1976, 109, 3869.
140. (a) Roth, H. J.; Sporlender, H. Tetrahedron Lett. 1968, 6223.
141. (b) Roth, H. J.; Sporlender, H. Arch. Pharmaz. 1970, 303, 886.
142. (c) Sporlender, H.; Roth, H. J. Arch. Pharmaz. 1972, 305, 239.
143. Treibs, A.; Jacob, K. Justus Liebigs Ann. Chem. 1966, 699, 153.
144. Ried, W.; Schmidt, A. H.; Kuhn, W.; Bierendemfel, A. Tetrahedron Lett. 1972, 3885.
145. Xu, S.; Yerxa, B. R.; Sullivan, R. W.; Moore, H. W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1129.
146. Kraus, J. L. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1867.
147. Reed, M. W.; Pollart, D. J.; Perri, S. T.; Foland, L. D.; Moore, H. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 2477.
148. Liebeskind, L. S.; Fengl, R. W.; Wirtz, K. R.; Shawe, T. T. J. Org. Chem. 1988, 53, 2482.
149. Liebeskind, L. S.; Fengl, R. W. J. Org. Chem. 1990, 55, 5359.
150. (a) Liebeskind, L. S.; Zhang, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 6379.
151. (b) Liebeskind, L. S.; Yu, M. S.; Fengl, R. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 3543.
152. (c) Liebeskind, L. S.; Yu, M. S.; Yu, R. H.; Wang, J.; Hagen, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9048.
153. Shi, X.; Amin, Sk. R.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1650.
154. Liebeskind, L. S.; Wang, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4293.
155. (a) Rubin, Y.; Sophia, S. L.; Knobler, C. B.; Anthony, J.; Boldi, A. M.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6943.
156. (b) Rubin, Y.; Knobler, C. B.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1607.
157. Sidduri, A.; Budries, N.; Laine, R. M.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7515.
158. Cava, M. P.; Napier, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3606.
159. Cava, M. P.; Hwang, B. Tetrahedron Lett. 1965, 2297.
160. Nikokavouras, J.; Perry, A.; Vassilopoulos, G. Israel J. Chem. 1972, 10, 19.
161. (a) Brown, R. F. C.; Solly, R. K. Aust. J. Chem. 1966, 19, 1045.
162. (b) Brown, R. F. C.; Eastwood, F. W.; McMullen, G. L. Chem. Commun. 1975, 328.
163. (c) Glichrist, T. L.; Rees, C. W.; Stanton, E. Chem. Commun. 1971, 801.
164. Forster, D.L.; Gilchrist, C.; Rees, C. W.; Stanton, E. Chem. Commun. 1971, 698.
165. (a) McOmie, J. F. W.; Perry, D. H. Chem. Commun. 1973, 248.
166. (b) Jung, M. E.; Lowe, J. A. J. Org. Chem. 1977, 42, 2371.
167. (c) Teim, O. A.; Jansen, R. B.; McOmie, J. F. W.; Perry, D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1834.
168. (d) Gould, K. J.; Hacker, N. P.; McOmie, J. F. W.; Perry, D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1841.