Three-component coupling via the squarate ester cascade as a concise route to the bioactive triquinane sesquiterpene hypnophilin

Organic Letters

Volumn 4, Issue 1, 2002, Pages 71-73

  Geng, Feng ^a   Liu, Jian ^a   Paquette, Leo A ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYPNOPHILIN; SESQUITERPENE;

ARTICLE; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

OXIDATION-REDUCTION; SESQUITERPENES;

EID: 0037050426     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0102388     Document Type: Article

References (32)

1. (a) Negri, J. T.; Morwick, T.; Doyon, J.; Wilson, P. D.; Hickey, E. R.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12189.
2. (b) Paquette, L. A.; Morwick, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1451.
3. (a) Paquette, L. A.; Kuo, L. H.; Doyon, J. Tetrahedron 1996, 52, 11625.
4. (b) Paquette, L. A.; Kuo, L. H.; Doyon, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3038.
5. (c) Paquette, L. A.; Kuo, L. H.; Tae, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 2010.
6. Review: Paquette, L. A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1709.
7. Paquette, L. A.; Morwick, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1230.
8. Paquette, L. A.; Kuo, L. H.; Hamme, A. T., II; Kreuzholz, R.; Doyon, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1730.
9. (a) Morwick, T.; Doyon, J.; Paquette, L. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2369.
10. (b) Morwick, T. M.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 627.
11. (a) Paquette, L. A.; Morwick, T. M.; Negri, J. T.; Rogers, R. D. Tetrahedron 1996, 52, 3075.
12. (b) Tae, J.; Paquette, L. A. Can. J. Chem. 2000, 78, 689.
13. Paquette, L. A.; Tae, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 2022.
14. (a) Paquette, L. A.; Doyon, J.; Kuo, L. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3299.
15. (b) Paquette, L. A.; Hamme, A. T. II; Kuo, L. H.; Doyon, J.; Kreuzholz, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1242.
16. Liu, H.; Tomooka, C. S.; Moore, H. W. Synth. Commun. 1997, 27, 2177.
17. (a) Kupka, J.; Anke, T.; Giannetti, B. M.; Steglich, W. Arch. Microbiol. 1981, 130, 223.
18. (b) Giannetti, B. M.; Steffan, B.; Steglich, W.; Kupka, J.; Anke, T. Tetrahedron 1986, 42, 3587.
19. (c) Steglich, W. Pure Appl. Chem. 1981, 53, 1233.
20. Van Hijfte, L.; Little, R. D.; Petersen, J. L.; Moeller, K. D. J. Org. Chem. 1987, 52, 4647.
21. Fevig, T. L.; Elliott, R. L.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5064.
22. (a) Weinges, K.; Iatridou, H.; Dietz, U. Liebigs Ann. Chem. 1991, 893.
23. (b) See also: Weinges, K.; Dietz, U. Oeser, T.; Irngartinger, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 680.
24. Padwa, A.; Curtis, E. A.; Sandanayaka, V. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 73.
25. (a) Paquette, L. A.; Doyon, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6799.
26. (b) Paquette, L. A.; Doyon, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1723.
27. Morwick, T. M.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 146.
28. Raquette, L. A.; Doherty, A. M. Polyquinane Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1987.
29. (a) Roberts, M. R.; Schlessinger, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7626.
30. (b) Trost, B. M.; Nishimura, Y.; Yamamoto, K. McElvain, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1328.
31. (c) Wender, P. A.; Lechleiter, J.C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6340.
32. All compounds are considered to be of >97% purity based upon NMR and TLC analyses.