Differential hydration of phenol and phenoxy radical and the energetics of the phenol O-H bond in solution

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 107, Issue 18, 2003, Pages 4304-4310

  Guedes, R C ^a   Coutinho, K ^b   Costa Cabral, B J ^a   Canuto, S ^c  

^a UNIVERSITY OF LISBON   (Portugal)

^b UNIVERSIDADE DE MOGI DAS CRUZES   (Brazil)

^c UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTER SIMULATION; DISSOCIATION; ENTHALPY; GIBBS FREE ENERGY; HYDRATION; HYDROGEN BONDS; MONTE CARLO METHODS; PERTURBATION TECHNIQUES; SOLUTIONS;

PHENOXY RADICAL; THERMODYNAMIC PERTURBATION THEORY;

PHENOLS;

EID: 0037678805     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0219449     Document Type: Article

References (64)

1. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmayer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
2. Dufy, E. M.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2878.
3. Laarhoven, L. J. J.; Mulder, P.; Wayner, D. D. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 342.
4. Santos, R. M. B.; Muralha, V. S. F.; Correia, C. F.; Simões, J. A. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12670.
5. Kanabus-Kaminska, J. M.; Gilbert, B. C.; Griller, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3311.
6. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, E.; Pagé, D.; Ingold, K. U.; Mulder, P.; Laarhoven, L. J. J.; Aldrich, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8737.
7. de Heer, M. I.; Korth, H.-G.; Mulder, P. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 6969.
8. Santos, R. M. B.; Lagoa, A. L. C.; Simões, J. A. M. J. Chem. Thermodyn. 1999, 31, 1483.
9. Platz, J.; Nielsen, O. J.; Wallington, T. J.; Ball, J. C.; Hurley, M. D.; Straccia, A. M.; Schneider, W. F. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7964.
10. Sibener, S. J.; Buss, R. J.; Casavecchia, P.; Hirooka, T.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1980, 72, 4341.
11. Liu, R.; Morokuma, K.; Mebel, A. M.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9314.
12. Lin, C.-Y.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. 1986, 90, 425.
13. Weaver, E. C. Annu. Rev. Plant. Physiol. 1968, 19, 283.
14. Itoh, S.; Taki, M.; Fukuzumi, S. Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 3.
15. Kagan, V. E.; Tyurina, Y. Y. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1998, 854.
16. Guedes, R. C.; Cabral, B. J. C.; Simões, J. A. M.; Diogo, H. P. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6062.
17. Couto, P. C.; Guedes, R. C.; Cabral, B. J. C.; Simões, J. A. M. Int. J. Quantum Chem. 2002, 86, 297.
18. Chipman, D. M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11181.
19. Tripathi, G. N. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2388.
20. Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P.; Harrelson, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1229.
21. Bordwell, F. G.; Wei-Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10819.
22. Santos, R. M. B.; Simões, J. A. M. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 707.
23. Fernandez, J. A.; Yao, J.; Bernstein, E. R. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3363.
24. Fernandez, J. A.; Yao, J.; Bernstein, E. R. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5159.
25. Yao, J.; Fernandez, J. A.; Bernstein, E. R. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5174.
26. Fernandez, J. A.; Yao, J.; Bernstein, E. R. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5183.
27. Bray, J. A.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2214.
28. Urahata, S.; Canuto, S. Chem. Phys. Lett. 1999, 313, 235.
29. Coutinho, K.; Canuto S.; Zerner, M. C. J. Chem. Phys. 2000, 112, 9874.
30. Coutinho, K.; Canuto S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 9132.
31. de Almeida, K. J.; Coutinho, K.; de Almeida, W. B.; Rocha, W. R.; Canuto, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 1583.
32. Hernández-Cobos, J.; Mackie, A. D.; Vega, L. F. J. Chem. Phys. 2001, 114, 7527.
33. Nguyen, M. T.; Raspoet, G.; Vanquickenborne, L. G. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7379.
34. Mejías, J. A.; Lago, S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7306.
35. Sprik, M. J. Phys.: Condens. Matter 1996, 8, 9405.
36. Laidig, K. E.; Speers, P.; Streitwieser, A. Coord. Chem. Rev. 2000, 197, 125.
37. Mohr, M.; Marx, D.; Parrinello, M.; Zipse, H. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4009.
38. Kirkwood, J. G. J. Chem. Phys. 1935, 3, 300.
39. Zwanzig, R. W. J. Chem. Phys. 1954, 22, 1420.
40. Jorgensen, W. L.; Ravimohan, C. J. Chem. Phys. 1985, 83, 3050.
41. Straatsma, T. P.; McCammon, J. A. J. Chem. Phys. 1989, 90, 3300.
42. Allen, M. P.; Tildesley, D. J. Computer Simulation of Liquids; Clarendon: New York, 1987.
43. Jorgensen, W. L.; Nguyen, T. B. J. Comput. Chem. 1993, 14, 195.
44. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gusteren, W. F.; Hermans, J. In Intermolecular Forces; Pullman, B., Ed.; Reidel: Dordrecht, The Netherlands, 1981; p 331.
45. Mooney, D. A.; Müller-Plathe, F.; Kremer, K. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 135.
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
47. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
48. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Al-Laham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193.
49. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129.
50. Besler, B. H.; Merz, K. M., Jr.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431.
51. McClenman, A. L. Tables of experimental dipole moments; Freeman: San Francisco, CA, 1963; Vol. 1.
52. Cabral, B. J. C.; Fonseca, R. G. B.; Simões, J. A. M. Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 436.
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
54. Coutinho, K.; Canuto, S. DICE: A general Monte Carlo program for liquid simulation; University of São Paulo: São Paulo, Brazil, 2000.
55. Wang, Q.; Karl Johnson, J.; Broughton, J. Q. Mol. Phys. 1996, 89, 1105.
56. Buch, V. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7610.
57. Levchuk, V. N.; Sheykhet, I. I.; Simkin, B. Ya. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 339.
58. Lazaridis, T. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4964.
59. Cabani, S.; Gianni, P.; Mollica, V.; Lepori, L. J. Solution Chem. 1981, 10, 563.
60. x is the energy of the solute X. Counterpoise corrections to BSSE have been included by adding to the basis set of X the basis set of the water molecules in the cluster.
61. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
62. Wilhelm, E.; Battino, R.; Wilcock, R. J. Chem. Rev. 1977, 77, 219.
63. Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 114, 7458
64. Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1201.