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Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 5, 2005, Pages 1481-1486

A catalytic asymmetric bioorganic route to enantioenriched tetrahydro- and dihydropyranones

(6) Baker Glenn, Charles a Hodnett, Neil a Reiter, Maud a Ropp, Sandrine a Ancliff, Rachael b Gouverneur, Véronique a

a UNIVERSITY OF OXFORD (United Kingdom)

b GLAXOSMITHKLINE (United Kingdom)

Author keywords

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Indexed keywords

ANTIBODIES; AROMATIC COMPOUNDS; CARBONYLATION; CATALYSIS; OLEFINS; PALLADIUM; REACTION KINETICS; SUBSTRATES;

BIOORGANIC ROUTE; DIHYDROPYRANONES; HYDROXYENONES; RING-CLOSURE PROCESS;

KETONES;

ALKADIENE; ANTIBODY; BETA HYDROXYENONE; CARBONYL DERIVATIVE; DIHYDROPYRANONE; FRUCTOSE BISPHOSPHATE ALDOLASE; FURANONE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; PALLADIUM; TETRAHYDROPYRANONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALDOL REACTION; ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYST; CYCLIZATION; DIELS ALDER REACTION; ENANTIOMER; MICHAEL ADDITION; OXIDATION; RING CLOSING METATHESIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 13444311672 PISSN: 00027863 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1021/ja043925d Document Type: Article

Times cited : (42)

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- For recent reports of catalytic asymmetric HDA reactions of aldehydes involving Danishefsky's diene and its analogues, see: (g) Schaus, S. E.; Brånalt, J.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 403. (h) Simonsen, K. B.; Svenstrup, N.; Roberson, M.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 123. (i) Yamada, T.; Kezuka, S.; Mita, T.; Ikeno, T. Heterocycles 2000, 52, 104. (j) Leveque, L.; Le Blanc, M.; Pastor, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5043. (k) Kezuka, S.; Mita, T.; Ohtsuki, N.; Ikeno, T.; Yamada, T. Chem. Lett. 2000, 824. (l) Mihara, J.; Aikawa, K.; Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Heterocycles 2001, 54, 395. (m) Aikawa, K.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron 2001, 57, 845. (n) Doyle, M. P.; Phillips, I. M.; Hu, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5366. (o) Thompson, C. F.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9974. (p) Liu, P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10772. (q) Kezuka S.; Mita, T.; Ohtsuki, N.; Ikeno, T.; Yamada, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1333. (r) Long, J.; Hu, J.; Shen, X.; Ji, B.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10. (s) Wang, B.; Feng, X.; Huang, Y.; Liu, H.; Cui, X.; Jiang, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 2175. (t) Kii, S.; Hashimoto, T.; Maruoka, K. Synlett 2002, 931. (u) Du, H.; Long, J.; Hu, J.; Li, X.; Ding, K. Org. Lett. 2002, 4, 4349.
- (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 10772
- Liu, P.¹ Jacobsen, E.N.²

17
- 0034860509
- For recent reports of catalytic asymmetric HDA reactions of aldehydes involving Danishefsky's diene and its analogues, see: (g) Schaus, S. E.; Brånalt, J.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 403. (h) Simonsen, K. B.; Svenstrup, N.; Roberson, M.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 123. (i) Yamada, T.; Kezuka, S.; Mita, T.; Ikeno, T. Heterocycles 2000, 52, 104. (j) Leveque, L.; Le Blanc, M.; Pastor, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5043. (k) Kezuka, S.; Mita, T.; Ohtsuki, N.; Ikeno, T.; Yamada, T. Chem. Lett. 2000, 824. (l) Mihara, J.; Aikawa, K.; Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Heterocycles 2001, 54, 395. (m) Aikawa, K.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron 2001, 57, 845. (n) Doyle, M. P.; Phillips, I. M.; Hu, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5366. (o) Thompson, C. F.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9974. (p) Liu, P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10772. (q) Kezuka S.; Mita, T.; Ohtsuki, N.; Ikeno, T.; Yamada, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1333. (r) Long, J.; Hu, J.; Shen, X.; Ji, B.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10. (s) Wang, B.; Feng, X.; Huang, Y.; Liu, H.; Cui, X.; Jiang, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 2175. (t) Kii, S.; Hashimoto, T.; Maruoka, K. Synlett 2002, 931. (u) Du, H.; Long, J.; Hu, J.; Li, X.; Ding, K. Org. Lett. 2002, 4, 4349.
- (2001) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.74 , pp. 1333
- Kezuka, S.¹ Mita, T.² Ohtsuki, N.³ Ikeno, T.⁴ Yamada, T.⁵

18
- 0037045239
- For recent reports of catalytic asymmetric HDA reactions of aldehydes involving Danishefsky's diene and its analogues, see: (g) Schaus, S. E.; Brånalt, J.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 403. (h) Simonsen, K. B.; Svenstrup, N.; Roberson, M.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 123. (i) Yamada, T.; Kezuka, S.; Mita, T.; Ikeno, T. Heterocycles 2000, 52, 104. (j) Leveque, L.; Le Blanc, M.; Pastor, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5043. (k) Kezuka, S.; Mita, T.; Ohtsuki, N.; Ikeno, T.; Yamada, T. Chem. Lett. 2000, 824. (l) Mihara, J.; Aikawa, K.; Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Heterocycles 2001, 54, 395. (m) Aikawa, K.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron 2001, 57, 845. (n) Doyle, M. P.; Phillips, I. M.; Hu, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5366. (o) Thompson, C. F.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9974. (p) Liu, P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10772. (q) Kezuka S.; Mita, T.; Ohtsuki, N.; Ikeno, T.; Yamada, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1333. (r) Long, J.; Hu, J.; Shen, X.; Ji, B.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10. (s) Wang, B.; Feng, X.; Huang, Y.; Liu, H.; Cui, X.; Jiang, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 2175. (t) Kii, S.; Hashimoto, T.; Maruoka, K. Synlett 2002, 931. (u) Du, H.; Long, J.; Hu, J.; Li, X.; Ding, K. Org. Lett. 2002, 4, 4349.
- (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 10
- Long, J.¹ Hu, J.² Shen, X.³ Ji, B.⁴ Ding, K.⁵

19
- 0037023468
- For recent reports of catalytic asymmetric HDA reactions of aldehydes involving Danishefsky's diene and its analogues, see: (g) Schaus, S. E.; Brånalt, J.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 403. (h) Simonsen, K. B.; Svenstrup, N.; Roberson, M.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 123. (i) Yamada, T.; Kezuka, S.; Mita, T.; Ikeno, T. Heterocycles 2000, 52, 104. (j) Leveque, L.; Le Blanc, M.; Pastor, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5043. (k) Kezuka, S.; Mita, T.; Ohtsuki, N.; Ikeno, T.; Yamada, T. Chem. Lett. 2000, 824. (l) Mihara, J.; Aikawa, K.; Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Heterocycles 2001, 54, 395. (m) Aikawa, K.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron 2001, 57, 845. (n) Doyle, M. P.; Phillips, I. M.; Hu, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5366. (o) Thompson, C. F.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9974. (p) Liu, P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10772. (q) Kezuka S.; Mita, T.; Ohtsuki, N.; Ikeno, T.; Yamada, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1333. (r) Long, J.; Hu, J.; Shen, X.; Ji, B.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10. (s) Wang, B.; Feng, X.; Huang, Y.; Liu, H.; Cui, X.; Jiang, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 2175. (t) Kii, S.; Hashimoto, T.; Maruoka, K. Synlett 2002, 931. (u) Du, H.; Long, J.; Hu, J.; Li, X.; Ding, K. Org. Lett. 2002, 4, 4349.
- (2002) J. Org. Chem. , vol.67 , pp. 2175
- Wang, B.¹ Feng, X.² Huang, Y.³ Liu, H.⁴ Cui, X.⁵ Jiang, Y.⁶

20
- 0036276134
- For recent reports of catalytic asymmetric HDA reactions of aldehydes involving Danishefsky's diene and its analogues, see: (g) Schaus, S. E.; Brånalt, J.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 403. (h) Simonsen, K. B.; Svenstrup, N.; Roberson, M.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 123. (i) Yamada, T.; Kezuka, S.; Mita, T.; Ikeno, T. Heterocycles 2000, 52, 104. (j) Leveque, L.; Le Blanc, M.; Pastor, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5043. (k) Kezuka, S.; Mita, T.; Ohtsuki, N.; Ikeno, T.; Yamada, T. Chem. Lett. 2000, 824. (l) Mihara, J.; Aikawa, K.; Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Heterocycles 2001, 54, 395. (m) Aikawa, K.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron 2001, 57, 845. (n) Doyle, M. P.; Phillips, I. M.; Hu, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5366. (o) Thompson, C. F.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9974. (p) Liu, P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10772. (q) Kezuka S.; Mita, T.; Ohtsuki, N.; Ikeno, T.; Yamada, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1333. (r) Long, J.; Hu, J.; Shen, X.; Ji, B.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10. (s) Wang, B.; Feng, X.; Huang, Y.; Liu, H.; Cui, X.; Jiang, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 2175. (t) Kii, S.; Hashimoto, T.; Maruoka, K. Synlett 2002, 931. (u) Du, H.; Long, J.; Hu, J.; Li, X.; Ding, K. Org. Lett. 2002, 4, 4349.
- (2002) Synlett , pp. 931
- Kii, S.¹ Hashimoto, T.² Maruoka, K.³

21
- 0013263752
- For recent reports of catalytic asymmetric HDA reactions of aldehydes involving Danishefsky's diene and its analogues, see: (g) Schaus, S. E.; Brånalt, J.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 403. (h) Simonsen, K. B.; Svenstrup, N.; Roberson, M.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 123. (i) Yamada, T.; Kezuka, S.; Mita, T.; Ikeno, T. Heterocycles 2000, 52, 104. (j) Leveque, L.; Le Blanc, M.; Pastor, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5043. (k) Kezuka, S.; Mita, T.; Ohtsuki, N.; Ikeno, T.; Yamada, T. Chem. Lett. 2000, 824. (l) Mihara, J.; Aikawa, K.; Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Heterocycles 2001, 54, 395. (m) Aikawa, K.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron 2001, 57, 845. (n) Doyle, M. P.; Phillips, I. M.; Hu, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5366. (o) Thompson, C. F.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9974. (p) Liu, P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10772. (q) Kezuka S.; Mita, T.; Ohtsuki, N.; Ikeno, T.; Yamada, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1333. (r) Long, J.; Hu, J.; Shen, X.; Ji, B.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10. (s) Wang, B.; Feng, X.; Huang, Y.; Liu, H.; Cui, X.; Jiang, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 2175. (t) Kii, S.; Hashimoto, T.; Maruoka, K. Synlett 2002, 931. (u) Du, H.; Long, J.; Hu, J.; Li, X.; Ding, K. Org. Lett. 2002, 4, 4349.
- (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 4349
- Du, H.¹ Long, J.² Hu, J.³ Li, X.⁴ Ding, K.⁵

22
- 0037414319
- Yamashita, Y.; Saito, S.; Ishitani, H.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3793.
- (2003) J. Am. Chem. Soc. , vol.125 , pp. 3793
- Yamashita, Y.¹ Saito, S.² Ishitani, H.³ Kobayashi, S.⁴

23
- 0033549737
- Dossetter, A. G.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2398.
- (1999) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.38 , pp. 2398
- Dossetter, A.G.¹ Jamison, T.F.² Jacobsen, E.N.³

24
- 33748585807
- (a) Laschat, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 289.
- (1996) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.35 , pp. 289
- Laschat, S.¹

25
- 0035804164
- (b) Pohnert, G. ChemBioChem 2001, 2, 873.
- (2001) ChemBioChem , vol.2 , pp. 873
- Pohnert, G.¹

26
- 0242528520
- (c) Tremblay, M. R.; Dickerson, T. J.; Janda, K. D. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 577.
- (2001) Adv. Synth. Catal. , vol.343 , pp. 577
- Tremblay, M.R.¹ Dickerson, T.J.² Janda, K.D.³

27
- 0037434992
- (d) Ose, T.; Watanabe, K.; Mie, T.; Honma, M.; Watanabe, H.; Yao, M.; Oikawa, H.; Tanaka, I. Nature 2003, 422, 185.
- (2003) Nature , vol.422 , pp. 185
- Ose, T.¹ Watanabe, K.² Mie, T.³ Honma, M.⁴ Watanabe, H.⁵ Yao, M.⁶ Oikawa, H.⁷ Tanaka, I.⁸

28
- 0041810236
- (e) Stocking, E. M.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3078.
- (2003) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.42 , pp. 3078
- Stocking, E.M.¹ Williams, R.M.²

29
- 0024845781
- (a) Hilvert, D.; Hill, K. W.; Nared, K. D.; Auditor, M. T. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9261.
- (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 9261
- Hilvert, D.¹ Hill, K.W.² Nared, K.D.³ Auditor, M.T.M.⁴

30
- 0033579299
- (b) Xu, J. A.; Deng, Q. L.; Chen, J. G.; Houk, K. N.; Bartek, J.; Hilvert, D.; Wilson, I. A. Science 1999, 286, 2345.
- (1999) Science , vol.286 , pp. 2345
- Xu, J.A.¹ Deng, Q.L.² Chen, J.G.³ Houk, K.N.⁴ Bartek, J.⁵ Hilvert, D.⁶ Wilson, I.A.⁷

31
- 0034681063
- (c) Chen, J.; Deng, Q.; Wang, R.; Houk, K. N.; Hilvert, D. ChemBioChem 2000, 1, 255.
- (2000) ChemBioChem , vol.1 , pp. 255
- Chen, J.¹ Deng, Q.² Wang, R.³ Houk, K.N.⁴ Hilvert, D.⁵

32
- 0032549734
- (d) Heine, A.; Stura, E. A.; Yli-Kauhaluoma, J. T.; Gao, C. S.; Deng, Q. L.; Beno, B. R.; Houk, K. N.; Janda, K. D.; Wilson, I. A. Science 1998, 279, 1934.
- (1998) Science , vol.279 , pp. 1934
- Heine, A.¹ Stura, E.A.² Yli-Kauhaluoma, J.T.³ Gao, C.S.⁴ Deng, Q.L.⁵ Beno, B.R.⁶ Houk, K.N.⁷ Janda, K.D.⁸ Wilson, I.A.⁹

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- 0027496509
- (e) Gouverneur, V. E.; Houk, K. N.; de Pascual-Teresa, B.; Beno, B.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1993, 262, 204.
- (1993) Science , vol.262 , pp. 204
- Gouverneur, V.E.¹ Houk, K.N.² De Pascual-Teresa, B.³ Beno, B.⁴ Janda, K.D.⁵ Lerner, R.A.⁶

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- 85021619213
- (f) Braisted, A. C.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7430.
- (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 7430
- Braisted, A.C.¹ Schultz, P.G.²

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- 0032549776
- (g) Romesberg, F. E.; Spiller, B.; Schultz, P. G. Science 1998, 279, 1929.
- (1998) Science , vol.279 , pp. 1929
- Romesberg, F.E.¹ Spiller, B.² Schultz, P.G.³

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- (a) Tarasow, T. M.; Eaton, B. E. Cell. Mol. Life Sci. 1999, 55, 1463.
- (1999) Cell. Mol. Life Sci. , vol.55 , pp. 1463
- Tarasow, T.M.¹ Eaton, B.E.²

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- (b) Tarasow, T. M.; Tarasow, S. L.; Tu, C.; Kellogg, E.; Eaton, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3614.
- (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 3614
- Tarasow, T.M.¹ Tarasow, S.L.² Tu, C.³ Kellogg, E.⁴ Eaton, B.E.⁵

38
- 0031771956
- (c) Tarasow, T. M.; Eaton, B. E.; Biopolymers 1998, 48, 29.
- (1998) Biopolymers , vol.48 , pp. 29
- Tarasow, T.M.¹ Eaton, B.E.²

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- 0030761840
- Hu, Y. J.; Ji, Y. Y.; Wu, Y. L.; Yang, B. H.; Yeh, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1601.
- (1997) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.7 , pp. 1601
- Hu, Y.J.¹ Ji, Y.Y.² Wu, Y.L.³ Yang, B.H.⁴ Yeh, M.⁵

40
- 0029590066
- (a) Wagner, J.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. Science 1995, 270, 1797.
- (1995) Science , vol.270 , pp. 1797
- Wagner, J.¹ Lerner, R.A.² Barbas III, C.F.³

41
- 0029959359
- (b) Bjornestedt, R.; Zhong, G.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11720.
- (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 11720
- Bjornestedt, R.¹ Zhong, G.² Lerner, R.A.³ Barbas III, C.F.⁴

42
- 0030767734
- (c) Zhong, G.; Hoffmann, T.; Lerner, R. A.; Danishefsky, S.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8131.
- (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 8131
- Zhong, G.¹ Hoffmann, T.² Lerner, R.A.³ Danishefsky, S.⁴ Barbas III, C.F.⁵

43
- 0031457319
- Barbas, C. F., III; Heine, A.; Zhong, G.; Hoffman, T.; Gramatikova, S.; Bjornestedt, R.; List, B.; Anderson, J.; Stura, E. A.; Wilson, I. A.; Lerner, R. A. Science 1997, 278, 2085.
- (1997) Science , vol.278 , pp. 2085
- Barbas III, C.F.¹ Heine, A.² Zhong, G.³ Hoffman, T.⁴ Gramatikova, S.⁵ Bjornestedt, R.⁶ List, B.⁷ Anderson, J.⁸ Stura, E.A.⁹ Wilson, I.A.¹⁰ Lerner, R.A.¹¹

44
- 0032054562
- (e) Hoffman, T.; Zhong, G.; List, B.; Shabat, D.; Anderson, J.; Gramatikova, S.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2768.
- (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 2768
- Hoffman, T.¹ Zhong, G.² List, B.³ Shabat, D.⁴ Anderson, J.⁵ Gramatikova, S.⁶ Lerner, R.A.⁷ Barbas III, C.F.⁸

45
- 0033581160
- (f) List, B.; Shabat, D.; Zhong, D.; Turner, J. M.; Li, A.; Bui, T.; Anderson, J.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7283.
- (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 7283
- List, B.¹ Shabat, D.² Zhong, D.³ Turner, J.M.⁴ Li, A.⁵ Bui, T.⁶ Anderson, J.⁷ Lerner, R.A.⁸ Barbas III, C.F.⁹

46
- 0000654783
- (g) Zhong, D.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 111, 3957.
- (1999) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.111 , pp. 3957
- Zhong, D.¹ Lerner, R.A.² Barbas III, C.F.³

47
- 0035901666
- (h) Sinha, S. C.; Sun, J.; Miller, G. P.; Wartmann, M.; Lerner, R. A. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1691.
- (2001) Chem.-Eur. J. , vol.7 , pp. 1691
- Sinha, S.C.¹ Sun, J.² Miller, G.P.³ Wartmann, M.⁴ Lerner, R.A.⁵

48
- 0033581769
- (i) Sinha, S. C.; Sun, J.; Miller, G. P.; Barbas, C. F., III; Lerner, R. A. Org. Lett. 1999, 10, 1623.
- (1999) Org. Lett. , vol.10 , pp. 1623
- Sinha, S.C.¹ Sun, J.² Miller, G.P.³ Barbas III, C.F.⁴ Lerner, R.A.⁵

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- 0032476093
- (j) Zhong, D.; Shabat, D.; List, B.; Anderson, J.; Sinha, S. C.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2481.
- (1998) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.37 , pp. 2481
- Zhong, D.¹ Shabat, D.² List, B.³ Anderson, J.⁴ Sinha, S.C.⁵ Lerner, R.A.⁶ Barbas III, C.F.⁷

50
- 0037087564
- (k) Maggiotti, V.; Resmini, M.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1012.
- (2002) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.41 , pp. 1012
- Maggiotti, V.¹ Resmini, M.² Gouverneur, V.³

51
- 3843068983
- (l) Baker-Glenn, C.; Ancliff, R.; Gouverneur, V. Tetrahedron 2004, 60, 7607.
- (2004) Tetrahedron , vol.60 , pp. 7607
- Baker-Glenn, C.¹ Ancliff, R.² Gouverneur, V.³

52
- 0000284024
- (a) Danishefsky, S. J.; Larson, E.; Askin, D.; Kato, N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1246.
- (1985) J. Am. Chem. Soc. , vol.107 , pp. 1246
- Danishefsky, S.J.¹ Larson, E.² Askin, D.³ Kato, N.⁴

53
- 0035961118
- (b) Roberson, M.; Jepsen, A. S.; Jorgensen, K. A. Tetrahedron 2001, 57, 907.
- (2001) Tetrahedron , vol.57 , pp. 907
- Roberson, M.¹ Jepsen, A.S.² Jorgensen, K.A.³

54
- 0026452032
- (c) Corey, E. J.; Cywin, C. L.; Roper, T. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6907.
- (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 6907
- Corey, E.J.¹ Cywin, C.L.² Roper, T.D.³

55
- 0000936493
- (d) Schaus, S. E.; Brånalt, J.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 403.
- (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 403
- Schaus, S.E.¹ Brånalt, J.² Jacobsen, E.N.³

56
- 0030052742
- (e) Mujica, M. T.; Afonso, M. M.; Galindo, A.; Palenzuela, J. A. Tetrahedron 1996, 52, 2167.
- (1996) Tetrahedron , vol.52 , pp. 2167
- Mujica, M.T.¹ Afonso, M.M.² Galindo, A.³ Palenzuela, J.A.⁴

57
- 0030220901
- (f) Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J.; Krishnan, K. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2165.
- (1996) Tetrahedron: Asymmetry , vol.7 , pp. 2165
- Ghosh, A.K.¹ Mathivanan, P.² Cappiello, J.³ Krishnan, K.⁴

58
- 0034719706
- (g) Qian, C.; Wang, L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2203.
- (2000) Tetrahedron Lett. , vol.41 , pp. 2203
- Qian, C.¹ Wang, L.²

59
- 13444300317
- note
- A mixture of para-nitrobenzaldehyde and a large excess (700 equiv) of MVK, penten-3-one, or 4-methylbutanone was incubated in the presence of 10 mol % of ab38C2 or ab84G3. No trace of the desired aldol product was observed by HPLC upon extended reaction time when MVK or penten-3-one were used as donors. Only traces of aldol product could be detected for the reaction of para-nitrobenzaldehyde with 4-methylbutanone in the presence of ab84G3.

60
- 13444288455
- See Supporting Information for full experimental details
- See Supporting Information for full experimental details.

61
- 0038215596
- For recent reviews on cross-metathesis, see: (a) Connon, S. J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1900. (b) Chatterjee, A. K.; Morgan, J. P.; Scholl, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3783. (c) Chatterjee, A. K.; Choi, T.-L.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360.
- (2003) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.42 , pp. 1900
- Connon, S.J.¹ Blechert, S.²

62
- 0034685462
- For recent reviews on cross-metathesis, see: (a) Connon, S. J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1900. (b) Chatterjee, A. K.; Morgan, J. P.; Scholl, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3783. (c) Chatterjee, A. K.; Choi, T.-L.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360.
- (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 3783
- Chatterjee, A.K.¹ Morgan, J.P.² Scholl, M.³ Grubbs, R.H.⁴

63
- 0043194171
- For recent reviews on cross-metathesis, see: (a) Connon, S. J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1900. (b) Chatterjee, A. K.; Morgan, J. P.; Scholl, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3783. (c) Chatterjee, A. K.; Choi, T.-L.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360.
- (2003) J. Am. Chem. Soc. , vol.125 , pp. 11360
- Chatterjee, A.K.¹ Choi, T.-L.² Sanders, D.P.³ Grubbs, R.H.⁴

64
- 0742269535
- Reiter, M.; Ropp, S.; Gouverneur, V. Org. Lett. 2004, 6, 91.
- (2004) Org. Lett. , vol.6 , pp. 91
- Reiter, M.¹ Ropp, S.² Gouverneur, V.³

65
- 0001647648
- For another example of a palladium(II)-catalyzed Wacker reaction inhibited by an aldolase I antibody, see page 6 of the Supporting Information of: Finn, M. G.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2963.
- (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 2963
- Finn, M.G.¹ Lerner, R.A.² Barbas III, C.F.³

66
- 0032426662
- (a) Sinha, S. C.; Barbas, C. F., III; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 14603.
- (1998) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. , pp. 14603
- Sinha, S.C.¹ Barbas III, C.F.² Lerner, R.A.³

67
- 13444299101
- (b) Sinha, S. C.; Sun, J.; Miller, G. P.; Wartmann, M.; Lerner, R. A. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1692.
- (2001) Chem.-Eur. J. , vol.7 , pp. 1692
- Sinha, S.C.¹ Sun, J.² Miller, G.P.³ Wartmann, M.⁴ Lerner, R.A.⁵

68
- 0034604430
- (c) Turner, J. M.; Bui, T.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III; List, B. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2772.
- (2000) Chem.-Eur. J. , vol.6 , pp. 2772
- Turner, J.M.¹ Bui, T.² Lerner, R.A.³ Barbas III, C.F.⁴ List, B.⁵

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.