Synthesis of 4-(1-dialkylaminoalkyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxalines

Heterocycles

Volumn 55, Issue 5, 2001, Pages 973-980

  Kobayashi, Kazuhiro ^a   Matsumoto, Takashi ^a   Irisawa, Susumu ^a   Yoneda, Keiichi ^a   Morikawa, Osamu ^a   Konishi, Hisatoshi ^a  

^a TOTTORI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 (2 AMINOPHENYL)PYRROLE DERIVATIVE; 1 (2 ISOCYANOPHENYL)PYRROLE; 1 (2 ISOCYANOPHENYL)PYRROLE DERIVATIVE; 1,4 BIS[1 (DIMETHYLAMINO) 1 (PYRROLO[1,2 A]QUINOXALIN 4 YL)METHYL]BENZENE; 4 [1 (DIMETHYLAMINO) 1 (4 PYRROLO[1,2 A]QUINOXALINYL)METHYL]BENZALDEHYDE; ALDEHYDE DERIVATIVE; AMINE; DIMETHYL(PYRROLO[1,2 A]QUINOXALIN 4 YLMETHYL)AMMONIUM IODIDE DERIVATIVE; PYRROLO[1,2 A]QUINOXALINE DERIVATIVE; QUINOXALINE DERIVATIVE; SODIUM CHLORIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; DEHYDRATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 0035337952     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-01-9186     Document Type: Article

References (21)

1. K. Kobayashi, T. Matoba, S. Irisawa, T. Matsumoto, O. Morikawa, and H. Konishi, Chem. Lett., 1998, 551.
2. M. Arend and N. Risch, Synlett, 1997, 974.
3. For biological importance of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: A. Noda, H. Noda, T. Imamura, Y. Ono, M. Morita, N. Kai, S. Mine, and S. Goto, Yakugaku Zasshi, 1991, 111, 499; I. R. Ager, A. C. Barnes, G. W. Danswan, P. W. Hairsine, P. D. Kay, S. S. Matharu, P. Miller, and P. Robson, J. Med. Chem., 1988, 31, 1098; H.-R. Dieter, J. Ebgel, K. H. Klingwer, B. Kutscner, S. Szelenyi, U. Achterrath-Tuckermann, J. Schmidt, and P. Metzenauer, Eur. Patent, 1994, 584487 (Chem. Abstr., 1995, 122, 31559t); R. E. Tenbrink, V. H. Sethy, A. H. Tang, and D. B. Canter, J. Med. Chem., 1994, 37, 758; J.-C. Lancelot, H. Prunier, M. Robba, P. Delagrange, P. Renard, and G. Adam, Eur. Patent, 1994, 623620 (Chem. Abstr., 1995, 122, 105922t); J. D. Albright, M. F. Reich, F.-W. Sum, and E. G. Delos Santos, Eur. Patent 1995, 636625 (Chem. Abstr., 1995, 123, 228225w); G. Campiani, A. Cappelli, V. Nacci, M. Anzini, S. Vomero, M. Hamon, A. Cagnotto, C. Fracasso, C. Uboldi, S. Caccia, S. Consolo, and T. Mannini, J. Med. Chem., 1997, 40, 3670.
4. For biological importance of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: A. Noda, H. Noda, T. Imamura, Y. Ono, M. Morita, N. Kai, S. Mine, and S. Goto, Yakugaku Zasshi, 1991, 111, 499; I. R. Ager, A. C. Barnes, G. W. Danswan, P. W. Hairsine, P. D. Kay, S. S. Matharu, P. Miller, and P. Robson, J. Med. Chem., 1988, 31, 1098; H.-R. Dieter, J. Ebgel, K. H. Klingwer, B. Kutscner, S. Szelenyi, U. Achterrath-Tuckermann, J. Schmidt, and P. Metzenauer, Eur. Patent, 1994, 584487 (Chem. Abstr., 1995, 122, 31559t); R. E. Tenbrink, V. H. Sethy, A. H. Tang, and D. B. Canter, J. Med. Chem., 1994, 37, 758; J.-C. Lancelot, H. Prunier, M. Robba, P. Delagrange, P. Renard, and G. Adam, Eur. Patent, 1994, 623620 (Chem. Abstr., 1995, 122, 105922t); J. D. Albright, M. F. Reich, F.-W. Sum, and E. G. Delos Santos, Eur. Patent 1995, 636625 (Chem. Abstr., 1995, 123, 228225w); G. Campiani, A. Cappelli, V. Nacci, M. Anzini, S. Vomero, M. Hamon, A. Cagnotto, C. Fracasso, C. Uboldi, S. Caccia, S. Consolo, and T. Mannini, J. Med. Chem., 1997, 40, 3670.
5. For biological importance of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: A. Noda, H. Noda, T. Imamura, Y. Ono, M. Morita, N. Kai, S. Mine, and S. Goto, Yakugaku Zasshi, 1991, 111, 499; I. R. Ager, A. C. Barnes, G. W. Danswan, P. W. Hairsine, P. D. Kay, S. S. Matharu, P. Miller, and P. Robson, J. Med. Chem., 1988, 31, 1098; H.-R. Dieter, J. Ebgel, K. H. Klingwer, B. Kutscner, S. Szelenyi, U. Achterrath-Tuckermann, J. Schmidt, and P. Metzenauer, Eur. Patent, 1994, 584487 (Chem. Abstr., 1995, 122, 31559t); R. E. Tenbrink, V. H. Sethy, A. H. Tang, and D. B. Canter, J. Med. Chem., 1994, 37, 758; J.-C. Lancelot, H. Prunier, M. Robba, P. Delagrange, P. Renard, and G. Adam, Eur. Patent, 1994, 623620 (Chem. Abstr., 1995, 122, 105922t); J. D. Albright, M. F. Reich, F.-W. Sum, and E. G. Delos Santos, Eur. Patent 1995, 636625 (Chem. Abstr., 1995, 123, 228225w); G. Campiani, A. Cappelli, V. Nacci, M. Anzini, S. Vomero, M. Hamon, A. Cagnotto, C. Fracasso, C. Uboldi, S. Caccia, S. Consolo, and T. Mannini, J. Med. Chem., 1997, 40, 3670.
6. For biological importance of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: A. Noda, H. Noda, T. Imamura, Y. Ono, M. Morita, N. Kai, S. Mine, and S. Goto, Yakugaku Zasshi, 1991, 111, 499; I. R. Ager, A. C. Barnes, G. W. Danswan, P. W. Hairsine, P. D. Kay, S. S. Matharu, P. Miller, and P. Robson, J. Med. Chem., 1988, 31, 1098; H.-R. Dieter, J. Ebgel, K. H. Klingwer, B. Kutscner, S. Szelenyi, U. Achterrath-Tuckermann, J. Schmidt, and P. Metzenauer, Eur. Patent, 1994, 584487 (Chem. Abstr., 1995, 122, 31559t); R. E. Tenbrink, V. H. Sethy, A. H. Tang, and D. B. Canter, J. Med. Chem., 1994, 37, 758; J.-C. Lancelot, H. Prunier, M. Robba, P. Delagrange, P. Renard, and G. Adam, Eur. Patent, 1994, 623620 (Chem. Abstr., 1995, 122, 105922t); J. D. Albright, M. F. Reich, F.-W. Sum, and E. G. Delos Santos, Eur. Patent 1995, 636625 (Chem. Abstr., 1995, 123, 228225w); G. Campiani, A. Cappelli, V. Nacci, M. Anzini, S. Vomero, M. Hamon, A. Cagnotto, C. Fracasso, C. Uboldi, S. Caccia, S. Consolo, and T. Mannini, J. Med. Chem., 1997, 40, 3670.
7. For biological importance of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: A. Noda, H. Noda, T. Imamura, Y. Ono, M. Morita, N. Kai, S. Mine, and S. Goto, Yakugaku Zasshi, 1991, 111, 499; I. R. Ager, A. C. Barnes, G. W. Danswan, P. W. Hairsine, P. D. Kay, S. S. Matharu, P. Miller, and P. Robson, J. Med. Chem., 1988, 31, 1098; H.-R. Dieter, J. Ebgel, K. H. Klingwer, B. Kutscner, S. Szelenyi, U. Achterrath-Tuckermann, J. Schmidt, and P. Metzenauer, Eur. Patent, 1994, 584487 (Chem. Abstr., 1995, 122, 31559t); R. E. Tenbrink, V. H. Sethy, A. H. Tang, and D. B. Canter, J. Med. Chem., 1994, 37, 758; J.-C. Lancelot, H. Prunier, M. Robba, P. Delagrange, P. Renard, and G. Adam, Eur. Patent, 1994, 623620 (Chem. Abstr., 1995, 122, 105922t); J. D. Albright, M. F. Reich, F.-W. Sum, and E. G. Delos Santos, Eur. Patent 1995, 636625 (Chem. Abstr., 1995, 123, 228225w); G. Campiani, A. Cappelli, V. Nacci, M. Anzini, S. Vomero, M. Hamon, A. Cagnotto, C. Fracasso, C. Uboldi, S. Caccia, S. Consolo, and T. Mannini, J. Med. Chem., 1997, 40, 3670.
8. For biological importance of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: A. Noda, H. Noda, T. Imamura, Y. Ono, M. Morita, N. Kai, S. Mine, and S. Goto, Yakugaku Zasshi, 1991, 111, 499; I. R. Ager, A. C. Barnes, G. W. Danswan, P. W. Hairsine, P. D. Kay, S. S. Matharu, P. Miller, and P. Robson, J. Med. Chem., 1988, 31, 1098; H.-R. Dieter, J. Ebgel, K. H. Klingwer, B. Kutscner, S. Szelenyi, U. Achterrath-Tuckermann, J. Schmidt, and P. Metzenauer, Eur. Patent, 1994, 584487 (Chem. Abstr., 1995, 122, 31559t); R. E. Tenbrink, V. H. Sethy, A. H. Tang, and D. B. Canter, J. Med. Chem., 1994, 37, 758; J.-C. Lancelot, H. Prunier, M. Robba, P. Delagrange, P. Renard, and G. Adam, Eur. Patent, 1994, 623620 (Chem. Abstr., 1995, 122, 105922t); J. D. Albright, M. F. Reich, F.-W. Sum, and E. G. Delos Santos, Eur. Patent 1995, 636625 (Chem. Abstr., 1995, 123, 228225w); G. Campiani, A. Cappelli, V. Nacci, M. Anzini, S. Vomero, M. Hamon, A. Cagnotto, C. Fracasso, C. Uboldi, S. Caccia, S. Consolo, and T. Mannini, J. Med. Chem., 1997, 40, 3670.
9. For biological importance of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: A. Noda, H. Noda, T. Imamura, Y. Ono, M. Morita, N. Kai, S. Mine, and S. Goto, Yakugaku Zasshi, 1991, 111, 499; I. R. Ager, A. C. Barnes, G. W. Danswan, P. W. Hairsine, P. D. Kay, S. S. Matharu, P. Miller, and P. Robson, J. Med. Chem., 1988, 31, 1098; H.-R. Dieter, J. Ebgel, K. H. Klingwer, B. Kutscner, S. Szelenyi, U. Achterrath-Tuckermann, J. Schmidt, and P. Metzenauer, Eur. Patent, 1994, 584487 (Chem. Abstr., 1995, 122, 31559t); R. E. Tenbrink, V. H. Sethy, A. H. Tang, and D. B. Canter, J. Med. Chem., 1994, 37, 758; J.-C. Lancelot, H. Prunier, M. Robba, P. Delagrange, P. Renard, and G. Adam, Eur. Patent, 1994, 623620 (Chem. Abstr., 1995, 122, 105922t); J. D. Albright, M. F. Reich, F.-W. Sum, and E. G. Delos Santos, Eur. Patent 1995, 636625 (Chem. Abstr., 1995, 123, 228225w); G. Campiani, A. Cappelli, V. Nacci, M. Anzini, S. Vomero, M. Hamon, A. Cagnotto, C. Fracasso, C. Uboldi, S. Caccia, S. Consolo, and T. Mannini, J. Med. Chem., 1997, 40, 3670.
10. For biological importance of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: A. Noda, H. Noda, T. Imamura, Y. Ono, M. Morita, N. Kai, S. Mine, and S. Goto, Yakugaku Zasshi, 1991, 111, 499; I. R. Ager, A. C. Barnes, G. W. Danswan, P. W. Hairsine, P. D. Kay, S. S. Matharu, P. Miller, and P. Robson, J. Med. Chem., 1988, 31, 1098; H.-R. Dieter, J. Ebgel, K. H. Klingwer, B. Kutscner, S. Szelenyi, U. Achterrath-Tuckermann, J. Schmidt, and P. Metzenauer, Eur. Patent, 1994, 584487 (Chem. Abstr., 1995, 122, 31559t); R. E. Tenbrink, V. H. Sethy, A. H. Tang, and D. B. Canter, J. Med. Chem., 1994, 37, 758; J.-C. Lancelot, H. Prunier, M. Robba, P. Delagrange, P. Renard, and G. Adam, Eur. Patent, 1994, 623620 (Chem. Abstr., 1995, 122, 105922t); J. D. Albright, M. F. Reich, F.-W. Sum, and E. G. Delos Santos, Eur. Patent 1995, 636625 (Chem. Abstr., 1995, 123, 228225w); G. Campiani, A. Cappelli, V. Nacci, M. Anzini, S. Vomero, M. Hamon, A. Cagnotto, C. Fracasso, C. Uboldi, S. Caccia, S. Consolo, and T. Mannini, J. Med. Chem., 1997, 40, 3670.
11. For biological importance of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: A. Noda, H. Noda, T. Imamura, Y. Ono, M. Morita, N. Kai, S. Mine, and S. Goto, Yakugaku Zasshi, 1991, 111, 499; I. R. Ager, A. C. Barnes, G. W. Danswan, P. W. Hairsine, P. D. Kay, S. S. Matharu, P. Miller, and P. Robson, J. Med. Chem., 1988, 31, 1098; H.-R. Dieter, J. Ebgel, K. H. Klingwer, B. Kutscner, S. Szelenyi, U. Achterrath-Tuckermann, J. Schmidt, and P. Metzenauer, Eur. Patent, 1994, 584487 (Chem. Abstr., 1995, 122, 31559t); R. E. Tenbrink, V. H. Sethy, A. H. Tang, and D. B. Canter, J. Med. Chem., 1994, 37, 758; J.-C. Lancelot, H. Prunier, M. Robba, P. Delagrange, P. Renard, and G. Adam, Eur. Patent, 1994, 623620 (Chem. Abstr., 1995, 122, 105922t); J. D. Albright, M. F. Reich, F.-W. Sum, and E. G. Delos Santos, Eur. Patent 1995, 636625 (Chem. Abstr., 1995, 123, 228225w); G. Campiani, A. Cappelli, V. Nacci, M. Anzini, S. Vomero, M. Hamon, A. Cagnotto, C. Fracasso, C. Uboldi, S. Caccia, S. Consolo, and T. Mannini, J. Med. Chem., 1997, 40, 3670.
12. For biological importance of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: A. Noda, H. Noda, T. Imamura, Y. Ono, M. Morita, N. Kai, S. Mine, and S. Goto, Yakugaku Zasshi, 1991, 111, 499; I. R. Ager, A. C. Barnes, G. W. Danswan, P. W. Hairsine, P. D. Kay, S. S. Matharu, P. Miller, and P. Robson, J. Med. Chem., 1988, 31, 1098; H.-R. Dieter, J. Ebgel, K. H. Klingwer, B. Kutscner, S. Szelenyi, U. Achterrath-Tuckermann, J. Schmidt, and P. Metzenauer, Eur. Patent, 1994, 584487 (Chem. Abstr., 1995, 122, 31559t); R. E. Tenbrink, V. H. Sethy, A. H. Tang, and D. B. Canter, J. Med. Chem., 1994, 37, 758; J.-C. Lancelot, H. Prunier, M. Robba, P. Delagrange, P. Renard, and G. Adam, Eur. Patent, 1994, 623620 (Chem. Abstr., 1995, 122, 105922t); J. D. Albright, M. F. Reich, F.-W. Sum, and E. G. Delos Santos, Eur. Patent 1995, 636625 (Chem. Abstr., 1995, 123, 228225w); G. Campiani, A. Cappelli, V. Nacci, M. Anzini, S. Vomero, M. Hamon, A. Cagnotto, C. Fracasso, C. Uboldi, S. Caccia, S. Consolo, and T. Mannini, J. Med. Chem., 1997, 40, 3670.
13. For reports on the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: G. W. H. Cheeseman and B. Tuck, J. Chem. Soc., C, 1965, 3678; G. W. H. Cheeseman and B. Tuck, J. Chem. Soc., C, 1966, 852; S. Veeraraghavan and F. D. Popp, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 775; K. Matoba, K. Itoh, K. Kondo, T. Yamazaki, and M. Nagata, Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 2442; G. Capozzi, R. Otana, G. Romeo, G. Sindona, N. Uccella, and G. Valle, J. Chem. Res., Synop., 1986, 234; G. Kaupp, H. Voss, and H. Frey, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1280; I. Maeba, T. Takeuchi, T. Iijima, and H. Futukawa, J. Org. Chem., 1988, 53, 1401; H. S. Kim, Y. Kurasawa, and A. Takada, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 871; P. Molina, M. Alajarin, and A. Vidal, Tetrahedron
14. For reports on the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: G. W. H. Cheeseman and B. Tuck, J. Chem. Soc., C, 1965, 3678; G. W. H. Cheeseman and B. Tuck, J. Chem. Soc., C, 1966, 852; S. Veeraraghavan and F. D. Popp, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 775; K. Matoba, K. Itoh, K. Kondo, T. Yamazaki, and M. Nagata, Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 2442; G. Capozzi, R. Otana, G. Romeo, G. Sindona, N. Uccella, and G. Valle, J. Chem. Res., Synop., 1986, 234; G. Kaupp, H. Voss, and H. Frey, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1280; I. Maeba, T. Takeuchi, T. Iijima, and H. Futukawa, J. Org. Chem., 1988, 53, 1401; H. S. Kim, Y. Kurasawa, and A. Takada, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 871; P. Molina, M. Alajarin, and A. Vidal, Tetrahedron
15. For reports on the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: G. W. H. Cheeseman and B. Tuck, J. Chem. Soc., C, 1965, 3678; G. W. H. Cheeseman and B. Tuck, J. Chem. Soc., C, 1966, 852; S. Veeraraghavan and F. D. Popp, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 775; K. Matoba, K. Itoh, K. Kondo, T. Yamazaki, and M. Nagata, Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 2442; G. Capozzi, R. Otana, G. Romeo, G. Sindona, N. Uccella, and G. Valle, J. Chem. Res., Synop., 1986, 234; G. Kaupp, H. Voss, and H. Frey, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1280; I. Maeba, T. Takeuchi, T. Iijima, and H. Futukawa, J. Org. Chem., 1988, 53, 1401; H. S. Kim, Y. Kurasawa, and A. Takada, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 871; P. Molina, M. Alajarin, and A. Vidal, Tetrahedron
16. For reports on the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: G. W. H. Cheeseman and B. Tuck, J. Chem. Soc., C, 1965, 3678; G. W. H. Cheeseman and B. Tuck, J. Chem. Soc., C, 1966, 852; S. Veeraraghavan and F. D. Popp, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 775; K. Matoba, K. Itoh, K. Kondo, T. Yamazaki, and M. Nagata, Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 2442; G. Capozzi, R. Otana, G. Romeo, G. Sindona, N. Uccella, and G. Valle, J. Chem. Res., Synop., 1986, 234; G. Kaupp, H. Voss, and H. Frey, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1280; I. Maeba, T. Takeuchi, T. Iijima, and H. Futukawa, J. Org. Chem., 1988, 53, 1401; H. S. Kim, Y. Kurasawa, and A. Takada, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 871; P. Molina, M. Alajarin, and A. Vidal, Tetrahedron
17. For reports on the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: G. W. H. Cheeseman and B. Tuck, J. Chem. Soc., C, 1965, 3678; G. W. H. Cheeseman and B. Tuck, J. Chem. Soc., C, 1966, 852; S. Veeraraghavan and F. D. Popp, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 775; K. Matoba, K. Itoh, K. Kondo, T. Yamazaki, and M. Nagata, Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 2442; G. Capozzi, R. Otana, G. Romeo, G. Sindona, N. Uccella, and G. Valle, J. Chem. Res., Synop., 1986, 234; G. Kaupp, H. Voss, and H. Frey, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1280; I. Maeba, T. Takeuchi, T. Iijima, and H. Futukawa, J. Org. Chem., 1988, 53, 1401; H. S. Kim, Y. Kurasawa, and A. Takada, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 871; P. Molina, M. Alajarin, and A. Vidal, Tetrahedron
18. For reports on the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: G. W. H. Cheeseman and B. Tuck, J. Chem. Soc., C, 1965, 3678; G. W. H. Cheeseman and B. Tuck, J. Chem. Soc., C, 1966, 852; S. Veeraraghavan and F. D. Popp, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 775; K. Matoba, K. Itoh, K. Kondo, T. Yamazaki, and M. Nagata, Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 2442; G. Capozzi, R. Otana, G. Romeo, G. Sindona, N. Uccella, and G. Valle, J. Chem. Res., Synop., 1986, 234; G. Kaupp, H. Voss, and H. Frey, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1280; I. Maeba, T. Takeuchi, T. Iijima, and H. Futukawa, J. Org. Chem., 1988, 53, 1401; H. S. Kim, Y. Kurasawa, and A. Takada, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 871; P. Molina, M. Alajarin, and A. Vidal, Tetrahedron
19. For reports on the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: G. W. H. Cheeseman and B. Tuck, J. Chem. Soc., C, 1965, 3678; G. W. H. Cheeseman and B. Tuck, J. Chem. Soc., C, 1966, 852; S. Veeraraghavan and F. D. Popp, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 775; K. Matoba, K. Itoh, K. Kondo, T. Yamazaki, and M. Nagata, Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 2442; G. Capozzi, R. Otana, G. Romeo, G. Sindona, N. Uccella, and G. Valle, J. Chem. Res., Synop., 1986, 234; G. Kaupp, H. Voss, and H. Frey, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1280; I. Maeba, T. Takeuchi, T. Iijima, and H. Futukawa, J. Org. Chem., 1988, 53, 1401; H. S. Kim, Y. Kurasawa, and A. Takada, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 871; P. Molina, M. Alajarin, and A. Vidal, Tetrahedron
20. For reports on the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: G. W. H. Cheeseman and B. Tuck, J. Chem. Soc., C, 1965, 3678; G. W. H. Cheeseman and B. Tuck, J. Chem. Soc., C, 1966, 852; S. Veeraraghavan and F. D. Popp, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 775; K. Matoba, K. Itoh, K. Kondo, T. Yamazaki, and M. Nagata, Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 2442; G. Capozzi, R. Otana, G. Romeo, G. Sindona, N. Uccella, and G. Valle, J. Chem. Res., Synop., 1986, 234; G. Kaupp, H. Voss, and H. Frey, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1280; I. Maeba, T. Takeuchi, T. Iijima, and H. Futukawa, J. Org. Chem., 1988, 53, 1401; H. S. Kim, Y. Kurasawa, and A. Takada, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 871; P. Molina, M. Alajarin, and A. Vidal, Tetrahedron
21. For reports on the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: G. W. H. Cheeseman and B. Tuck, J. Chem. Soc., C, 1965, 3678; G. W. H. Cheeseman and B. Tuck, J. Chem. Soc., C, 1966, 852; S. Veeraraghavan and F. D. Popp, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 775; K. Matoba, K. Itoh, K. Kondo, T. Yamazaki, and M. Nagata, Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 2442; G. Capozzi, R. Otana, G. Romeo, G. Sindona, N. Uccella, and G. Valle, J. Chem. Res., Synop., 1986, 234; G. Kaupp, H. Voss, and H. Frey, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1280; I. Maeba, T. Takeuchi, T. Iijima, and H. Futukawa, J. Org. Chem., 1988, 53, 1401; H. S. Kim, Y. Kurasawa, and A. Takada, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 871; P. Molina, M. Alajarin, and A. Vidal, Tetrahedron