RNA-tethered phenyl azide photocrosslinking via a short-lived indiscriminant electrophile

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 36, 2003, Pages 10850-10861

  Buchmueller, Karen L ^a   Hill, Brian T ^b   Platz, Matthew S ^b   Weeks, Kevin M ^a  

^a University of North Carolina at Chapel Hill   (United States)

^b OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC HYDROCARBONS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; RNA; SOLUTIONS;

PHOTOCROSSLINKING;

CROSSLINKING;

3 HYDROXYPHENYLAZIDE; ADENOSINE KINASE; ARGON; AZEPINE DERIVATIVE; AZEPINONE; AZIDE; BENZENE DERIVATIVE; GUANOSINE PHOSPHATE; KETENE DERIVATIVE; KETENIMINE; RNA; UNCLASSIFIED DRUG; URIDINE PHOSPHATE;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; BIOLOGY; CROSS LINKING; DYNAMICS; LIFESPAN; PHOTOACTIVATION; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS;

ACRYLAMIDE; ADENOSINE MONOPHOSPHATE; ARGON; AZIDES; CROSS-LINKING REAGENTS; NUCLEIC ACID CONFORMATION; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; PYRIDINES; RNA, DOUBLE-STRANDED; SAFROLE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 0041733447     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja035743+     Document Type: Article

References (55)

1. (a) Ofengand, J.; Schwartz, I.; Chinali, G.; Hixson, S. S.; Hixson, S. H. Methods Enzymol. 1977, 46, 683-702.
2. (b) Burgin, A. B.; Pace, N. R. EMBO J. 1990, 9, 4111-4118.
3. (c) Wang, J.-F.; Downs, W. D.; Cech, T. R. Science 1993, 260, 504-508.
4. (d) Pinard, R.; Heckman, J. E.; Burke, J. M. J. Mol. Biol. 1999, 287, 239-251.
5. Chen, J. L.; Nolan, J. M.; Harris, M. E.; Pace, N. R. EMBO J. 1998, 17, 1515-1525.
6. Buchmueller, K. L.; Weeks, K. M. Submitted.
7. Buchmueller, K. L.; Webb, A. E.; Richardson, D. A.; Weeks, K. M. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 362-366.
8. Webb, A. E.; Weeks, K. M. Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 135-140.
9. Iddon, B.; Meth-Cohn, C.; Scriven, E. F. V.; Suschitzky, H.; Gallagher, P. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 900-917.
10. Smith, P. A. S. In Azides and Nitrenes, Reactivity and Utility; Scriven, E. F. V., Ed.; Academic Press: 1984; pp 95-204.
11. Schuster, G. B.; Platz, M. S. Adv. Photochem. 1992, 17, 69-143.
12. McClelland, R. A.; Gadosy, T. A.; Ren, D. Can. J. Chem. 1998, 76, 1327-1337.
13. Chapman, O. L.; LeRoux, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 282-285.
14. Li, Y.-Z.; Kirby, J. P.; George, M. W.; Poliakoff, M.; Schuster, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8092-8098.
15. Ren, D.; McClelland, R. A. Can. J. Chem. 1998, 76, 78-84.
16. Schnapp, K. A.; Poe, R.; Leyva, E.; Soundararajan, N.; Platz, M. S. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 172-177.
17. Schnapp, K. A.; Platz, M. S. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 178-183.
18. (a) Gritsan, N. P.; Tigelaar, D.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. 1999, 103, 4465-4469.
19. (b) Gritsan, N. P.; Gudmundsdottir, A. D.; Tigelaar, D.; Zhu, Z.; Karney, W. L.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2001. 723, 1951-1962.
20. Dunkin, I. R.; Ayeb, A. A.; Gallivan, S. L.; Lynch, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1419-1427.
21. Poe, R.; Schnapp, K.; Young, M. J. T.; Grayzar, J.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5054-5067.
22. Leyva, E.; Platz, M. S.; Persey, G.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3783-3790.
23. Schrock, A. K.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5228-5234.
24. Gritsan, N. P.; Platz, M. S. Adv. Phys. Org. Chem. 2001, 36, 255-304.
25. Chen, T.; Michalak, J.; Platz, M. S. Photochem. Photobiol. 1995, 61, 600-606.
26. McClelland, R. A.; Kahley, M. J.; Davidse, P. A.; Hadzialic, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4794-4803.
27. Ramlall, P.; Li, Y.; McClelland, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, 2, 1601-1607.
28. Proctor, G. R.; Redpath, J. In Monocyctic Azepines: The Syntheses and Chemical Properties of the Monocyclic Azepines; Wiley-Interscience: 1996; pp 592-606.
29. Liang, T.-Y.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7803-7810.
30. (a) Kebbekus, P.; Draper, D. E.; Hagerman, P. J. Biochemistry 1995, 34, 4354-4357.
31. (b) Steger, G.; Muller, H.; Riesner, D. Biochim. Biophys. Acta 1980, 606, 274-284.
32. Williamson, J. R.; Raghuraman, M. K.; Cech, T. R. Cell 1989, 59, 871-880.
33. Mills, J. B.; Vacano, E.; Hagerman, P. J. J. Mol. Biol. 1999, 285, 245-257.
34. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
35. Hayes, J. C.; Sheridan, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5879-5881.
36. LeBlanc, B. F.; Sheridan, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7250-7252.
37. Hill, B. T.; Platz, M. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1051-1058.
38. Chamberlin, S. I.; Weeks, K. M. Biochemistry. 2003, 42, 901-909.
39. Gristan, N. P.; Zhai, H. B.; Yuzawa, T.; Karweik, D.; Brooke, J.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2833-2840.
40. Martin, C. B.; Shi, X.; Tsao, M.-L.; Karweik, D.; Brooke, J.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10263-10271.
41. Crothers, D. M.; Cole, P. E.; Hilbers, C. W.; Shulman, R. G. J. Mol. Biol. 1974, 87, 63-88.
42. Jucker, F. M.; Phillips, R. M.; McCallum, S. A.; Pardi, A. Biochemistry 2003, 42, 2560-2567.
43. (a) Fang, X.-W.; Thiyagarajan, P.; Sosnick, T. R.; Pan, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 8518-8523.
44. (b) Russell, R.; Millett, I. S.; Tate, M. W.; Kwok, L. W.; Nakatani, B.; Gruner, S. M.; Mochrie, S. G. J.; Pande, V.; Doniach, S.; Herschlag, D.; Pollack, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4266-4271.
45. (a) Bevilacqua, P. C.; Kierzek, R.; Johnson, K. A.; Turner, D. H. Science 1992, 258, 1355-1358.
46. (b) Narlikar, G. J.; Bartley, L. E.; Khosla, M.; Herschlag, D. Biochemistry 1999, 39, 14192-14204.
47. LeCuyer, K. A.; Crothers, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3373-3377.
48. Zhuang, X.; Kim, H.; Pereira, M. J.; Babcock, H. P.; Walter, N. G.; Chu, S. Science 2002, 296, 1473-1476.
49. Chadalavada, D. M.; Senchak, S. E.; Bevilacqua, P. C. J. Mol. Biol. 2002, 317, 559-575.
50. Fang, X.-W.; Pan, T.; Sosnick, T. R. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 1091-1095.
51. Deras, M. L.; Brenowitz, M.; Ralston, C. Y.; Chance, M. R.; Woodson, S. A. Biochemistry 2000, 39, 10975-10985.
52. (a) Zarrinkar, P. P.; Williamson, J. R. Science 1994, 265, 918-924.
53. (b) Sclavi, B.; Sullivan, M.; Chance, M. R.; Brenowitz, M.; Woodson, S. A. Science 1998, 279, 1940-1943.
54. (a) Weeks, K. M.; Cech, T. R. Science 1996, 271, 345-348.
55. (b) Webb, A. E.; Rose, M. A.; Westhof, E.; Weeks, K. M. J. Mol. Biol. 2001, 309, 1087-1100.