The Role of Endogenous Catechol Quinones in the Initiation of Cancer and Neurodegenerative Diseases

Methods in Enzymology

Volumn 382, Issue , 2004, Pages 293-319

  Cavalieri, Ercole ^a   Rogan, Eleanor ^a   Chakravarti, Dhrubajyoti ^a  

^a UNIVERSITY OF NEBRASKA MEDICAL CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATECHOL DERIVATIVE; CATECHOL ESTROGEN 3,4 QUINONE; ESTROGEN DERIVATIVE; ESTRONE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; QUINONE DERIVATIVE; SEMIQUINONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BREAST CANCER; CARCINOGENESIS; CHEMICAL CARCINOGENESIS; CHEMICAL MUTAGENESIS; DEGENERATIVE DISEASE; DNA ADDUCT; DNA DAMAGE; DNA REPAIR; ENZYME ACTIVITY; ESTROGEN METABOLISM; HUMAN; NONHUMAN; OXIDATIVE STRESS; PATHOGENESIS; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS;

EID: 1242274631     PISSN: 00766879     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1016/S0076-6879(04)82017-2     Document Type: Article

References (112)

1. J. A. Miller, Cancer Res. 30, 559 (1970).
2. E. C. Miller and J. A. Miller, Cancer 47, 2327 (1981).
3. C. Shih, B.-Z. Shilo, M. P. Goldfarb, A. Dannenberg, and R. A. Weinberg, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 76, 5714 (1979).
4. E. L. Cavalieri and E. G. Rogan, Pharmacol. Ther. 55, 183 (1992).
5. E. Cavalieri and E. Rogan, in "The Handbook of Environmental Chemistry" (A. H. Neilson, ed.), p. 81. Springer-Verlag, Berlin and Heidelberg, 1998.
6. E. L. Cavalieri and E. G. Rogan, in "The Handbook of Environmental Chemistry" (A. H. Neilson, ed.), p. 277. Springer-Verlag, Berlin and Heidelberg, 2002.
7. E. L. Cavalieri, E. G. Rogan, P. Cremonesi, and P. D. Devanesan, Biochem. Pharmacol. 37, 2173 (1988).
8. P. P. J. Mulder, P. Devanesan, K. Van Alem, G. Lodder, E. G. Rogan, and E. L. Cavalieri, Free Radical Biol. and Med. 34, 734 (2003).
9. C. B. Kasper, J. Biol. Chem. 246, 577 (1971).
10. A. S. Khandwala and C. B. Kasper, Biochem. Biophys. Res. Commun. 54, 1241 (1973).
11. E. G. Rogan and E. Cavalieri, Biochem. Biophys. Res. Commun. 58, 1119 (1974).
12. E. G. Rogan, P. Mailander, and E. Cavalieri, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 73, 437 (1976).
13. E. L. Cavalieri, E. G. Rogan, P. D. Devanesan, P. Cremonesi, R. L. Cerny, M. L. Gross, and W. J. Bodell, Biochemistry 29, 4820 (1990).
14. J. C. Arcos and M. F. Argus, "Chemical Induction of Cancer." Academic Press, New York. 1974.
15. E. L. Cavalieri, E. G. Rogan, S. Higginbotham, P. Cremonesi, and S. Salmasi, Polycyclic Aromat. Compd. 1, 59 (1990).
16. S. A. Lesko, Jr., A. Smith, P. O. P. Ts'o, and R. S. Umans, Biochemistry 7, 434 (1968).
17. N. E. Geacintov, M. Shahbaz, V. Ibanez, K. Moussaoui, and R. G. Harvey, Biochemistry 27, 8380 (1988).
18. P. D. Devanesan, N. V. S. RamaKrishna, N. S. Padmavathi, S. Higginbotham, E. G. Rogan, E. L. Cavalieri, G. A. Marsch, R. Jankowiak, and G. J. Small, Chem. Res. Toxicol. 6, 364 (1993).
19. K.-M. Li, R. Todorovic, E. G. Rogan, E. L. Cavalieri, F. Ariese, M. Suh, R. Jankowiak, and G. J. Small, Biochemistry 34, 8043 (1995).
20. E. G. Rogan, P. D. Devanesan, N. V. S. RamaKrishna, S. Higginbotham, N. S. Padmavathi, K. Chapman, E. L. Cavalieri, H. Jeong, R. Jankowiak, and G. J. Small, Chem. Res. Toxicol. 6, 356 (1993).
21. E. Cavalieri, M. Saeed, S. Gunselman, and E. Rogan, Proc. Amer. Assoc. Cancer Res. 44, 1324 (2003).
22. D. Chakravarti, E. L. Cavalieri, and E. G. Rogan, DNA Cell Biol. 17, 529 (1998).
23. D. Chakravarti, in "Encyclopedia of Analytical Chemistry: Instrumentation and Application" (R. A. Meyers, ed.), p. 5144. John Wiley & Sons, Ltd. England 2000.
24. D. Chakravarti, J. C. Pelling, E. L. Cavalieri, and E. G. Rogan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 92, 10422 (1995).
25. D. Chakravarti, P. Mailander, E. L. Cavalieri, and E. G. Rogan, Mutat. Res. 456, 17 (2000).
26. M. Watanabe, V. M. Maher, and J. J. McCormick, Mutat. Res. 146, 285 (1985).
27. D. J. Choi, R. B. Roth, T. Liu, N. E. Geacintov, and D. A. Scicchitano, J. Mol. Biol. 264, 213 (1996).
28. M. Moriya, S. Spiegel, A. Fernandes, S. Amin, T. Liu, N. Geacintov, and A. P. Grollman, Biochemistry 35, 16646 (1996).
29. D. Chakravarti, P. Mailander, K.-M. Li, S. Higginbotham, H. Zhang, M. L. Gross, E. L. Cavalieri, and E. Rogan, Oncogene 20, 7945 (2001).
30. R. Shukla, T. Liu, N. E. Geacintov, and E. L. Loechler, Biochemistry 36, 10256 (1997).
31. R. Shukla, S. Jelinsky, T. Liu, N. E. Geacintov, and E. L. Loechler, Biochemistry 36, 13263 (1997).
32. R. A. Perlow and S. Broyde, J. Mol. Biol. 309, 519 (2001).
33. D. Chakravarti, P. Mailander, J. Franzen, S. Higginbotham, E. L. Cavalieri, and E. G. Rogan, Oncogene 16, 3203 (1998).
34. T. J. Slaga, G. T. Bowden, B. G. Shapas, and R. K. Boutwell, Cancer Res. 34, 771 (1974).
35. T. W. Sawyer, R. D. Gill, T. Smith-Oliver, B. E. Butterworth, and J. DiGiovanni, Carcinogenesis 9, 1197 (1988).
36. R. D. Gill, B. E. Butterworth, A. N. Nettikumara, and J. DiGiovanni, Environ. Mol. Mutagen. 18, 200 (1991).
37. B. Fromenty, C. Demeilliers, A. Mansouri, and D. Pessayre, Nucleic Acids Res. 28, 50 (2000).
38. N. V. S. RamaKrishna, F. Gao, N. S. Padmavathi, E. L. Cavalieri, E. G. Rogan, R. L. Cerny, and M. L. Gross, Chem. Res. Toxicol. 5, 293 (1992).
39. K.-M. Li, W. Liang, P. Devanesan, E. Rogan, and E. Cavalieri, Proc. Amer. Assoc. Cancer Res. 40, 46 (1999).
40. E. L. Cavalieri, D. E. Stack, P. D. Devanesan, R. Todorovic, I. Dwivedy, S. Higginbotham, S. L. Johansson, K. D. Patil, M. L. Gross, J. K. Gooden, R. Ramanathan, R. L. Cerny, and E. G. Rogan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 99, 10937 (1997).
41. E. Cavalieri, K. Frenkel, J. G. Liehr, E. Rogan, and D. Roy in "INCI Monograph: Estrogens as Endogenous Carcinogens in the Breast and Prostate" (E. Cavalieri and E. Rogan, eds.), p. 75. Oxford Press, 2000.
42. E. L. Cavalieri, E. G. Rogan, and D. Chakravarti, Cell and Mol. Life Sci. 59, 665 (2002).
43. E. L. Cavalieri, S. Kumar, R. Todorovic, S. Higginbotham, A. F. Badawi, and E. G. Rogan, Chem. Res. Toxicol. 14, 1041 (2001).
44. P. Devanesan, R. J. Santen, W. P. Bocchinfuso, K. S. Korach, E. G. Rogan, and E. Cavalieri, Carcinogenesis 22, 1573-1576. (2001).
45. E. L. Cavalieri, P. Devanesan, M. C. Bosland, A. F. Badawi, and E. G. Rogan, Carcinogenesis 23, 329 (2002).
46. E. G. Rogan, A. F. Badawi, P. D. Devanesan, J. L. Meza, J. A. Edney, W. W. West, S. M. Higginbotham, and E. L. Cavalieri, Carcinogenesis 24, 697 (2003).
47. J. G. Liehr, W. F. Fang, D. A. Sirbasku, and A. Ari-Ulubelen, J. Steroid Biochem. 24, 353 (1986).
48. J. J. Li and S. A. Li, Fed. Proc. 46, 1858 (1987).
49. R. R. Newbold and J. G. Liehr, Cancer Res. 60, 235 (2000).
50. T. T. Rajah and J. T. Pento, Res. Comm. Molecul. Pathol. and Pharmacol. 89, 85 (1995).
51. L.-Y. Kong, P. Szaniszlo, T. Albrecht, and J. G. Liehr, Intl. J. Oncol. 17, 1141 (2002).
52. F. P. Guengerich, Rev. Pharmacol. Toxicol. 29, 241 (1989).
53. C. Martucci and J. Fishman, Pharmacol. Ther. 57, 237 (1993).
54. B. T. Zhu and A. H. Conney, Carcinogenesis 19, 1 (1998).
55. P. T. Männistö and S. Kaakola, Pharmacol. Rev. 51, 593 (1999).
56. U. Savas, K. K. Bhattacharya, M. Christou, D. L. Alexander, and C. R. Jefcoate, J. Biol. Chem. 269, 14905 (1994).
57. C. L. Hayes, D. C. Spink, B. C. Spink, J. Q. Cao, N. J. Walker, and T. R. Sutter, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 9776 (1996).
58. D. C. Spink, B. C. Spink, J. Q. Cao, J. A. DePasquale, B. T. Pentecost, M. J. Fasco, and T. R. Sutter, Carcinogenesis 19, 291 (1998).
59. H. Kappus, in "Oxidative Stress" (H. Sies, ed.), p. 273. Academic Press, New York, 1985.
60. J. G. Liehr, Environ. Health Perspect. 105(Suppl. 3), 565 (1997).
61. DT diaphorase: A quinone reductase with special functions in cell metabolism and detoxication (L. Ernester, R. W. Estabrook, P. Hochstein, and S. Orrenius, eds.), Chemica Scripta 27A (1987).
62. D. Roy and J. G. Liehr, J. Biol. Chem. 263, 3646 (1988).
63. D. E. Stack, J. Byun, M. L. Gross, E. G. Rogan, and E. L. Cavalieri, Chem. Res. Toxicol. 9, 851 (1996).
64. K.-M. Li, R. Todorovic, P. Devanesan, S. Higginbotham, H. Köfeler, R. Ramanathan, M. L. Gross, E. G. Rogan, and E. L. Cavalieri, Carcinogenesis 24, in press (2003).
65. E. Cavalieri, E. Kohli, M. Zahid, and E. Rogan, Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 44, (2nd Ed.) 180 (2003).
66. I. Dwivedy, P. Devanesan, P. Cremonesi, E. Rogan, and E. Cavalieri, E. Chem. Res. Toxicol. 5, 828 (1992).
67. W. R. Miller and J. O'Neill, Steroids 50, 537 (1987).
68. E. R. Simpson, M. S. Mahendroo, G. D. Means, M. W. Kilgore, M. M. Hinshelwood, S. Graham-Lorence, B. Amarneh, Y. Ito, C. R. Fisher, M. D. Michael, C. R. Mendelson, and S. E. Bulun, Endocrine Rev. 15, 342 (1994).
69. C. R. Jefcoate, J. G. Liehr, R. J. Santen, T. R. Sutter, J. D. Yager, W. Yue, S. J. Santner, R. Tekmal, L. Demers, R. Pauley, F. Naftolin, G. Mor, and L. Berstein, in "INCI Monograph: Estrogens as Endogenous Carcinogens in the Breast and Prostate" (E. Cavalieri and E. Rogan, eds.), p. 95. Oxford Press, 2000.
70. S. J. Santner, P. D. Feil, and R. J. Santen, J. Clin. Endocrinol. Metab. 59, 29 (1984).
71. J. R. Pasqualini, G. Chetrite, C. Blacker, M. C. Feinstein, L. Delalonde, M. Talbi, and C. Maloche, J. Clin. Endocrinol. Metab. 81, 1460 (1996).
72. A. A. J. Van Landeghem, J. Poortman, M. Nabuurs, and J. H. Thijssen, Cancer Res. 45, 2900 (1985).
73. J. J. Li, S. A. Li, J. L. Klicka, J. A. Parsons, and L. K. T. Lam, Cancer Res. 43, 5200 (1983).
74. W. P. Bocchinfuso, W. P. Hively, J. F. Couse, H. E. Varmus, and K. S. Korach, Cancer Res. 59, 1869 (1999).
75. P. P. J. Mulder, L. Chen, B. C. Sekhar, M. George, M. L. Gross, E. G. Rogan, and E. L. Cavalieri, Chem. Res. Toxicol. 9, 1264 (1996).
76. A. A. Hanson, E. G. Rogan, and E. L. Cavalieri, Chem. Res. Toxicol. 11, 1201 (1998).
77. S. L. Iverson, L. Shen, N. Anlar, and J. L. Bolton, Chem. Res. Toxicol. 9, 492 (1996).
78. O. Convert, C. Van Aerden, L. Debrauwer, E. Rathahao, H. Molines, F. Fournier, J.-C. Tabet, and A. Paris, Chem. Res. Toxicol. 15, 754 (2002).
79. S. U. Kim, S. K. Park, K. Y. Yoo, K. S. Yoon, J. Y. Choi, J. S. Seo, W. Y. Park, J. H. Kim, D. Y. Noh, S. H. Ahn, K. J. Choe, P. T. Strickland, A. Hirvonen, and D. Kang, Pharmacogenetics 12, 335 (2002).
80. E. J. Duell, R. C. Millikan, G. S. Pittman, S. Winkel, R. M. Lunn, C. K. Tse, A. Eaton, H. W. Mohrenweiser, B. Newman, and D. A. Bell, Prev. 10, 217 (2001).
81. A. E. Vidal, S. Boiteux, I. D. Hickson, and J. P. Radicella, EMBO J. 20, 6530 (2001).
82. R. M. Lunn, R. G. Langlois, L. L. Hsieh, C. L. Thompson, and D. A. Bell, Cancer Res. 59, 2557 (1999).
83. A. A. Stark, L. Malca-Mor, Y. Herman, and D. F. Liberman, Cancer Res. 48, 3070 (1988).
84. M. S. Greenblatt, P. O. Chappuis, J. P. Bond, N. Hamel, and W. D. Foulkes, Cancer Res. 61, 4092 (2001).
85. A. R. Hartman and J. M. Ford, Nat. Genet. 32, 180, (2002).
86. Q. Zhong, C. F. Chen, S. Li, Y. Chen, C. C. Wang, J. Xiao, P. L. Chen, Z. D. Sharp, and W. H. Lee, Science 285, 747 (1999).
87. H. Zhang, K. Somasundaram, Y. Peng, H. Tian, D. Bi, B. L. Weber, and W. S. El-Deiry, Oncogene 16, 1713 (1998).
88. H. Offer, M. Milyavsky, N. Erez, D. Matas, I. Zurer, C. C. Harris, and V. Rotter, Oncogene 20, 581 (2001).
89. H. Offer, N. Erez, I. Zurer, X. Tang, M. Milyavsky, N. Goldfinger, and V. Rotter, Carcinogenesis 23, 1025 (2002).
90. Y. R. Seo, M. L. Fishel, S. Amundson, M. R. Kelley, and M. L. Smith, Oncogene 21, 731 (2002).
91. A. L. Herbst, H. Ulfelder, and D. C. Poskanzer, N. Engl. J. Med. 284, 878 (1971).
92. J. G. Liehr, A. M. Ballatore, B. B. Dague, and A. A. Ulubelen, Chem.-Biol. Interactions 55, 157 (1985).
93. H. Haaf and M. Metzler, Biochem. Pharmacol. 34, 3107 (1985).
94. G. Blaich, M. Gåttlicher, P. Cikryt, and M. Metzler, J. Steroid Biochem. 35, 201 (1996).
95. M. Metzler and J. A. McLachlan, Adv. Exp. Med. Biol. 136A, 829 (1981).
96. S.-T. Jan, P. Devanesan, D. Stack, R. Ramanathan, J. Byun, M. L. Gross, E. Rogan, and E. Cavalieri, Chem. Res. Toxicol. 11, 412 (1998).
97. R. A. Rinsky, A. B. Smith, R. Hornung, T. G. Filloon, R. J. Young, A. H. Okun, and P. J. Landrigan, N. Engl. J. Med. 316, 1044 (1987).
98. R. A. Rinsky, Environ. Health Perspect. 82, 189 (1989).
99. M. B. Paxton, Environ. Health Perspect. 104 (Suppl. 6), 1431 (1996).
100. R. A. Rinsky, R. W. Hornung, S. R. Silver, and C. Y. Tseng, Am. J. Ind. Med. 42, 474 (2002).
101. P. J. Sabourin, W. E. Bechtold, L. S. Birnbaum, G. W. Lucier, and R. F. Henderson, Toxicol. Appl. Pharmacol. 99, 421 (1989).
102. P. M. Schlosser, J. A. Bond, and M. A. Medinsky, Carcinogenesis 14, 2477 (1993).
103. D. E. Rickert, T. S. Edgar, C. S. Barrow, J. Bus, and R. D. Irons, Toxicol. Appl. Pharmacol. 49, 417 (1979).
104. W. F. Greenlee, E. A. Gross, and R. D. Irons, Chem.-Biol. Interact. 33, 285 (1981).
105. D. A. Eastmond, M. T. Smith, O. Ruzo, and D. Ross, Mol. Pharmacol. 30, 674 (1986).
106. A. Sadler, V. V. Subrahmanyam, and D. Ross, Toxicol. Appl. Pharmacol. 93, 62 (1988).
107. M. J. Schlosser, R. D. Shurina, and G. F. Kalf, Chem. Res. Toxicol. 3, 333 (1990).
108. G. Levay, D. Ross, and W. J. Bodell, Carcinogenesis 14, 2329 (1993).
109. E. L. Cavalieri, K.-M. Li, N. Balu, M. Saeed, P. Devanesan, S. Higginbotham, J. Zhao, M. L. Gross, and E. Rogan, Carcinogenesis 23, 1071, (2002).
110. M. B. Mattammal, R. Strong, V. M. Lakshmi, H. D. Chung, and A. H. Stephenson, J. Neurochem. 64, 1845 (1995).
111. B. Kalyanaraman, C. C. Felix, and R. C. Sealy, Environ. Health Perspect. 64, 185 (1985).
112. B. Kalyanaraman, C. C. Felix, and R. C. Sealy, J. Biol. Chem. 259, 7584 (1984).