Synthesis, characterization, and thermal behavior of steroidal dendrons

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 1, 2004, Pages 73-84

  Ropponen, Jarmo ^a   Tamminen, Jari ^a   Lahtinen, Manu ^a   Linnanto, Juha ^a   Rissanen, Kari ^a   Kolehmainen, Erkki ^a  

^a UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

Aliphatic esters; Bile acids; Dendrimers; Steroids; Thermal analysis

Indexed keywords

2,2 BIS(HYDROXYMETHYL)PROPIONIC ACID; CHOLIC ACID; DENDRIMER; DEOXYCHOLIC ACID; LITHOCHOLIC ACID; PROPIONIC ACID DERIVATIVE; STEROID; UNCLASSIFIED DRUG; URSODEOXYCHOLIC ACID;

ARTICLE; CALCULATION; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; DRUG SYNTHESIS; HYDROGEN BOND; QUANTUM MECHANICS; SURFACE PROPERTY; THERMAL ANALYSIS; THERMOGRAVIMETRY;

EID: 11844273903     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200400416     Document Type: Article

References (70)

1. G. R. Newkome, G. R. Moorefield, F. Vögtle, Dendrimers and Dendrons: Concepts, Syntheses, Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
2. A. W. Bosman, H. M. Janssen, E. W. Meijer, Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1688.
3. J.-M. Majoral, A.-M. Caminade, Chem. Rev. 1999, 99, 845-880.
4. M. Fischer, F. Vögtle, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 884-905.
5. D. A. Tomalia, H. Baker, J. R. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith, Polym. J. 1985, 17, 117-132.
6. D. A. Tomalia, A. M. Naylor, W. A. Goddard, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138-175.
7. T. Mourey, S. R. Turner, M. Rubenstein, J. M. J. Fréchet, Macromolecules 1992, 25, 2401-2406.
8. K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. Pochan, J. M. J. Fréchet, Macromolecules 1993, 26, 1514-1519.
9. A. Adronov, J. M. J. Fréchet, Chem. Commun. 2000, 1701-1710.
10. S. L. Gilat, A. Adronov, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1422-1427.
11. J. Issberner, F. Vögtle, L. De Cola, V. Balzani, Chem. Eur. J. 1997, 3, 706-712.
12. M. Albrecht, R. A. Gossage, M. Lutz, A. L. Speck, G. van Koten, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1431-1445.
13. A. W. Kleiji, R. A. Gossage, R. J. M. K. Gebbink, N. Brinkmann, E. J. Reijerse, U. Kragl, M. Lutz, A. L. Speck, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12112-12124.
14. J. W. J. Knapen, A. W. van der Made, J. C. de Wilde, A. W. van Leeuwen, P. Wijkens, D. M. Grove, G. van Koten, Nature 1994, 372, 659-663.
15. M. Mager, S. Becke, H. Windisch, U. Denninger, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1898-1902.
16. C. Francavilla, M. D. Drake, F. V. Bright, M. R. Detty, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 57-67.
17. U. Hahn, M. Gorka, F. Vögtle, V. Vicinelli, P. Ceroni, M. Maestri, V. Balzani, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3595-3598.
18. G. M. Dykes, D. K. Smith, G. J. Seeley, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3254-3257.
19. C. B. German, J. C. Smith, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 60-71.
20. E. R. Gillies, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14137-14146.
21. A. K. Patri, I. J. Majoras, J. R. Baker, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 466-471.
22. O. L. Padilla De Jesus, H. R. Ihre, L. Gagne, J. M. J. Fréchet, F. C. Szoka Jr., Bioconjugate Chem. 2002, 13, 453-461.
23. H. R. Ihre, O. L. Padilla De Jesus, F. C. Szoka Jr., J. M. J. Fréchet, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 443-452.
24. J. Haensler, F. C. Szoka, Bioconjugate Chem. 1993, 4, 372-379.
25. W. Buhleir, F. V. Wehner, F. Vögtle, Synthesis 1987, 155-158.
26. D. A. Tomalia, H. Baker, J. R. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith, Macromolecules 1986, 19, 2466-2468.
27. G. R. Newkome, Z. Yao, H. Baker, V. K. Gupta, J. Org. Chem. 1985, 50, 2003-2004.
28. E. M. M. Brabender, E. W. Meijer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1308-1311.
29. C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638-7647.
30. H. Ihre, O. L. Padilla De Jesus, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5908-5917.
31. A. P. Davis, R. P. Bonar-Law, J. K. M. Sanders, in Comprehensive Supramolecular Chemistry (Eds.: J. L., Atwood, J. E. D. Davies, D. D. Macnicol, F. Vögtle), Elsevier, Oxford, 1996, vol. 4, pp. 257-286.
32. E. Virtanen, E. Kolehmainen, Eur. J. Org. Chem., in print
33. A. F. Hofmann, Ital. J. Gastroenterol. 1995, 27, 106-113.
34. A. J. Geall, D. Al-Hadithi, I. S. Blagbrough, Chem. Commun. 1998, 2035-2036.
35. I. S. Blagbrough, D. Al-Hadithi, A. J. Geall, Pharm. Pharmacol. Commun. 1999, 5, 139-144.
36. I. S. Blagbrough, D. Al-Hadithi, A. J. Geall, Tetrahedron 2000, 56, 3439-3447.
37. A. J. Geall, D. Al-Hadithi, I. S. Blagbrough, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 481-490.
38. C. Li, A. S. Peters, E. L. Meredith, G. W. Allman, P. B. Savage, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2961-2962.
39. C. Li, L. P. Budge, C. D. Driscoll, B. M. Willardson, G. W. Allman, P. B. Savage, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 931-940.
40. M. Garcia, J. Jose, T. Criado, J. Julio, ES 2097085, 1997; Chem. Abstr. 1997, 127, 130992.
41. F. Cavagna, T. P. L. Roberts, WO 0182974, 2001; Chem. Abstr. 2001, 135, 354777.
42. P. L. Anelli, C. De Haen, L. Lattuada, P. Morosini, F. Uggeri, WO 9532741, 1995; Chem. Abstr. 1996, 124, 192411.
43. P. L. Anelli, M. Brocchetta, C. De Haen, O. Gazzotti, L. Lattuada, L. Luciano, G. Manfredi, P. Morosini, D. Palano, M. Serleti, F. Uggeri, M. Visigalli, WO 0038738, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 98665.
44. C. De Haen, A. Beltrami, E. Cappelletti, L. Lattuada, M. Virtuani, WO 0164708, 2001; Chem. Abstr. 2001, 135, 235422.
45. A. Enhsen, W. Kramer, G. Wess, Drug Discovery Today 1998, 3, 409-418.
46. H.-J. Pyun, J. Chu, W. Yoon, Y. M. Jun, D. J. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 179-186.
47. A. P. Davis, J.-B. Joos, Coordin. Chem. Rev. 2003, 240, 143-156.
48. P. Bandyopadhyay, V. Janout, L.-H. Zhang, J. A. Sawko, S. L. Regen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12888-12889.
49. P. Bandyopadhyay, V. Janout, L.-H. Zhang, S. L. Regen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7691-7696.
50. P. Bandyopadhyay, P. Bandyopadhyay, S. L. Regen, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 1314-1318.
51. P. Bandyopadhyay, P. Bandyopadhyay, S. L. Regen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11254-11255.
52. N. Yoshino, A. Satake, Y. Kobuke, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 457-459.
53. U. Maitra, S. Mukhopadhyay, A. Sarkar, P. Rao, S. S. Indi, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2281-2283.
54. H. M. Willemen, T. Vermonden, A. T. M. Marcelis, E. J. R. Sudhölter, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2329-2335.
55. H. M. Willemen, T. Vermonden, A. T. M. Marcelis, E. J. R. Sudhölter, Langmuir 2002, 18, 7102-7106.
56. A. valkonen, M. Lahtinen, E. Virtanen, S. Kaikkonen, E. Kolehmainen, Biosensors & Bioelectronics, submitted
57. Y. C. Chen, L. L. Weng, H. Zheng, Chin. Chem. Lett. 1997, 8, 487-490.
58. R. Balasubramanian, P. Rao, U. Maitra, Chem. Commun. 1999, 2353-2354.
59. R. Balasubramanian, U. Maitra, J. Org. Chem. 2001, 66, 3035-3040.
60. J. Ropponen, J. Tamminen, E. Kolehmainen, K. Rissanen, Synthesis 2003, 2226-2230.
61. H. Ihre, A. Hult, J. M. J. Fréchet, I. Gitsov, Macromolecules 1998, 31, 4061-4068.
62. J. S. Moore, S. I. Stupp, Macromolecules 1990, 23, 65-70.
63. H. Gao, J. R. Dias, J. Prakt. Chem. 1997, 339, 187-190.
64. A. Bax, R. H. Griffey, B. L. Hawkins, J. Magn. Reson. 1983, 55, 301-315.
65. A. Bax, S. J. Subramanian, J. Magn. Reson. 1986, 67, 565-569.
66. A. Bax, M. F. Summers, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093-2094.
67. Z. Cernošek, J. Holubová, E. Cernošková, Solid State Sci. 2003, 5, 1087.
68. α1 radiation (λ = 1.5406 Å) was used with a generator power of 1.1 kW. Samples were measured for 20 min and the data were acquired over a 2θ range of 4-100° with a step resolution of 0.005° in 2θ.
69. J. Ropponen, T. Tuuttila, M. Lahtinen, K. Rissanen, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., in press.
70. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzales, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, revision A.6, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, USA, 1998.