Synthesis and Characterization of Novel Steroidal Dendrons

Synthesis

Volumn , Issue 14, 2003, Pages 2226-2230

  Ropponen, Jarmo ^a   Tamminen, Jari ^a   Kolehmainen, Erkki ^a   Rissanen, Kari ^a  

^a UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

Aliphatic esters; Bile acids; Dendrimers; Drug carriers; Steroids

Indexed keywords

ESTERS; ORGANIC ACIDS;

STEROIDAL DENDRONS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

2,2 BIS(HYDROXYMETHYL)PROPIONIC ACID; LITHOCHOLIC ACID; PROPIONIC ACID DERIVATIVE; STEROID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; DRUG SYNTHESIS; HYDROLYSIS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 0142057288     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-41041     Document Type: Article

References (64)

1. (a) Newkome, G. R.; Moorefield, G. R.; Vögtle, F. Dendritic Molecules: Concepts, Synthesis, Perspectives; VCH: Weinheim, 1996.
2. (b) Newkome, G. R.; Moorefield, G. R.; Vögtle, F. Dendrimers and Dendrons: Concepts, Syntheses, Applications; VCH: Weinheim, 2001.
3. (c) Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665.
4. (d) Majoral, J.-M.; Caminade, A.-M. Chem. Rev. 1999, 99, 845.
5. (e) Fischer, M.; Vögtle, F. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 884.
6. (f) Tomalia, D. A.; Baker, H.; Dewald, J. R.; Hall, M.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P. Polym. J. 1985, 17, 117.
7. (g) Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 884.
8. (a) Buhleir, W.; Wehner, F. V.; Vögtle, F. Synthesis 1987, 155.
9. (b) Tomalia, D. A.; Baker, H.; Dewald, J. R.; Hall, M.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P. Macromolecules 1986, 19, 2466.
10. (c) Newkome, G. R.; Yao, Z.; Baker, H.; Gupta, V. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 2003.
11. (d) Brabender, E. M. M.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1308.
12. (a) Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638.
13. (b) Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819.
14. (c) Ihre, H.; Padilla De Jesus, O. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5908.
15. (a) Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2000, 1701.
16. (b) Gilat, S. L.; Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1422.
17. (c) Issberner, J.; Vögtle, F.; De Cola, L.; Balzani, V. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 706.
18. (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Lutz, M.; Speck, A. L.; van Koten, G. Chem. Em. J. 2000, 6, 1431.
19. (b) Kleiji, A. W.; Gossage, R. A.; Gebbink, R. J. M. K.; Brinkmann, N.; Reijerse, E. J.; Kragl, U.; Lutz, M.; Speck, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12112.
20. (c) Knapen, J. W. J.; van der Made, A. W.; de Wilde, J. C.; van Leeuwen, A. W.; Wijkens, P.; Grove, D. M.; van Koten, G. Nature (London) 1994, 372, 659.
21. (d) Mager, M.; Becke, S.; Windisch, H.; Denninger, U. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1898.
22. (e) Francavilla, C.; Drake, M. D.; Bright, F. V.; Detty, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 57.
23. (a) Hahn, U.; Gorka, M.; Vögtle, F.; Vicinelli, V.; Ceroni, P.; Maestri, M.; Balzani, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3595.
24. (b) Dykes, G. M.; Smith, D. K.; Seeley, G. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3254.
25. (c) Hecht, S.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 74.
26. (d) Gorman, C. B.; Smith, J. C. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 60.
27. (e) Jansen, J. F. G. A.; de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Science (London) 1994, 265, 1226.
28. (a) Gillies, E. R.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14137.
29. (b) Patri, A. K.; Majoras, I. J.; Baker, J. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 466.
30. (c) Ooya, T.; Lee, J.; Park, K. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2002, 43, 717.
31. (d) Padilla De Jesus, O. L.; Ihre, H. R.; Gagne, L.; Fréchet, J. M. J.; Szoka, F. C. Jr. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 453.
32. (e) Ihre, H. R.; Padilla De Jesus, O. L.; Szoka, F. C. Jr.; Fréchet, J. M. J. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 443.
33. (f) Haensler, J.; Szoka, F. C. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 372.
34. Davis, A. P.; Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. In Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 4; Atwood, J. L.; Davies, J. E. D.; Macnicol, D. D.; Vögtle, F.; Murakami, Y., Eds.; Elsevier: Oxford, 1996, 257-286.
35. Hofmann, A. F. Ital, J. Gastroenterol. 1995, 27, 106.
36. (a) Geall, A. J.; Al-Hadithi, D.; Blagbrough, I. S. Chem. Commun. 1998, 2035.
37. (b) Blagbrough, I. S.; Al-Hadithi, D.; Geall, A. J. Pharm. Pharmacol. Commun. 1999, 5, 139.
38. (c) Blagbrough, I. S.; Al-Hadithi, D.; Geall, A. J. Tetrahedron 2000, 56, 3439.
39. (d) Geall, A. J.; Al-Hadithi, D.; Blagbrough, I. S. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 481.
40. (e) Li, C.; Peters, A. S.; Meredith, E. L.; Allman, G. W.; Savage, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2961.
41. (f) Li, C.; Budge, L. P.; Driscoll, C. D.; Willardson, B. M.; Allman, G. W.; Savage, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 931.
42. (g) Garcia, M.; Jose, J.; Criado, T.; Julio, J. Spanish Patent 2097085, 1997; Chem. Abstr. 1997, 127, 130992.
43. (h) Cavagna, F.; Roberts, T. P. L. WO 0182974, 2001; Chem. Abstr. 2001, 135, 354777.
44. (i) Anelli, P. L.; De Haen, C.; Lattuada, L.; Morosini, P.; Uggeri, F. WO 9532741, 1995; Chem. Abstr. 1996, 124, 192411.
45. (j) Anelli, P. L.; Brocchetta, M.; De Haen, C.; Gazzotti, O.; Lattuada, L.; Luciano, L.; Manfredi, G.; Morosini, P.; Palano, D.; Serleti, M.; Uggeri, F.; Visigalli, M. WO 0038738, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 98665.
46. (k) De Haen, C.; Beltrami, A.; Cappelletti, E.; Lattuada, L.; Virtuani, M. WO 0164708, 2001; Chem. Abstr. 2001, 135, 235422.
47. Enhsen, A.; Kramer, W.; Wess, G. Drug Discovery Today 1998, 3, 409.
48. Pyun, H.-J.; Chu, J.; Yoon, W.; Jun, Y. M.; Kim, D. J. Bull Korean Chem. Soc. 1990, 20, 179.
49. (a) Bandyopadhyay, P.; Janout, V.; Zhang, L.-H.; Sawko, J. A.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12888.
50. (b) Bandyopadhyay, P.; Janout, V.; Zhang, L.-H.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7691.
51. (c) Bandyopadhyay, P.; Bandyopadhyay, P.; Regen, S. L. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 1314.
52. (d) Bandyopadhyay, P.; Bandyopadhyay, P.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11254.
53. (e) Yoshino, N.; Satake, A.; Kobuke, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 457.
54. (a) Maitra, U.; Mukhopadhyay, S.; Sarkar, A.; Rao, P.; Indi, S. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2281.
55. (b) Willemen, H. M.; Vermonden, T.; Marcelis, A. T. M.; Sudh& ouml;ter, E. J. R. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2329.
56. (c) Willemen, H. M.; Vermonden, T.; Marcelis, A. T. M.; Sudhölter, E. J. R. Langmuir 2002, 18, 7102.
57. Chen, Y. C.; Weng, L. L.; Zheng, H. Chin. Chem. Lett. 1997, 8, 487; Chem. Abstr. 1997, 127, 181008.
58. Chen, Y. C.; Weng, L. L.; Zheng, H. Chin. Chem. Lett. 1997, 8, 487; Chem. Abstr. 1997, 127, 181008.
59. (a) Balasubramanian, R.; Rao, P.; Maitra, U. Chem. Commun. 1999, 2353.
60. (b) Balasubramanian, R.; Maitra, U. J. Org. Chem. 2001, 66, 3035.
61. Kolehmainen, E.; Tamminen, J.; Lappalainen, K.; Torkkel, T.; Seppälä, R. Synthesis 1996, 1082.
62. Ihre, H.; Hult, A.; Söderlind, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6388.
63. (a) Janout, V.; Di Giorgio, C.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2671.
64. (b) Janout, V.; Jing, B.; Regen, S. L. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 351.