Bifunctional, conjugated oligomers for orthogonal self-assembly: Selectivity varies from planar substrates to nanoparticles

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 50, 2004, Pages 16330-16331

  Walker, Brandon R ^a   Wassel, Ronald A ^a   Ştefanescu, Diana M ^a   Gorman, Christopher B ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NANOPARTICLE; OLIGOMER;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; INFRARED SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

EID: 11444267946     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja046491v     Document Type: Article

References (32)

1. (a) Hickman, J. J.; Laibinis, P. E.; Auerbach, D. I.; Zou, C. F.; Gardner, T. J.; Whitesides, G. M.; Wrighton, M. S. Langmuir 1992, 8, 357-359.
2. (b) Gardner, T. J.; Frisbie, C. D.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6927-6933.
3. Examples containing different functional groups or protecting groups: (a) Martin, B. R.; Dermody, D. J.; Reiss, B. D.; Fang, M. M.; Lyon, L. A.; Natan M. J.; Mallouk, T. E. Adv. Mater. 1999, 11, 1021-1025. (b) Kovtyukhova, N. I.; Mallouk, T. E. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4355-4363. (c) Nagle L.; Fitzmaurice, D. Adv. Mater. 2003, 15, 933-935. (d) Bauer, L. A.; Reich, D. H.; Meyer, G. J. Langmuir 2003, 19, 7043-7048. (e) Birenbaum, N. S.; Lai, B. T.; Chen, C. S.; Reich, D. H.; Meyer, G. J. Langmuir 2003, 19, 9580-9582. (f) Pollino, J. M.; Stubbs, L. P.; Weck, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 563-567. (g) Flatt, A. K.; Yao, Y. X.; Maya, F.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1752-1755. (h) Pollack, S. K.; Naciri, J.; Mastrangelo, J.; Patterson, C. H.; Torres, J.; Moore, M.; Shashidhar, R.; Kushmerick, J. G. Langmuir 2004, 20, 1838-1842.
4. Examples containing different functional groups or protecting groups: (a) Martin, B. R.; Dermody, D. J.; Reiss, B. D.; Fang, M. M.; Lyon, L. A.; Natan M. J.; Mallouk, T. E. Adv. Mater. 1999, 11, 1021-1025. (b) Kovtyukhova, N. I.; Mallouk, T. E. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4355-4363. (c) Nagle L.; Fitzmaurice, D. Adv. Mater. 2003, 15, 933-935. (d) Bauer, L. A.; Reich, D. H.; Meyer, G. J. Langmuir 2003, 19, 7043-7048. (e) Birenbaum, N. S.; Lai, B. T.; Chen, C. S.; Reich, D. H.; Meyer, G. J. Langmuir 2003, 19, 9580-9582. (f) Pollino, J. M.; Stubbs, L. P.; Weck, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 563-567. (g) Flatt, A. K.; Yao, Y. X.; Maya, F.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1752-1755. (h) Pollack, S. K.; Naciri, J.; Mastrangelo, J.; Patterson, C. H.; Torres, J.; Moore, M.; Shashidhar, R.; Kushmerick, J. G. Langmuir 2004, 20, 1838-1842.
5. Examples containing different functional groups or protecting groups: (a) Martin, B. R.; Dermody, D. J.; Reiss, B. D.; Fang, M. M.; Lyon, L. A.; Natan M. J.; Mallouk, T. E. Adv. Mater. 1999, 11, 1021-1025. (b) Kovtyukhova, N. I.; Mallouk, T. E. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4355-4363. (c) Nagle L.; Fitzmaurice, D. Adv. Mater. 2003, 15, 933-935. (d) Bauer, L. A.; Reich, D. H.; Meyer, G. J. Langmuir 2003, 19, 7043-7048. (e) Birenbaum, N. S.; Lai, B. T.; Chen, C. S.; Reich, D. H.; Meyer, G. J. Langmuir 2003, 19, 9580-9582. (f) Pollino, J. M.; Stubbs, L. P.; Weck, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 563-567. (g) Flatt, A. K.; Yao, Y. X.; Maya, F.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1752-1755. (h) Pollack, S. K.; Naciri, J.; Mastrangelo, J.; Patterson, C. H.; Torres, J.; Moore, M.; Shashidhar, R.; Kushmerick, J. G. Langmuir 2004, 20, 1838-1842.
6. Examples containing different functional groups or protecting groups: (a) Martin, B. R.; Dermody, D. J.; Reiss, B. D.; Fang, M. M.; Lyon, L. A.; Natan M. J.; Mallouk, T. E. Adv. Mater. 1999, 11, 1021-1025. (b) Kovtyukhova, N. I.; Mallouk, T. E. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4355-4363. (c) Nagle L.; Fitzmaurice, D. Adv. Mater. 2003, 15, 933-935. (d) Bauer, L. A.; Reich, D. H.; Meyer, G. J. Langmuir 2003, 19, 7043-7048. (e) Birenbaum, N. S.; Lai, B. T.; Chen, C. S.; Reich, D. H.; Meyer, G. J. Langmuir 2003, 19, 9580-9582. (f) Pollino, J. M.; Stubbs, L. P.; Weck, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 563-567. (g) Flatt, A. K.; Yao, Y. X.; Maya, F.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1752-1755. (h) Pollack, S. K.; Naciri, J.; Mastrangelo, J.; Patterson, C. H.; Torres, J.; Moore, M.; Shashidhar, R.; Kushmerick, J. G. Langmuir 2004, 20, 1838-1842.
7. Examples containing different functional groups or protecting groups: (a) Martin, B. R.; Dermody, D. J.; Reiss, B. D.; Fang, M. M.; Lyon, L. A.; Natan M. J.; Mallouk, T. E. Adv. Mater. 1999, 11, 1021-1025. (b) Kovtyukhova, N. I.; Mallouk, T. E. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4355-4363. (c) Nagle L.; Fitzmaurice, D. Adv. Mater. 2003, 15, 933-935. (d) Bauer, L. A.; Reich, D. H.; Meyer, G. J. Langmuir 2003, 19, 7043-7048. (e) Birenbaum, N. S.; Lai, B. T.; Chen, C. S.; Reich, D. H.; Meyer, G. J. Langmuir 2003, 19, 9580-9582. (f) Pollino, J. M.; Stubbs, L. P.; Weck, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 563-567. (g) Flatt, A. K.; Yao, Y. X.; Maya, F.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1752-1755. (h) Pollack, S. K.; Naciri, J.; Mastrangelo, J.; Patterson, C. H.; Torres, J.; Moore, M.; Shashidhar, R.; Kushmerick, J. G. Langmuir 2004, 20, 1838-1842.
8. Examples containing different functional groups or protecting groups: (a) Martin, B. R.; Dermody, D. J.; Reiss, B. D.; Fang, M. M.; Lyon, L. A.; Natan M. J.; Mallouk, T. E. Adv. Mater. 1999, 11, 1021-1025. (b) Kovtyukhova, N. I.; Mallouk, T. E. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4355-4363. (c) Nagle L.; Fitzmaurice, D. Adv. Mater. 2003, 15, 933-935. (d) Bauer, L. A.; Reich, D. H.; Meyer, G. J. Langmuir 2003, 19, 7043-7048. (e) Birenbaum, N. S.; Lai, B. T.; Chen, C. S.; Reich, D. H.; Meyer, G. J. Langmuir 2003, 19, 9580-9582. (f) Pollino, J. M.; Stubbs, L. P.; Weck, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 563-567. (g) Flatt, A. K.; Yao, Y. X.; Maya, F.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1752-1755. (h) Pollack, S. K.; Naciri, J.; Mastrangelo, J.; Patterson, C. H.; Torres, J.; Moore, M.; Shashidhar, R.; Kushmerick, J. G. Langmuir 2004, 20, 1838-1842.
9. Examples containing different functional groups or protecting groups: (a) Martin, B. R.; Dermody, D. J.; Reiss, B. D.; Fang, M. M.; Lyon, L. A.; Natan M. J.; Mallouk, T. E. Adv. Mater. 1999, 11, 1021-1025. (b) Kovtyukhova, N. I.; Mallouk, T. E. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4355-4363. (c) Nagle L.; Fitzmaurice, D. Adv. Mater. 2003, 15, 933-935. (d) Bauer, L. A.; Reich, D. H.; Meyer, G. J. Langmuir 2003, 19, 7043-7048. (e) Birenbaum, N. S.; Lai, B. T.; Chen, C. S.; Reich, D. H.; Meyer, G. J. Langmuir 2003, 19, 9580-9582. (f) Pollino, J. M.; Stubbs, L. P.; Weck, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 563-567. (g) Flatt, A. K.; Yao, Y. X.; Maya, F.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1752-1755. (h) Pollack, S. K.; Naciri, J.; Mastrangelo, J.; Patterson, C. H.; Torres, J.; Moore, M.; Shashidhar, R.; Kushmerick, J. G. Langmuir 2004, 20, 1838-1842.
10. Examples containing different functional groups or protecting groups: (a) Martin, B. R.; Dermody, D. J.; Reiss, B. D.; Fang, M. M.; Lyon, L. A.; Natan M. J.; Mallouk, T. E. Adv. Mater. 1999, 11, 1021-1025. (b) Kovtyukhova, N. I.; Mallouk, T. E. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4355-4363. (c) Nagle L.; Fitzmaurice, D. Adv. Mater. 2003, 15, 933-935. (d) Bauer, L. A.; Reich, D. H.; Meyer, G. J. Langmuir 2003, 19, 7043-7048. (e) Birenbaum, N. S.; Lai, B. T.; Chen, C. S.; Reich, D. H.; Meyer, G. J. Langmuir 2003, 19, 9580-9582. (f) Pollino, J. M.; Stubbs, L. P.; Weck, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 563-567. (g) Flatt, A. K.; Yao, Y. X.; Maya, F.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1752-1755. (h) Pollack, S. K.; Naciri, J.; Mastrangelo, J.; Patterson, C. H.; Torres, J.; Moore, M.; Shashidhar, R.; Kushmerick, J. G. Langmuir 2004, 20, 1838-1842.
11. Examples using different complementary DNA sequences: (a) Mohaddes-Ardabili, L.; Martinez-Miranda, L. J.; Silverman, J.; Christou, A.; Salamanca-Riba, L. G.; Al-Sheikhly, M.; Bentley, W. E.; Ohuchi, F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 192-194. (b) Niemeyer, C. M.; Ceyhan, B.; Hazarika, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5766-5770. (c) Keren, K.; Berman, R. S.; Buchstab, E.; Sivan, U.; Braun, E. Science 2003, 302, 1380-1382.
12. Examples using different complementary DNA sequences: (a) Mohaddes-Ardabili, L.; Martinez-Miranda, L. J.; Silverman, J.; Christou, A.; Salamanca-Riba, L. G.; Al-Sheikhly, M.; Bentley, W. E.; Ohuchi, F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 192-194. (b) Niemeyer, C. M.; Ceyhan, B.; Hazarika, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5766-5770. (c) Keren, K.; Berman, R. S.; Buchstab, E.; Sivan, U.; Braun, E. Science 2003, 302, 1380-1382.
13. Examples using different complementary DNA sequences: (a) Mohaddes-Ardabili, L.; Martinez-Miranda, L. J.; Silverman, J.; Christou, A.; Salamanca-Riba, L. G.; Al-Sheikhly, M.; Bentley, W. E.; Ohuchi, F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 192-194. (b) Niemeyer, C. M.; Ceyhan, B.; Hazarika, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5766-5770. (c) Keren, K.; Berman, R. S.; Buchstab, E.; Sivan, U.; Braun, E. Science 2003, 302, 1380-1382.
14. (a) Robertson, N.; McGowan, C. A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 96-103.
15. (b) Chen, J.; Wang, W.; Klemic, J.; Reed, M. A.; Axelrod, B. W.; Kaschak, D. M.; Rawlett, A. M.; Price, D. W.; Dirk, S. M.; Tour, J. M.; Grubisha, D. S.; Bennett, D. W. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2002, 960, 69-99.
16. (c) Kushmerick, J. G.; Holt, D. B.; Pollack, S. K.; Ratner, M. A.; Yang, J. C.; Schull, T. L.; Naciri, J.; Moore, M. H.; Shashidhar, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10654-10655.
17. (d) Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804
18. (e) Samanta, M. P.; Tian, W.; Datta, S.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. B 1996, 53, R7626-R7629.
19. (a) Kushmerick, J. G.; Naciri, J.; Yang, J. C.; Shashidhar, R. Nano Lett. 2003, 3, 897-900.
20. (b) Ramachandran, G. K.; Tomfohr, J. K.; Li, J.; Sankey, O. F.; Zarate, X.; Primak, A.; Terazono, Y.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D.; Nagahara, L. A.; Lindsay, S. M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6162-6169.
21. (c) Anariba, F.; McCreery, R. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10355-10362.
22. (d) Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Arnold, J. J.; Bumm, L. A.; Shedlock, N. F.; Burgin, T. P.; Jones, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721-2732.
23. (a) Selzer, Y.; Salomon, A.; Cahen, D. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10432-10439.
24. (b) Beebe, J. M.; Engelkes, V. B.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11268-11269.
25. Price, D. W.; Dirk, S. M.; Maya, F.; Tour, J. M. Tetrahedron 2003, 59, 2497-2518.
26. Tour, J. M.; Jones, L.; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529-9534.
27. (a) Horswell, S. L.; Kiely, C. J.; O'Neil, I. A.; Schiffrin, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5573-5574.
28. (b) Avery, N. R.; Matheson, T. W. Surf. Sci. 1984, 143, 110-124.
29. (c) Shih, K.-C.; Angelici, R. J. Langmuir 1995, 11, 2539-2546.
30. (d) Murphy, K. L.; Tysoe, W. T.; Bennett, D. W. Langmuir 2004, 20, 1732-1738.
31. Prepared as described in: Brust, M.; Walker, M.; Bethell, D.; Schiffrin, D. J.; Whyman, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 801.
32. Prepared as described in: Eklund, S. E.; Cliffel, D. E. Langmuir 2004, 20, 6012-6018.